Benzenul 

este un compus chimic care la temperatura

ambiantă și la presiunea atmosferică este prezentat sub
formă de lichid volatil incolor foarte inflamabil, prin
„caracteristică de miros ”. [1]
Din punct de vedere chimic , benzenul (denumit
uneori Ph-H sau φ-H [10] [11] ) este o hidrocarbură
aromatică monociclică având formula
brută C 6 H 6 . [1] . Distanțele de legătură dintre atomii
care alcătuiesc benzenul măsoară Ora 13:00 pentru
obligațiunea CC e 110 pm pentru obligațiunea CH [12] .
Grupul funcțional care derivă din benzen se datorează
pierderii unui atom de hidrogen (C 6 H 5 -), se
numește fenil [13] și este indicat ca Ph (nu trebuie
confundat cu pH ).
Este un constituent natural al petrolului , dar
este sintetizat și din alți compuși chimici găsiți
în petrolul însuși. [14] . Are proprietăți remarcabile
de solvent : este miscibil în toate proporțiile cu mulți alți
solvenți organici, în timp ce este foarte puțin solubil
în apă (0,18% a 25 ° C ). [3]
A fost folosit de mult timp ca
agent anti - lovitură în benzină , dar datorită pericolului
său pentru sănătate și ușurinței cu care
contaminează apele subterane , diverse entități
(inclusiv Statele Unite și Uniunea Europeană ) îi
descurajează utilizarea, limitându-și concentrațiile.
permis de lege [15] [16] .
Termenul benzen este utilizat pentru a indica un
amestec de benzen și compușii săi omologi superiori (și,
de asemenea, termenii "toluen" sau "xilen" indică
amestecuri constând în principal, dar nu exclusiv,
din toluen și xilen ). [17] Este uneori folosit ca sinonim
pentru benzen, ca traducere pietonală din
germanul benzol , deși acest nume este depreciat de
IUPAC.
Structura benzenului dupa Kekule si dupa teoria
mecanicii
cuantice si proprietatile chimice ale benzenului
(caracterul aromatic)
In anul 1865, fr. Aug. Kekule tinand seama de
formula bruta moleculara a benzenului (C6H6),
de tetravalenta carbonului, de monovalenta
hidrogenului si d e alte constatari experimentale
a propus ca formula structurala pentru benzen
un ciclu hexagonal regulat, alcatuit din sase
atomi de carbon situati in varfurile hexagonului si
legati intre ei prin trei duble legaturi conjugate,
repartizate simetric, fiecare atom de carbon fiind
legat, la randul sau, de un atom de hidrogen:

Conform acestei reprezentari structurale,

benzenul este o ciclohexatriena.
O astfel de structura ar fi trebuit sa confere
benzenului un caracter pronuntat nesaturat si
proprietatea de a polimeriza usor.
In realitate, benzenul se comporta ca o
hidrocarbura cu pronuntat caracter saturat dand
reactii de substitutie, iar in putine reactii
manifesta caracter slab nesaturat dand reactii de
aditie, numai in conditii speciale.
Fata de oxidanti, benzenul este stabil,
degradandu-se numai in conditii foarte energice.
Spre deosebire de hidrocarburile nesaturate,
benzenul rezista chiar la temperatura de 9OO0C,
manifestand stabilitate termica ridicata.
Toate proprietatile benzenului, observate in
diverse reactii, nu concorda deplin cu formula de
structura data de catre Kekule. Benzenul
/Referate /Benzenul
Formula moleculara: C6H6

Benzenul este cel mai simplu si totodata cel mai important

reprezentant al hidrocarburilor aromatice, o grupa de
substante care se deosebesc in multe privinte de cele studiate
pana acum.

Proprietatile hidrocarburilor aromatice precum si influentele

pe care le exercita resturile acestor hidrocarburi asupra
celorlalte grupari din moleculele in care sunt prezente, au un
caracter specific. Acesta consta in mare parte dintr-o imbinare
a unor insusiri proprii substantelor nesaturate, cu insusiri
caracteristice compusilor saturati.

Din aceasta imbinare rezulta si o serie de proprietati cu totul

noi.Toate acestea fac sa existe si astazi tratate in care chimia
organica este impartita in studiul a doua serii: seria alifatica
cuprinzand alcanii, alchenele, acetilenele si derivatii acestora,
si seria aromatica, in care se includ hidrocarburile aromatice si
substantele care deriva de la acestea.

Molecula benzenului este alcatuita din 6 atomi de carbon si 6

atomi de hidrogen, dupa cum reiese din formula sa
moleculara.Toate datele de care dispune stiinta dovedesc
echivalenta perfecta a celor 6 atomi de carbon precum si a
celor 6 atomi de hidrogen, avand astfel o structura ciclica, de
asemenea intreaga structura este plana.Intrucat stabilitatea
moleculei de benzen exclude posibilitatea ca acesta sa
reprezinte un compus de tipul radicalilor liberi, cu 6 electroni
desperecheati, solutia cea mai naturala a problemei ar parea sa
fie dupa regulile folosite de noi pana acum, utilizarea celor 6
electroni pentru a forma 3 perechi de electroni. Aceasta
solutie a fost propusa acum 100 de ani de catre August
Kekule, caruia I se datoreaza de altfel si atribuirea unei
structuri ciclice pentru molecula de benzen.

