Fenoli

Fenolul, de asemenea cunoscut și ca acid carbolic sau acid fenic, este un

compus organic aromatic cu formula moleculară C6H5OH, fiind primul
reprezentant al clasei fenolilor. Este un compus solid, cristalin, de culoare albă
și volatil. Molecula este formată dintr-o grupare fenil (-C 6H5) legată de o
grupare hidroxil (-OH). Este ușor acid, și trebuie manipulat cu mare grijă
deoarece poate cauza arsuri.
Fenolii, derivați ai fenolului, sunt compuși în care grupa funcțională -OH
este legată de un atom de carbon aparținând unui nucleu aromatic. Numele
fenolilor se formează prin adăugarea prefixului hidroxi- la numele hidrocarburii
aromatice sau prin adăugarea sufixului -ol la rădăcina numelui hidrocarburii și
ei fac parte din grupa fenolilor.

Fenolul este de fapt un benzen la care s-a substituit o grupare hidroxilică, de

acea are un caracter ușor acid. El are punctul de topire de ca 41 °C și punctul de
fiebere de 182 °C. La temperatura camerei apare sub formă de cristale incolore
care prin oxidare sau impurități pot avea o culoare roz până la roșu brun.
Fenolul are un miros înțepător caracterisic aromat.In contrast cu alcoolii
aromatici fenolii nu au caracter nucleofil de substituție, fiind ușor electronofil în
poziția „para”, fenolul este de circa 1000 de ori mai activ ca benzenul.
I) Reacţii comune cu ale alcoolilor
Reacţia cu metale alcaline:
2C6H5−OH + 2Na → 2 C6H5−O–Na+ (fenoxid de sodiu) + H2↑
Reacţia de ardere:
C6H5−OH + O2 → 6C + 3H2O
II) Reacţii care deosebesc fenolii de alcooli
Reacţia cu baze:
C6H5−OH + NaOH → C6H5−O–Na+ (fenoxid de sodiu) + H2O
Metode de obtinere
1. Metode sintetice de laborator
a) Topirea alcalină a acizilor benzensulfonici (SNAr-Ad-E):

b) Din derivaţi halogenaţi aromatici(SNAr-E-Ad):

c) Din izopropilbenzen, când se formează fenol şi acetonă (Hock, 1934)

d) Din amine primare aromatice prin intermediul sărurilor de diazoniu:

Fenolul (benzenolul) este un produs incolor, solid, cristalizat în ace, cu miros
specific. În contact cu aerul devine roşiatic datorită oxidării. Este toxic, în
contact cu pielea producând arsuri.Se utilizează pentru obţinerea fenoplastelor,
coloranţilor, medicamentelor (aspirina).
Crezolii (o-,m,-p-metilfenolii) se separă tot din gudroane, ca şi fenolul. Au
acţiune bactericidă mai puternică decât fenolul. Se folosesc, sub formă de
emulsie cu o soluţie de săpun, ca antiseptici. Acţiunea bactericidă creşte la
alchifenoli cu creşterea catenei, atingând un maxim la C5, după care scade din
nou cu creşterea catenei.
Timolul, 3-metil-6-izopropilfenolul, se găseşte în uleiul de cimbru sau
lămâioară. Este dezinfectant slab. Prin hidrogenare trece în mentol.
Carvacrolul, 2-metil-5-izopropilfenolul / izomer cu timolul) se găseşte în uleiul
de chimion şi de cimbru degrădină.
Naftolii a,b se găsesc de asemenea în gudroanele cărbunilor . Sunt foarte
puţin solubili în apă dar se dizolvă în alcool şi eter. Naftolii sunt folosiţi ca
intermediari în sinteza coloranţilor.
Fenolii polihidroxilici nu segăsesc în natură dar se întâlnesc derivaţi ai lor în
regnul vegetal. Fenolii polihidroxilici sunt compuşi solizi, solubili în apă şi
alcooli, greu solubili în hidrocarburi. Sunt mai reactivi decât fenolii
monohidroxilici.
Pirocatehina se găseşte în produsele de pirogenare a lemnului sub forma
eterului monoetilic, gaiacol, antiseptic slab ( ca sare de potasiu sunt antiseptici
respiratorii). 1,2-Dimetoxibenzenul, numit veratrol, este un lichid cu miros
plăcut ce se foloseşte la sinteza papaverinei.
Rezorcinolul este un compus cristalin, incolor, foarte solubil în apă. Prin tratare
cu amoniac conduce la m-aminofenol, intermediar în obţinerea acidului p-
aminosalicilic (PAS) folosit în terapia tuberculozei. Rezorcinolul este un
dezinfectant uşor folosit în dermatologie. La tratarea acestuia cu ICl şi HCl ,
soluţie apoasă, se formează 1,3,5-triiodorezorcinol, numit ridoxol, cu acţiune
antivirală şi antimicotică.
Hidrochinona este folosită ca antioxidant, revelator fotografic şi în
dermatologie şi cosmetică, ca antiseptic şi conservant.
Pirogalolul se găseşte în diferite produse vegetale sub formă de eteri.
Pirogalolul în soluţie alcalină are afinitate pentru oxigen. Soluţiile alcaline de
pirogalol, absorbind cantitativ oxigenul, sunt folosite la dozarea volumetrică a
oxigenului. Este folosit şi ca revelator fotografic. Floroglucinolul se întâlneşte în
natură sub formă de glucozid. Are caracter reducător moderat şi proprietăţi
antiseptice.
Tetrahidrocanabinolul este principala componentă din marihuana, utilizat din
antichitate pentru proprietăţile fiziologice.