Documente Academic
Documente Profesional
Documente Cultură
Raport de Expertizare
Fenol
Masteranzi:
Imbrea Erika
Biru Cristiana-Flavia
Bucureti
2016
Cuprins
1. Prezentare produs
2. Metode de obinere
3.
FENOLUL
1.
Fenolii sunt compusi hidroxilici in care gruparea functionala (-OH) este legata la un atom
de carbon al unui nucleu benzenic (in stare de hibridizare sp2). Au formula generala :
Ar OH
In fenoli, nucleul aromatic atrage electronii neparticipanti ai atomului de oxigen
din grupa hidroxil (-OH), intarind legatura carbon-oxigen.
Denumirea fenolilor depinde de pozitia si tipul substituentilor in nucleu. Sunt
utilizate nomenclatura rationala si sistematica. Astfel prezenta unei grupe hidroxil (-OH)
in nucleul benzenic formeaza un alcool aromatic, care dupa nomenclatura traditionala se
numeste fenol, iar dupa cea sistematica hidroxibenzen.
Formula fenoliilor este: C6H5-OH
Dupa numarul gruparilor hidroxil din molecula, fenolii se pot clasifica in:
a)
Fenoli monohidroxilici
b)
Fenoli polihidroxilici
Fenolii monohidroxilici au o singura grupare hidroxil (-OH) in molecula lor.
Cel mai simplu fenol monohidroxilic este hidroxibenzenul C 6H5-OH numit in mod
obisnuit fenol iar omologul lui este hidroxitoluenul (CH 3)C6H5-OH crezolul, la care se
deosebeste trei izomeri dupa pozitia relativa a substituentilor la nucleul aromatic si nume:
orto-crezol, mete-crezol, para-crezol.
Exemple de fenolii monohidroxilici:
2.
Metode de obinere
1. Topirea alcalic a acizilor sulfonici aromatici. Bazele alcaline dau la nceput srurile
respective, care apoi elimin sulfii cu formare de fenolai:
3. Metoda Raschig constitue un procedeu continuu, care decurge n dou faze. n prima
faz benzenul gazos, trecut n amestec cu aer i clorur de hidrogen peste un catalizator
de clorur cupric, prin clorurare se transform n clorobenzen:
Acidul clorhidric format se rentoarce n proces. Aceast metod are un anumit avantaj
economic comparativ cu hidroliza nemijlocit a 31 clorobenzenului. Introducerea n
clorobenzen a grupelor acceptoare de electroni, de exemplu NO2, accelereaz hidroliza:
Eliminai expunerea.
Pstrai cald, n stare de
repaus asigurand aer
proaspt.
Dac este nevoie se va
administra oxigen sau se
va face respiraie
artificial.
Este necesar un examen
medical imediat.
Se vor scoate imediat toate
hainele contaminate.
Splai cu polietilen glicol
(servete de unic folosin)
i cu ap din abunden.
Continuati splatul pn la
sosirea asistentei
medicale ,iar pielea sa nu
fie alba.
Se va clti imediat cu
mult ap, de asemenea
sub pleoape, cel puin 15
minute.
Se va spla n mod
continuu ochii n timpul
transportului la spital.
Se va clti gura.
Se va bea mult ap.
NU se va induce stare de
vom.
Este necesar un examen
medical imediat.
4. Manipulare si depozitare
4.1. Manipularea
Se va manipula numai ntr-un loc echipat cu ventilaie local cu extracie (sau alt fel de
sistem de ventilaie cu extracie aprobat).
Se va evita inhalarea vaporilot sau a ceii.
