Definiţie, clasificare, nomenclatura, izomerie

şi structura

♦ Definiţie
 hidrocarburi saturate aciclice (parafine), parum affinis = putin
inrudite, nereactive
 au numai atomi de carbon hibridizaţi sp3
 catene aciclice şi legături simple C – C şi C - H

 Formula generală a alcanilor este: CnH2n+2

♦ Clasificare

Alcanii se clasifică în funcţie de tipul catenei în:

 alcani cu catenă liniară: alcani normali sau n-alcani,
 alcani cu catenă ramificată: izo-alcani.
 Serie omoloagă
CnH2n+2
Catenele pot fi liniare sau ramificate:
n=1: CH4 metan
n=2: C2H6 etan
n=3: C3H8 propan
n=4: C4H10 butan
n=5: C5H12 pentan
n=6: C6H14 hexan
n=7: C7H16 heptan
….etc

C5H12
 ♦ Nomenclatura
Conform regulilor IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry):

1) primii 4 termeni ai seriei omoloage au denumiri tradiţionale: metan, etan, propan şi butan.
2) în continuare se denumesc utilizând numeralul din limba greacă, corespunzător cu n şi se
adaugă sufixul “an”:
pentan, hexan, heptan, octan, nonan, decan, undecan, dodecan, tridecan, …., icosan
(n=20), triacontan (n=30), …, hectan (n=100), dotriacontahectan (n=132), etc.
3) pt alcanii izomeri (izoalcani):
 se alege catena liniară cea mai lungă indiferent de modul în care este scrisă formula
de constituţie;
 se numerotează catena cea mai lungă începând de la capătul la care se găseşte cea
mai apropiată ramificaţie, indiferent dacă acesta este în partea stângă sau dreaptă a
formulei;
 dacă numerotări diferite conduc la catene cu număr egal de atomi de carbon, se alege
catena cu numărul cel mai mare de ramificaţii (care se scriu ca radicali)

corect incorect
 în cazul catenelor egale, numerotarea se face astfel ca suma poziţiilor de
ramificare sa fie cea mai mică posibil

 substituenţii se scriu în ordine alfabetică

 pentru cazurile în care sunt mai mulţi radicali identici se folosesc prefixele: di,
tri tetra, penta, etc. Pentru cazurile în care se repetă radicali complecşi se
folosesc (înaintea parantezelor) prefixele bis, tris, etc.

 în cazul alcanilor substituiţi cu substituenţi ciclici saturaţi, se consideră

compus de baza hidrocarbura cu cel mai mare numar de atomi de carbon:

1-ciclopropil-pentan NU 1-pentil-ciclopropan
Denumirea radicalilor se face înlocuind sufixul “an” cu sufixul “il”
2-metil-hexan

3-etil-2,4,5-trimetil-heptan

3,3-dimetil-hexan
 ♦ Izomerie
 compuşi cu aceeaşi formulă moleculară, care diferă prin modul de aranjare
structurală a atomilor componenţi în moleculă şi care, funcţie de structură, diferă
prin proprietăţile fizice şi/sau chimice
 Alcanii – izomerie de catenă – izomerii diferă numai prin proprietăţile fizice

Izomerii C6H14
După numărul de atomi de carbon de care este legat, un atom de carbon poate fi:
 primar (1o) – legat de un atom de carbon
 secundar (2o) – legat de 2 atomi de carbon
 terţiar (3o) – legat de 3 atomi de carbon 1°
 cuaternar (4o) – legat de 4 atomi de carbon
4°
1°
2° 2° 1°
1° 1°

1° 1°
2°
1°
2°
3°
1°
 ♦ Structura

• toţi atomii de C sunt hibridizaţi sp3

• prezintă numai legături de tip σ, saturate
• atomii de C au configuraţie tetraedrică
• molecula este în zig-zag
• legăturile C – C – nepolare; legăturile C – H - practic nepolare
• moleculele nepolare şi au dipolmomentul zero.

• lungimea legăturilor: C – C - cca 1,54A ; C – H - cca 1,10A.

• Unghiul dintre legaturi: 10905’

• energiile de legătură C – C - cca 81 kcal/mol; energiile legăturilor C – H depind

de tipul atomului de carbon, astfel:

CH3 H > CH3 CH2 H > (CH3)2CH H > (CH3)3C H

Kcal/mol: 102
104 98
98 94
95 90
91