DEFINITIE:

Alcanii sunt hidrocarburi saturate care contin in molecula lor numai legaturi simple intre
atomii de carbon si hidrogen.
Din acest motiv,in moleculele alcanilor se intalnesc numai legaturi sigma.
Denumire: Primii patru alcani au denumiti specifice:metan,etan,propan,butan.

Restul alcanilor se denumesc astfel: la denumirea din limba greaca corespunzatoare

numarului de atomi de carbon din molecula se adauga sufixul -an.

Formula Generala : Cn H2n+2

Definitie:

Alchenele - sunt hidrocarburi nesaturate care contin in molecula lor pe langa legaturile
simple ( C-C si C-H) si o legatura dubla intre atomii de carbon(C=C).

Formula generala: CnH2n.

2.Denumire:

In numele alcanului cu acelasi numar de atomi de carbon in molecula ca si alchena se

inlocuieste sufixul -an cu sufixul -ena.

Pentru alchenele cu aceeasi catena,care se diferentiaza prin pozitia legaturii duble in

catena,se indica in fata denumirii numarul atomului de carbon din catena dupa care urmeaza
legatura dubla.Se numeroteaza catena astfel incat sa se obtine indicele de pozitie cel mai mic.

Izoalchenele se denumesc la fel ca si izoalcanii,alegand cea mai lunga catena liniara care
contine legatura dubla si sensul de numeroatare pentru care indicele de pozitie al legaturii duble
este cel mai mic.

Daca dubla legatura are aceeasi pozitie,indiferent de sensul de numerotare al catenei

principale,numerotarea se face astfel incat ramificatiile sa aiba indici de pozitie cat mai mici.

3.Structura:

In molecula unei alchene,atomii de carbon uniti prin legatura dubla sunt hibridizati
sp2,restul atomilor de carbon fiind hibridizati sp3.

4.Izomerie:

Alchenele cu acceasi formula moleculara care difera prin aranajamentul atomilor de

carbon in molecula sunt izomeri de catena.
 Alchenele cu aceeasi formula moleculara si cu acceasi catena care diferentiaza prin
pozitia legaturii duble sunt izomeri de pozitie.

Alchenele cu aceeasi formula moleculara,cu aceeasi catena si cu aceeasi pozitie a

legaturii duble ,dar care difera prin orientarea substituentilor atomilor de carbon dublu legati
fata de legatura dubla sunt izomeri geometrici.

Definitie:

Alchinele sunt hidrocarburi nesaturate care contin in molecula lor pe langa legaturile
simple si o legatura tripla.

Formula generala:CnH2n-2 2.Denumire:

Din numele alcanului cu acelasi numar de atomi de carbon se indeparteaza sufixul -an
si se inlocuieste cu sufixul -ina.

Pentru alchinele cu aceeasi catena care se diferentiaza prin pozitia legaturii triple,se va
preciza si numarul atomului de carbon care precede legatura tripla. Se numeroteza catena astfel
incat legatura tripla sa aiba un indice de pozitie cat mai mic.
3.Structura:

In molecula unei alchine,atomii de carbon uniti prin legatura tripla sunt hibridizati sp,iar
restul atomilor de carbon sunt hibridizati sp3.
4.Izomerie:
Alchinele cu aceeasi formula moleculara care difere prin aranjamentul atomilor de
carbon in molecula sunt izomeri de catena.
Alchinele cu aceeasi formula moleculara si cu aceeasi catena,dar care difere prin
pozitia legaturii triple se numesc izomeri de pozitie.
Alchinele,alcadienele si cicloalchenele cu aceeasi formula moleculara sunt izomeri de
functiune.
Alchinele nu prezinta izomerie geometrica.
Alcanii (cunoscuți și sub denumirea de parafine) sunt hidrocarburi saturate aciclice, fiind
alcătuiți din atomi de carbon și de hidrogen aranjați într-o catenă liniară sau ramificată. Alcanii
sunt considerați ca fiind cei mai simpli compuși organici, deoarece în structura lor se regăsesc
doar legături simple de tipul carbon-hidrogen și carbon-carbon, iar atomii de carbon se află în
starea de hibridizare sp3.[1] Alcanii au formula generală CnH2n+2, iar această clasă de
hidrocarburi începe cu cel mai simplu compus organic, metanul (CH4), pentru care n = 1.
Așadar, primul reprezentat al seriei omoloage este metanul, iar următorii trei termeni ai seriei
omoloage sunt: etanul (C2H6), propanul (C3H8) și butanul(C4H10).

Proprietăți fizice
Toți alcanii sunt compuși incolori și inodori. Cei cu masă moleculară mică sunt gazoși (metanul,
etanul, propanul și butanul), cei cu masă intermediară sunt lichizi (începând cu propanul), iar cei
superiori sunt solizi (parafine).[24][25]
 Punct de fierbere Punct de topire Densitate [g/cm3] (la
Alcan Formulă
[°C] [°C] 20 °C)

Metan CH4 -162 −182 0,000656 (gaz)

Etan C2H6 −89 −183 0,00126 (gaz)

Propan C3H8 −42 −188 0,00201 (gaz)

Butan C4H10 0 −138 0,00248 (gaz)

Pentan C5H12 36 −130 0,626 (lichid)

Hexan C6H14 69 −95 0,659 (lichid)

Heptan C7H16 98 −91 0,684 (lichid)

Octan C8H18 126 −57 0,703 (lichid)

Nonan C9H20 151 −54 0,718 (lichid)

Decan C10H22 174 −30 0,730 (lichid)

Undecan C11H24 196 −26 0,740 (lichid)

Dodecan C12H26 216 −10 0,749 (lichid)

Pentadecan C15H32 270 9.95 0,769 (lichid)

Hexadecan C16H34 287 18 0,773 (lichid)

Heptadecan C17H36 303 21.97 0,777 (lichid)

Icosan C20H42 343 37 solid

Triacontan C30H62 450 66 solid

Tetracontan C40H82 525 82 solid

Pentacontan C50H102 575 91 solid

Hexacontan C60H122 625 100 solid

Punct de fierbere[modificare | modificare sursă]

Grafic în care se pot observa punctele de topire (albastru) și punctele de fierbere (portocaliu) în °C ale
primilor 16 reprezentanți ai seriei n-alcanilor.

Moleculele alcanilor sunt implicate în forțe intermoleculare van der Waals. Cu cât crește catena,
cu atât interacțiile de acest tip sunt mai puternice, iar astfel cresc și punctele de fierbere ale
alcanilor.[9]
Sunt două proprietăți care determină tăria cu care se manifestă interacțiile van der Waals:

 numărul electronilor din jurul moleculei, care crește odată cu masa moleculară a alcanului
 suprafața totală a moleculei
În condiții standard de temperatură și presiune, termenii de la CH4 la C4H10 sunt compuși gazoși,
de la C5H12 la C17H36 sunt compuși lichizi, iar începând cu C18H38 sunt compuși solizi.
Considerând că punctul de fierbere al alcanilor este în principal determinat de masa moleculară,
nu este de mirare faptul că punctul de fierbere are o dependență aproximativ liniară de masa
moleculară. Conform determinărilor empirice, se poate spune că temperatura de fierbere a unui
alcan este cu aproximativ 20–30 °C mai ridicată decât pentru termenul inferior.[9]
Un alcan cu catenă liniară va avea un punct de fierbere mai ridicat decât cea a alcanului ramificat
cu același număr de atomi de carbon. Acest fapt se datorează suprafeței mai mari de contact
dintre molecule în primul caz, ceea ce duce la posibilitatea de a forma mai multe forțe van der
Waals între moleculele adiacente.

Punct de topire
Punctele de topire ale alcanilor cresc într-un mod similar cu punctele de fierbere, iar motivele
sunt aceleași cu cele prezentate mai sus. Cu alte cuvinte, cu cât este mai mare catena
hidrocarbonată, cu atât va fi mai mare punctul de topire al compusului respectiv. Totuși, există
o diferență importantă între punctele de fierbere și de topire. Solidele au o structură mai fixă și
mai rigidă decât lichidele. Este necesară o anumită energie pentru schimbarea acestei structuri
rigide. Astfel, cu cât sunt mai complexe structural, cu atât moleculele vor necesita o energie
mai mare pentru a trece în fază lichidă. În cazul alcanilor, acest fapt se poate observa în graficul
de mai sus (punctele de topire sunt reprezentat cu linia albastră). Alcanii care conțin un număr
impar de atomi de carbon prezintă o tendință generală de a avea puncte de topire mai mici decât
alcanii care conțin un număr par de atomi de carbon. Acest fenomen se datorează faptului că
alcanii cu număr par de atomi de carbon au un aranjament favorabil în fază solidă, alcătuind
structuri bine organizate, a căror distrugere este posibilă doar cu o cantitate mai mare de energie.
În mod analog, alcanii care conțin un număr impar de atomi de carbon au un aranjament mai
puțin favorabil, având astfel o organizare mai slabă și deci energia necesară schimbării de fază
va fi mai scăzută.[26]
Punctele de topire ale alcanilor ramificați pot fi ori mai mari, ori mai mici decât cele ale normal-
alcanilor corespunzători, dar asta depinde strict de abilitatea alcanului respectiv de a se aranja
structural în fază solidă. Această teorie este adevărată în particular pentru izoalcani, care au de
obicei puncte de topire mai mari decât cele ale analogilor structurali liniari.
Conductibilitate și solubilitate[modificare | modificare sursă]
Geometrie moleculară[modificare | modificare sursă]

Hibridizarea sp3- din metan.

