ALCANI

SERIE OMOLOAGĂ, DENUMIRE, STRUCTURĂ, IZOMERIE DE CATENĂ

Definiţie. Alcanii sunt hidrocarburi saturate aciclice cu formula generală: CnH2n+2. Se
numesc şi parafine datorită reactivităţii lor chimice scăzute.
Nomenclatură. Serie omoloagă. Primii patru termeni ai seriei alcanilor au denumiri
specifice, iar termenii următori se denumesc prin adăugarea terminaţiei „-an” la numeralul din
limba greacă care indică numărul de atomi de carbon din moleculă.
CH4 metan
CH3 – CH3 etan
CH3 – CH2 – CH3 propan
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 butan
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 pentan
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 hexan
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 heptan
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 octan
C9H20 nonan , C10H22 decan, C11H24 undecan, C12H26 dodecan..............C20H42 eicosan.
O serie de compuşi cu proprietăți fizice și chimice generale asemănătoare, adică care aparțin
aceleeași clase de substanțe, se numeşte omoloagă, dacă fiecare termen al seriei se deosebeşte
de cel anterior printr-o grupă metilen (-CH2-). De exemplu omologul superior al butanului
este pentanul, iar omologul inferior al etanului este metanul.
Radicali. Radicalii sunt resturi de hidrocarburi rezultate prin îndepărtarea unuia sau a mai
multor atomi de hidrogen din molecula acestora. Radicalii sunt instabili, nu există liber.
După numărul atomilor de hidrogen îndepărtați radicalii pot fi: monovalenți, divalenți,
trivalenți.
Restul de hidrocarbură obţinut prin îndepărtarea unui atom de hidrogen din molecula unui
alcan se numeşte radical monovalent. Se denumesc prin înlocuirea terminaţiei –an cu
terminaţia –il. Principalii radicali monovalenţi ai alcanilor sunt:
CH3 – metil
CH3 – CH2 – etil
CH3 – CH2 – CH2 – propil
CH3 – CH– CH3 izopropil

Denumirea unui izoalcan se stabilește după următoarea regulă:

- Se alege catena liniară cea mai lungă și se precizează n-alcanul corespunzător
- Dacă au fost identificate mai multe catene ca fiind cele mai lungi, se alege drept
catenă de bază catena cu cele mai multe ramificații
- Se identifică ramificațiile și se denumesc radicalii
- Se indică prin cifre arabe, numite indici de pozitie, pozitia fiecărui radical în catenă de
bază
- Se numerotează catena de bază începând de la acel capăt pentru care indicii de poziție
ai ramificațiilor sunt cei mai mici sau suma lor este cea mai mică
- Dacă două ramificații diferite se află la distanțe egale de capetele catenei de bază,
numerotarea catenei se face astfel încât radicalul prioritar din punct de vedere al
ordinii alfabetice să aibă indicele de poziție cel mai mic
- Se indică printr-un prefix( di, tri, tetra) numărul radicalilor de același fel
- Radicalii sunt citați în denumire în ordine alfabetică, fără a se ține seamă de prefixele
di, tri
Denumirea cicloalcanilor se formează adăugând cuvântul ciclo în fața denumirii n-alcanului
cu același număr de atomi de carbon
Structura alcanilor. Valențele atomului de carbon sunt orientate în spațiu după vârfurile unui
tetraedru regulat. Unghiul dintre legăturile simple este de 109028´, iar lungimea legăturii C─
C este de 1,54 Å. Legătura simplă permite rotația liberă a atomilor de carbon în jurul acesteia.
Datorită orientării tetraedrice a legăturilor pe care le realizează atomul de C, catenele alcanilor
au o structură de linie frântă, în formă de zig-zag, cu toți atomii de C în același plan.
Izomerie. Compuşii cu aceeaşi formulă moleculară dar cu structuri diferite, deci cu
proprietăţi fizice și chimice diferite, se numesc izomeri. În cazul alcanilor izomeria este
determinată de ramificaţia catenei şi de aceea se numeşte izomerie de catenă.
Exemple: C4H10, C5H12
3.2. PROPRIETĂŢI FIZICE
Datorită diferenței mici de electronegativitate între atomii de carbon și hidrogen, alcanii
conțin numai legături covalente nepolare, deci au molecule nepolare.
Între moleculele nepolare ale alcanilor se exercită interacții slabe de tip van der Waals, sau
forțe de dispersie London.
În general, tăria forțelor intermoleculare scade în ordinea:
legătura de hidrogen > legături dipol - dipol > forțe van der Waals , sau de dispersie London
Starea de agregare
Alcanii C1 - C4 și neopentanul sunt gazoşi la 25oC, C5 – C17 sunt lichizi, iar cei de la C18 sunt
solizi (în condiții standard). Vaselina este un amestec de alcani superiori
Densitatea. Alcanii lichizi și solizi plutesc deasupra apei deoarece au densitatea mai mică
decât a apei.
Punctele de topire și de fierbere (T.t, T.f)
Între moleculele nepolare ale alcanilor se stabilesc interacții slabe, de aceea, în general,
alcanii au temperaturi de fierbere și topire scăzute în comparație cu alte clase de substanțe
organice.
- Punctele de fiebere cresc cu creșterea numărului atomilor de carbon din moleculă;
creșterea T.f. este uniformă față de T.t. care este mai puțin uniformă.
- Punctele de fiebere scad cu ramificarea catenei:
o T.f. este cu atât mai mică cu cât ramificaţia este mai marginală;
o două ramificaţii provoacă o scădere mai mare a T.f., iar dacă acestea sunt la același
atom de carbon scăderea este mai mare decât dacă ar fi la atomi de carbon diferiți.
Miros. Alcanii gazoşi nu au miros, de aceea pentru detectarea scăpărilor de gaz metan din
conducte se folosesc mercaptani (substanțe urât mirositoare care conțin sulf). Alcanii lichizi
au miros specific de benzină.
Solubilitatea. Deoarece au molecule nepolare, alcanii sunt insolubili în apă, dar sunt solubili
în solvenţi nepolari (benzen, compuşi halogenaţi, etc.)