Curs 5 Hidrocarburi nesaturate aciclice (alchene sau olefine)

Definitie
Alchenele sunt hidrocarburi aciclice nesaturate care au catena deschisa
{liniara sau ramificata } si o legatura dubla intre doi atomi de carbon iar
raportul dintre atomi de C si H este dat de formula generala
n reprezinta numarul atomilor de C din molecula.

CnH2n, in care

2. Structura moleculara
C=C
-

Intre 2C avem legatura dubla (1 sigma + 1 pi), intre C si H legatura

sigma
Atomii de C au o geometrie trigonala, unghiul dintre ei fiind de 120 0
Legaturile sigma se gasesc in acelas plan
Planul legaturii pi este perpendicular pe planul legaturii sigma
Legatura pi inpiedica rotirea atomiilor de carboni
Lungimea dublei legaturi este 1.33 (mai mica decat legatura
sigma)
In alchenele cu mai multi atomi de C se regasesc caracteristicile
catenei saturate.

3. Nomenclatura. Seria omoloaga.

n=2

CH2= CH2

n=3

CH3-CH= CH2

n=4

CH3- CH2-CH= CH2

etena
propena
1- butena

CH 3-CH= CH-CH3
CORECT

2-butena
INCORECT

4
3
2
1
CH3 - CH2 - CH= CH2

1
2
3
CH 3 - CH2 - CH= CH2

1 -BUTENA

3- BUTENA
1

5
4
3
2
1
5
CH3 - CH2 - CH= CH-CH3

CH 3 - CH2 - CH= CH-CH3

2 PENTENA

3 -PENTENA

La alchenele ramificate denumirea se face dupa regulile elaborate de

IUPAC.
CORECT

INCORECT

3
4
5
6
5
6
7
CH3 - CH2 CH2- CH- CH2- CH2 -CH3
CH2 -C
Radical propil
|
2CH
||
1 CH2

3 PROPIL -1 HEXENA

CH3 - CH2 CH2- CH- CH2|

2CH
||
1 CH2

4 -VINILHEPTAN

4. Izomerie

a) Izomeria de catena difera prin natura catenei

C=CCCC
n-hexena (1 hexena)

C=CCCC
C

C=CCC
C C
2, 3 dimetil 1-butena

2-metil-1-pentilena

b) Izomeria de pozitie difera prin pozitia dublei legaturi

C Izomeria geometrica conditia necesara este ca fiecare atom de carbon de la dubla
legatura sa aiba doi substituienti diferiti.Izomerii se deosebesc intre ei prin aranjamentul
in spatiu al substituientilor.Ei se numesc stereoizomeri sau izomeri sterici.
5. Metode de obtinere
5.1. Reactii de eliminare
Eliminarile sunt procese in urma carora se formeaza un compus organic cu
legaturi multiple (omogene sau heterogene,
Curs 1) pornind de la un compus organic cu un grad de saturare mai mare.
In cazul particular al prepararii alchenelor, reactiile sunt de forma: