FENOLII Fenolii sunt compui hidroxilici n care grupa funcional (-OH) este ataat la un atom de carbon al nucleului benzenic.

Fenolii au formula general: Ar-OH I. CLASIFICARE. NOMENCLATUR. IZOMERIE. Denumirea fenolilor depinde de poziia i tipul substituenilor n nucleul benzenic. Sunt utilizate nomenclatura raional i sistematic. Astfel prezena unei grupe OH n nucleul benzenic formeaz un alcool aromatic, care dup nomenclatura tradiional se numete fenol, iar dup cea sistematic hidroxibenzen. Dup numrul gruprilor hidroxil din molecul, se deosebesc: -fenoli monohidroxilici; de exemplu:

-fenoli polihidroxilici; de exemplu:

Pentru fenolii ce conin mai multe grupri hidroxil este caracteristic izomeria de poziie i anume izomerii orto, meta, para (orto-adic substituenii se gsesc unul fa de altul n poziiile 1,2; meta- n poziiile -1,3; para- n poziiile 1,4). De exemplu cresolul poate avea trei izomeri de poziie:

www.ReferatScoala.comwww.ReferatScoala.com

METODE DE PREPARARE Vom precuta metodele de obinere a fenolului propriu-zis. 1. Industrial fenolul se obine din produsele cocsificrii crbunelui. 2. O metod sintetic de obinere a fenolului const n tratarea unui derivat halogenat al benzenului cu alcalii:
(t0C,pres.) C6H5Cl + NaOH C6H5OH + NaCl

3. O alt metod sintetic, ce utilizeaz ca materie prim produi ieftini, poate fi redat prin urmtoarea schem:

(AlCl3) C6H6+ CH2=CH-CH3 C6H5-CH(CH3)2 ;

izopropilbenzen

PROPRIETI CHIMICE: Prezena grupei hidroxil determin asemnarea fenolului cu alcoolii, ns influena nucleului benzenic asupra acestei grupe, determin manifestarea unor
www.ReferatScoala.comwww.ReferatScoala.com

proprieti slab acide, ceea ce deosebete fenolul de alcooli. Influena nucleului benzenic asupra grupei funcionale OH se explic prin faptul c nucleul benzenic atrage puternic cuplul de electroni de legtur dintre carbon i oxigen, care provoac atragerea puternic de ctre oxigen a electronilor de legtur dintre oxigen i hidrogen, ce conduce la ionizarea acestei legturi. Reaciile chimice la care particip fenolul pot fi clasificate n dou grupe: I) reacii la grupa hidroxil: a) interaciunea cu metalele:
2C6H5OH + 2Na 2C6H5ONa + H2

fenolat de sodiu b) interaciunea cu hidroxizii alcalini:

C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O

c) interaciunea cu clorura de hidrogen gazoas:

C6H5OH + HCl C6H5Cl + H2O

clorobenzen

d) reacia de eterificare cu un alt alcool:

C6H5-OH + HO-C2H5 C6H5-O-C2H5 + H2O

eterul etil fenolic e) reacia de esterificare cu formare de esteri. Reacia are loc cu acizii carboxilici (va fi precutat la tema acizii carboxilici). II) reacii n nucleul benzenic: a) reacia de bromurare:

www.ReferatScoala.comwww.ReferatScoala.com

b) reacia de nitrare:

Pentru fenol este caracteristic reacia de culoare cu clorura de Fe(III) formarea unui compus de culoare violet. Aceast reacie se utilizeaz ca reacie de identificara a fenolului. O proprietate important a fenolului este interaciunea cu aldehida formic i formarea rinilor fenolformaldehidice:

Acest proces prezint o reacie de polimerizare-policondensare, care decurge mai adnc cu formarea unor polimeri - fenolformaldehidici.
Descrcat de pe: www.ReferatScoala.com

www.ReferatScoala.comwww.ReferatScoala.com