Formula lui Kekule foarte larg utilizata si astazi datorita

faptului ca reda corect multe din caracteristicile
moleculei de benzen, presupune existenta a 3 duble
legaturisi a 3 simple legaturi asezate simetric in
molecula benzenului.Toti atomii de carbon sunt identici
intre ei, iar conjugarea are loc intr-un sistem ciclic
inchis.In consecinta, nimic nu stanjeneste egalizarea
deplina a legaturilor simple si duble din molecula
benzenului deci C – C este echivalent cu C = C. Astfel in
cazul benzenului se ajunge la un sistem de electroni π
extins asupra integii molecule, trasatura fundamentala a
structurii combinatilor Numite aromatice si careia i se
datoreaza toate proprietatile cu adevarat specifice
acestei clase de compusi organici.

Doi atomi de carbon vecini se gasesc la o departare de

1,39 Ǻ, fata de 1,54 Ǻcat masoara legatura simpla si
1,33 Ǻ cat are legatura dubla.Calculele arata ca o
lungime de 1,39 Ǻ corespunde unei legaturi exact
“jumatate simpla – jumatate dubla”. Intregul ansamblu
de 6 atomi de carbon si 6 atomi de hidrogen asezati in
colturile unui hexagon regulat, toti in acelasi plan,
formeaza ceea ce se numeste nucleu benzenic.
Starea de echilibru stabil, saraca in energie, datorita
aromaticitatii, face ca molecula benzenului desi contine
elctroni π, sa nu aiba reactivitatea caracteristica
alchenelor.Neavand duble legaturi localizate, iar
sistemul conjugat neavand capete, benzenul nu va avea
tendinta de a da nici adtitii 1,2 (la duble legaturi ca
alchenele) nici adtii 1,4, 1,6 etc.(ca butadiena).Desigur
pentru chimia organica moderna aproape nimic nu este
imposibil si s-au gasit mijloace de a forta molecula de
benzen sa dea unele reactii de aditie dar aceasta se
realizeaza impotriva tendintelor naturale ale moleculei.

In locul reactiilor de aditie, reactiile caracteristice pentru

comportarea chimica a benzenului si a hidrocarburilor
aromatice in general sunt reactiile de substitutie.

Din acest punct de vedere, benzenul este mai apropiat

de compusii saturati decat de alchene. Existenta
electronilor π in molecula isi spune insa si aici cuvantul
astfel ca legaturile C – H se rup mai usor decat la
compusii saturati, iar aceasta rupere are loc mai ales in
conditii heterolitice.

Caracterul aromatic reprezinta o consecinta a existentei unui

sistem de electroni π delocalizati, care interactioneaza intre ei
intr-o zona extinsa asupra intregii molecule, si nu limitata la
spatiul dintre doi atomi legati printr-o covalenta multipla.
Sistemul de electroni π aromatic cere o molecula plana si cu
structura ciclica. Denumirea de substante aromatice are numai
un caracter istoric si poate sa nu aiba nimic in comun cu
mirosul acestor substante.

La benzen prin unirea zonelor ocupate de electronii π se

formeaza doua inele asezate de o parte si de alta a planului
hexagonului regulat format de legaturile σ. Prin aceste inele
electronii se pot misca in cerc dar deoarece electroni in
miscare inseamna curent electric rezulta ca in molecula de
benzen (si a altor compusi aromatici) se formeaza adevarate
bobine de inductie, curentii circulari producand ca in orice
bobina campuri magnetice.Aceste campuri magnetice vor
influenta puternic orientarea micilor magneti pe care ii
formeaza, dupa cum stim, nucleele de hidrogen (protonii).
Astfel in spectrele de rezonanta magnetica nucleara care
studiaza tocmai deosebirile de stare magnetica a diferitilor
protoni din molecula, atomii de hidrogen legati direct de
nuclee aromatice, dau semnale situate in cu totul alte regiuni
ale spectrului decat cei din gruparile metil, etil etc.

Benzenul exista in cantitati reduse in stare naturala in unele

petroluri.In general acestea nu constituie o sursa rentabila
pentru obtinerea benzenului.Exista numeroase cai de sinteza a
benzenului, fie plecand de la produsi de substitutie a ai
acestuia si indepartand substituentii (respectiv inlocuindu-i cu
atomi de hidrogen), fie realizand chiar inchiderea
ciclului.Prima varianta nu are decat importanta stintifica fiind
utilizata mai ales in trecut, cand nu existau metode moderne
de analiza, drept dovada a prezentei nucleului benzenic intr-o
anumita molecula.In schimb cea de-a doua varianta,
inchiderea ciclului, are insemnatate practica pentru prepararea
benzenului.

Benzenul este un lichid incolor, foarte mobil, avand un miros

puternic si caracteristic. Benzenul se solidifica la +6ËšC, ceea
ce produce unele limitari in utilizarea lui ca solvent si cere ca
recipientele in care este pastrat sa fie prevazute cu instalatii de
dezghetare in timpul iernii. Punctul de fierbere al benzenului
este relativ coborat (+80ËšC) astfel ca el se evapora usor, fapt
de care trebuie tinut seama, deoarece vaporii benzenului sunt
toxici si inflamabili.Benzenul este un solvent excelent foarte
des utilizat in industria chimica; la aceasta contribuie mult si
faptul ca fiind destul de inert chimic, nu deranjeaza mersul
reactiilor.Chiar si unii polimeri sunt solubili in benzen:
cauciucul nevulcanizat dizolvat in benzen alcatuieste
cunoscuta solutie utilizata la lipirea articolelor de
cauciuc.Benzenul este mai putin dens decat apa (densitate
0,9).Fiind in acelasi timp nemiscibil cu apa (doua lichide care
nu se solva unul in altul) benzenul formeaza un strat deasupra
apei. Aceasta insusire este foarte pretioasa pentru practica
chimiei organice, deoarece ofera posibilitatea efectuarii
operatiei de extractie cu benzen.