ARENE

(HIDROCARBURI AROMATICE)
Definiţie
Arenele sunt hidrocarburile care conţin unul sau mai multe cicluri benzenice.
Structura benzenului
a. Structura Kekule b. Structura reală a benzenului
În anul 1865 F.A. Kekule a stabilit - a fost determinată prin metode care folosesc raze X, spectre în
prima formulă structurală monociclică a domeniul infraroşu şi alte metode fizice;
benzenului (ciclu hexagonal regulat alcătuit din - benzenul are o structură simetrică sub formă de hexagon
şase atomi de carbon situaţi în vârfurile regulat şi plan cu laturi egale;
hexagonului legaţi între ei prin trei duble - molecula benzenului este plană;
legături conjugate; fiecare atom de carbon este - unghiul dintre covalenţe este 1200;
legat la rândul său şi de un atom hidrogen). - lungimea legăturilor dintre doi atomi de carbon este 1,39A şi
Cei 6 electroni pi sunt localizați. a legăturilor dintre carbon şi hidrogen este 1,09A;
- fiecare atom de carbon are câte un electron neparticipant la
legături (în total şase electroni) ce formează un sextet electronic
sau sextet aromatic;
- electronii pi sunt delocalizaţi şi distribuiţi uniform pe întregul
ciclu ca un nor, de o parte şi de alta a acestuia;

rezonanță
- această structură explică stabilitatea chimică a benzenului;
- benzenului îi sunt caracteristice reacţiile de substituţie şi nu
cele de adiţie, polimerizare şi oxidare;
- arenele au caracter aromatic.
Clasificarea arenelor
a)Hidrocarburi aromatice mononucleare – conţin un singur ciclu benzenic.
*Scrie formulele structurale ale următorilor derivaţi monosubstituiţi ai benzenului:

metilbenzen (toluen) etilbenzen n-propilbenzen izopropilbenzen vinilbenzen (stiren)

*Scrie formulele structurale pentru cei trei dimetilbenzen, numiţi xileni (în cazul derivaţilor disubstituiţi ai
benzenului poziţiile substituienţilor se marchează prin cifre sau folosind prefixele: orto(o-) sau 1,2; meta(m-) sau
1,3; para(p-) sau 1,4.).

1
b)hidrocarburi aromatice polinucleare - conţin două sau mai multe cicluri benzenice condensate sau izolate.
Scrie structurile pentru:
-naftalen (naftalină) ştiind că are două nuclee condensate;
-antracen ştiind că are trei nuclee condensate;
-fenantren cu trei nuclee condensate dispuse în alt mod;
-difenil ştiind că are două nuclee unite între ele printr-o legătură covalentă simplă.

naftalen antracen fenantren difenil

…........................... …................................

Radicali (radicalii provenií de la arene se noteză cu Ar – aril)

-radicalul monosubstituit provenit
de la benzen (fenil)

fenil(Ph)
- radicali disubstituiți proveniți
dein benzen (fenilen)

-radicali proveniți de la toluen:

tolil benzil benziliden

- radicali provenií de la naftalen

1. Denumește următoarele hidrocarburi și scrie formula lor moleculară:

2
(meliten)

3
2. Scrie și denumește izomerii care corespund formulor moleculare C9H12 şi C9H10 și care derivă de la
benzen.

Proprietăţi fizice

Benzenul - lichid incolor cu miros puternic specific, inflamabil și toxic, nu se poate oxida ușor de aceea
este cancerigen inducând mutații genetice în organism.
Toluenul - lichid incolor cu miros specific, este un bun solvent, mai puțin toxic decât benzenul datorită
proprietății de a se oxida la catena laterală de aceea se și recunoaște prin reacția cu KMnO4 a cărui soluție
violetă o decolorează.
Prin oxidare în prezența enzimelor hepatice, se formează acidul benzoic, ușor de eliminat prin urină. A fost
izolat din balsam de Tolu.
Naftalina - substanță solidă cristalizată de culoare albă, cu miros specific. Sublimează!!!! (Sublimare =
trecere din stare solidă direct in st. Gazoasă).
Antracenul - substanță solidă, cristalizată, albă,cancerigenă.
Observați că arenele polinucleare sunt solide.
Punctele de fierbere - cresc cu creșterea MaseiMolare, scad cu ramificarea laterală.
Punctele de topire - cresc cu simetria moleculară; deex: benzenul>toluenul
Compușii aromatici au stabilitate termică ridicată
Solubilitate - Insolubile în apă, solubile în solvenți organici (alcooli, eter, acetonă, cloroform, clorură de
metilen, hidrocarburi lichide)
Densitate - Densitatea arenelor mononucleare cu catenă nevoluminoasă este mai mică decât a apei dar mai
mare decât a alchinelor. Restul arenelor, cu mase moleculare mari, au densitate mai mare decât aapei.

