MINISTERUL EDUCAŢIEI ŞI CERCETĂRII AL REPUBLICII MOLDOVA

UNIVERSITATEA DE STAT „ALECU RUSSO” DIN BĂLŢI

FACULTATEA DE ŞTIINŢE REALE, ECONOMICE ŞI ALE MEDIULUI
CATEDRA DE ŞTIINŢE FIZICE ŞI INGINEREȘTI

REFERAT

Fenolul
SPECIALITATEA TEHNOLOGIA PRODUSELOR ALIMENTARE

Autor:
Studenta grupei TP11Z
Tirnovetchi Cristina
______________
Controlat:
Dr. hab., conf. univ. Vasilii ȘARAGOV

______________

BĂLŢI, 2022
 CUPRINS

1. Clasificarea...........................................................................................3
2.Metode de preparare............................................................................4
3. Structura electronică și spațială a moleculei de fenol………….6
4. Particularitățile interacțiunii atomilor în fenol………………...7
5. Bibliografie………………………………………………………..8

2
Fenolii sunt compusi hidroxilici in care grupa functionala (-OH) este atasata la un atom de carbon al
nucleului benzenic.

   Fenolii au formula generala: Ar-OH

Clasificarea
Denumirea fenolilor depinde de pozitia si tipul substituentilor in nucleul benzenic.
Sunt utilizate nomenclatura rationala si sistematica. Astfel prezenta unei
grupe OH in nucleul benzenic formeaza un alcool aromatic, care dupa
nomenclatura traditionala se numeste fenol, iar dupa cea sistematica -
hidroxibenzen.

    Dupa numarul gruparilor hidroxil din molecula, se deosebesc:

     -fenoli monohidroxilici;  de exemplu:

Figura 1. Fenoli monohidroxilici

-fenoli polihidroxilici; de exemplu:

Figura 2. Fenoli polihidroxilici

3
 Pentru fenolii ce contin mai multe grupari hidroxil este caracteristica izomeria de
pozitie si anume izomerii orto, meta, para  (orto-adica substituentii se gasesc unul
fata de altul in pozitiile  1,2; meta-  in pozitiile -1,3; para-  in pozitiile 1,4). De exemplu
cresolul poate avea trei izomeri de pozitie:

Figura 3. Izomerii cresolui

METODE DE PREPARARE
    Vom precauta metodele de obtinere a fenolului propriu-zis.

1.  Industrial fenolul se obtine din produsele cocsificarii carbunelui.

2.  O metoda sintetica de obtinere a fenolului consta in tratarea unui derivat

halogenat al benzenului cu alcalii:

(t0C,pres.)

            C6H5Cl + NaOH      C6H5OH + NaCl

3.  O alta metoda sintetica, ce utilizeaza ca materie prima produsi ieftini, poate fi
redata prin urmatoarea schema:

4
 PROPRIETATI CHIMICE:

    Prezenta grupei hidroxil determina asemanarea fenolului cu alcoolii, insa influenta nucleului
benzenic asupra acestei grupe, determina manifestarea unor proprietati slab acide, ceea ce
deosebeste fenolul de alcooli. Influenta nucleului benzenic asupra grupei functionale –OH se explica
prin faptul ca nucleul benzenic atrage puternic cuplul de electroni de legatura dintre carbon si
oxigen, care provoaca atragerea puternica de catre oxigen a electronilor de legatura dintre oxigen si
hidrogen, ce conduce la ionizarea acestei legaturi.

    Reactiile chimice la care participa fenolul pot fi clasificate in doua grupe:

I) reactii la grupa hidroxil:

a) interactiunea cu metalele:

2C6H5OH + 2Na  2C6H5ONa + H2

                                fenolat de sodiu

    b) interactiunea cu hidroxizii alcalini:

C6H5OH + NaOH  C6H5ONa + H2O

    c) interactiunea cu clorura de hidrogen gazoasa:

C6H5OH + HCl     C6H5Cl + H2O

clorobenzen

    d) reactia de eterificare cu un alt alcool:

C6H5-OH + HO-C2H5    C6H5-O-C2H5  +   H2O

eterul etil fenolic

5
    e) reactia de esterificare cu formare de esteri. Reactia are loc cu acizii carboxilici
(va fi precautata la tema acizii carboxilici).

