Hidrocarburi

Alchene
 Definitie
• Alchenele sunt
hidrocarburi aciclice
nesaturate , ce contin
in molecula lor o
legatura dubla intre doi
atomi de C
• Legatura dubla este
formata dintr-o
legatura π (pi) si una
(sigma)
 Formula generala

Exemple: = - etena
 Serie omoloaga
• Se obtine prin inlocuirea lui n in formula generala a alchenelor cu
valori intregi succesive incepand cu 2 (n=2,3,4..)
Exemple:
 Denumirea alchenelor
• Se realizeaza inlocuind sufixul “an” din numele alcanului cu sufixul
“ena”

Incepand cu cel de-al treilea termen , trebuie precizata pozitia legaturii

duble
 Denumirea alchenelor-continuare
Etape:
• Se respecta regulile de la denumirea alcanilor
• Se inlocuieste sufixul “an” cu sufixul “ena”
• Se alege catena cea mai lunga care contine leg. dubla
• Numaratoarea catenei se face astfel incat leg. dubla sa fie in pozitia cu
indicele cel mai mic.
Exemplu
 Denumirea radicalilor
• Se obtine conform regulilor stabilite la alcani.
Exista radicali cu denumiri uzuale
Exemplu:
 Izomerie
Pentru alchenele cu cel putin 4 atomi de C se descriu urm tipuri de
izomeri:
• Izomeria de catena
Exemple:
 Izomerie-continuare
• Izomeria de pozitie: Substantele cu aceeasi formula moleculara ce se
deosebesc prin pozitia dublei legaturi sau prin prezenta unei grupari
functionale (Cl,Br,OH,etc)
Exemple:
 Izomeria geometrica
• Legatura (pi) este perpendiculara pe planul legaturii (sigma)
producand impiedicarea rotatiei libere in jurul dublei legaturi.
• O alchena cu izomerie geometrica prezinta substituenti diferiti la
fiecare dintre cei doi atomi de C ce participa la dubla leg.

- cis => b=d sau a=c

- trans => b=c sau a=d
Substituenții identici
sunt dispuși de
aceeași parte

Substituenții identici
sunt dispuși de părți
opuse ale catenei
 Izomeria E-Z
• Etape:
- Scrierea compusului in forma desfasurata
- Pentru fiecare atom de C din dubla legatura identificam substituentii
- Stabilim prioritatile substituentilor:
Adunam nr atomice ale atomilor din cadrul substituentilor
Prioritari sunt substituentii cu Z (nr atomic) cel mai mare
-Izomer Z : substituentii cu prioritatea cea mai mare de aceeasi parte a
catenei , izomer E de o parte si de alta a catenei.
• Exemplu:
 Pași de rezolvare
• Identific substituentul care are Z-ul cel mai mare

• Când substituenții atomilor de carbon cu Z-ul cel mai mare sunt

dispuși de aceeași parte vom avea IZOMER Z ( Z= împreună)

