V.1.

1 Definiie, clasificare, nomenclatura, izomerie

i structura
Definiie
hidrocarburi saturate aciclice (parafine), parum affinis = putin
inrudite, nereactive
au numai atomi de carbon hibridizai sp3
catene aciclice i legturi simple C C i C - H
Formula general a alcanilor este: CnH2n+2
Clasificare
Alcanii se clasific n funcie de tipul catenei n:
n
alcani cu caten liniar:
liniar alcani normali sau n-alcani,
n-alcani
alcani cu caten ramificat: izo-alcani.

Serie omoloag

CnH2n+2
n=1: CH4

metan

n=2: C2H6 etan

n=3: C3H8 propan
n=4: C4H10 butan
n=5: C5H12 pentan
n=6: C6H14 hexan
n=7: C7H16 heptan
.etc

C5H12

Catenele pot fi liniare sau ramificate:

ramificate

 Nomenclatura
Conform regulilor IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry):
1) primii 4 termeni ai seriei omoloage au denumiri tradiionale: metan, etan, propan i butan.
2) n continuare se denumesc utiliznd numeralul din limba greac, corespunztor cu n i se
adaug sufixul an:
pentan, hexan, heptan, octan, nonan, decan, undecan, dodecan, tridecan, ., icosan
(n=20), triacontan (n=30), , hectan (n=100), dotriacontahectan (n=132), etc.
3) pt alcanii izomeri (izoalcani):
se alege catena liniar cea mai lung indiferent de modul n care este scris formula
de constituie;
se numeroteaz catena cea mai lung ncepnd de la captul la care se gsete cea mai
apropiat ramificaie, indiferent dac acesta este n partea stng sau dreapt a
formulei;
dac numerotri diferite conduc la catene cu numr egal de atomi de carbon, se alege
catena cu numrul cel mai mare de ramificaii (care se scriu ca radicali)

corect

incorect

 n cazul catenelor egale, numerotarea se face astfel ca suma poziiilor de

ramificare sa fie cea mai mic posibil

substituenii se scriu n ordine alfabetic
pentru cazurile n care sunt mai muli radicali identici se folosesc prefixele: di,
tri tetra, penta, etc. Pentru cazurile n care se repet radicali compleci se
folosesc (naintea parantezelor) prefixele bis, tris, etc.
n cazul alcanilor substituii cu substitueni ciclici saturai, se consider compus
de baza hidrocarbura cu cel mai mare numar de atomi de carbon:

1-ciclopropil-pentan

NU

1-pentil-ciclopropan

Denumirea radicalilor se face nlocuind sufixul an cu sufixul il

2-metil-hexan

3-etil-2,4,5-trimetil-heptan

3,3-dimetil-hexan

 Izomerie
compui cu aceeai formul molecular,
molecular care difer prin modul de aranjare
structural a atomilor componeni n molecul i care, funcie de structur, difer
prin proprietile fizice i/sau chimice
Alcanii izomerie de caten izomerii difer numai prin proprietile fizice

Izomerii C6H14

Dup numrul de atomi de carbon de care este legat, un atom de carbon poate fi:
primar (1o) legat de un atom de carbon
secundar (2o) legat de 2 atomi de carbon
teriar (3o) legat de 3 atomi de carbon

cuaternar (4o) legat de 4 atomi de carbon

4

2
2

1
1

1
1

 Structura

toi atomii de C sunt hibridizai sp3

prezint numai legturi de tip , saturate

atomii de C au configuraie tetraedric

molecula este n zig-zag

legturile C C nepolare; legturile C H - practic nepolare

moleculele nepolare i au dipolmomentul zero.

lungimea legturilor: C C - cca 1,54A ; C H - cca 1,10A.

Unghiul dintre legaturi: 10905

energiile de legtur C C - cca 81 kcal/mol; energiile legturilor C H depind

de tipul atomului de carbon, astfel:

CH3 H > CH3 CH2 H > (CH3)2CH H > (CH3)3C H

9898
94
90
95
104
Kcal/mol: 102
91

V.1.2. Proprieti fizice

Stare de agregare: C1- C4
C5 C14
C15 -

gaze
lichide
solide

Solubilitatea: insolubili n ap i alcooli inferiori

solubili in solveni nepolari: benzen, eter, tetraclorura de carbon
Densitate: 0,6 0,8 g/cm3 < densitatea apei
Puncte de topire: nu exist o corelare ntre masa molecular i punctul de topire
alcanii simetrici au p.t. > alcanii izomeri nesimetrici
Punctele de fierbere cresc n seria omolog cu 20-30oC
ex.: C5: 36,1oC; C6: 68,8oC; C7: 98,4oC
Izoalcanii au p.f. mai mici decat n-alcanii corespunzatori:
ex.: n-pentan: 36,1oC, 2-metilbutan: 27,8oC si
2,2-dimetilpropan (neopentan): 9,5oC