Se va evita contactul cu pielea, ochii i mbrcmintea.
solid
solid, < 40,9 C
lichid, > 40,9 C
incolor (lichid), alb (solid):
Schimbarea de culoare daca sunt
expuse la aer i la lumin:, roz, rou
picant
0,006 - 6 ppm
45
10,00 g/l, 20 C
40,9 C
181,9 C, 1.013 hPa
81 C, ISO 2719
1,3 %(V)
9,0 %(V)
0,2 hPa, 20 C
3 hPa, 50 C
3,2, 20 C, (Aer = 1.0)
1,07 g/cm, 20 C
1,13 g/cm, 25 C, DIN 51757
84 g/l, 20 C
87 g/l, 25 C
Solvent: Liposolubilitatea, Solubil n
majoritatea solvenilor organici.
n-octanol/ap
1,47, 30 C
nu se aprinde
595 C, DIN 51794
3,437 mPa.s, 50 C
Nu este exploziv
Nu este oxidant
Fiind srurile unor acizi slabi i baze tari, soluiile fenoxizilor au reacie bazic. Fenolii
snt eliberai din fenoxizi prin acidulare. Aciditatea mai avansat a fenolilor comparativ
cu cea a alcoolilor se datorete unor efecte de conjugare +M cu implicarea electronilor
neparticipanti ai oxigenului, care stabilizeaz ionul de fenoxid prin delocalizarea sarcinii
lui (+M >> I) :
Ionul de fenoxid este mult mai activ dect fenolul neionizat. Cu apa de brom el
interactioneaz la rece, formnd 2,4,6-tribromofenol, un precipitat alb insolubil, care
poate fi dozat cantitativ:
unde E+ este agent electrofil de alchilare, sulfonare, nitrozare etc. Aceast interpretare
este n deplin acord cu faptul c ruperea legturii CH are loc mai lent dect formarea
legturii CE (contrar celor observate la benzen).
5. Hidrogenarea. La hidrogenare catalitic fenolul d un amestec de ciclohexanol i
ciclohexanon:
obolan, Oral(), NOAEL: 300 mg/kg, bw/d, Efecte sistemice, Toxicitate subcronic:
Iepure, Dermic, NOAEL: 130 mg/kg, bw/d, Efecte sistemice, Toxicitate subacut:
Maimue, Inhalare, NOAEC, 20 mg/m3, Efecte sistemice, Toxicitate subcronic:
Expunerea prelungit poate provoca efecte cronice:, tulburare a sistemului nervos,,
leziuni la ficat i rinichi., Repetate contacturi cu pielea:, dermatit,, tulburare de
pigmentare.
Informaii suplimentare:
Simptomele pot fi ntrziate.
6.2.Informaii ecologice
6.2.1. Toxicitate
Produs
Toxicitate pentru peti
:
Toxic pentru mediul acvatic cu efecte pe termen lung.
:
LC50: 8,9 mg/l, 96 ore, Oncorhynchus mykiss (Pstrv curcubeu)
Toxicitate pentru dafnia i alte nevertebrate acvatice
:
EC50: 3,1 mg/l, 48 ore, Ceriodaphnia Dubia (purece de ap)
Toxicitate asupra algelor
:
EC50: 61,1 mg/l, 96 ore, Pseudokirchneriella subcapitata (alge verzi)
:
EC50: 76 mg/l, 72 ore, Entomoneis cf punctulata (diatomee)
:
EC50: 61,82 mg/l, 7 zile, Lemna minor (Linti)
Toxicitate pentru bacterii
:
CI50: 21 mg/l, 24 ore, Nitrosomonas sp
Toxicitate pentru peti (Toxicitate cronic)
:
Concentraie far efect observabil (NOEC): 0,077 mg/l, 60 zile, Cirrhina mrigala
Toxicitate pentru dafnia i alte nevertebrate acvatice (Toxicitate cronic)
:
EC10: 0,46 mg/l, 16 zile, Daphnia magna (purice de ap)
6.2.2. Persisten i degradabilitate
Produs
Biodegradare
:
62 %, Rezultat: Uor biodagradabil., nmol activ, ndrumar de test OECD, 301C:
80,1 %, Rezultat: Uor biodagradabil., anaerobic, nmol activ, ECETOC method:
86 - 96 %, Rezultat: Uor biodagradabil., Ap:
Degradare abiotic: Predispus la degradare fotochimic, reactivitate cu radicalii OH i
ozonul.
Perioada de njumtire atmosferic: 14h: Ap
Hidroliza: Nu de ateptat
Peeling-ul cu fenol se utilizeaza pentru a trata riduri fine faciale, pete ale pielii
cauzate de sarcina, anticonceptionale, boli virale, expunerea la soare, alte forme de
distructii cronice ale pielii cauzate de soare incluzand si afectiuni precanceroase ale pielii.
