Fenol

Fenolul, de asemenea cunoscut și ca acid carbolic sau acid fenic, este un compus

organic aromatic cu formula moleculară C6H5OH, fiind primul reprezentant al clasei fenolilor.
Este un compus solid, cristalin, de culoare albă și volatil. Molecula este formată dintr-o
grupare fenil (-C6H5) legată de o grupare hidroxil (-OH). Este ușor acid, și trebuie manipulat cu
mare grijă deoarece poate cauza arsuri.

Grupa fenolilor

Fenolii, derivați ai fenolului, sunt compuși în care grupa funcțională -OH este legată de
un atom de carbon aparținând unui nucleu aromatic. Numele fenolilor se formează prin
adăugarea prefixului hidroxi- la numele hidrocarburii aromatice sau prin adăugarea sufixului -
ol la rădăcina numelui hidrocarburii și ei fac parte din grupa fenolilor.

Proprietăți

Fenolul este de fapt un benzen la care s-a substituit o grupare hidroxilică, de acea are un caracter
ușor acid. El are punctul de topire de ca 41 °C și punctul de fiebere de 182 °C. La temperatura
camerei apare sub formă de cristale incolore care prin oxidare sau impurități pot avea o culoare
roz până la roșu brun. Fenolul are un miros înțepător caracterisic aromat.In contrast cu alcoolii
aromatici fenolii nu au caracter nucleofil de substituție, fiind ușor electronofil în poziția „para”,
fenolul este de circa 1000 de ori mai activ ca benzenul.

Utilizare

Sir Joseph Lister folosește pentru prima oară fenolul în anul 1865 ca antiseptic la dezinfecția
rănilor, dar din cauza caracterului iritant a fost înlocuit în chirurgie de alte antiseptice. Fenolul
are un efect caustic asupra membranei celulei nervoase. Din cauza efectului bactericid se folosea
ca dezinfectant, fiind folosit și la cultivarea plantelor producătoare de droguri ca ierbicid. Fenolul
mai este folosit la producerea rășinilor artificiale ca bachelita care este un policondensat al
fenolului și formaldehidei. În timpul celui de-al Doilea Război Mondial, prizonierii erau omorâți
în lagărele germane cu injecții intracardiace cu fenol. La construcțiile de lemn se folosește
adezivul format din fenol-rezorcină-formaldehidă.
Obținere

Sunt cunoscute mai multe metode de obținere a fenolului dintre care două metode sunt mai
răspândite:

 Metoda oxidării cumenului (Sinteza fenolului după metoda Hock):