Documente Academic
Documente Profesional
Documente Cultură
Reacția cu Na și NaOH
Fenolul reacționeaza cu sodiul ca și alcoolii,dar, spre deosebire de alcooli,fenolii
reactioneaza si se dizolva in hidroxizi alcalini,cu formare de fenoxizi(fenolati).
C6H5-OH + Na C6H5-O-Na+ + 1/2 H2
Fenolii pot fi dezlocuiți din fenoxizi prin acidulare cu acizi mai tari (H 2CO3,
H2SO3, H2S, acizi carboxilici, acizi minerali). Cu ajutorul acestei reacții se pot separa
fenolii de acizii organici inferiori (acid formic, acid acetic), care nu sunt puși în libertate
de acidul carbonic, sufhidric, sulfuros.
Fenoxizii alcalini sunt solubili în apă (fiind compuși ionici) și soluția apoasă are
caracter bazic (sunt săruri derivate de la acizi slabi și baze tari). Fenoxizii sunt stabili in
1
soluție apoasă (nehidrolizabili) deoarece ionul fenoxid este o bază mai slabă decat ionul
hidroxil HO- (fenolii sunt acizi mai slabi decat apa).
Reactia de eterificare a fenolilor nu se face direct ca în cazul alcoolilor, ci prin
reactia fenoxizilor alcalini cu compusi halogenati reactivi sau sulfati de alchil.
Halogenarea a.- Reactia decurge astfel in solventi nepolari si la rece (X=Cl, Br).
Fenolul formează cu clorul și bromul,la rece, în solvent inert sau acid acetic, un
amestec de o- și p-monohalogenofenol.Cu exces de halogen se formează 2,4
-dihalogenofenol și dacă se continuă halogenarea se obține 2,4,6-trihalogenofenol
2
b. Reactia se realizeaza in prezenta de AlCl3
Prin clorurarea fenolului la temperaturi ridicate și în prezență de catalizator (FeCl3 ,AlCl3) se
poate obține 2,3,4,6-tetraclorofenol și 2,3,4,5,6-pentaclorofenol.
nitrarea
Reacția de sulfonarea
Hidrogenarea catalitica a fenolului conduce la ciclohexanol si ciclohexanona.La reactia de hidrogenare
totala a fenolului, in prezenta de Ni la 180°, se obtin doar cantitati mici de ciclohexanona, produsul
principal de reactie fiind ciclohexanolul.
O OH OH
2H2 3H2
Ni/1800C Ni/1800C
3
Oxidarea fenolilor. Fenolii se oxideaza mai usor decat hidrocarburile aromatice corespunzatoare.
Fenolul se oxideaza usor la contactul cu aerul atmosferic, colorandu-se in roz-rosu. Polifenolii se
oxideaza mai usor decat monofenolii (au caracter reducator mai pronuntat). Din aceasta cauza fenolii se
folosesc ca antioxidanti. Pirogalolul are caracter reducator atat de pronuntat in solutie alcalina incat
poate fixa cantitativ oxigenul din aer sau dintr-un amestec gazos si, ca urmare, se utilizeaza la dozarea
oxigenuluui din amestecurile gazoase.
Oxidarea hidrochinonei la para-benzochinona decurge conform reactiei:
OH O
-2[H]
+2[H]
OH O
REACTANTII DE BROMURARE
4
5