Arenele

Elaborat de eleva cl XI Echimenco Aurelia

24 februarie
2021
 Definitie
Arenele sunt substanţe organice numite şi hidrocarburi aromatice, conţinând în molecula lor unul sau
mai multe cicluri de 6 atomi de carbon (nucleul benzenic). Arenele sunt mononucleare sau polinucleare,
în funcţie de numărul de cicluri din molecula lor.

ДОБАВИТЬ НИЖНИЙ КОЛОНТИТУЛ

2
CLASIFICARE:
• I) mononucleare

• II) polinucleare
- nuclee izolate

- nuclee condensate
•

ДОБАВИТЬ НИЖНИЙ КОЛОНТИТУЛ

3
 • Deşi formula moleculară a fost cunoscută de mult, prima formulă
structurală a fost dată de Kekulé
• Dovezi experimentale care confirmă structura Kekulé:
- raportul 1:1 dintre C şi H;
- cei 6 atomi de H din molecula benzenului sunt echivalenţi între ei;
- în condiţii speciale, benzenul participă şi la reacţii de adiţie
- Pentru a realiza o concordanţă între proprietăţile benzenului şi
structura sa, mecanica cuantică admite atomii de C ca având
hibridizare sp2. Orbitalii p perpendiculari se contopesc, formând
deasupra şi dedesubtul ciclului un orbital molecular extins în
care electronii π se delocalizează, fenomen cunoscut şi sub
numele de conjugare. Consecinţa conjugării este modificarea
STRUCTURA distanţelor interatomice.

NUCLEULUI BENZENIC - S-a admis că acest fenomen de conjugare are loc cu degajarea
unei energii de circa 36 kcal/mol, ceea ce determină o stabilitate
mai mare pentru moleculele cu electroni π delocalizaţi. Reacţiile
de adiţie la nucleul aromatic decurg în condiţii mai energice
tocmai datorită acestei delocalizări a electronilor π şi necesităţii
localizării lor în procesele de adiţie.

4
IZOMERIA DERIVAŢILOR POLISUBSTITUIŢI AI BENZENULUI

Derivaţii polisubstituiţi ai benzenului prezintă izomerie de poziţie

derivaţii disubstituiţi: derivaţii trisubstituiţi:

ДОБАВИТЬ НИЖНИЙ КОЛОНТИТУЛ

5
PROPRIETĂŢI FIZICE si CHIMICE
CHIMICE
FIZICE 1) Reacţii de substituţie: înlocuirea unui atom de hidrogen de pe nucleu aromatic
cu alt element chimic sau grupă funcţională.
Sunt substanţe solide şi lichide, cu miros
specific, insolubile în apă, solubile în solvenţi a) Halogenarea:
organici. Arenele lichide sunt solvenţi pentru
diverse substanţe organice. Br2 + C6H6 --> C6H5 ─ Br (bromobenzen) + HBr
b) Sulfonarea:

HOSO3H + C6H6 --> C6H5 ─ SO3H (acid benzen-sulfonic) + H2O

c) Nitrarea:

HONO2 + C6H6 --> C6H5 ─ NO2 (nitrobenzen) + H2O

d) Alchilarea:

CH3Cl + C6H6 --> C6H5 ─ CH3 (toluen) + HCl , catalizator AlCl3.

CH3─CH2─Cl + C6H6 --> C6H5─CH2─CH3 + HCl (etil – benzen)

6
 2 ) Reacţia de oxidare:

C6H5 ─ CH3 (toluen)+ 3[O] --> C6H5 ─ COOH (acid benzoic) + H2O, în prezenţă de KMnO4

3 ) Reacţia de adiţie:

- adiţia clorului:

- - adiţia hidrogenului:

- 3H2 + C6H6 --> C6H12 (ciclohexan), în prezenţă de Ni şi Pt.

ДОБАВИТЬ НИЖНИЙ КОЛОНТИТУЛ

7
Utilizarile arenelor ДОБАВИТЬ НИЖНИЙ КОЛОНТИТУЛ
8
 Înainte de anii 1920, benzenul era utilizat frecvent ca solvent industrial, mai ales pentru
degresarea metalelor însă din cauza toxicitatii sale ridicate a fost înlocuit cu alţi solvenţi.
Principala sa întrebuinţare este cea de reactiv intermediar pentru sinteza altor compuşi chimici.

Derivaţii benzenului care se produc în cantităţi importante sunt stirenul, utilizat în fabricarea
polimerilor şi a materialelor plastice, fenol , din care se prepară răşini şi adezivi,
ciclohexanul,folosit pentru prepararea nylonului.

Cantităţi mai mici de benzen sunt utilizate la fabricarea pneurilor, lubrifianţilor,

coloranţilor,detergenţilor,medicamentelor,explozibililor sau pesticidelor.Ca aditiv al
benzinei,benzenul îi măreşte cifra octanică şi reduce detonaţia.În consecinţă, aceasta conţinea
adesea benzen în cantităţi importante înainte de anii 1950,când s-a introdus tetraetilul de plumb
ca antidetonator .În ultimii ani, ca urmare a scăderii producţiei de benzină cu plumb, s-a
reintrodus benzenul ca aditii În Statele Unite,din cauza efectului negativ asupra sănătăţii şi
pentru diminuarea riscului poluării pânzei freatice cu această substanţă, s-a impus o emisie
maxim admisibilă de aproximativ 1% de benzen. Aceeaşi cifră se întâlneşte şi în standardele
Uniunii Europene.

ДОБАВИТЬ НИЖНИЙ КОЛОНТИТУЛ

9
10
Multumesc pentru
atentie!