Universitatea de Stat “Aleco Russo”

din Bălți

Facultatea de Științe Reale,Economice și ale Mediului Catedra de

Științe ale naturii și agroecologie

Tema:Metaboliții secundari – alcaloizii

A elaborat:Manea Olga
Gr.EC11R
Conducător Lucia Macrii
Obectul:Biochmie

Bălți 2022
Metaboliții secundari – alcaloizii

Grupe de alcaloizi
Grupe de alcaloizi
Alcaloizii cu ciclu pirolidinic
Alcaloizii cu heterociclu piperidinic
Alcaloizii cu nucleu piridinic
Alcaloizii cu ciclu tropanic
Alcaloizii cu heterociclu izochinolinic
Alcaloizii cu heterociclu indolic
Alcaloizii cu ciclu purinic
Alcaloizii cu hetrociclu chinolinic
 Alcaloizii cu ciclu pirolidinic
• Termenul de alcaloid (lat. alcali ̶ bază; arabă al-qalwi ̶ cenuşă vegetală; gr. eidos ̶
aspect) a fost propus de chimistul german Carl Meissner în 1818 pentru a
delimita un şir de substanţe azotate cu caracter bazic de bazele obişnuite şi care
aveau o acţiune fiziologică asupra organismelor animale.
• Primul alcaloid a fost izolat de chimistul german Friedrich Serturner din opiul
macului de grădină sau macului opiac (Papaver somniferum) şi a fost numit
Papaver
principiu somnifer (lat. principium somniferum) sau morfină în cinstea lui
somniferum
Morfeus, zeul grecesc al somnului
Macul de grădină
 Alcaloizii cu nucleu piridinic
• Se conţin în numeroase specii de plante. Alcaloidul arecolina se conţine în
nucile areca (Areca catechu), alcaloizii nicotina şi anabazina se conţin în
frunzele diferitor specii de tutun (Nicotiana tabacum, Nicotiana rustica,
Nicotiana glauca etc.). Alcaloizii din grupa respectivă se sintetizează după
următoarea schemă:Pentru mamifere doza de nicotină de
• 50 ̶100 mg poate fi dăunătoare [40]. Nicotina este o substanţă cancerigenă
şi are o acţiune paralizantă asupra sistemului nerosStructura chimică a
nicotinei [40]vos. Este o substanţă optic activă şi are doi enantiomeri ̶
levogiri şi dextrogiri; forma naturală a nicotinei este levogiră. Nicotina
(Areca catechu) reprezintă un lichid incolor sau galben-deschis, cu miros neplăcut sufocant
Palmier Areca şi gust arzător
 Alcaloizii cu ciclu tropanic
Tropanul este un compus cu o structură
biciclică, fiind format dintr-un hexaciclu
condensat cu un pentaciclu. Cele două cicluri
se unesc prin intermediul unei legături de
azot între atomii C1 şi C5. Sub aspect chimic
alcaloizii respectivi sunt esteri ai unor alcooli
derivaţi din tropan şi se formează după
următoarea schemă:Sunt două grupe
principale de alcaloizi cu nucleu tropanic:
 grupa atropinei din care fac parte atropina extrasă
din mătrăgună (Atropa belladona), hioscina
extrasă din măselăriţă (Hyosciamus niger),
scopalamina izolată din ciumăfaie (Datura
stramonium);
 grupa cocainei care include cocaina şi ecgonina,
izolate din arbustul de coca (Eritroxylon coca) Mătrăgună
(Atropa belladona)
 Alcaloizii cu heterociclu piperidinic.
• Din clasa respectivă fac parte două grupe de alcaloizi. Coniina (C8H17N), cel mai
cunoscut alcaloid din prima grupă, este extras din cucută (Conium maculatum); este
primul alcaloid sintetizat artificial de către chimistul german Albert Ladenburg în
1886 [18]. Schema generală de sinteză a coniinei este următoarea

• Acid octanoic → coniceină → coniină

Piperina (C17H19NO3 ̶fig. 8.5), reprezentant al grupei a doua, se sintetizează
conform schemei generale:

Lizină → cadaverină → Δ1-piperidină Piper nigrum

Piper negru