4
Proprietăţi chimice
Arenele prezintă caracter aromatic, și anume caracter saturat pronunțat și caracter slab nesaturat.
Hidrocarburile aromatice participă la reacţii care pot avea loc, atât la nucleul benzenic, cât şi la catena laterală.
La nucleu:
1. substituție
2. adiție
3.oxidare
La catena laterală:
1. substituție
2. adiție
3.oxidare
4. dehidrogenare
5. polimerizare

I. Reacţii la nucleu:
1. Reacţii de substituţie

1a. Reacţia de halogenare – se face cu clor şi brom (Cl2 > Br2) în prezenţă de catalizatori Lewis: FeCl3, FeBr3
Ex. Clorurarea şi bromurarea benzenului.

...........................................................................................................................................

...........................................................................................................................................

5
1b. Reacţia de nitrare (se obţin nitroderivaţi ai arenelor, Ar-NO2). Nitrarea arenelor la nucleu se face cu un
amestec de acid azotic concentrat şi acid sulfuric concentrat numit amestec sulfonitric.
Ex Nitrarea benzenului şi naftalinei.

...........................................................................................................................................

...........................................................................................................................................

1c. Reacţia de sulfonare (se obţin acizi sulfonici ai arenelor, Ar-SO3H)

c1. Sulfonarea cu H2SO4 concentrat ( reacția de sulfonare este reversibilă) sau cu SO3.
Ex. Sulfonarea benzenului și sulfonarea naftalinei (la 80 0C, orientarea substituientului este în poziția alfa, iar la
160 0C, în poziția beta)

...........................................................................................................................................

...........................................................................................................................................
1d. Reacţia de alchilare Friedel Crafts (se obţin arene cu catene laterale)
d1. Alchilarea cu derivați halogenați R-X (R-I > R-Br > R-Cl > R-F) în prezenţă de catalizator de AlCl3 anhidră
Ex. Alchilarea benzenului cu CH3Cl, cu CH3-CH2-Cl și cu CH2Cl2

...........................................................................................................................................

...........................................................................................................................................

...........................................................................................................................................

d2. Alchilarea cu alchene - se face în prezenţă de catalizator de AlCl3 umed

Ex. Alchilarea benzenului cu etenă și propenă

...........................................................................................................................................

...........................................................................................................................................
6
1e. Reacţia de acilare Friedel Crafts se face cu cloruri acide și anhidride acide; se obţin cetone aromatice
- se face în prezenţă de catalizator de AlCl3 anhidră
Ex. Acilarea benzenului cu clorură de acetil și clorură de benzoil

...........................................................................................................................................

...........................................................................................................................................

Orientarea celui de-al doilea substituent la nucleul aromatic

Substituenţi de ordinul I: ─R (radicali alchil; ex. ─CH3, ─CH2─CH3), ─CH=CH2, ─C6H5, ─OH, ─O─R,
─X, ─CH2Cl, ─CH2-OH, X( X=halogeni: F,Cl, Br, I), ─NH2, ─NHR, ─NR2 etc.
- activează nucleul benzenic (cu excepția - activeaza nucleul na,ftaenului pe care este grefat,
halogenilor) și măresc reactivitatea în reacția de orientând al doilea substituent, pe același nucleu, în
substituție, orientând al doilea substituent în poziţiile poziția alfa, astfel:
orto şi para (o, p);

Substituenţi de ordinul II: ─NO2, ─SO3H, ─COOH, ─COOR, ─COCl, ─CH=O, ─CN, ─CCl3, ─CHCl2 etc.
- dezactivează nucleul benzenic și micșorează - dezactiveaza nucleul naftaenului pe care este grefat,
reactivitatea în reacția de substituție,, orientând al orientând al doilea substituent, pe celălalt nucleu, în
doilea substituent în poziţia meta. poziția alfa.

