COMPUI AROMATICI

Nomenclatura benzenilor

Nomenclatura benzenilor monosubstituii

<Nume substituent> + benzen

Cl

NO2

CH2 CH3

Clorobenzen

Fluorobenzen

Nitrobenzen

Etilbenzen

Nomenclatura benzenilor monosubstituii

Nume comune - ncorporeaz numele substituentului. Pstrate n virtutea tradiiei uzuale pe scar larg.
CH3 NH2 OH SO3H

Toluen

Anilina

Fenol

Acid benzensulfonic

OCH3

CH=CH2

OH

C N

Anisol

Stiren

Benzaldehida

Acid benzoic

Benzonitril

Nomenclatura benzenilor monosubstituii

Nucleele aromatice substituite cu grupri alchil:

CH3 H3C CH CH3 H3C CH CH2CH3 H 3C C CH3

Izopropilbenzen Cumen

sec-butilbenzen s-butilbenzen

tert-butilbenzen t-butilbenzen

Nomenclatura benzenilor monosubstituii

conform regulilor de nomenclatur IUPAC ale alcanilor: Radicali:
CH2 Fenil Benzil

CH3 H 3C C CH2CH2CH2CH3

CH2Cl

2-Fenil-2-metilhexan

Clorometilbenzen Clorura de benzil Clorofenilmetan

O Difenil eter Eter difenilic

CH2OCH2 Dibenzil eter Eter dibenzilic

5

Nomenclatura benzenilor monosubstituii

O grupare aril (Ar) simbolizeaz fie o grup fenil, fie un fenil substituit. n consecin, ArOH poate fi utilizat pentru a desemna un fenol:

OH

OH Br

OH

OH

CH2CH3 fenol o-bromofenol m-etilfenol OCH3 p-metoxifenol p-hidroxianisol

Nomenclatura benzenilor disubstituii

Se indic localizrile relative ale substituenilor naintea prefixului multiplicativ di i a numelor substituenilor. Poziiile relative ale substituenilor pot fi indicate prin cifre, sau cu ajutorul prefixelor orto, meta i para (caractere italice). Adeseori, sunt utilizate doar abrevierile lor (o, m, p).

Cl Cl

Cl

Cl

Cl 1,2-dibromobenzen orto-dibromobenzen o-dibromobenzen 1,3-dibromobenzen meta-dibromobenzen m-dibromobenzen Cl 1,4-dibromobenzen para-dibromobenzen p-dibromobenzen

7

Nomenclatura benzenilor disubstituii

Dac substituenii sunt diferii, ei vor fi nominalizai n ordine alfabetic. Numerotarea ciclului se va face astfel nct cifrele de poziie s fie minime, cifra 1 fiind afectat primului substituent din nume.

Cl
2 1

Cl Br
1 3

NO2
4

1-bromo-2-clorobenzen sau orto-bromoclorobenzen dar NU: 1-cloro-2-bromobenzen sau orto-clorobromobenzen

I 1-cloro-3-iodobenzen sau meta-cloroiodobenzen dar NU: 1-iodo-3-clorobenzen sau meta-iodoclorobenzen

F 1-fluoro-4-nitrobenzen sau para-fluoronitrobenzen dar NU: 1-nitro-4-fluorobenzen sau para-nitrofluorobenzen

8

Nomenclatura benzenilor disubstituii

Dac unul dintre substitueni poate fi ncorporat ntr-un nume comun toluen, fenol, anilin, etc. el va avea cifra de poziie 1.
Cl
2 1 3

OH CH3
1

NO2
4

2-clorotoluen sau orto-clorotoluen

CH2CH3 3-etilfenol sau meta-etilfenol

NH2 4-nitroanilina sau para-nitroanilina

Nomenclatura benzenilor disubstituii

Nume comune - n virtutea tradiiei. Putem spune c aceste nume ncorporeaz ambii substitueni.

NH2 CH3

OH

CH3

orto-toluidina

CH3 meta-crezol

CH3 para-xilen
10

Nomenclatura benzenilor polisubstituii

Numerotarea poziiei substituenilor se face astfel nct cifrele care indic poziia acestora pe ciclu s fie minime. Numele substituenilor se ordoneaz alfabetic.

NO2
1 2 3 4

Br Br
4 3 2 1 3 2

Cl
4

NO

O2N

I 2-bromo-4-iodo-1-nitrobenzen

Cl 4-bromo-1-cloro-2-nitrozobenzen

Br 1-bromo-4-cloro-2-nitrobenzen

11

Nomenclatura benzenilor polisubstituii

Dac unul dintre substitueni confer un nume comun, atunci acel substituent va avea cifra de poziie 1.

Cl
2 1 4 3

OH CH3 Br
1 5

NO2 Cl NO2
5 4 2 1

Cl
2,4-diclorotoluen

3-bromo-5-nitrofenol

NH2
5-cloro-2-iodo-4-nitroanilina

12

Eilhardt Mitscherlich (1784-1863)

Nscut n Germania. A studiat limbile orientale la Universitatea din Heidelberg i la Sorbona, la Paris, n Frana. Aici i-a concentrat studiile asupra limbii Farsi, spernd c Napoleon l va include In delegaia pe care inteniona s-o trimit n Persia (actualul Iran). Ambiiile lui s-au nruit odat cu nfrngerea definitiv a Franei i exilarea mpratului. n urma acestor evenimente Mitscherlich se rentoarce n Germania pentru a studia tiinele. i susine, concomitent, doctoratele n chimie i n studii persane i devine profesor de chimie la Universitatea din Berlin. Benzenul, cel mai simplu compus aromatic, descoperit de Faraday n lichidul depus n urma comprimrii gazului de iluminat, este obinut de Mitscherlich, n 1834, prin decarboxilarea acidului benzoic (la cald, n mediu bazic), izolat tot de el dintr-o rin extras din arborele Styrax benzoin, numit benzoe sau smirn. C6H5COOH C6H6 + CO2 Metilbenzenul (toluenul) C6H5CH3 a fost izolat pentru prima dat dintr-o rin vegetal provenind din America de Sud, balsamul de Tolu. Ulterior, a devenit, la fel ca i benzenul, un produs uor accesibil, materia prim industrial fiind gudroanele crbunilor de pmnt.

13