CICLOALCANI

Definiie
Sunt hidrocarburi ciclice saturate, n care toi
atomii de carbon sunt legai prin legturi
simple.
Formula general

CnH2n

Nomenclatura
Dup regulile IUPAC:
Cicloalcanii se denumesc adugnd prefixul ciclo
la numele alcanului corespunztor

Proprieti
Sunt compui nepolari, relativ ineri
Au puncte de fierbere i de topire
dependente de masa molecular
Cei mai muli au proprieti
asemntoare cu omologii lor
aciclici

Conformaia cicloalcanilor
Conformaia i stabilitatea ciclurilor este
influenat de urmtoarele tensiuni:
tensiunea
angular,
tensiunea
de
torsiune, tensiuni sterice
Pentru a reduce aceste tensiuni,
cicloalcanii adopt n general structuri
neplanare, cu apariia unor conformeri.
Cicloalcanii cu cicluri normale sunt cei mai
stabili

 Dac am putea nghea ciclohexanul

n conformaia scaun, am putea
vedea c exist dou tipuri diferite de
legturi C-H:
- 6 legturi paralele cu axa ce mediaz
ciclul, orientate n sus i n jos
legturi axiale (a)
- 6 legturi paralele cu planul ciclului,
orientate de-a lungul ecuatorului
ciclului- legturi ecuatoriale (e)

ALCHENE
Definiie
Alchenele sunt hidrocarburi nesaturate, cu o
grupa functionala omogena, care au cel putin o
legatura dubla C=C si cu atomi de carbon
hibridizati sp2 si care au gradul de nesaturare cel
putin 1.
Formula generala pentru alchenele simple (cu o
singura legatura dubla) este:

CnH2n

Nomenclatura
- pentru compusii cu legaturi duble se folosesc aceleasi reguli
ca la alcani dar se nlocuieste sufixul an cu sufixul ena;
- daca n molecula sunt mai multe legaturi duble se adauga
particolele multiplicative di, tri, tetra, etc.;
- se numeroteaza catena cea mai lunga ncepnd de la capatul
cel mai apropiat de dubla legatura;
- se indica, naintea denumirii hidrocarburii care corespunde cu
catena cea mai lunga, pozitia ramificatiilor ca radicali si a
dublelor legaturi din catena principala prin numarul primului
atom de carbon din legaturile duble;
- se denumeste hidrocarbura care corespunde catenei celei mai
lungi cu sufixul corespunzator (de exemplu diena, triena,
tetraena, etc.).

3-metil-1-pentena

Structura electronica
atomii de carbon din legaturile duble ale alchenelor
sunt hibridizati sp2 si au geometrie plana. Legatura
dubla este formata dintr-o legatura , formata prin
ntrepatrunderea coaxiala a orbitalilor hibridizati sp2
ai celor doi atomi de carbon si o legatura , formata
prin ntrepatrunderea laterala a orbitalilor p
nehibridizati:

Izomeria
Alchenele prezint izomerie de caten, de
poziie, de funciune (cu alcanii ciclici i cu
alchinele), dar i diastereoizomerie cistrans, care apare atunci cnd cei doi
substituenti, de la fiecare din cei doi atomi
din dubla legatura, sunt diferiti:

Proprieti fizice
Sunt substane cu polaritate mai mare decat
cele ale alcanilor corespunztori
T.f. cresc cu creterea masei moleculare
fiind apropiate de cele ale alcanilor
corespunztori (ceva mai mari).
Alchenele au densiti mai mici dect apa.
Sunt insolubile n ap, dar uor solubile n
solveni organici uzuali: eter de petrol,
tetraclorur de carbon, aceton

Proprieti chimice
innd cont de structura lor, reaciile
alchenelor se mpart n:
Reactii de substitutie radicalic, sunt
reactii care au loc la atomii de carbon
hibridizati sp3 vecini cu atomii sp2 din
legatura dubla. Reactii care decurg mai usor
dect substitutiile radicalice din alcani.
Reacii de adiie la legtura dubl
Reacii de oxidare

Reacii de adiie la legtura dubl

1)Aditia hidrogenului la dubla legatura

Reacii de oxidare

DIENE I POLIENE
Definiie

Sunt hidrocarburi nesaturate cu dou

sau mai multe duble legturi
Formula general diene

CnH2n-2

Clasificare

Nomenclatura (Dup regulile IUPAC):

Polienele conjugate se denumesc adugnd
sufixul dien, trien etc., la rdcina
hidrocarburilor saturate, indicnd prin cifre i
poziia dublelor legturi.

Izomerie
Dac substituenii la dubla legtur sunt diferii,
prezint izomerie geometric.

Proprieti
Polienele

cu duble legturi izolate au

proprieti similare alchenelor simple.
n cazul polienelor cu legturi cumulate
i conjugate, apar interacii ntre electronii
ai legturilor duble, ceea ce conduce la
proprieti speciale.