Pentru ca pateaza ariile tratate ale pielii fenolul este utilizat pentru peeling-ul intregii fete
sau poate fi folosit pe arii limitate ale fetei pe o piele unde contrastul cu ariile netratate sa
nu fie atat de evident.
Fenolul este utilizat exclusiv la fata. Daca se utilizeaza la gat sau in alta parte a
corpului poate cauza cicatrici.
8. Ambalarea si etichetarea reactivului chimic
Etichetare (REGULAMENTUL (CE) NR. 1272/2008)
Pictograme de pericol:
Etichetare adiional:
Dup contactul cu pielea, splai imediat cu mult polietilenglicol (flacon de unic
folosin) i cu ap din abunden.
Raport de expertiza
1. Preambul
Subsemnatele, Biru Cristiana-Flavia si Imbrea Erika, cu domiciliul n Str. Splaiul
Independenei, nr.290, Sector 6, Bucureti, avand functiile de experti n produse
chimice, alimente i materiale, am fost desemnate ca experti in evaluare reclamatiei
78/2015, inregistrata vineri 11 decembrie 2015.
2. Sursa litigiului
Sursa litigiului este una cu aciune asupra produsului i anume: Exist suspiciuni cu
privire la solubilitatea in apa a produsului..
3. Istoricul litigiului
1. Numele i prenumele reclamant: Marinescu Ionela
Adresa: str. Aleea Privighetorii, nr.80, Sector 1, Bucureti, Romnia
2. Denumirea i adresa agentului economic care a comercializat produsul sau a
prestat serviciul: S.C. OrganicTrend S.A., cu sediul social n Bucureti, Sector
1, str. Aleea Privighetorii, nr.80, Romnia, tel: 021 358456.
-
Certificat de conformitate;
Factur fiscal.
4. Obiectivele expertizei
Obiectivele expertizei sunt:
1. Evaluarea documentelor care constituie fondul speei 78/2015.
2. Determinatreea strii calitative a produselor incriminate.
3. Verificarea condiiilor n care s-a fcut transportul.
4. Verificarea condiiilor de pstrare a mrfii la furnizor i respectiv la beneficiar.
5. Verificarea procesului tehnologic la furnizor.
5. Procedura de investigaie
Pentru efectuarea expertizei am invitat legal reprezentanii prilor aflate n litigiu.
Investigaiile s-au desfurat n zilele de 28 i respectiv 30 ale lunii decembrie 2015.
Rezultatele deplasrii pe teren au fost consemnate n Procesul Verbal nr. 75/30.12.2015,
semnat de reprezentanii prilor i de experti. Documentaia utilizat n cadrul expertizei
a constat n actele i documentele prezentate de pri, precum i a standardelor i
normativelor n vigoare.
Dup efectuarea acestor vizite, probele prelevate de la cele dou uniti au fost
trimise spre analiz ctre Centrului National pentru ncercarea si Expertizarea Produselor
C.N.I.E.P.-LAREX i ctre Supremia Grup SRL Laborator Control Produse Chimice.
contract;
2. Documente de livrare-primire:
-
factura fiscal;
3. Documente de transport:
-
foaia de parcurs;
certificatul de conformitate;
buletinul de analiz.
8. Constatrile expertizei
n urma deplasrii pe teren la cele dou uniti, s-a ncheiat Procesul Verbal nr.
75/30.12.2015, prin care s-a consemnat activitatea efectuat n timpul diferitelor
investigaii, inclusiv recoltarea probelor, cu care prile au fost de acord.
Probele prelevate au fost aduse spre analiz ctre Centrului National pentru
ncercarea si Expertizarea Produselor C.N.I.E.P.-LAREX i ctre Supremia Grup
SRL Laborator Control Produse Chimice, activitate consemnat prin cererea Nr. Nr.