• Când substituenții atomilor de carbon cu Z-ul cel mai mare sunt

dispuși de părți opuse vom avea IZOMER E ( E= opus )
 Izomerie de functiune - cicloalcani
• Cicloalcanii au N.E = 1 (Aceeași formulă
moleculară )
 Proprietati fizice
• Alchenele nu se deosebesc prea mult de alcani din acest punct de
vedere
• Starea de agregare :
- -  gazosi
- -  lichizi
- -…  solizi
 Puncte de fierbere si de topire
• Temperaturile pentru punctele
de fierbere si de topire cresc cu
masa moleculara si sunt mai
joase decat cele ale alcanilor
pentru acelasi nr de atomi de C
• Izomerii trans au puncte de
topire mai mari decat izomerii
cis
• Izomerii cis au puncte de
fierbere mai mari decat
izomerii trans
 Solubilitate. Densitate
• Insolubile in apa
• Solubile in solventi organici(cloroform, benzen ,alcani)
• Densitatea este mai mare decat cea a alcanilor corespunzatori.
• Densitatea izomerilor cis > trans
 Proprietati chimice
• Legatura este mai slaba
decat legatura 
reactivitate mai mare si
tendinta de a participa
la reactive mai mare
decat la alcani.
• Reactiile pot avea loc
doar cu scindarea
legaturii sau cu ruperea
totala a dublei legaturi.
 Reactia de aditie
• Reactie caracteristica alchenelor
• Se scindeaza legatura se formeaza o
noua legatura la fiecare atom de C din
dubla legatura
• In urma reactiei de aditie se obtine o
structura spatiala in care valentele
fiecarui atom de C sunt orientate dupa
vf unui tetraedru regulat.
 Aditia Hidrogenului
• Se mai numeste si reactie de hidrogenare
• Catalizatori: metale fin divizate , nichel (Ni) , platina(Pt) , paladiu(Pd)
• Temperatura: 80-180 ̊C
• Presiune: 200 atm
• Produsi de reactie: Alcani
• Are loc in sistem heterogen (stari de agregare diferite) , deoarece in
conditiile de lucru: hidrogenul este in stare gazoasa , alchenele sunt gaze sau
sub forma de solutie , alcanii sunt in stare fluida(lichida sau gazoasa) , iar
catalizatorul in stare solida.
• Exemplu:
 Aditia Halogenilor
• Prin aditia halogenilor X2 (Cl2 , Br2 , I2) la dubla legatura (halogenare)
se obtin compusii dihalogenati.
• Atomii de X2 vor fi invecinati (vicinali)
Numele de olefine este dat de transformarea alchenelor prin
halogenare in compusi cu aspect uleios.
• Exemplu:
 Aditia Halogenilor-cont
• Cat de usor se aditioneaza halogenii?
- Cl > Br > I
• Reactia de halogenare are loc in solvent inert (disulfura de carbon ,
diclorometan , tetraclorura de carbon)
Aditia de Cl si Br este instantanee si cantitativa(se fol pt identificarea
alchenelor).
• In momentul in care o alchena reactioneaza in tetraclorura de carbon
cu o solutie de Br2(culoare brun roscata) aceasta se decoloreaza si se
consuma Br
 Aditia Hidracizilor
• Hidracizii HX ( HCl , HBr , HI) se aditioneaza formandu-se compusi
monohalogenati saturati
• Aditia acestora la alchene simetrice decurge diferit fata de reactia la
cele nesimetrice
• Cat de usor se aditioneaza hidracizii?
- HI > HBr > HCl
• Exemplu: etena + acid clorhidric  clorura de etil (kelen)
• Kelenul a fost printre primele anestezice locale folosite
 Aditia hidracizilor la alchene nesimetrice
• Exista doua posibilitati de aditie a hidracidului dar se formeaza
intotdeuna un singur izomer
• Regula lui Markovnikov:
- atomul de H din molecula hidracidului se fixeaza la atomul de C din
dubla , cel care are cel mai mare nr de atomi de H.
- atomul de C din molecula hidracidului se fixeaza la atomul de C din
dubla , cel care are cel mai mic nr de atomi de H.
Exemplu: propena + acid clorhidric
 Aditia apei
• Are loc in prezenta de acid sulfuric (H2SO4 ) concentrat si conduce la
obtinerea de alcool.
• Aditia la alchene nesimetrice se desfasoara conform regulii lui
Markovnikov
• La alchenele simetrice decurge in mod normal
Exemplu: propena + apa si etena + apa
 Reactia de polimerizare
• Este o poliaditie repetata
• Este procesul prin care mai multe molecule ale unui compus
(monomer) se leaga intre ele , formand o macromolecula (polimer)
