FENOLI

1. Definiție:Fenolii sunt compuși hidroxilici în care gruparea (-OH)

este legată la un atom de carbon al unui nucleu benzenic( în stare de
hibridizare sp2)
- au formula generală: Ar – OH unde, Ar – radical aromatic
Ex.

2. Denumire și clasificare
Ex.de fenoli
-fenoli monohiIdroxili
- fenoli dihidroxilici și trihidroxilici:

3. Metode de preparare
a) Topirea sărurilor acizilor sulfonici ai arenelor cu hidroxizi alcalini; reacția are
loc la 3000C

b) Oxidarea izopropilbenzenului- metodă industrială pentru obținerea fenolului

c) Separarea din produsele rezultate la cocsificarea cărbunilor
4. Proprietăți fizice:
- se prezintă sub formă de cristale incolore care se colorează în roșu, la aer
- fenolii sunt substanțe solide;
- au miros pătrunzător și neplăcut
- sunt ușor solubili în alcool, benzen și puțin solubili în apă
- fenolul este o substanță caustică și toxică
5. Proprietăți chimice
- reactivitatea chimică a fenolilor este determinată de prezența nucleului
benzenic (aromatic) și de prezența gr. OH legată de C aromatic
-participă la reacții determinate de : - prezența nucleului benzenic;
- prezența grupării -OH
A. Reacții determinate de gruparea -OH
a) Aciditatea fenolilor
- fenolii au carcter slab acid;

- tăria acizilor poate fi apreciată pe baza constantelor de aciditate, Ka:

Acid Ka
Denumire formula
Fenol C6H5 -OH 1,7*10-10
Acid carbonic H2CO3 4,47*10-10
Acid benzoic C6H5 - COOH 6,3*10-5
Acid acetic CH3 - COOH 1,8*10-5
Ionul hidroniu H3O+ 1,00
- fenolii au caracter acid foarte slab dar mai pronunțat decât alcoolii; acest lucru
se datorează influenței nucleului aromatic asupra grupării funcționale
- spre deosebire de alcooli care reacționează numai cu metalele alkaline (gr.1),
fenolii reacționează și cu hidroxizii alcalini
- ca și alcoxizii, fenoxizii sunt compuși ionizați, solubili în apă; ei pot fi
descompuși chiar de acizii slabi, cum este acidul carbonic:

b) Reacția de esterificare – fenolii NU reacționează cu acizii carboxilici dar

reacționează cu derivați ai acestora:ex. Cloruri acide, anhidride….
Ex. Reacția fenolului sau a soluției de fenol cu hidroxid de sodiu, la încălzire,
cu clorura de acetil; rezultă acetat de fenil sau benzoate de metil:

B. Proprietăți determinate de nucleu:

- participă cu ușurință la reacții de substituție: nitrare, halogenare, sulfonare….
a) reacția de nitrare a fenolului
b)- bromurarea fenolului
c) Adiția H2 la fenol
- structura novolacului (filiformă) și a bachelitei (tridimensională)

Utilizările fenolilor:
- fenolul, C6H5 -OH se folosește la fabricarea unor medicamente, coloranți, fenoplaste, fibre
sintetice, erbicide….
- în soluții apoase poate fi folosit ca antiseptic, deoarece are proprietăți bactericide
- crezolii – sunt folosiți ca dezinfectanți în soluția apoasă de săpun numită creolină
- naftolii suntr folosiți în industria coloranților
- pirogalolul are proprietăți reducătoare; se oxidează foarte ușor cu oxigenul molecular din
aer; se folosește la dozarea oxigenului în analiza gazelor