Alchine

Alchinele sunt hidrocarburi nesaturate cu o legatura tripla si catena aciclica liniare

sau ramificata. Au formula generala CnH2n-2 si NE=2.
Pentru denumirea lor, din numele alcanului cu acelasi numar de atomi de carbon in
molecula, se inlocuieste sufixul -an cu sufixul -ina.
De exemplu: HCCH s.n. etina, acetilena
CH 3-CCH s.n. propina
Pentru alchinele cu aceeasi catena care se diferentiaza prin pozitia legaturii triple in
catena, se precizeaza pozitia triplei legaturi in catena. Se numeroteaza catena astfel
incat tripla legatura sa aiba indicele de pozitie cel mai mic.
CH3-CC-CH2-CH2-CH3 2-hexina
Izoalchinele se denumesc asemanator izoalcanilor. Se alege cea mai lunga catena
liniara care contine legatura tripla si sensul de numerotare a catenei pentru care
indicele de pozitie al legaturii triple este cel mai mic.
Alchinele prezinta izomerie de:
a) pozitie, apare de la n=4 si se datoreaza pozitiei legaturii triple
b) de catena, apare incepand cu n=5 si se datoreaza ramificarii catenei
c) de functiune; alchinele sunt izomeri de functiune cu alcadienele si cicloalchenele.
Proprietati fizice

Atomii de carbon hibridizati sp sunt mai atragatori de electroni decat atomii de

carbon hibridizati sp. Drept urmare, in alchine, legaturile simple C-C si C-H vecine
triplei legaturi sunt slab polare, iar interactiunile intre molecule sunt mai puternice
(forte van der Waals de dispersie si dipol-dipol).
De aceea, punctele de fierbere ale alchinelor sunt mai ridicate decat cele ale
alcanilor si ale alchenelor corespunzatoare.
Aditia partiala a hidrogenului la alchine
R-CCH + H2 ------> R-CH-CH2
Caz general: CnH2n-2 + H2 ------> CnH2n (alchena)
Concret, aditia hidrogenului la acetilena: CHCH + H 2 -----> CH2=CH2
Hidrogenarea totala:
R-CCH + 2H2 ---------> R-CH2-CH3
Caz general: CnH2n-2 + 2H2 ------> CnH2n+2

Aditia halogenilor (Cl2 sau Br2)

R-CCH + Cl2 ---------> R-CCl=CHCl

Aditia apei: prin aditia apei la acetilena, se formeaza o aldehida iar prin aditia apei
la oricare alta alchina se formeaza o cetona; prin aditia apei la alchinele cu tripla
legatura marginala, rezulta alchilmetilcetone
CHCH + H-OH ----------> [CH2=CH-OH] --------======> CH3-CH=O
alcool vinilic instabil (enol)

acetaldehida/aldehida acetica/etanal

Aditia HX (HCl/HBr)
R-CCH + HX ---------> R-CX=CH2
Aditia HCN:
HCCH + HCN ---------> CH2=CH-CN cianura de vinil/acrilonitril
Aditia acidului acetic
HCCH + CH3-COOH ---------------> CH2=CH-O-CO-CH3 acetat de vinil

Reactia de dimerizare: consta in unirea a 2 molecule de C2H2 sau alchina cu

legatura tripla marginala:
HCCH + HCCH --------------------------> CH2=CH-CH=CH2

Reactia de trimerizare
3HCCH ---------------------------> C6H6

Reactia de tetramerizare:
4HCCH ------------------------>

ciclotetraena

Reactia de pentamerizare: rezulta naftalina

5HCCH -------------->

+ H2

Reactia de ardere:
CnH2n-2 +

3 n1
O2 ---------> nCO2 + (n-1)H2O + Q
2