• Numarul de molecule de monomer care formeaza polimerul se
numeste grad de polimerizare (n).
• Gradul de polimerizare si masa molara a unui polimer sunt valori
medii
• Are loc cu ruperea legaturii π din fiecare molecula de alchena
(monomer) si formarea unei noi legaturi C-C
 Exemple
• Ecuatia generala a reactiei de polimerizare.
Exemplu : propena / clorura de vinil
 Reactii de oxidare
• Alchenele se oxideaza mai usor decat alcanii , au loc sub actiunea
agentilor oxidanti
• Decurg in mod diferit , conduc la clase de compusi diferite in functie
de agentul oxidant si conditiile de lucru.
 Oxidarea blanda
• Este reactia de oxidare a alchenelor cu solutie neutra/slab bazica de
KMnO4(permanganat de potasiu)
• Se rupe legatura π din dubla legatura si se formeaza dioli : gruparile
OH sunt grefate la atomii de C din fosta legatura dubla
• Se decoloreaza solutia violet de KMnO4 si apare un precipitat brun de
MnO2.
 Oxidarea blanda-cont
• Etape:
- se scrie ecuatia de oxidare blanda : a) reactia alchenei cu apa
b) Reactia KMnO4 cu H2O
- se egaleaza ecuatia b)
- se urmareste reducerea oxigenului atomic din ambele reactii
Exemplu: butena oxidare
 Oxidare energica
• Este reactia alchenelor cu K2Cr2O7 in prezenta de H2SO4 sau cu KMnO4 in
prezenta de H2SO4
• Se produce ruperea dublei legaturi C=C
• Se obtin amestecuri de produsi de oxidare in functie de structura initiala a
alchenei astfel:
- cand atomul de C implicat in dubla leg. contine H se obtine acid carboxilic:
- cand atomul de C implicat in dubla leg. este la capatul catenei se obtin
CO2 si H2O
-cand atomul de C implicat in dubla leg. nu contine hidrogen se obtine o
cetona
 Denumire acizi
• Acid + Nume Hidrocarbura + sufixul ‘-oic’
- acid formic
- acid acetic
- acid propionic
- acid butanoic
- acid izobutiric
 Denumire cetone
• Nume hidrocarbura + sufixul ‘-ona’
• Nume radical + cetona
- acetona / propanona
Oxidare energica - exemple
Oxidare energica - exemple
Oxidare energica - exemple
 Oxidare energica
• Reactia de oxidare este importanta deoarece permite identificarea
unei alchene dupa produsii de reactie obtinuti.
Oxidare completa(ardere)
 Substitutia
• Reactie de halogenare in pozitia alilica
• Nu sunt caracteristice alchenelor
• Au loc la temp ridicata(500-600 ̊̊C) prin substituirea atomilor de H mai
reactivi (cei din pozitia alilica) cu atomi de X2(Cl2 , Br2)
• Se formeaza un compus monohalogenat nesaturat
 Clorurarea propenei
• Clorura de alil se fol pentru obtinerea industriala a glicerinei
 Importanta practica al alchenelor
• Materii prime pentru obtinerea altor compusi:
-etanol
-propanol
-etilenglicol(antigel)
-glicerina (industrie farmaceutica si cosmetica)
-acid acetic(otet)
-solvent
 Importanta practica a alchenelor-cont
• Stimulator al proceselor vegetative:
-etena accelereaza incoltirea semintelor , inflorirea si coacerea
fructelor si legumelor
• Monomer pentru obtinerea de mase plastice: polietena , polipropena
 Metode de obtinere
• Descompunerea termica a alcanilor:
-se obtin amestecuri de alcani si alchene , din care alchenele se
separa prin distilare fractionate adsorptive selective
 Metode de obtinere
• Deshidratarea alcoolilor :
- se face la incalzire cu H2SO4 concentrat , eliminarea apei se face
conform regulii lui Zaitev : OH-ul va lua hidrogen de la carbonul vecin
cel mai sarac in hidrogen
 Metode de obtinere
• Dehidrogenarea halogenatilor
• Derivatilor monohalogenati (eliminare de hidracid):
- se face la incazire cu baze tari , in solutii alcoolice(hidroxid de
potasiu sau hidroxid de sodiu cu alcool)
- se face conform regulii lui Zaitev : atomul de halogen la va lua H
de la carbonul vecin cel mai sarac in H.
 Metode de obtinere
• Din derivati vicinali dihalogenati prin tartare cu Na sau Zn
 Alte reactii
• Aditia de halogeni in solvent polar(apa)
- se realizeaza cu apa de brom sau apa de clor
 Alte reactii
• Aditia hidracizilor in prezenta de peroxizi
- decurge anti Markovnikov