Structura moleculară a alcanilor afectează în mod direct proprietățile fizice și chimice ale
acestora. În molecula alcanilor, atomul de carbon este mereu hibridizat sp3, ceea ce presupune
faptul că electronii de valență ai carbonului se află în orbitali atomici echivalenți, derivați prin
combinarea unui orbital 2s și a trei orbitali 2p. Acești orbitali, care sunt echivalenți din punct
de vedere energetic, sunt aranjați spațiali în forma unui tetraedru, iar de aceea se spune că
alcanii au formă tetraedrică. La alcanii cu catenă mai mare, molecula capătă o formă de zig-zag
din cauza acestei geometrii moleculare.[27]
În molecula unui alcan se regăsesc doar legături simple carbon-hidrogen și carbon-carbon.
Primul tip de legătură rezultă prin întrepătrunderea orbitalilor hibrizi sp3 ai carbonului cu
orbitalul 1s al hidrogenului, iar cel de-al doilea tip prin întrepătrunderea a doi orbitali hibrizi
sp3 aparținând a doi atomi de carbon diferiți. Lungimile legăturilor sunt de 1,09 × 10−10 m
pentru legăturile C–H și 1,54 × 10−10 m pentru legăturile C–C.
Structura tetraedrică a metanului.
Aranjamentul spațial al legăturilor este similar cu cel al unui tetraedru, cu cei patru orbitali
sp3 aranjați în vârfuri. Unghiurile dintre legăturile realizate cu atomii de hidrogen au valoarea
cos−1(−1/3) ≈ 109.47°

Proprietăți chimice
Alcanii, după cum sugerează și numele de parafine (care înseamnă fără afinitate), sunt foarte
puțin reactivi, iar reactivitatea acestora se rezumă la interacții chimice slabe doar cu compușii
ionici și polari. Valorile constantelor de aciditate (pKa) pentru toți alcanii sunt mai mari de 60,
din moment ce aceștia sunt practic inerți față de acizi sau baze). Un bun exemplu al lipsei de
reactivitate a alcanilor este faptul că în petrol acești compuși au rămas nealterați timp de câteva
milioane de ani.
Totuși, reacțiile de oxido-reducere ale alcanilor, în particular cele cu oxigen și halogeni, sunt
realizabile, din moment ce atomii de carbon din catena hidrocarbonată sunt stare de oxidare
mică (adică în formă redusă). În cazul metanului, atomul de carbon are cea mai mică stare de
oxidare, cu valoarea −4.[28] Reacțiile de oxidare cu oxigen din aer pot conduce la formarea
produșilor diverși, și variază în funcție de condițiile de reacție. Dacă avem o cantitate suficientă
și stoechiometrică de oxigen, va avea loc o reacție simplă de combustiesau de ardere,
obținându-se dioxid de carbon și apă. Reacții de halogenare radicalică au loc în prezența
halogenilor, iar ca produși se obțin compuși halogenați sau halo(geno)alcani. Mai mult, s-a
demonstrat că alcanii pot să interacționeze și să se lege cu anumiți complecși ai metalelor
tranziționale în procesele de activare ale legăturilor C-H.
Speciile chimice care joacă un rol important în exemplificarea chimiei alcanilor sunt radicalii
liberi și moleculele cu electroni nepereche, fiind implicate în reacțiile de cracare și de reformare
catalitică de conversie, adică în transformarea alcanilor superiori în alcani inferiori și a alcanilor
liniari în alcani ramificați.
Reacția de oxidare[modificare | modificare sursă]
Toți alcanii reacționează cu oxigenul, dând reacții de combustie sau de ardere, deși reacția este
dificilă odată cu creșterea numărului de atomi de carbon din moleculă. Ecuația generală a unei
reacții de ardere în cazul alcanilor este:
CnH2n+2 + (3/2n + 1/2) O2 → (n + 1) H2O + n CO2
sau CnH2n+2 + (3n + 1/2) O2 → (n + 1) H2O + n CO2
În absența unei cantități stoechiometrice de oxigen, are loc formarea de monoxid de
carbon sau chiar de funingine (negru de fum):
CnH2n+2 + (n + 1/2) O2 → (n + 1) H2O + n CO
CnH2n+2 + (1/2n + 1/2) O2 → (n + 1) H2O + n C
 Reacțiile pot fi exemplificate cel mai ușor pentru metan:[28]
2 CH4 + 3 O2 → 2 CO + 4 H2O
CH4 + 3/2 O2 → CO + 2 H2O
Reacția de halogenare[modificare | modificare sursă]

Un exemplu de reacție de halogenare este monobromuarea

propanului:[9]
Alcanii reacționează cu halogenii într-o reacție de substituție denumită halogenareradicalică.
Atomii de hidrogen legați de carbon sunt substituiți progresiv de atomi de halogen,
iar intermediarii care participă la desfășurarea acestui proces sunt radicalii liberi. Datorită
acestui fapt, în urma substituției radicalice se obțin amestecuri de compuși. Reacția este
foarte exotermă, și poate duce la explozii dacă nu este controlată.
Aceste reacții au o mare importanță în industrie pentru obținerea unor derivați halogenați ai
hidrocarburilor. Etapele care au loc sunt: inițierea, propagarea și terminarea.
Determinările experimentale au arătat faptul că toate reacțiile de halogenare au ca produși de
reacție un amestec al tuturor izomerilor posibili, ceea ce indică faptul că toți atomii de hidrogen
din molecula alcanilor sunt susceptibili substituției. Totuși, amestecul cu produșii de reacție nu
este un amestec statistic: atomii de hidrogen secundari și terțiari favorizează substituția, datorită
stabilității mărite a radicalilor secundari și terțiari formați.
Unul dintre cele mai bune exemple care ilustrează reacțiile de monohalogenare și
polihalogenare ce au loc în cazul alcanilor este clorurarea fotochimică a metanului, în urma
căreia se obține un amestec de derivați clorurați: monoclorometanul sau clorura de metil
(CH3Cl), diclorometanul sau clorură de metilen (CH2Cl2), cloroformul, triclorometanul sau
clorură de metin (CHCl3) și în final tetraclorura de carbon (CCl4). Formarea acestor produși de
reacție depinde de raportul molar al reactanților:[29]

Reacția de cracare
Reacțiile de cracare au ca rezultat ruperea moleculelor în molecule mai mici, ceea ce se poate
realiza prin metode termice sau prin metode catalitice.[30]Cracarea termică este un proces ce se
desfășoară printr-un mecanism homolitic, cu ajutorul unor intermediari radicalici. Cracarea
catalitică presupune prezența unor catalizatori acizi (de obicei în fază solidă, precum silica-
alumina și zeoliții), ceea ce induc o rupere heterolitică (asimetrică) a legăturilor și are loc astfel
formarea unor ioni cu sarcină opusă (un carbocation și un anion hidrură). Radicalii liberi ai
carbonului și cationii sunt specii chimice instabile și vor suferi ușor procese de transpoziție ale
catenei, de rupere ale legăturilor C-C în poziție beta și de transfer de hidrogen sau ion hidrură
intra- și intermolecular. În ambele tipuri de procese, intermediarii corespunzători de reacție
(radicalii și ionii) sunt regenerați permanent, inducând astfel un mecanism de autopropagare.
Reacțiile se încheie adesea în urma combinării speciilor radicale sau ionice.
Reacția de izomerizare și de reformare[modificare | modificare sursă]
Reacțiile de izomerizare și de reformare sunt procese catalitice (realizate cu ajutorul
unui catalizator de platină sau, la încălzire), în urma cărora alcanii liniari sunt transformați în
analogi structurali.
Prin reacția de izomerizare, alcanii se transformă în izomerii lor ramificați, adică în izoalcani.
Cu alte cuvinte, prin acest proces nu au loc modificări ale masei moleculare, și deci nici pierderi
de atomi de hidrogen sau de carbon.[31] Reacția de izomerizare se realizează cu catalizator
de clorură de aluminiu și la încălzire, ceea ce ajută la ruperea și refacerea legăturilor carbon-
carbon. Mai jos este exemplificată reacția de izomerizare a n-pentanului:

În procesele de reformare catalitică, alcanii sunt transformați în cicloalcani sau hidrocarburi

aromatice, concomitent cu eliberarea de hidrogen ca produs secundar. Ambele procese descrise
au avantajul de a transforma alcanii în produși cu cifră octanică superioară. De obicei,
izomerizarea se aplică pe butan, obținându-se mulți alcani ramificați cu cifre octanice mari.[31]
Alte reacții]
Alcanii suferă multe alte reacții de substituție, dar care merg mai greu și de obicei prin
mecanism radicalic. Exemple sunt: nitrarea, sulfonarea și clorosulfonarea.
Nitrarea alcanilor se realizează cu acid azotic în fază gazoasă, la 400-450 °C, după mecanism
radicalic. În urma nitrării, depinzând de alcanii folosiți, se obțin amestecuri de nitroderivați. De
exemplu, prin nitrarea propanului rezultă 1-nitropropan, 2-nitropropan, nitroetan și nitrometan
în procente diferite.
Alchenele (cunoscute și sub denumirea de olefine) sunt hidrocarburi nesaturate, aciclice care
conțin o legătură dublă între doi atomi de carbon[1] având formula moleculară generală
CnH2n. Legătura dublă dintre cei doi atomi de carbon este alcătuită dintr-o legătură de tip σ și o
legătură de tip π. Dacă se înlocuiește n în formula generală a alchenelor ,CnH2n cu valori întregi
și succesive începând cu 2, se obține seria omoloagă a alchenelor (n=2,3,4...).[2] Cea mai simplă
alchenă și primul reprezentant al acestei clase de hidrocarburi este etena sau etilena (C2H4),
produsă anual în cantități imense la nivel industrial.
Formule structurale[modificare | modificare sursă]
 H2C=CH2 etenă (etilenă)
 H2C=CH-CH3 propenă (propilenă)
Nesaturarea echivalentă (N, N.E., șamd) este 1. Acest lucru denotă prezența unei duble legături
în moleculă.
Denumire[modificare | modificare sursă]
Denumirea alchenelor se face înlocuind sufixul "-an" (din denumirea alcanului cu număr
identic de atomi de carbon) prin sufixul "-enă". Începând de la al treilea termen al seriei
omoloage a alchenelor , în denumire se precizează "poziția dublei legături". Cea mai simplă
alchenă este etena C2H4, care poate fi scrisă și structural: H2C=CH2.
Există și alchene cu mai multe legături duble, așa numitele poliene.
Formula generală a acestora este CnH2n+2-2d, unde "d" reprezintă numărul de legături duble.
Polienele se denumesc folosind gradul de multiplicitate al dublei legături. De exemplu poliena
cu două legături duble se numește dienă (d=2), cu trei legături duble trienă ș.a.m.d.
Denumirea alchenelor cu catenă ramificată se face după regulile IUPAC, stabilite pentru
alcani , la care se adaugă următoarele:
1. Catena de bază trebuie să conțină dubla legătură , chiar dacă există o altă catenă cu mai
mulți atomi de carbon , dar în care nu se află dubla legătură .
2. Catena de bază se numerotează astfel încât un atom de carbon din dubla legătură să
primească numărul cel mai mic.
Denumirea radicalilor derivați de la alchene se obține folosind sufixul potrivit , conform
regulilor stabilite la alcani ; sunt și radicali care au denumiri uzuale , de exemplu:
 CH2=CH- etenil (vinil)
 CH2=CH-CH2- propenil (alil)
Reacțiile alchenelor[modificare | modificare sursă]
Reacții de adiție[modificare | modificare sursă]
Reacția de adiție rezultă în ruperea legăturii π dintre atomii de carbon,
Adiția hidrogenului (hidrogenarea)
Alchenele adiționează hidrogen molecular în prezența catalizatorilor (metale tranziționale: Ni,
Pd, Pt), fiind divizate la temperaturi cuprinse intre 80-180 grade Celsius si presiuni de pana la
200 atmosfere. Se obține alcanul, care are aceeași catenă ca și alchena. R-CH=CH-R' + H-H →
R-CH2-CH2-R' Reacția de hidrogenare a alchenelor are loc în sistem eterogen deoarece în
condițiile de lucru hidrogenul este în stare gazoasă, alchenele pot fi gaze sau sub forma de
soluție, produșii de reacție (alcanii) sunt în stare fluidă, iar catalizatorul este solid.

Proprietăți fizice[modificare | modificare sursă]

Alchenele pot fi gazoase, lichide sau solide, după numărul atomilor de carbon din moleculă.
Alchenele de la etenă la pentenă sunt gaze, cele de la pentenă la alchena 18 sunt lichide, iar
alchenele superioare sunt solide.
Punctele de fierbere și de topire cresc odată cu masa moleculară, dar sunt mai mici decât la
alcanii corespunzători. Au densitatea mai mică decât apa, sunt insolubile în apă, dar solubile în
solvenți organici. Sunt incolore si au miros specific.
Alchinele (cunoscute și sub denumirea de acetilene) sunt hidrocarburi nesaturate aciclice care
conțin în molecula lor o triplă legătură intre doi atomi de carbon. Ele corespund formulei

moleculare .
Nomenclatură[modificare | modificare sursă]
Se înlocuiește sufixul „-an” de la alcanii cu același număr de atomi de carbon cu sufixul „-ină”.

etină (acetilenă)

propină
La alchinele cu mai mulți de trei atomi de carbon se indică poziția legăturii triple prin atomul
de carbon care are cea mai mică cifră în numerotarea catenei principale pentru această legătură.

1-butină

1-pentină

Structură[modificare | modificare sursă]

Cei doi atomi de carbon intre care există tripla legatură sunt hibridizați Sp, ceilalți atomi din

catenă sunt hibridizați Sp_3 Legătura covalentă triplă nepolară este formată dintr-o
legatură σ și două legături π. Prezentând două legături π slabe ce se rup relativ ușor acetilena și
în general alchinele sunt substanțe reactive. Deși cele două legaturii π blochează rotirea liberă
a celor doi atomi de carbon, alchinele nu prezintă izomerie geometrică din cauză că la cei doi
atomi de carbon angajați în tripla legătură prezintă doar un singur substituent.

Proprietăți chimice[modificare | modificare sursă]

Alchinele au un caracter mai nesaturat decât alchenele. Reacțiile lor caracteristice sunt reacțiile
de polimerizare și adiție datorită celor două legături π slabe, ce se rup relativ ușor.
Reacția de oxidare[modificare | modificare sursă]

 Oxidare blândă în mediu neutru sau ușor bazic

Reacția de obținere a acetilurilor[modificare | modificare sursă]

Alchinele sunt compuși cu caracter acid foarte slab, iar sărurilor lor se numesc acetiluri. Acestea
se obțin în urma reacției dintre alchinele terminale (inclusiv acetilena) cu diverși
compuși metalici:[1]
RC≡CH + R"M ↔ R"H + RC≡CM
Arenele (cunoscute și ca hidrocarburi aromatice) sunt hidrocarburi care conțin în molecula lor
unul sau mai multe cicluri de 6 atomi de carbon (acesta fiind numit nucleu benzenic). Atunci când
molecula arenelor este formată dintr-un singur ciclu se numesc arene mononucleare, iar atunci
când molecula cuprinde două sau mai multe cicluri se numesc arene polinucleare sau policiclice.

Clasificare:
Arene mononucleare
 

Toluen

Etilbenzen

Izopropilbenzen (cumen)

Propil benzen

 Benzen
 Toluen
 Xilen
 Etilbenzen
Arene polinucleare[modificare | modificare sursă]
Nuclee izolate[modificare | modificare sursă]

 Bifenil
 Difenilmetan
Nuclee condensate[modificare | modificare sursă]
 

Naftalină

Fenantren

Antracen

Tetracen

 Condensare liniară
o Naftalina
o Antracen
o Tetracen

 Condensare angulară
o Fenantren

Structură și nomenclatură
La hidrocarburile aromatice mononucleare capul seriei este benzenul C6H6, omologul superior
fiind metilbenzenul (toluen),urmînd apoi în seria omologă etilbenzenul, n propilbenzenul,
izopropilbenzenul (cumen).Pentru derivații substituiți ai benzenului există 3 tipuri de izomeri:
orto (1,2), meta (1,3) para (1,4).
În chimia organică, un alcool este un compus organic hidroxilic, care conține o grupă
funcțională hidroxil (-OH), aceasta fiind legată de un atom de carbon saturat, în starea
de hibridizare sp3. Grupa hidroxil poate fi legată de o catenă saturată, din partea saturată a
catenei unei alchene, sau de catena laterală a unei hidrocarburi aromatice. Formula generală
pentru un alcool simplu, aciclic, este CnH2n+1OH.
În limbajul curent, termenul de alcool se referă aproape întotdeauna la etanol, cunoscut și
ca alcool de cereale, și deseori la orice băutură care conține etanol (vezi băutură alcoolică).
Acest sens stă la baza termenului de alcoolism(dependență de alcool). Reținerea de a nu
consuma alcool (abstinență), iar legea din SUA din anii 1900 de interzicere a consumului de
alcool (prohibiție). Ca medicament, etanolul este cunoscut ca având un efect depresiv, care
scade acuitatea reflexelor sistemului nervos central. Alte forme de alcool sunt de obicei
denumite cu un adjectiv de rigoare, precum alcool izopropilic sau prin sufixul -ol, ca
în izopropanol.

