Alcaloizi din opiu

Alcaloizii sunt substane organice heterociclice, cu azot n molecul, de

origine vegetal, cu caracter bazic, rezultate n urma metabolismului secundar al
plantelor, care dau reacii caracteristice i au aciune asupra organismelor animale,
de cele mai multe ori toxic, dar i curativ.
Cercetarea chimic a alcaloizilor a constituit, n ultimii 185 ani i constituie
nc, o preocupare permanent i vie a chimitilor organicieni, studiile ntreprinse
conducnd la descoperirea i dezvoltarea multor reacii chimice de interes general,
precum i la sintetizarea unor compui, cu structuri asemntoare alcaloizilor
medicamente cu valoare terapeutic mare.

Sucul lptos, apoi uscat, al fructelor necoapte de mac (Papaver somniferum) (opiu)
conine: cauciuc, rini, zaharuri, pectine, grsimi, proteine, substane minerale i
peste 20 alcaloizi.
n opiu, n proporie mai mare, se gsesc:
- narcotina (cca. 10%)
- morfina (10 - 20%)
- papaverina (0,5 1%)
Papaverina
Are importante aplicaii medicale.
Deoarece nu se gsete n opiu dect n cantitate mic, s-a dovedit necesar
obinerea sa industrial, pe cale sintetic.
5
H3C O

H3CO

6
7

H2C

izochinolina
H 3C O

H3C

O CH3

O CH3
O CH3

Papaverina
Metilveratrol
(nucleu 1- benzilizochinolinic)
Aciune antispastic, direct asupra muchilor netezi.
Morfina (C17H19O3N, p.t.=254C, M = 285,35 levogir)
Structura morfinei sugereaz c aceasta se poate forma n plante plecnd de
la fenilalanin i p-hidroxifenilalanin sau tirosin.
-OH fenolic, permite
solubilizarea morfinei n NaOH
HO
oxigen
eteric

O7 8
5 18

HO
6

alcool secundar

10
14
15

9
16

CH3

amin tertiar

Codeina (O - metil morfin, C18H21O3N, punct topire = 155C, levogir)

este eterul monometilic al morfinei la grupa OH fenolic, deci nu se mai
solubilizeaz n NaOH, precum morfina.
M = 299,37
d14=1,315
Punct de topireanhidr = 157C
Punct de fierbere = 250C / 12mm Hg
Solubil n: C6H6, CHCl3, C6H5-CH3, NH4OH
Tebaina (C19H21O3N, punct topire = 193C, levogir) este eterul metilic al
formei enolice a codeinonei.
H

O
H
H

OH

Codeina

Codeinona

OCH3

Tebaina

O indicaie important cu privire la structura acestor alcaloizi s-a obinut prin

distilarea uscat a morfinei cu pulbere de zinc, cnd se formeaz fenantren, o
dovad c molecula morfinei conine scheletul fenantrenului.

Proprieti fiziologice
Morfina are asupra sistemului nervos central un efect deprimant, producnd
insensibilitate la durere (efect analgezic); n doz mare este un narcotic puternic,
putnd duce la pierderea cunotinei i com. Efectul deprimant este precedat de o
senzaie euforic. Prin utilizare repetat, organismul se obinuiete cu aceast
otrav, ajungnd s suporte doze mari (morfinism).Intoxicaia cronic se manifest
prin slbire i scderea facultilor intelectuale. Efecte similare prezint i derivatul
diacetilat al morfinei heroina.

Codeina nu prezint proprietile narcotice ale morfinei, proprietile

analgezice fiind diminuate. Servete ca medicament mpotriva tusei.
Morfina i codeina, care o nsoete, sunt dou analgezice puternice,
folosite, de secole, drept calmante. Aceti alcaloizi sunt foarte toxici i creeaz
dependen.
Tebaina nu are utilizri medicale. Servete ca materie prim pentru
prepararea unor derivai ai morfinei, utilizai n practica medical.