Aplicații:
I. Scrie ecuațiile următoarelor recții
1. Nitrarea tețbutilbenzenului
2. Nitrarea toluenului
3. Nitrarea 3-clorotoluenului
4. Bromurarea p-crezolului ( 4-hidroxitoluen)
5. Nitrarea p-nitrotoluenului
6. Clorurarea 1-etil -4-metilbenzenului
7. Nitrarea 1-metilnaftalenului
8. Sulfonarea acidului 1-naftalensulfonic

7
...........................................................................................................................................

...........................................................................................................................................

...........................................................................................................................................

...........................................................................................................................................

...........................................................................................................................................

...........................................................................................................................................

...........................................................................................................................................

...........................................................................................................................................

8
2. Reacţii de adiție
2a. Adiția hidrogenului
Ex. Hidrogenare a benzenului (Ni la 180 0C sau Pt la 2500C)

...........................................................................................................................................
Ex. Hidrogenarea naftalinei (Ni la 100 0C – pentru adiția a 2 molecule de H2 și Ni la 180 0C – pentru adiția
următoarelor 3 molecule de H2)

...........................................................................................................................................
2b. Adiția halogenilor
Ex. Adiția clorului la benzen ( în prezența luminii)

...........................................................................................................................................
3. Reacții de oxidare
Benzenul este destl de stabil la oxidare. Oxidarea are loc la 500 0C în prezență de V2O5. Rezultă acid maleic,
care trece în anhidridă maleică.
Oxidarea benzenului:

...........................................................................................................................................
Naftalina se oxidează la 400 0C în prezență de V2O5, rezultând anhidrida ftalică.
Oxidarea naftalinei:

...........................................................................................................................................
Antracenul se oxidează la 300 0C în prezență de V2O5 sau cu souție oxidantă K2Cr2O7/CH3-COOH rezultând
antrachinona.

..........................................................................................................................................

9
II. Reacții la catena laterală:
1. Reacția de substituție: halogenarea la catena laterală (fotochimic)
Halogenarea areloc la lumină (fotochimic) sau la temperatură. Se folosesc, ca și la alcani, doar Cl2 și Br2 şi
se obține un amestec de compuşi mono- si polihalogenați ȋn poziție benzilică. Poziția cea mai reactivă este
poziția benzilică (atomul de C vecin nucleului benzenic) de aceea substituția se mai numeşte substituție benzilică.
Ex. Halogenarea toluenului și etilbenzenului în condiții fotochimice

...........................................................................................................................................

...........................................................................................................................................

2. Reacția de dehidrogenare la catena laterală

Ex. Dehidrogenarea etilbenzenului și cumenului

...........................................................................................................................................

...........................................................................................................................................

3. Reacția de oxidare la catena laterală

- în prezență de agenți oxidanți (permanganat de potasiu și acid sulfuric) cu oxigen atomic [O]
(reacția cu permanganatul de potasiu poate fi considerată reacție de recunoaştere pentru arenelecu
catenă laterală deoarece prin oxidare, se decolorează soluția violetă de permanganat).
- în prezență de catalizatori (V2O5) cu oxigen molecular O2
Reguli:
1. Pentru carbonul legat de nucleul aromatic (din poziție benzilică):
a) Dacă în poziție benzilică există H, se rup toți carbonii vecini și rămâne o grupare COOH
legată de nucleul aromatic formându-se acizi aromatici.
b) Dacă existămai multe catene, se vor obține compuși policarboxilici.
c) Dacă în poziţia benzilică a catenei laterale nu există hidrogen, oxidarea cuagenţi oxidanţi nu
poate avea loc deoarece un carbon cuaternar sp3, benzilic este rezistent la oxidare.
2. Pentru carbonii vecini poziției benzilice:
a) Un carbon primar (CH3-) vecin poziției benzilice se va transforma în CO2 și H2O
b). Un carbon secundar (- CH2-CH3) vecin poziției benzilice se vatransforma in –COOH formând
acizi
c). Un carbon terțiar (-CH-(CH3)2 ) vecin poziției benzilice se va va transforma in cetonă
Exemple: Oxidarea toluenului, p-xilenului, etilbenzenului, secbutilbenzenului, 2-p-tolilhexanului,
1-etil 4-terțbutilbenzenului, tertralinei.