Structură[modificare | modificare sursă]

Grupa funcțională a unui alcool este grupa hidroxil legată de un atom de carbon hibridizat sp3.
Astfel se poate spune că alcoolii sunt derivați ai apei, cu o grupare alchil înlocuind un hidrogen.
Dacă o grupare aril este prezentă în locul uneia alchil, compusul se numește fenol. De
asemenea, dacă grupa hidroxil este legată de un carbon hibridizat sp2 dintr-o grupă alchenil,
compusul se numește enol. Oxigenul dintr-un alcool face un unghi de aproximativ 109° (c.f.
104,5° în apă) și două perechi de electroni libere. Legătura O-H din metanol (CH3OH) are o
lungime de aproximativ 96 picometri.
Alcooli primari, secundari și terțiari[modificare | modificare sursă]
Există trei mari categorii de alcooli- 'primari' (1°), 'secundari' (2°) și 'terțiari' (3°), bazate pe
numărul de carboni de care este legat carbonul C-OH (evidențiat cu roșu). Metanolul este
singurul alcool "nular", cel mai simplu alcool primar fiind Etanolul. Cel mai simplu alcool
secundar este izopropanol (propan-2-ol) și cel mai simplu alcool terțiar este terț-butanol (2-
metilpropan-2-ol).

Alcooli saturați, nesaturați și aromatici[modificare | modificare sursă]

După natura radicalilor de care se leagă grupa funcțională hidroxil, alcooli pot fi saturați
(proveniți de la alcani), nesaturați (proveniți de la alchene sau alchine) sau aromatici (proveniți
de la arene).

Alcool normal butilic Alcool alilic Alcool benzilic

Monoalcooli și polialcooli[modificare | modificare sursă]
Alcoolii se mai pot clasifica și după numărul de grupe hidroxil conținute în moleculă. Astfel,
există monoalcooli, cu o singură grupă hidroxil (toți cei prezentați mai sus sunt monoalcooli),
și polialcooli, cu mai mult de o grupă hidroxil.

Etandiol (1,2 dihidroxoetan) 1,2,3 Propantriol

Metanol și etanol[modificare | modificare sursă]
Cei mai simpli și cei mai folosiți alcooli sunt metanolul și etanolul (numele comune sunt
alcool metilic și alcool etilic), care au structurile de mai sus.
Metanolul se obținea în trecut prin distilarea lemnului, de aceea se numea „alcool de lemn". În
prezent, este o substanță chimică la îndemâna oricui, care se produce prin reacția la presiune a
monoxidului de carbon cu hidrogenul. În limbajul colocvial, termenul de „alcool" denumește
deseori etanolul sau „alcool de cereale". Spirtul metilat, numit și "spirt medicinal", este o formă
de etanol devenit necomestibil prin adăugarea de metanol și coloranți de regulă albastru de
metil. Pe lângă utilizarea principală în băuturile alcoolice, etanolul este folosit (deși foarte bine
controlat) drept solvent industrial și materie primă.

Utilizări[modificare | modificare sursă]

Alcoolii sunt folosiți la scară largă în industrie și știință, drept reactanți, solvenți combustibili.
Etanolul și metanolul pot arde creând mai puține substanțe nocive decât benzina sau motorina.
Datorită toxicității scăzute și capacității de a dizolva substanțe nepolare, etanolul este folosit
deseori ca solvent în medicamente, parfumuri și esențe vegetale, precum vanilia. În sinteza
organică, alcoolii apar deseori ca intermediari adaptabili.
Etanolul este, de asemenea, folosit frecvent în băuturi după fermentație pentru a evidenția
aromele sau pentru a induce intoxicarea euforică numită "beție". Utilizarea etanolului pentru
acest scop este interzisă în unele jurisdicții. În asemenea cazuri de consum, alcoolul este un
drog psihoactiv, cu un potențial imediat de supradoză, otrăvire și dependență fiziologică (știută
ca alcoolism).

Proprietăți fizice și chimice[modificare | modificare sursă]

Gruparea hidroxil face ca, în general, alcoolul să fie moleculă polară. Acele grupări pot
forma legături de hidrogen una cu alta și cu alți compuși. La alcooli există două posibilități de
dizolvare: tendința grupei polare -OH de a îl face solubil în apă și cea a catenei laterale de a i
se opune. De aceea, metanolul, etanolul și propanolul sunt solubile în apă deoarece influența
grupării hidroxil este mai puternică decât cea a catenei. Butanolul, cu patru carboni în catenă,
este moderat solubil datorită echilibrului dintre cele două tendințe. Alcoolii cu cinci sau mai
mulți carboni (pentanol sau mai mari) sunt insolubili în apă datorită dominării catenei laterale.
Datorită legăturii de hidrogen, alcoolii tind să aibă puncte de fierbere mai ridicate față
de hidrocarburi și eteri. Toți alcoolii simpli sunt solubili în solvenți organici. Legăturile de
hidrogen arată că alcoolii pot fi folosiți ca solvenți protici.
Orbitalul dielectronic al oxigenului hidroxilului formează alcoolii nucleofili.
Alcoolii, ca și apa, pot avea fie proprietăți acide, fie bazice la gruparea O-H. Cu un pKa de în
jur de 16-19, sunt ușor mai puțin acizi decât apa, dar sunt capabili să reacționeze cu baze
puternice precum hidrură de sodiu sau cu metale reactive precum sodiul. Sărurile care rezultă
se numesc alcoxizi, având formula generală RO- M+.
Alcoolii legați de nuclee benzenice au o aciditate mai scăzută (un pKa în jur de 10). Grupările
care iau electroni participă la creșterea acidității alcoolilor. De exemplu, para-nitro fenolul are
un pKa de 7,15.
Oxigenul are un orbital dielectronic pe ultimul strat, ceea ce face alcoolul slab bazic în prezența
unor acizi tari, precum acidul sulfuric. De exemplu, cu metanol:

Alcoolii pot fi de asemenea supuși oxidării pentru a forma aldehide, cetone sau acizi organici,
sau pot fi deshidratați pentru a forma alchene. Pot reacționa pentru formarea deesteri și pot fi
supuși (dacă sunt mai întâi activați) reacțiilor de substituție nucleofilică.
Acizii carboxilici sunt acizi organici care conțin în molecula lor o grupă funcțională carboxil ,
-C(=O)OH, formată dintr-o grupă carbonilică, -C(=O)-, și o grupă hidroxil, -OH, legată direct
de atomul de carbon carbonilic. [1][2] Se poate spune astfel că formula generală a aunui acid
carboxilic este R-COOH, R fiind un rest organic. Acizii carboxilici alcătuiesc o clasă variată și
numeroasă de compuși organici, aceștia fiind larg răspândiți în natură, precum sunt acidul
formic, acidul acetic, acizii grași, aminoacizii (glicină, alanină, etc), acizii dicarboxilici, etc.
Grupa carboxil conferă moleculelor proprietăți acide slabe, astfel că aceasta poate
fi deprotonată cu obținerea anionuluicarboxilat, putând forma săruri sau carboxilați. Reacția
chimică prin care se grefează o grupă carboxil în structura unei molecule se numește reacție
de carboxilare, iar enzimele care catalizează aceste reacții se numesc carboxilaze (CE6.4.1) și,
respectiv, decarboxilaze (CE 4.1.1).
Lungimea legăturii duble C=O din grupa carboxil poate fi calculată prin spectroscopie.

Nomenclatură[modificare | modificare sursă]

Articol principal: Nomenclatura IUPAC a compușilor organici.
iar Denumirea IUPAC a acizilor carboxilici se face adăugând termenul acid în fața rădăcinii și
prin adăugarea sufixului -oic.[3] Un număr mare de acizi carboxilici prezintă denumiri comune,
uzuale, triviale, acestea fiind asemănătoare ca structură cu denumirea sistematică (prezintă
sufixul -ic). De exemplu, cel mai simplu acid carboxilic, H-COOH, este denumit comun acid
formic și sistematic acid metanoic. În cazul unor compuși cu structură mai complexă care
conțin grupe carboxilice, acestea sunt considerate ca fiind prioritare, iar catena ce conține grupa
carboxil este cea principală. De exemplu, denumirea corectă pentru CH3-CH(Cl)-COOH este
acid 2-cloropropanoic. Singurul caz în care grupa carboxil nu este prioritară este în cazul
unui compus ionic, de exemplu corect este: clorură de carboxi-piridiniu.
Anionul carboxilat (R–COO− sau RCO2−) derivat de la un acid carboxilic este denumit de obicei
cu sufixul -at, aceasta fiind nomenclatura uzuală pentru perechea acid-bază conjugată. De
exemplu, baza conjugată a acidului acetic este ionul acetat.
Denumirile unor acizi comuni[modificare | modificare sursă]
În următoarele tabele se regăsesc denumirile unor acizi carboxilici comuni, și se ține cont și de
clasificarea acestora în funcție de anumite criterii (vezi și secțiunea Clasificare).[4]
 Acizi carboxilici cu catenă neramificată și saturată

