FENOLI

CHIMIE ORGANICĂ – Curs

Anul I - Biologie

Titular curs: Conf. dr.

Definitie

 Formula generala: Ar-OH

 Fenolii sunt substante organice care contin
grupa hidroxil HO legata direct de un nucleu
aromatic.
 Numele de fenoli deriva de la cuvantul “fen”,
denumire veche data benzenului. De altfel,
sufixul “ol” arata existenta in molecula a gruparii
hidroxilice.
 Fenolii toluenului se numesc crezoli, fenolii
naftalinei-naftoli, iar de la xileni deriva xilenoli
 Clasificare

 Dupa numarul grupelor HO grefate pe nucleul

benzenic se impart in :
a)monofenoli
b)polifenoli:
 Izomerie
 Sunt izomeri de functiune cu alcolii si eterii.
De exemplu apar 5 izomeri la formula
 Metode de obtinere

1) Metoda topirii alcaline a sarurilor de Na a

acizilor sulfonici aromatici:
a)obtinerea fenolului:
b) Obtinerea naftolului
2) Reactia de hidroliza
a)Saruri de diazoniu

b)Clorobenzen
3) Din izopropil benzen sau cumen :
4) Reducerea chinoanelor:
5) Prin decarboxilarea acidului galic se
obtine pirogalolul:
Proprietati fizice
 Fenolii sunt substante solide, cristalizate, cu
miros caracteristic patrunzator.

 Naftolii sunt inodori, sunt greu solubili un

apa,dar solubili in solventi organici.
Proprietati chimice
 Exista doua tipuri de reactii:

I. Reactii date de grupa hidroxil OH

II. Reactii date de nucleul aromatic

I. Reactii date de grupa hidroxil HO :

1.Aciditatea:
2.Reactia de eterificare:
3.Reactia de esterificare se face indirect
tratand fenoxizii cu cloruri sau anhidride
acide:
4.Reactia de culoare data cu este o
reactie de recunoastere, rezultand un
complex .Nuanta culorii este
data de natura fenolului:
5.Reactia cu oxidul de etena:
6.Reactia de oxidare:
II. Reactii date de nucleul aromatic:

1.Reactii de substitutie.

Grupa HO fiind un substituent de ordinul I, al

2-lea substituent intra in pozitia orto sau
para, fata de hidroxil.
a) Reactia de nitrare:
b) Reactia de halogenare:
 Clorurare:

 Bromurare:
c) Reactia de sulfonare:
d) Reactia de alchilare:
e) Reactia de acilare:
2. Reactia de carboxilare a fenoxizilor Kolbe-
Schmidt:
3. Reactia de oxidare:
4. Reactia de aditie a hidrogenului:
5.Reactia de condensare si policondensare:
Intrebuintari

 In cantitati mari fenolul obtinut din cumen se

foloseste la obtinerea relonului si nailonului.

 Fenolul obtinut prin metoda topirii alcaline este

destinat industriei de coloranti azoici, pentru
obtinerea acidului picric sau rasinii
fenoplaste(bachelita) prin condensare cu
aldehida formica.
 Fenolii se folosesc ca materie prima in sinteze de
medicamente si ierbicide.

 Naftolii se folosesc in industria colorantilor.

 Pirocatechina si hidrochinona se folosesc ca

revelatori fotografici.

 Fenolul este un dezinfectant extern.La fel sunt

utilizati cresolii sub forma de emulsii nitro solutie de
sapun.