10
 Probleme
1. Scrie și denumește formulele izomerilor care corespund formulei moleculare C12H12.
2. Un amestec de C6H6 şi C6H5-CH3 conţine 8 % hidrogen . Determinaţi compoziţia în hidrocarburi
a amestecului .
R : 69 % C6H6 şi 30,6 % C6H5-CH3.
3. Se clorurează benzenul şi rezultă un amestec de mono- şi diclorbenzen care conţine 45 % clor .
Determinati compoziţia în % a amestecului de derivati cloruraţi .
R : 80,3 % C6H4Cl2 şi 19,7 % C6H5Cl .
4. 20,94 g hidrocarbură A ocupă un volum de 1,12 L, la 5 atm. şi 27 0C, şi contine 91,3 % C .
Determinaţi :
a) formula hidrocarburii A ;
b) cantitatea de CH4 utilizată ca unică sursă de substanţă organică la obţinerea a 368 Kg hidrocarbura A.
R: a) C7H8 ; b) 448 Kg CH4.
5. Determinaţi formula moleculară a hidrocarburii în care raportul masic C: H = 15 : 1 şi are densitatea în
raport cu aerul 4,43 .
R : naftalina .
6. Benzenul şi toluenul se obţin şi din gazul de cocserie . Dintr-un m3 de gaz de cocserie ( C. N. ) se
obţin 30 g de benzen şi 10 g de toluen . Determinaţi compoziţia în procente de benzen şi toluen
în gazul de cocserie dacă 1 L de gaz de cocserie cântăreşte 0,75 grame .
R : 4 % benzen şi 1,33 % toluen .
Sulfonare
1. 31,2 g benzen se supun sulfonării cu 80 g soluţie de acid sulfuric de concentraţie 98%. Calculaţi
concentraţia procentuală a acidului sulfuric rezidual, rezultat în urma reacției.
R. 81,66%
2. Se sulfonează 390 g de benzen cu 1kg soluţie de acid sulfuric concentraţie 98%. Calculează
concentraţia procentuală a acidului sulfuric rezidual.
R. 81,66%
3. 2 kg de benzen de puritate 89,7% s-au supus sulfonării cu H 2 SO4 de concentraţie 98%,. Ştiind că
acidul sulfuric a fost în exces, iar concentraţia lui procentuală în soluţia finală este de 57,45%.
Calculează
a) masa de soluţie de acid sulfuric consumată în reacţie;
b) masa de soluţie de acid sulfuric introdusă în reacţia de sulfonare.
R. a)2,254 kg; b) ( 3,24 kg)
4. Pentru obţinerea acidului benzensulfonic se utilizează 700 mL soluţie de H2SO4 de concentraţie 98% şi
densitate ρ = 1,84 g/cm3 şi 500 mL de benzen cu densitatea ρ = 0,78 g/cm3. Se cere:
a) masa de acid benzensulfonic obţinută;
b) concentraţia procentuală a acidului sulfuric rezidual.
R. a). 790 g b). 86,96%
5. La sulfonarea benzenului cu soluţie de H2SO4 de concentraţie 98 %, adaugată în exces de 50 % faţă de
cantitatea stoechiometric necesară, se obţin 790 kg de acid benzensulfonic. Se cere:
a) volumul de benzen (ρ = 0,8 g/cm3) necesar;
b) masa soluţiei de H2SO4 introdusă în reacţie;
c) concentraţia procentuală masică a H2SO4 rezidual.
R. a). 487,5 L b).1000 kg c).81,66 %
6. Se obţin 1580 Kg acid benzensulfonic la sulfonarea benzenul cu exces de 50 % H2SO4. Determinaţi :
a). masa de H2SO4 de concentraţie 98 % luat în lucru ;
b). concentraţia procentuală a H2SO4 rămas , după îndepartarea acidului benzensulfonic
R. a) 2000 Kg H2SO4 necesar
7. La sulfonarea naftalinei se formează acid α-naftalinsulfonic şi acid β-naftalinsulfonic în raport molar 9 : 1.
Ştiind că la transformarea integrală a 4 moli de naftalină se folosesc 1600 g soluţie de H2SO4 de concentraţie 75
%, să se calculeze:
a) masele de acid α-naftalinsulfonic şi acid β-naftalinsulfonic obţinute;
b) concentratia procentuală a H2SO4 rezidual;
R. a). 748,8 g de acid α-naftalinsulfonic ,83,2 g de acid β-naftalinsulfonic
8. Prin tratarea benzenului cu 525 kg de soluţie de H 2 SO4 de concentraţie 98% se formează 790 kg de
acid benzensulfonic. Sunt corecte afirmaţiile:
a) Masa de apă din amestecul final este 100,5 kg;
b) Masa de H 2 SO4 care a reacţionat este 514,5 kg;
c) Masa de benzen care a reacţionat este 409,5 kg.