Număr de
Denumire Denumire
atomi Formulă chimică Note (surse uzuale)
uzuală IUPAC
de carbon

sisteme tampon sanguine și

1 Acid carbonic Acid carbonic OHCOOH
tisulare

1 Acid formic Acid metanoic HCOOH înțepătura furnicilor

2 Acid acetic Acid etanoic CH3COOH oțet

conservanți, miros corporal,

3 Acid propionic Acid propanoic CH3CH2COOH
lapte, unt, brânzeturi

4 Acid butiric Acid butanoic CH3(CH2)2COOH unt

Acid
5 Acid pentanoic CH3(CH2)3COOH valeriană
valerianic

6 Acid caproic Acid hexanoic CH3(CH2)4COOH grăsime de capră

7 Acid enantic Acid heptanoic CH3(CH2)5COOH

8 Acid caprilic Acid octanoic CH3(CH2)6COOH nuci de cocos

Acid
9 Acid nonanoic CH3(CH2)7COOH specii de Pelargonium
pelargonic

10 Acid capric Acid decanoic CH3(CH2)8COOH ulei de cocos

11 Acid undecilic Acid undecanoic CH3(CH2)9COOH

12 Acid lauric Acid dodecanoic CH3(CH2)10COOH ulei de cocos, săpunuri

 Acid
14 Acid miristic CH3(CH2)12COOH nucșoară
tetradecanoic

Acid
16 Acid palmitic CH3(CH2)14COOH ulei de palmier
hexadecanoic

Acid
17 Acid margaric CH3(CH2)15COOH
heptadecanoic

Acid ciocolată, ceruri, săpunuri,

18 Acid stearic CH3(CH2)16COOH
octadecanoic uleiuri

Acid Acid grăsimi, uleiuri

19 CH3(CH2)17COOH
nonadecilic nonadecanoic vegetale, feromoni

Acid
20 Acid eicosanoic CH3(CH2)18COOH ulei de arahide
arahidonic

În primul rând, acizii carboxilici se pot clasifica după natura substituentului care se leagă de
atomul de carbon din grupa carboxil în acizi alifatici și acizi aromatici. Acizii alifatici pot fi saturați
(formic, acetic, propionic) sau nesaturați (acrilic, crotonic).[5][6]

Acid formic sau acid metanoic

Acid acetic sau acid etanoic

 

Acid propionic sau acid propanoic

Acid acrilic sau acid propenoic

Acid crotonic sau acid trans-2-butenoic

Acid benzoic sau acid benzencarboxilic

Acid salicilic sau acid 2-hidroxibenzoic

Acidul acetic este un acid slab, cel mai simplu acid din clasa acizilor carboxilici, având formula
brută C2H4O2și formula chimică CH3-COOH. Numit și acid etanoic, acidul acetic este un
lichid incolor cu miros pătrunzător și iritant. Acidul acetic pur (anhidru) se numește acid acetic
glacial datorită aspectului de gheață al cristalelor formate la temperatura camerei. În soluții
diluate (3% - 6%) se numește oțet și se folosește în alimentație.
Acidul acetic este miscibil cu apa și cu majoritatea solvenților organici. Este insolubil în sulfura
de carbon. Acidul acetic are un coeficient de partiție mai mare în solvenți polari nemiscibili
care conțin apă decât în apă, din această cauză se poate extrage din soluții apoase în eter sau
acetat de etil. La rândul său, acidul acetic este un bun solvent utilizat frecvent la dizolvarea
rășinilor și a uleiurilor esențiale.
Acidul acetic este:
 coroziv, vaporii săi provocând iritarea conjunctivei oculare și a căilor respiratorii, putând
merge până la congestia pulmonară.
 considerat a fi un acid slab, deoarece în soluții apoase și în condiții standard de temperatură
și presiuneacidul disociat coexistă în echilibru cu forma nedisociată, spre deosebire
de acizii tari care sunt complet disociați.
 unul dintre cei mai simpli acizi carboxilici, urmând după acidul formic.
 un reactiv chimic important de largă utilizare în industrie, fiind folosit pentru
producerea tereftalatului de polietilenă, compus ce stă la baza obținerii de sticle pentru
băuturile răcoritoare; se folosește la prepararea acetatului de celuloză, în special pentru
filmul fotografic, la fabricarea de solvenți pentru industria de lacuri și vopsele, pentru
obținerea acetatului de polivinil, în industria medicamentelor, ca și în producerea de fibre
și țesături sintetice. În gospodărie, acidul acetic diluat e adesea utilizat ca agent de
detartrare. În industria alimentară, este utilizat sub codul E260 ca aditiv alimentar cu scopul
ajustării acidității.

Nomenclatură[modificare | modificare sursă]

Denumirea cea mai comună și cea preferată de nomenclatura IUPAC este cea de acid acetic.
Denumirea sistematică de acid etanoic este validă conform nomenclaturii IUPAC, și este prin
urmare folosită adesea.[8]Denumirea de acid acetic derivă din latină, unde acetum face referire
la oțet, care este însuși acest acid.
Denumirea de acid acetic glacial se referă la acidul acetic nediluat în apă (anhidru). Denumirea
este similară (compozițional) cu cea din germană, Eisessig (oțet-de-gheață), provine de la
aspectul de cristale de gheață pe care îl are la temperaturi mai joase decât temperatura de
cristalizare (16,7 °C; prezența a 0,1% apă micșorează punctul de topire cu 0,2 °C).[9]
O abreviere comună pentru acidul acetic este AcOH, unde Ac reprezintă grupa acetil,
CH3−C(=O)−. Acetatul (CH3COO–) este abreviat AcO–. Ac nu trebuie confundat cu
prescurtarea pentru elementul chimic actiniu.[10] Pentru a reprezenta mai bine structura sa,
acidul acetic este de obicei scris ca CH3–C(O)OH, CH3–C(=O)OH, CH3COOH sau CH3CO2H.
In contextul reacțiilor acido-bazice, este folosită câteodată și
prescurtarea HAc,[11] unde Ac reprezintă radicalul acetat. Anionul rezultat prin pierderea
unui H+ din acidul acetic se numește acetat. De asemenea, termenul de acetat desemnează
și sarea ce conține acest anion sau un ester al acidului acetic.[12]
Grăsimile sunt amestecuri complexe naturale, formate în principal din esteri ai glicerinei
cu acizii grași, numiți gliceride. Se mai găsesc în afară de gliceride și ceruri.

Compoziție[modificare | modificare sursă]

Grăsimile sunt amestecuri complexe naturale, formate în principal din esteri ai glicerinei cu
acizii grași, numiți gliceride. Se mai găsesc în afară de gliceride și ceruri, vitamine, fosfatide
etc.

Acizii grași sunt acizii cu următoarele proprietăți:

 au număr mare de atomi de carbon (între 4 și 24);

 au număr par de atomi de carbon;
 au catenă liniară, fără ramificații;
 sunt monocarboxilici;
 pot fi saturați sau nesaturați.
Cei mai răspândiți acizi grași sunt:

 , acid palmitic;

 , acid stearic;

 , acid butanoic/butiric;

 , acid oleic.
Exemple de grăsimi:

 , distearopalmitina/palmitodistearina;

 , dioleostearina/stearodioleina.
În natură, există atât grăsimi lichide, nesaturate (uleiuri), cât și grăsimi solide, saturate (grăsimi).

Prelucrare
Grăsimile lichide sunt de origine vegetală, iar cele solide, saturate, sunt de origine animală (cu toate că sunt
și excepții, vezi uleiul de pește care e lichid sau untul de cocos care e solid cu toate că e de natură vegetală).
Uleiurile se obțin prin presarea semințelor sau fructelor, ca în cazul uleiului de floarea-soarelui sau de
măsline. Se mai pot obține prin extracție cu solvenți selectivi. Grăsimile animale se obțin prin distrugerea
țesutului adipos sub influența temperaturii. Se mai pot obține și prin centrifugare (untul).

Proprietăți fizice
Grăsimile pot fi solide, lichide sau semisolide (untul). Acestea sunt insolubile în apă, cu care emulsionează,
dar sunt solubile în solvenți organici.
Nu au puncte fixe de fierbere și topire pentru că sunt amestecuri, ci fierb și se topesc în intervale de
temperatură.

Proprietăți chimice
Fiind amestecuri de gliceride, care sunt esteri, grăsimile vor avea proprietățile chimice ale
esterilor.
Hidroliza/Saponificarea[modificare | modificare sursă]
Articol principal: Saponificare.

Hidroliza poate avea loc în mediu acid sau în mediu bazic.

Sărurile se folosesc ca săpunuri, de aceea reacția se numește și saponificare. La hidroliza cu
bază participă toate grăsimile, indiferent de natura lor.
Adiția de halogen (Br2, I2)[modificare | modificare sursă]
Această reacție are loc numai la uleiuri (grăsimi nesaturate). E importantă pentru că se deduce
gradul de nesaturare a grăsimilor prin așa-numita cifră de brom/iod, care exprimă cantitatea în

grame de brom/iod adiționat la 100gr de grăsime.

