Hidrocarburile aromatice polinucleare pot avea inele benzenice izolate (bifenil

sau polifenili) sau condensate (naftalin, antracen, fenantren etc.).

La bifenil, numerotarea poziiilor se face ncepnd cu atomul de carbon de la

jonciunea inelelor i considernd unul din nucleele benzenice substituentul
celuilalt [Avram, p. 266]. Poziiile se numeroteaz cu cifre sau prin notaiile orto-,
meta- i para- (ex. 2,4'-dimetilbifenil = o,p'-dimetilbifenil). n nucleul naftalinic
ntlnim trei tipuri de poziii diferite. Cele de la legtura dintre cele dou cicluri
nu pot avea substitueni att timp ct se menine structura aromatic.
Substituenii se pot totui ataa n celelalte dou poziii. Poziiile adiacente
legturii dintre inele se numesc poziii , iar cele mai ndeprtate de legtura
dintre inele se numesc poziii . n nomenclatura IUPAC una dintre poziiile este
ntotdeauna notat cu 1. Numerotarea continu doar cu atomii de carbon care
poart substitueni hidrogen. Poziiile 1,4 respectiv 5,8 sunt echivalente (poziii
sau peri). Poziiile 2,3 i 6,7 sunt echivalente (poziii ).
Activarea metabolic a hidrocarburilor aromatice policiclice Se considera c o
hidrocarbur este cancerigen dac posed o regiune K cu o densitate mare de
electroni.n aceast regiune din hidrocarbur are loc adiia electrofil cu formare
de compui fenolici. Conform teoriei soilor Pullmann, numai hidrocarburile
aromatice policiclice care au n regiunea K o densitate de electroni mai mare de
1,283 au efecte cancerigene. Majoritatea substanelor chimice i manifest
aciunea cancerigen dup metabolizare n organism sub aciunea unor sisteme
enzimatice de oxigenaze mixte la metabolii mai reactivi. Acetia reacioneaz cu
centrii nucleofili din macromoleculele celulare, AND, ARN i proteine. Deoarece
hidrocarburile aromatice policiclice sunt o clas de substane relativ inerte, s-a
presupus c un grup de metabolii mai reactivi ai acestora sunt responsabili de
activitatea lor cancerigen. Plecnd de la existena unei regiuni foarte reactive
(regiunea K) n hidrocarburile aromatice policiclice cancerigene, a fost firesc ca
primii epoxizi testai pentru aciunea lor cancerigen i mutagen s fie epoxizii
formai n regiunea K. Slaba cancerogenitate a multor epoxizi ai regiunii K n
benzantracen sau n hidrocarburi nrudite cu acesta n-au confirmat aceast
ipotez. Totui, aceti epoxizi sau dovedit a fi cancerigeni mai puternici dect
hidrocarburile corespunztoare n culturi de celule. 1 2 3 4 7 6 5 8 9 10 11 12
Benzpiren 1 2 3 4 6 5 9 10 11 12 7,8-oxidul benzpirenului O cit - P450
monooxigenaza + NADPH + O2 1 2 3 4 6 5 11 12 7, 8 dihidroxi-9+ 10epoxi-7,8,9,10-tetrahidrobenzpiren HO OH Dihidrodiolul benzpirenului cit - P450
monooxigenaza O HO HO 1 2 3 4 6 5 11 12 7, 8 dihidroxi-9+ 10- epoxi7,8,9,10-tetrahidrobenzpiren O HO HO Fig. 20. Activarea metabolic a
benzpirenului. Cancerigenul ultim al benzpirenului este 7-beta-8-alfa-dihidroxi-9alfa-10-alfa-epoxi-7,8,9,10-tetrahidrobenzpirenul, electrofil, mutagen i
cancerigen. Produii majori de reacie ai acestor izomeri cu DNA implic gruparea
2-amino din guanidin i C10 a epoxidului. Epoxizii cancerigeni se formeaz ntr-o
regiune a moleculei numit golf (bay region). Se afirm astfel c aceast

regiune s-ar gsi ntre poziiile 4 i 5 n fenantren, 1 i 12 n benzantracen i 10 i

11 n benzpiren.