V.1.3. Stereoizomeria alcanilor

Izomeri de conformaie (conformeri)
Stereos spaiu stereoizomerie aranjare spaial a atomilor n molecul
Rezult n urma rotaiei libere permise in jurul unei legaturi C C
Structura eclipsat

H
H

Conformerii
posibili ai C2H6
(etanului)

HH

H
H

Structura intercalat

H
H

H
H

H
H
H

H
H

 Conformerii posibili i variaia energiei n timpul rotaiei

n jurul legturii C2-C3 din butan

 Conformerii posibili ai 1,2-dicloroetanului (CH2Cl-CH2Cl )

sin-eclipsat

Cl

ClCl

Cl

Cl

H
H
H

H
H

sin-intercalat (gauche)

H
H

ClH

Cl
H

H
H

Cl

H
H

anti-intercalat

anti-eclipsat

Cl

H
Cl

V.1.4. Sintezele alcanilor

Sinteze industriale
Principalele surse naturale de alcani sunt petrolul i gazele naturale.
naturale
Petrolul brut n stare natural nu conine hidrocarburi olefinice sau
acetilenice,
acetilenice n rest n componena acestuia exist toate celelalte tipuri de
hidrocarburi.

n-Alcani au fost izolai i identificai n-alcani ncepnd de la metan

i pn la izomeri cu 70 de atomi de carbon.
carbon
izo-Alcanii greu de izolat i identificat datorit numrului mare de
izomeri care crete odat cu creterea masei moleculare;
au fost izolai toi izo-alcanii pn la C8;
Dintre hidrocarburile ramificate cu peste 8 atomi de
carbon s-au izolat o serie de izomeri:
izomeri 2-metil, 3-metil i 4-metiloctan,
2,3-dimetil i 3,6-dimetilheptan,
2,3,5-; 2,2,4- i 2,2,5-trimetilhexan,
2,2,4,4-tetrametilpentan.

Distilarea fracionat a petrolului

 Varful coloanei - interval de distilare 30 - 150 C - benzin uoar (C5 C6) i

gaze
ntre 140 190 C - fraciunea benzin grea, destinat obinerii de carburant sau
materie prim pentru procese de prelucrare secundar
Kerosen - ntre 190 270 C,
C baz pentru producerea carburanilor pentru
reactoare, petrolului lampant i a diverilor solveni
fraciune motorin - ntre 270 360 C baz pentru carburantul Diesel;
Diesel
fraciune ulei greu - ntre 360 450 C
fraciune asfalt - peste 450C

Gazele naturale amestecuri de hidrocarburi parafinice avnd 1 pn la 4 atomi

de carbon n care metanul este predominant (de la 70 la 99 % n volume).
ansamblul celorlalte hidrocarburi gazoase depete rar 15 %.
mai conine: azot (care-i scade puterea calorific), dioxid de carbon i hidrogen
sulfurat.
sulfurat O serie de zcminte de gaz natural pot conine cantiti de heliu (0,5
pn la 1%), reprezentnd o surs pentru acest gaz.

 Sinteze de laborator
A. Formare de legturi C-H prin reacii de hidrogenare /
reducere

R
R'
H2 /Pt
A.1. Hidrogenarea alchenelor
C C
R'
R

R
R

Catalizatori metale
tranziionale (Ni, Pt, Pd)
depuse pe crbune
A.2. Hidrogenarea alchinelor

C C R'

H2 /Pt

R'
CH CH

H H
R

C C
H H

Mecanismul hidrogenrii explic de ce se obin numai izomerii cis

R'

R'

Etapa 1: H2 se absoarbe pe suprafaa catalizatorului i se leag de

acesta prin chemosorbie
H

HH

Pt

Pt

Etapa 2: Ambii atomi de hidrogen se adiioneaz pe aceeai parte a dublei

legturi alchenice (adiie syn)

H3C

CH3

CH3

CH3

H
Pt

Pt

Izomerul
cis este
unicul
produs

A.3. Reducerea derivailor halogenai

cu hidrura de litiu-aluminiu n eter etilic anhidru
cu zinc i acid clorhidric

H
C R'
X

H
LiAlH 4
ether

C R'

Zn/H

H
R

A.4. Reducerea compuilor organo-magnezieni (Grignard)

derivat halogenat

compus
organo-magnezian

C R'

alcan

B. Formare de legturi C-C

B.1. Sinteza Wurtz obinere de alcani simetrici din derivai halogenai

B.2. Sinteza Corey obinere de alcani simetrici din compui organo-liticicuprici (reactivi Gilman)

reactiv Gilman