11
Nitrare/amestec nitrant (sulfonitric)
1. Se nitrează 200g benzen de puritate 78% cu un amestec sulfonitric format din soluţii de H 2 SO4 98% şi
HNO3 80%. Ştiind că raportul molar HNO 3 : H2 SO4 în amestec este 1:3, calculaţi masa amestecului
sulfonitric necesar.
R. 757,5g
2. Se supun nitrării 640 kg de naftalină cu amestec sulfonitric, ce conţine 60 % HNO3, 32 % H2SO4 şi restul apă
(procente masice). Se cere: a) masa de amestec sulfonitric necesară nitrării; b) raportul molar HNO3 : H2SO4 în
amestecul sulfonitric folosit.
R. a). 525 kg, c) 2,92
3. Se supun reacţiei de nitrare 800 kg naftalină cu amestec sulfonitric ce conţine 60% acid azotic, 32% acid sulfuric şi
restul apă. Se cere:
a) masa de –nitronaftalină rezultată
b) cantitatea de amestec sulfonitric necesară, dacă acidul epuizat conţine 18,26% acid azotic.
R. a). 1081,25 kg, b). 812 kg
4. În urma nitrării unei mase de 585 kg de benzen, cu un amestec sulfonitric format din soluţie de acid azotic de
concentraţie 63% şi soluţie de acid sulfuric de concentraţie 98%, cu raportul molar HNO3 : H2SO4 = 1 : 3, s-au
obţinut 738 kg mononitrobenzen. Calculaţi: a) randamentul reacţiei b) masa de amestec sulfonitric necesară .
R. a). 80%, b). 3000 kg
5. Se obţine nitrobenzen la nitrarea a 260 L benzen ( ρ = 0,9 g / cm3 ) cu un amestec nitrant care conţine 32 %
HNO3 , 60 % H2SO4 şi 8 % H2O ( HNO3 se introduce în exces 5 % faţă de cantitatea necesară) . Determinaţi :
a) masa de nitrobenzen obţinută ;
b) ştiind că s-a folosit HNO3 de concentraţie 98 % , ce concentraţie % a avut soluţia de H2SO4 folosită pentru
obţinerea amestecului nitrant cu compoziţia de mai sus ;
c) compoziţia % a amestecului rezultat după îndepărtarea nitrobenzenului .
R : a) 369 Kg ; b) 89 % H2SO4 ; c) 1,94 % HNO3 , 76,7 % H2SO4 , 21,36 % H2O .
6. Se supune nitrării 62,4 Kg hidrocarbură aromatică cu formare de derivat mononitrat , folosindu-se 300 Kg
amestec nitrant în care raportul molar HNO3 : H2SO4 = 1 : 3 . Dacă între masa de apă iniţială şi finală din sistem
există raportul 1: 2 , iar reacţia este totală , determinaţi :
a) concentraţia soluţiei de H2SO4 folosită la obţinerea amestecului nitrant, dacă soluţia de HNO3 a avut
concentraţia de 80 ;
b) formula hidrocarburii .
R : a) 99,2 % H2SO4 ; b) C6H6 .
7. Se nitrează 400 g benzen de puritate 78% cu un amestec sulfonitric în care HNO 3 şi H 2 SO4 se găsesc
în raport molar 1:2 şi care conţine 5% apă (procente de masă). Calculează masa amestecului sulfonitric
necesară reacţiei de nitrare. Ştiind că amestecul sulfonitric este format din soluţie de acid sulfuric şi
soluţie de acid azotic, iar acidul sulfuric a avut concentraţia procentuală masică de 98%, calculează care
a fost concentraţia procentuală masică a acidului azotic din amestecul sulfonitric.
R. 1090,52 g amestec nitrant, 86,47% HNO 3
8. Nitrobenzenul, compus toxic cunoscut sub numele de esenţă de Mirban datorită mirosului său de migdale
amare, se obţine prin mononitrarea benzenului cu amestec nitrant (sulfonitric). Ştiind că se obţin 332,10 g
nitrobenzen, prin nitrarea unei cantităţi de 234 g benzen, calculaţi a) randamentul reacţiei. b) masa de amestec
nitrant necesară, dacă se utilizează soluţii de H2SO4 93% şi HNO3 63%, iar raportul molar HNO3:H2SO4 = 1:2.
R. a). 90% b). 932,25 g
9. Prin reacţia a 1 560 kg benzen cu 3 750 kg amestec sulfonitric, ce conţine 30% acid azotic în compoziţie, s-a
obţinut o fază organică ce conţine benzen şi 82,5% nitrobenzen. Calculaţi: a)randamentul de transformare a
benzenului în nitrobenzen.
b)ştiind că acidul epuizat conţine 70,33% acid sulfuric, care a fost concentraţia acestuia în amestecul iniţial?
R. a). (75%); b). (57,67%)
10. Calculaţi procentul masic de acid azotic din masa anorganică, la sfârşitul reacţie nitrare a 390 Kg
benzen cu 1500 Kg amestec sulfonitric ce conţine 31,5% HNO3
R.12,35%
11. Se supun reacţiei de nitrare 800 kg naftalină cu amestec sulfonitric ce conţine 60% acid azotic, 32% acid
sulfuric şi apă. Calculaţi cantitatea de amestec sulfonitric necesară, dacă acidul epuizat conţine 18,26% acid
azotic.
R. 820,3 kg
12. Se nitrează 100 Kg benzen cu soluţie de HNO3 70 % în exces de 5 % faţă de cantitatea necesară. Determinaţi :
a) masa soluţiei de HNO3 introdusă în procesul de fabricaţie ;b) dacă s-au obţinut 155 Kg nitrobenzen , cu ce
randament s-a lucrat.
R : a ) 121,1 Kg HNO3 ; b) η = 98,3 % .