Adiția de hidrogen[modificare | modificare sursă]
Reacția este posibilă doar la uleiuri și este similară cu cea de adiție a halogenilor. Are loc în
prezență de nichel (care are rol de catalizatori in , presiune și temperatură înalte). Se practică la
scară industrială și stă la baza obținerii margarinei din uleiul vegetal.
Sicativarea[modificare | modificare sursă]
La această reacție participă doar uleiurile. Reacția este de fapt un proces de polimerizare (adiție
repetată) care are loc la nivelul dublelor legături din molecula gliceridei și care se produce sub
acțiunea oxigenului diatomic din aer. Se concretizează prin faptul că anumite uleiuri, întinse pe
suprafețe, formează pelicule aderente, transparente și rezistente la intemperii.
Din punctul de vedere al comportării la sicativare, uleiurile se împart în trei categorii:

 uleiuri sicative - sunt cele care formează pelicule de foarte bună calitate în mai puțin de 24
de ore;
 uleiuri semisicative - acestea formează pelicule într-un timp îndelungat și calitatea lor este
mai mică;
 uleiuri nesicative - nu formează pelicule, acestea fiind uleiurile comestibile.

Utilizare[modificare | modificare sursă]

Grăsimile se folosesc la obținerea de săpunuri ,cosmetica farmacie și în alimentația zilnică.

Țesut adipos[modificare | modificare sursă]

Oamenii, ca toate mamiferele de altfel, au două tipuri de țesut adipos: alb și brun.[1] Grăsimea
albă are ca rol depozitarea rezervelor energetice ale organismului iar cea brună generează
căldura atunci când temperatura mediului înconjurător scade.
Proteinele sunt substanțe organice macromoleculare formate din lanțuri simple sau complexe
de aminoacizi; ele sunt prezente în celulele tuturor organismelor vii în proporție de peste 50%
din greutatea uscată. Toate proteinele sunt polimeri ai aminoacizilor, în care secvența acestora
este codificată de către o genă. Fiecare proteină are secvența ei unică de aminoacizi, determinată
de secvența nucleotidică a genei.

Proprietăți chimice[modificare | modificare sursă]

Aminoacizi standard[modificare | modificare sursă]
Din punct de vedere chimic, proteinele sunt heteropolimeri constituiți din 20 de L-α aminoacizi
(așa numiții aminoacizi standard, vezi tabelul), în care grupările carboxil se pot combina cu
grupările amino formând legături peptidice și rezultând lanțurile peptidice. Aminoacizii
standard au proprietăți variate, proprietăți care sunt direct responsabile de structura
tridimensională a proteinei, dar și de proprietățile acesteia.

cod 1 literă
Denumirea (Residue) cod 3-litere Abundență />(%) E.C.
code

Alanină ALA A 13.0

Arginină ARG R 5.3

Asparagină ASN N 9.9

Aspartat ASP D 9.9

Cisteină CYS C 1.8

Acid glutamic GLU E 10.8

Glutamină GLN Q 10.8

Glicină GLY G 7.8

Histidină HIS H 0.7

Isoleucină ILE I 4.4

Leucină LEU L 7.8

Lizină LYS K 7.0

Metionină MET M 3.8

Fenilalanină PHE F 3.3

Prolină PRO P 4.6

Serină SER S 6.0

Treonină THR T 4.6

Triptofan TRP W 1.0

Tirosină TYR Y 2.2

Valină VAL V 6.0

(4) În lanțul polipeptidic aminoacizii formează legăturile peptidice prin cuplarea grupei carboxil cu
o grupă amino; odată legat în lanțul proteic aminoacidul se "transformă" în aminoacid "rezidual"
iar atomii de carbon, azot, hidrogen și oxigen implicați în legături formează "scheletul" proteinei.
Atunci cînd lanțul proteic se tremină cu o grupă carboxil poartă denumirea de carboxi-terminus
(sau C -terminus), în timp ce, dacă se termină cu gruparea amino, devine amino-terminus (N-
terminus).
Responsabile de proprietățile chimice sunt aceleași grupări carboxil și amino libere, neimplicate
în formarea legăturilor peptidice, însă mai intervin și diferiții radicali grefați pe scheletul proteinei.

 Datorită grupărilor carboxil și amino libere ele dau aceleași reacții ca și la aminoacizi.
 Caracterul amfoter este responsabil de formarea de săruri atît cu bazele cît și cu acizii
 Legătura peptidică este responsabilă de formarea de combinații complexe denumie chelați.
 Prezența diferiților radicali alchilici, sau arilici determină formarea unor derivați ai substanțelor
proteice (derivații halogenați și nitrici sunt cei mai importanți).

Structura tridimensională

Structura proteinelor[modificare | modificare sursă]

După cum s-a văzut mai sus lanțurile peptidice sunt formate de grupările carboxil și aminice a
aminoacizilor; există de fapt 2 forme pentru fiecare proteină, numite forme de rezonanță:

 una datorată dublei legături care asigură rigiditatea și nu permite rotația în jurul axei sale;
 a doua formă de rezonanță este dată de unghiul diedru φ(planul atomilor C'-N-Cα-C'), ψ
(planul atomilor N-Cα-C'-N), ω (planul atomilor Cα-C'-N-Cα), unghiurile φ și ψ pot avea diferite
valori fiind responsabile de gradul de libertate a proteinelor, controlînd structura
tridimensională a lanțului proteic.
Structura substanțelor proteice este încă insuficient cunoscută datorită dinamicității structurii
proteinelor, deoarece ele sunt în permanență supuse unor procese de sinteză și de degradare.
Pentru evidențierea succesiunii aminoacizilor în structura proteinelor se folosesc 2 metode:[4]
 Degradarea Edman

Prin degradarea Edman se poate identifica o secvență de pînă la 30 aminoacizi, cu o eficiență de

98%/aminoacid. Un alt avantaj ar fi cantitatea de numai 10-100 picomoli de peptidă necesari pentru
determinare.

Degradarea Edman folosește ca reactiv izotiocianatul de fenil care evidențiază selectiv

aminoacidul. Grupa amino terminală se adiționează la izotiocianat trecînd printr-un derivat de
tiouree. După ce se tratează cu un acid slab, aminoacidul marcat sub formă de feniltiohidantoină
se detașează de restul polipeptidei. Aceasta cu noul său aminoacid terminal poate fi supusă la un
nou ciclu de tratări pentru identificarea următoarei grupe amino.
[5]

 Degradarea Sanger are la bază tratarea polipetidei cu fluoro-2,4-dinitrobenzen, avind loc

atacul reactivului asupra grupării amino a aminoacidului N-terminal. Metoda Sanger are
dezavantajul degradării complete a polipeptidei.

Unghiul legăturii între C1 și N este aproape de 1800, similar cu unghiul valenței din molecula apei

S-a ajuns la concluzia că există 4 niveluri (structuri), care alcătuiesc edificiul proteic.

Structura primară[modificare | modificare sursă]

Structura primară este dată de aminoacizii care intră în lantul proteic prin formarea legăturilor
peptidice.
În structura primară se observă lanțul de aminoacizi

În proteinele naturale legătura peptidică se stabilește între gruparea carboxilică de la C1 și

gruparea aminică de la C2, încît lanțul peptidic va fi format dintr-o succesiune de unități CO-NH-
CH, legate cap-cap.

La unul din capetele lanțului peptidic se găsește o grupare -NH2liberă, iar la celălat capăt seaflă o grupare -
COOH liberă

Legătura peptidică -CO-NH- se găsește în același plan, iar carbonul -CH- se poate roti, putînd să
apară în planuri diferite. Datorită lungimii relativ mici a catenelor laterale, ele se pot aranja de o
parte și de alta a lanțului proteic, astfel că lanțul proteic nu este ramificat.

Datorită deplasării altrenative a unui electron de la gruparea -NH la C=O se produce oscilarea dublei
legături de la atomul de carbon și oxigen la atomul de azot, fomrîndu-se astfel cele 2 forme mezomere.

Datorită numărului relativ mic de aminoacizi care intră în structura proteinelor, teoretic ar trebui să
se formeze proteine cu masa moleculară în jur de 4200. Însă în realitate masele moleculare ale
proteinelor au valori de peste 10,000 ceea ce a dus la concluzia că cel puțin o parte de aminoacizi
se repetă de mai multe ori în cadrul unei molecule. Ipoteza că proteinele sunt formate din lanțuri
lineare de aminoacizi a fost fomulată pentru prima dată în anul 1902, la a 74-a reuniune a Societății
Oamenilor de Stiință din Germania, ținută în orașul Karlsbad, de către Franz Hofmeister (ținînd
cont de reacția biuretului) și Emil Fischer (care aduce clarificări asupra scheletului proteic). Ipoteza
că în molecula proteinelor există legături amidice fusese elaborată de chimistul francez E
Grimaux încă din anul 1882. În ciuda evidențelor care demonstrau faptul că proteinele supuse
acțiunii proteolitice se scindează în oligopeptide, ideea că lanțul proteic este liniar, au fost idei greu
de "digerat". În perioada respectivă, numeroși savanți (William Astbury, Hermann Staudinger),
punînd la îndoială acest lucru, prin argumentarea că legăturile amidice nu sunt îndeajuns de
puternice pentru a susține o moleculă proteică lungă.
Cu timpul au apărut diverse ipoteze:

 Ipoteza coloidală care susținea ca proteinele sunt ansambluri moleculare coloidal formate din
molecule mai mici - ipoteză contrazisă de măsurarea ultracentrifugării de către Svedberg care
 arată faptul că proteinele sunt molecule bine definite, au greutate moleculară, iar prin
electroforeză Arne Tiselius demonstrează că proteinele sunt molecule unice.
 Ipoteza a 2-a, numită ipoteza ciclol, avansată de Dorothy Wrinch, are la bază 3 elemente:
o Ciclol reaction în care gruparea carbonil și gruparea amino a 2 peptide se incrucișează
C=O + HN → C(OH)-N (așa numita legătură în cruce); aceste legături sunt de tip covalent,
similare cu legăturile covalente de hidrogen propuse de William Astbury, pentru a explica
stabilitatea structurii proteice.
o Lanțurile beta vecine au la bază o serie de reacții de tip ciclol
o Structura proteinelor mici corespund așa numitelor "solid de tip Platon", fără ca să existe
colțuri libere.
Alte ipoteze au fost lansate de cătreEmil Abderhalden (modelul
dicetopiperazinic),sau Troesengaard în anul 1942 (modelul pirol/piperidină). Toate aceste modele
au fost infirmate de Frederick Sanger care reușește să identifice secvența aminoacizilor
din insulină, dar și de determinările cristalografice efectuate de Max Perutz și John
Kendrew asupra mioglobinei și hemoglobinei.