Reacia de adiie

Alchene-metaboliti secundari

ALCHINE
Definiie

Sunt hidrocarburi nesaturate care

conin ca grupare funcional o
legtur tripl CC. Se mai numesc i
acetilene.
Formula general

CnH2n-2

Nomenclatura

Izomeria
Alchinele prezint izomerie de caten, de poziie i
de funciune (cu alchenele ciclice i cu dienele)
Structura
Atomii de carbon ai triplei legturi a alchenelor se
gsesc n stare de hibridizare sp i formeaz 2
legturi covalente simple C-C, C-H i 2 legturi
Geometria moleculei este digonal, cu unghiul de
valen de 180o

Proprieti fizice
Sunt substane cu polaritate redus
T.f. cresc cu creterea masei moleculare
fiind apropiate de cele ale alcanilor
corespunztori
Alchinele au densiti mai mici dect apa.
Sunt insolubile n ap, dar uor solubile n
solveni organici uzuali: eter de petrol,
tetraclorur de carbon, aceton

Proprieti chimice
innd cont de structura lor, reaciile alchinelor
se mpart n:
reacii de adiie la legtura tripl
reacii ale hidrogenului acetilenic
reacii ale poziiei propargilice

Reacii de adiie la alchine

4. Reacii ale hidrogenului acetilenic

Legtura C-H marginal din alchinele terminale
este relativ polar, avnd un caracter slab acid,
care se poate evidenia prin formarea srurilor cu
metalele, numite acetiluri

Reprezentani. Utilizri
Acetilena se obine prin descompunerea
metanului sau prin reacia carburii de calciu
(carbid) cu apa. Este folosit la sudur
(arztorul oxiacetilenic), la fabricarea
aldehidei acetice i a monomerilor vinilici
n natur se regsesc puine substane cu
structur alchinic, rspndite n mediul animal
i vegetal

ARENE
Definiie
Hidrocarburile care au ca unitate structural nucleul
benzenic se numesc arene sau hidrocarburi aromatice.

Clasificare
Dup numrul inelelor benzenice din molecul, pot fi:
Hidrocarburi aromatice monociclice conin un inel
benzenic substituit sau nu, cu radicali alchil
Hidrocarburi aromatice policiclice conin dou sau mai
multe inele benzenice, condensate sau izolate

ARENE MONOCICLICE
Formula general

CnH2n-6
Nomenclatura (Dup regulile IUPAC):
Alchilbenzenii se denumesc indicnd numele i
poziia radicalilor pe inelul aromatic.
Pentru alchilbenzenii disubstituii, pentru a indica
poziia substituenilor, se folosesc notaiile: orto
(o-), meta (m-), para (p-)
Radicalul monovalent al benzenului se numete
fenil iar cel divalent fenilen

Denumiri uzuale: alchilbenzenii prezint deseori

denumiri uzuale, datorate deseori provenienei lor

Structura benzenului. Caracter

aromatic
Formulei moleculare a benzenului (C6H6) i s-au
propus mai multe structuri. Dintre acestea cele
mai importante sunt structurile propuse de
Kekule (1858) i n mai mic msur cele
propuse de Dewar (1867).
Structurile Kekule nu sunt pe deplin satisfctoare
deoarece, dei sunt confirmate de unele date
experimentale, ele sunt contrazise de altele.

Structura benzenului n teoria

mecano-cuantic (MOM)

Caracterul aromatic
Huckel (1931) n urma calculelor
mecano-cuantice efectuate, a ajuns la
concluzia c toate sistemele polienice
conjugate, ciclice, care posed un
numr de (4n+2) electroni
(n=0,1,2,3)
prezint
caracter
aromatic.

Caracterul aromatic se manifest prin:

existea unui nor de electroni , delocalizat pe
ntreg ciclul, care conduce la scderea energiei
electronice i apariia unui curent de inel
stabilitate termodinamic mare caracterizat prin
energie de conjugare mare
reacii caracteristice de substituie electrofil, nu
de adiie

Geometria moleculei de benzen

S-a stabilit c benzenul are o structur
simetric de hexagon regulat, plan,
cu laturi egale i unghiuri de 120.
Cele ase legturi C-C au lungimea de
1,39, intermediar ntre lungimea
legturii simple (1,54) i duble
(1,33).

Proprieti fizice
Arenele prezint puncte de topire mai
ridicate fa de omologii lor alifatici.
Izomerii para prezint puncte de topire
mai ridicate dect cei orto i meta.
Au densitate mai mare dect omologii
lor saturai dar mai mic dect a apei.
Hidrocarburile aromatice sunt n
general insolubile n ap.

Proprieti chimice
Substituia electrofil aromatic
Mecanismul reaciei SEar:
Etapa I: Formarea reactantului electrofil (E+)
Etapa II: Formarea unui complex de transfer de
sarcin, ntre nucleul aromatic i reactantul electrofil
Etapa III (lent, determinant de vitez): legarea
reactantului electrofil la unul din atomii de carbon ai
nucleului aromatic, cu formarea unui carbocation
stabilizat prin rezonan (ion de benzenoniu sau complex
i cu perturbarea sextetului aromatic
Etapa IV (rapid): pierderea unui proton (H+) din
carbocation i reformarea sistemului aromatic

Reacii de SEar ale benzenului

Reprezentani
Hidrocarburile monociclice au utilizri ca solveni
i ca intermediari n sinteza organic
Benzenul utilizarea lui n prezent este limitat
datorit efectului lui cancerigen
Toluenul utilizat ca solvent, n industria
explozivilor, pentru obinerea trotilului i ca dizolvant
pentru lacuri
Xilenii utilizai ca solveni, n industria
microscopic i ca materiale de plecare pentru
obinerea acizilor ftalici
Izopropilbenzenul (cumenul) materie prim
pentru obinerea fenolului i acetonei

ARENE POLICICLICE

Antracenul servete la obinerea antrachinonei, materia prim pentru

colorani
Fenantrenul st la baza structurilor a numeroi compui naturali: steroli,
hormoni, alcaloizi din clasa morfinei

Hidrocarburi aromatice policiclice

superioare