II) reactii in nucleul benzenic:

a) reactia de bromurare:
b) reactia de nitrare:

Structura electronică și spațială a moleculei de fenol

Formula de structură ciclică a benzenului a fost propusă de chimistul organic
german F. Kekule în 1865, și cu puțin înainte de acesta - de către I. Loschmidt.
Oamenii de știință au reprezentat o formă de moleculă de materie
organică hexagon normal cu legături simple și duble alternative. Conform ideilor
moderne, nucleul aromatic este un tip special de structură inelară, numită
"conexiune conjugată".

Șase atomi de carbon C se supun procesului sp2-hibridizarea orbitalilor electronici.

Norii de electroni p, care nu participă la formarea legăturilor C-C, se suprapun
peste și sub planul nucleului moleculei. Există două părți ale norului electronic
general, care acoperă întregul inel. Formula structurală a fenolului poate să arate
diferit, având în vedere abordarea istorică a descrierii structurii benzenului. Pentru
a sublinia natura nesaturată a hidrocarburilor aromatice, trei dintre cele șase
legături sunt convențional considerate a fi duble, care sunt intercalate cu trei
simple.

6
 Particularitățile interacțiunii atomilor în fenol

Un nor electronic electronic de nucleu aromatic într-o moleculă de fenol

interacționează cu o grupare hidroxil. Există un fenomen numit conjugare, în urma
căruia perechea naturală de electroni a atomului de oxigen al grupului hidroxi este
atrasă de sistemul ciclului benzenic. Scăderea încărcării negative este compensată
de o polarizare și mai mare a legăturii în grupul O-H. Sistemul de distribuție a
electronilor se schimbă, de asemenea, în nucleul aromatic. Ea scade pe cărbune,
care este asociat cu oxigenul, și se apropie de cei mai apropiați atomi în pozițiile
orto (2 și 6). Conjugarea provoacă acumularea unei încărcări de ";" asupra lor.
Deplasarea ulterioară a densității - mișcarea ei de la atomi în meta-poziții (3 și 5) la
carbon în poziția para (4). Formula de fenol pentru confortul studierii conjugării și
a influenței reciproce conține, de obicei, numerotarea atomilor din inelul benzenic.

Explicarea proprietăților chimice ale fenolului pe baza structurii

sale electronice

Procesele de conjugare a nucleului aromatic și a hidroxilului afectează proprietățile

ambelor particule și a întregii substanțe. De exemplu, densitatea electronică
ridicată a atomilor în pozițiile orto- și para (2, 4, 6) face ca legăturile C-H ale
inelului aromatic al fenolului să fie mai reactive. Încărcarea negativă a atomilor de
carbon în meta-poziții scade (3 și 5). Atacul particulelor electrofile în reacțiile
chimice supuse la carbon, situate în pozițiile orto- și para-pozitive. În reacția de
bromurare a benzenului, schimbările au loc cu încălzire puternică și cu prezența
unui catalizator. Se formează un derivat monohalogen - brombenzen. Formula de
fenol permite substanței să reacționeze cu bromul aproape instantaneu fără
încălzirea amestecului. Nucleul aromatic afectează polaritatea legăturii în grupa
hidroxi, mărind-o. Atomul de hidrogen devine mai mobil, în comparație cu alcoolii
limitați. Fenolul reacționează cu alcalii, formând săruri fenolice. Etanolul nu
interacționează cu alcalii, sau mai degrabă, produsele de reacție - etanolii - se
descompun. Din punct de vedere chimic, fenolii sunt acizi mai puternici decât
alcoolii.

7
Bibliografie:

https://olnafu.ru/formare/62300-formula-molecular%C4%83-%C8%99i-structural
%C4%83-a-fenolului.html

https://ro.wikipedia.org/wiki/Fenol