Structura secundară[modificare | modificare sursă]

Imaginea alfa helixurilor mioglobinei, a cărei structură a fost determinată de către Max Perutz și Sir John
Cowdery Kendrew în 1958folosind cristalografia cu raze X

Structura secundară se referă la forma și la lungimea lanțurilor polipeptidice, proprietăți induse de

legăturile de hidrogen. Cele mai întîlnite tipuri de structura secundară sunt alpha helixul și
lanțurile beta.

Structura terțiară[modificare | modificare sursă]

Prin intermediul cristalografiei cu raze X s-a dovedit faptul că macromoleculele proteice au o
conformație tridrimensională, realizată de obicei prin intermediul cuplării mai multor lanțuri
polipeptidice scurte între ele, cuplare care duce la formarea fibrelor proteice;legăturile intercatenare
pot fi principale sau secundare:

o Legături de hidrogen, sunt legături coordinativ heteropolare care se stabilesc cu ușurință
între gruparea carbonil C=O (electronegativă) și gruparea NH- (electropozitivă), din 2
lanțuri polipeptidice alăturate, sau în cazul formelor lactam-lactimă între gruparea -OH și
azotul iminic =NH
Legăturile de hidrogen au lungimea cuprinsă între 2,7-3,1A și energia de 3-7Kcal/mol la peptide, iar la apă 2-
3Kcal/mol
[6].Legăturile
de hidrogen se pot stabili și între catenele lateralecare au grupări carboxil, hidroxil,
amino sau tiolice. Din punct de vedere energetic legătura de hidrogen nu este puternică dar datorită
răspîndirii relativ uniforme de-a lungul scheletului proteic oferă proteinei stabilitatea necesară.

o Legături disulfidice

Legătura disulfidică este foarte puternică ,50-100kcal/mol și are un rol foarte importantîn
stabilizarea arhitecturii spațiale a moleculei proteice

. Legătura este rezistentă la hidroliză, însă se poate desface iar prin reducere
formează tioli(SH), iar prin oxidare formează acizi. În general legătura sulfidică se
întîlnește la proteinele transformate, care au o rezistență mecanică mare.
În afară de aceste legături se mai pot stabili alte tipuri de legături: legături ionice (stabilite de obicei
între grupările aminice și cele carboxilice ionizate), legături de tip van der Waals (legături
electrostatice slabe care se stabilesc între radicalii hidrofobi), legături fosfodiesterice (între 2 resturi
de serină și acid fosforic), legături eterice (stabilite la nivelul aminoacizilor cu grupări hidroxilice).

Structura cuaternară[modificare | modificare sursă]

Structura cuaternară se referă la modul în care se unesc subunitățile proteice. Enzimele care
catalizează asamblarea acestor subunități poartă denumirea de holoenzime, în care o parte poartă
denumirea de subunități reglatoare și subunități catalitice.

Vedere 3 D a hemoglobinei cele 4 subunități roșu și galben, iar unitatea hemică verde.numele de
hemoglobină vine este formată din hem și globină, denumire ce denotă faptul că hemoglobina are la
bază proteine globulare cuplate cu o grupare hem

. Proteine care au structura cuaternară :hemoglobina, ADN polimeraza și canalele ionice, dar
și nucleozomi și nanotubuli, care sunt complexe multiproteice.Fragmentele proteice pot suferi
transformări în structura cuaternară, transformări care se reflectă fie în structurile individuale fie în
reorientările fiecărei subunități proteice. Numărulsubunităților din oligomerice sunt denumite prin
adăugarea sufix-ului -mer (grecescul pentru subunitate), precedat de numele subunității.

 1 = monomer  7 = heptamer  13 = tridecamer  19 = nonadecamer

 2 = dimer  8 = octamer  14 = tetradecamer  20 = eicosamer
 3 = trimer  9 = nonamer  15 = pentadecamer*  21-mer
 4 = tetramer  10 = decamer  16 = hexadecamer  22-mer
 5 = pentamer  11 = undecamer  17 = heptadecamer*  23-mer
 6 = hexamer  12 = dodecamer  18 = octadecamer  etc.

Proprietăți fizico-chimice[modificare | modificare sursă]

Masă moleculară[modificare | modificare sursă]
Datorită formării aproape în exclusivitate din aminoacizi, putem considera proteinele ca fiind de
fapt niște polipeptide, cu masă moleculară foarte mare, între 10.000 și 60.000.000. Masa
moleculară se determină prin diferite metode, mai ales în cazul proteinelor cu masa moleculară
foarte mare ca de exemplu proteina C reactivă. Masa moleculară a diferitelor proteine

Sursa proteinei/Izolată
Denumirea proteinei Masa moleculară
din
Lactalbumină lapte 17.000
Gliadina grîu 27.500
Insulina pancreas 12,000
Hordeina orz 27.500
Hemoglobina globule roșii 68.000
moluște(sînge) ,
Hemocianina 2.800.00
artropode(sînge)
Miozina mușchi 850.000
Pepsină stomac 36.000
Peroxidaza rinichi 44.000
Virusul mozaicului tutunului
tutun 17.000.000
(capsida)

Deoarece la multe proteine masa moleculară apare ca un multiplu de 17,500, multă vreme s-a
mers pe ipoteza că particulele proteice sunt formate prin unirea mai multor molecule de bază ce
au masa moleculară în jurul valorii de 17,500. Aceste molecule de bază s-ar putea uni între ele prin
așa numitele valențe reziduale, ducând la formarea de agregate moleculare. Atunci când are loc
ruperea acestor valențe reziduale ar avea loc doar modificarea proprietăților fizice ale proteinelor,
în timp ce dacă are loc ruperea legăturilor principale (legăturile peptidice), proteina își modifică
proprietățile fizico-chimice.

Solubilitatea proteinelor[modificare | modificare sursă]

Proteinele sunt substanțe solide, macromoleculare, solubile în general în apă și insolubile în
solvenți organici nepolari. Unele proteine sunt solubile în apă dar insolubile în alcool, altele sunt
solubile în soluții apoase de electroliți, acizi organici. Datorită gradului diferit de solubilitate în diferiți
solvenți, proteinele se pot izola, identifica și separa. Solubilitatea lor depinde foarte mult de
legăturile care se stabilesc între grupările libere de la suprafața macromoleculelor și moleculele
solventului. La suprafața macromoleculelor proteice se găsesc grupări libere de tip polar,-COOH,
-NH2, -OH, -SH, -NH, grupări cu caracter hidrofil care favorizează dizolvarea proteinelor în apă. De
asemenea există grupări de tip apolar, hidrofobe, de regulă radicali de hidrocarburi -CH3, -C6H5, -
C2H5, care favorizează dizolvarea proteinelor în alcool. Însă în marea lor majoritate predomină
grupările polare, determinante pentru caracterul hidrofil. În contact cu apa proteinele greu solubile
manifestă fenomenul de gonflare, datorită tendinței de hidratare datorată grupărilor polare. Gelatina
de exemplu se îmbibă foarte puternic cu apa dînd naștere prin răcire la geluri. La dizolvarea
proteinelor în apă, are loc fenomenul de formare a coloizilor hidrofili. S-a constatat că în soluții
diluate se găsesc macromolecule proteice izolate, iar în cazul soluțiilor concentrate se formează
agregate de macromolecule proteice. Soluțiile coloidale ale proteinelor, coagulează prin încălzire,
prezintă efectul Tyndall (dispersia fasciculului de lumină).

Punctul izoelectric și caracterul amfoter[modificare | modificare sursă]

Caracter amfoter[modificare | modificare sursă]
Proteinele, la fel ca și aminoacizii, sunt substanțe amfotere și formează în soluții apoase

amfioni: , în prezența H2O

În mediu acid proteinele se comportă ca baze slabe, ele primind protoni și

formând cationi proteici: , cation al proteinei. Reacția stă la baza electroforezei proteinelor,
datorită incărcării pozitive cationii migrează spre catod, fenomen numit cataforeză, proteina fiind în
acest caz electropozitivă.
În mediu bazic proteinele se comportă ca acizii slabi, ele cedând protoni, se formează astfel anioni
proteici, care migrează spre anod fenomenul fiind denumit anaforeză, proteina avînd încărcare

electronegativă. , anion al proteinei.