12
13. La prepararea nitrobenzenului se foloseşte un amestec nitrant cu următoarea compoziţie: 55 % H2SO4, 36 %
HNO3 şi 9 % H2O. Adăugând la o anumită cantitate de benzen 4400 kg din acest amestec nitrant, se obţine la
sfârşitul nitrării, o masă de reacţie care mai conţine în procente de masă 1 % HNO3. Se cere să se calculeze masa
benzenului introdus în reacţie, considerând că s-a transformat integral în nitrobenzen.
R. 1883,39 kg
14. Se nitrează 100 Kg benzen cu soluţie de HNO3 70 % în exces de 5 % faţă de cantitatea necesară .
Determinaţi :
a) masa soluţiei de HNO3 introdusă în procesul de fabricaţie ;
b) dacă s-au obţinut 155 Kg nitrobenzen , cu ce randament s-a lucrat .
R : a ) 121,1 Kg HNO3 ; b) η = 98,3 % .
15. Se nitrează toluenul şi după îndepărtarea amestecului nitrant se obţine un amestec
( ρ = 1,2 g / cm3 ) care conţine 30 % derivat orto , 60 % derivat para , 6 % derivat meta şi
4 % toluen netransformat. Determinaţi :
a) volumul de toluen ( ρ = 0,9 g / cm3 ) ,care a fost luat în lucru, pentru a obţine 1000 L
amestec cu compoziţia indicată ;
b) procentul de toluen reacţionat .
R : a) 913 g toluen ; b) 94,16 % toluen reacţionat .

13
 Conversia utilă, conversia totală și randamentul
În industria chimică organică materia primă netransformată se separă şi se reintroduce în procesul de
fabricaţie, astfel se realizează o transformare a materiei prime în procent mai mare.
De aceea se folosesc noţiunile: Cu (conversie utilă), Ct (conversie totală),  ( R ) (randament).
nr. moli de mat. primã transformatã în produs util
Cu = x 100
nr. moli total de mat. primã

nr. moli de mat. primã transformatã (în produs util + alti produsi secundari)
Ct = x 100
nr. moli total de mat. primã

 = Cu x 100
Ct
Produsul util se specifică în problemă (dacă nu se specifică se consideră produsul obținut în cantitatea cea
mai mare)
1. Se alchilează 780 kg benzen cu etenă. Se obţine un amestec de etilbenzen, dietilbenzen şi benzen în raport
molar de 5: 0,5: 1. Calculaţi masa de etilbenzen care se obţine şi randamentul procesului.
R. 7,69 kmoli;  = 90,911% )
2. Se alchilează 780 kg benzen cu etenă. Se obţine un amestec de etilbenzen, dietilbenzen şi benzen în raport
masic de 5: 0,5: 1. Calculaţi masa de etilbenzen care se obţine şi randamentul procesului.
R. 7,396 kmoli;  = 92,648%
3. La alchilarea benzenului cu etenă se obţine o masă de reacţie cu compoziţia : 57 % C6H6 ; 35 % etilbenzen ;
6 % dietilbenzen şi 2 % trietilbenzen . Dacă se obţin 184 tone masă de reacţie finală , determinaţi :
a) masa de benzen introdusă în procesul de fabricaţie ;
b) cât benzen s-a transformat în fiecare produs de reacţie în parte în % de masă ;
c) raportul molar iniţial benzen : etenă .
R : a) 160,45 tone C6H6 ; b) 29,53 % în etilbenzen ; 4 % în dietilbenzen ;
1,1 % în trietilbenzen şi 65,37 % C6H6 netrasformat ; c) 2,44 : 1 .
4. Dacă la nitrarea benzenului se obţine un amestec ce conţine în % moli : 66,66% mononitrobenzen, 16,66%
dinitrobenzen şi 16,66% benzen nereacţionat , calculaţi Cu, Ct şi  procesului.
R. 66,6%, 83,34%, 79,98%
5. La clorurarea fotochimică a toluenului rezultă un amestec de clorură de benzil, clorură de benziliden şi
feniltriclormetan în raport molar 1:2:3. Dacă 20% din clor nu a reacţionat şi toluenul s-a transformat în proporţie
de 90%, care este raportul molar iniţial clor:toluen?
R. 21:8
6. Dacă la nitrarea benzenului se obţine un amestec ce conţine în % masă 66,66% mononitrobenzen, 16,66%
dinitrobenzen şi 16,66% benzen nereacţionat , calculaţi Cu, Ct şi  procesului.
R. 63,41%, 75,029%, 84,513%
7. La alchilarea benzenului cu clorură de metil se obţine un amestec format din metilbenzen,
dimetilbenzen şi benzen nereacţionat, în raport molar de 1:2:3. Ştiind că s -au obţinut 86,4 g amestec de
compuşi organici, calculaţi masa de benzen supusă alchilării .
R. 75,58 g
8. La alchilarea C6H6 cu C3H6 se obţine un amestec care conţine în procente de masă: 60 % C6H6 netransformat ;
30 % izopropilbenzen ; 6 % diizoproplibenzen şi 4 % triizopropilbenzen . Determinaţi :
a) masa de izopropilbenzen care se obţine din 900 L de C6H6 ( ρ = 0,9 g / cm3 ) ;
b) procentul de C6H6 transformat la o trecere a materiei prime prin vasul de reacţie .
R : a) 289,6 Kg izopropilbenzen ; b) 28,49 % .
9. Se nitrează toluenul şi după îndepărtarea amestecului nitrant se obţine un amestec (ρ = 1,2 g /cm3) care
conţine 30 % derivat orto , 60 % derivat para , 6 % derivat meta şi 4 % toluen netransformat . Determinaţi:
a) volumul de toluen ( ρ = 0,9 g / cm3 ) ,care a fost luat în lucru, pentru a obţine 1000 L amestec cu compoziţia
indicate; b) procentul de toluen reacţionat .
R : a) 913 g toluen ; b) 94,16 % toluen reacţionat .
10. Se oxidarează un amestec de xileni şi naftalină care conţine 92 % C ,care se găsesc în raport molar o:m:p =
1: 0,1: 2 , folosind oxigenul în exces 20 % faţă de necesar . Determinaţi :
a) volumul de aer necesar la oxidarea a 1000 Kg amestec de hidrocarburi ;
b) cantitatea de anhidridă ftalică ce rezultă .
R : a) 4217,5 m3 aer ; b) 767,82 Kg anhidridă ftalică .

14