Monozaharidele (din greacă: monos: unu, sacchar: zahăr; mai rar denumite și oze) sunt compuși
organici cu funcțiuni mixte (hidroxil și carbonil), care conțin în moleculă o grupare
funcțională carbonil și grupe hidroxil. De asemenea, sunt și cele mai simple zaharide.

Nomenclatură și clasificare[modificare | modificare sursă]

Cu foarte puține excepții (cum este de exemplu dezoxiriboza), monozaharidele au formula
moleculară generală Cx(H2O)y, unde x ≥ 3. Monozaharidele pot fi clasificate după numărul de atomi
 de carbon pe care îl conțin (notat x în formulă) astfel: dioze (2 atomi), trioze (3 atomi), tetroze (4
atomi), pentoze (5 atomi), hexoze (6 atomi), heptoze (7 atomi), etc.
Un alt criteriu de clasificare este în funcție de natura grupei carbonil:

 aldoze, monozaharide care conțin o grupă carbonil de tip aldehidă -CHO

 cetoze, monozaharide care conțin o grupă carbonil de tip cetonă -CO-

Structură[modificare | modificare sursă]

Proiecția Haworth[modificare | modificare sursă]
Articol principal: Proiecție Haworth.
Structura stereochimică a formelor ciclice a monozaharidelor poate fi reprezentată cu ajutorul
unei proiecții Haworth. În imaginile de mai jos, anomerul α are hidroxilul glicozidic sub planul
atomilor de carbon, în timp ce anomerul β are hidroxilul glicozidic deasupra acestui plan. Piranozele
adoptă de obicei o conformație de tip „scaun”, similară cu cea a ciclohexanului.[1]

α-D-glucopiranoză

β-D-glucopiranoză

Proprietăți[modificare | modificare sursă]

Acest articol sau această secțiune nu este în formatul standard.
[[wiki]] Ștergeți eticheta la încheierea standardizării.

Poziția grupei carbonil fata de grupele hidroxil din molecula, influenteaza atât structura cat si
proprietatile ozelor. Triozele si tetrozele au o structura aciclica, cele continand 5, 6 sau mai multe
atomi de (C) pot adapta structuri ciclice, rezultate din reacția de semiacetalizare intramoleculara si
un sunt reprezentate prin formulele perspectivice si formulele conformationale.

Proprietăți fizice[modificare | modificare sursă]

Sunt compuși solizi cristalini, solubili in apa si insolubil in solvenți organici. Punctul de topire este
de 146-165 oC. La distilare se descompun, au un gust dulce, prezintă proprietati optice.
Metode de preparare Monozaharidele sunt obținute de către plante in procesul fotosintezei, de
asemenea au fost cercetate si metode de sinteza de laborator, prin: 1 Condensarea formaldehidei
2 Fotosinteza sau asimilarea clorofiliana,
Proprietăți chimice[modificare | modificare sursă]
a) reacții datorate semiacetalizarii intramoleculare - mutarotatia
b) reacții ale grupei carbonil - reacții de reducere - condensare cu compuși de azot (hidroxilamina)
c) reacții de oxidare - oxidare blinda (cu apa de brom sau acid azotic diluat). Din glucoza se obține
acid gluconic, din galactoză, acid galactonic. - oxidare energetica (cu acid azotic concentrat) -
oxidarea grupei hidroxil primare - oxidare cu acid periodic
d) reacții ale hidroxilului glicozidic - eterificare, se obțin glicozidele - esterificare cu: esteri cu acizi
organici, esteri cu acizi anorganici - substituția nucleofila
e) reacții ale grupărilor de hidroxil - acetalizare
f) acțiunea acizilor asupra ozelor
g) acțiunea bazelor asupra ozelor
h) reacții de lungire a catenei monozaharidelor
i) reacții care duc la scurtarea catenei unei oze
j) transformări biochimice ale ozelor. Transformările biochimice ale glucidelor in organismele vii au
loc atât in absenta oxigenului cat si in prezenta lui. Fermentația alcoolica este procesul anaerob în
care sub acțiunea microorganismelor din drojdia de bere are loc transformarea glucozei in etanol
si dioxid de carbon.
Zaharoza(dizaharida), numită și sucroză este o dizaharidă foarte răspândită în natură, întâlnindu-
se în special în sfecla de zahăr (Beta vulgaris) 12-23% și în trestia de zahăr (Saccharum
officinarum) 20-27%, fiind cea mai comună formă de zahăr utilizată în alimentație.

Proprietăți fizico-chimice[modificare | modificare sursă]

Zaharoza: o diglucidă, formată dintr-un rest de α-D-glucopiranoză și un rest de β-D-fructofuranoză, care sunt
unite prin legătură 1-2glicozidică

 Stare: substanță solidă cristalizată

 Culoare: albă
 Gust: dulce
 Punct de topire: 184 °C
 Formulă chimică: C12H22O11
 Solubilitate: solubilă în apă și insolubilă în solvențiorganici
 Activitate optică: dextrogiră [α]D20=+66,47 0.
Sub acțiunea acidului clorhidric sau sub acțiunea zaharazei ea se descompune
în monoglucidelecomponente.
Amestecul format în urma hidrolizei are acțiune levogiră deoarece valoarea puterii rotatorii
a fructozei(levogiră) este mai mare decât a glucozei (dextrogiră).
Amidonul este o polizaharidă care, din punct de vedere structural, este alcătuită
din amiloză și amilopectină. Amidonul este una dintre sursele energetice importante ale
organismelor uman și animal. Nimerind în organism cu hrana, amidonul se supune hidrolizei
enzimatice în prezența amilazelor, transformându-se în glucoză. Aceasta este transportată
spre celule, unde se consumă parțial pentru necesitățile energetice ale organismului, conform
schemei:
C6H12O6 + 6O2 = 6CO2+ 6H2O + Q
Amidonul se găsește în semințele, fructele și tuberculii plantelor și care se folosește
în industria alimentară, chimică etc. Formula brută a amidonului, determinată prin
analiza elementară, este (C6H10O5)n, la fel ca a celulozei. Prin hidroliza cu acizi, amidonul trece
în D-glucoza, cu randament cantitativ. Din punct de vedere al compoziției chimice, amidonul
este un amestec, format din 2 polizaharide: amilopectină și amiloză, care diferă între ele prin
structură și reactivitate.

Formarea în plante[modificare | modificare sursă]

Amidonul se formează în plante, fiind o sursă importantă de glucide pentru animale. Ecuația
reacției generale a formării amidonului ar fi format din două etape:

 CO2 + H2O ----> CH2O + O2

 6 CH2O ----> C6H10O5 + H2O, ambele reacții înfăptuindu-se în cloroplaste (cu participarea
clorofilei), la lumină.

Proprietăți fizice[modificare | modificare sursă]

Amidonul are o structură amorfă, insolubilă în apă, deși la contact cu apa acesta se umflă. La
recunoașterea amidonului se folosește iodul: la contact cu acesta, amidonul dă o culoare violet
închisă la rece.

Proprietăți chimice[modificare | modificare sursă]

 Cu apa în prezența acizilor:
(C6H10O5)n + nH2O → n C6H12O6

 Cu apa în prezența amilazei:

2(C6H10O5)n + nH2O → n C12H22O11

[ascunde]
v•d•m
Zaharide sau glucide

General Aldoză · Cetoză · Furanoză · Piranoză · Mutarotație · Anomer · Formule structurale (Fischer · Haworth) · Glicozidă

Dioze Aldodioză = Glicolaldehidă

Trioze Aldotrioză = Gliceraldehidă · Cetotrioză = Dihidroxiacetonă

Tetroze Aldotetroze (Eritroză · Treoză) · Cetotetroză (Eritruloză)

Monozaharide
Pentoze Aldopentoze (Arabinoză · Lixoză · Riboză · Xiloză) · Cetopentoze (Ribuloză · Xiluloză · Dezoxiriboză)

Aldohexoze (Aloză · Altroză · Galactoză · Glucoză · Guloză · Idoză · Manoză · Taloză) · Cetohexoze
Hexoze
(Fucoză · Fuculoză · Ramnoză)

Heptoze Cetoheptoze (Manoheptuloză · Sedoheptuloză)

 Peste 7 Octoză · Nonoză

Dizaharide Celobioză · Izomaltoză · Lactoză · Lactuloză · Maltoză · Zaharoză · Trehaloză · Turanoză

Trizaharide Maltotrioză · Melezitoză · Rafinoză

Tetrazaharide Stachioză
Oligo și
polizaharide Alte
Acarboză · Fructooligozaharidă (FOS) · Galactooligozaharidă (GOS) · Izomaltooligosaccharide (IMO) ·
oligozaharide

Beta-
Polizaharide glucan · Lentinan · Sizofiran · Zymosan · Celuloză · Chitină · Chitosan · Dextrină · Inulină · Glicoge
de xantan

Altele Acid aldaric · Acid aldonic · Acid uronic · Aminozahar