Reg. 2/4.01.2016, respectiv cererea Nr. Reg. 15/6.01.2016, prin care s-au cerut
analizele:
Solubilitatea in apa: STAS 10266-87
Rezultatele acestor analize au fost anexate la dosar sub forma Rapoartelor de ncercare
Produse chimice nr. 15 din 6.01.2016 i nr. 16 din 8.01.2016.
9. Concluzii
Pe parcursul investigaiei litigiului, s-a verificat procesul tehnologic de obinere
a fenolului, precum i analizele efectuate pe produs, transportul, depozitarea i
comercializarea lui.
n urma analizelor efectuate de ctre Centrului National pentru ncercarea si
Expertizarea Produselor C.N.I.E.P.-LAREX s-a constatat c produsul Fenol avea acceai
solubilitate in apa cu cele specificate n fia tehnic de securitate.
Al doilea set de analize efectuate de ctre Supremia Grup SRL Laborator Control
Produse Chimice de asemenea a confirmat c produsul Fenol avea acceai solubilitate in
apa cu cele specificate n fia tehnic de securitate.
n acest caz se recomand efectuarea unei noi expertize n vederea verificrii
activitii laboratorului de la care au provenit rezultatele eronate.
Bibliografie
1. N. Barb, G. Dragalina, P. Vlad - COMPUI HIDROXILICI COMPUI ORGANICI
CU SULF, AZOT, FOSFOR, Consiliul metodico-tiinific i editorial al USM, Chisinau
2008
2. C.D. Nenitescu, Chimie organic, vol I-II, Ed. Did. i Ped., Bucureti, 1974
3. Avram Margareta Chimie organic, vol I-II, Ed. Acad. R.S.R., Bucureti, 1983
4. chimie12.weebly.com/uploads/1/2/2/6/12264090/fenoli.doc
5. http://www.scrigroup.com/educatie/chimie/OBTINEREA-FENOLULUI-SIUTILIZA13595.php
7. Fisa tehnica de securitate Borealis Fenol 203-632-7
8. http://www.larex.ro/
9. STAS 10266-87
10. http://www.supremia.ro/
11. N. Barb, G. Dragalina, P. Vlad - COMPUI HIDROXILICI COMPUI ORGANICI
CU SULF, AZOT, FOSFOR, Consiliul metodico-tiinific i editorial al USM, Chisinau
2008
12. C.D. Nenitescu, Chimie organic, vol I-II, Ed. Did. i Ped., Bucureti, 1974
13. Avram Margareta Chimie organic, vol I-II, Ed. Acad. R.S.R., Bucureti, 1983
ANEXE
Ctre,
Dan Georgescu
ANPC
Adresa: Bulveradul Aviatorilor 72, sector 1, Bucureti, Romnia
E-mail: office@anpc.ro
Web: www.anpc.ro
Tel. : +4-0372-131951
Fax: +4-0213143462
Nr. Reg. 78/11.12.2015
FI DE SESIZARE-RECLAMAIE
1. Numele i prenumele reclamant: Marinescu Ionela
Adresa: str. Aleea Privighetorii, nr.80, Sector 1, Bucureti, Romnia
2.Denumirea i adresa agentului economic care a comercializat produsul sau a
prestat serviciul: S.C. OrganicTrend S.A., cu sediul social n Bucureti, Sector 1, str.
Aleea Privighetorii, nr.80, Romnia, tel: 021 358456.
3.Denumirea i adresa firmei productoare: S.C. FenolChem S.A., cu sediul social n
Brasov, str. Jepilor, nr. 11, judeul Brasov, tel. 0268 541177, Romnia.
4. Produsul sau serviciul reclamat (elemente de identificare i caracterizare): Fenol.
5. Data achiziionrii produsului/serviciului: 08.11.2015
6. Detalii cu privire la deficienele reclamate: Exist suspiciuni cu privire la
solubilitatea in apa a fenolului.
7. Preteniile reclamantului: Efectuarea unei expertize.
8. Produse predate pentru efectuarea cercetrii i starea calitativ a acestora: Probe
de fenol.
SEMNTURA RECLAMANTULUI:
SEMNTURA
REPREZENTANTULUI ANPC CARE PREIA FIA,
Data: 13.12.2012
Semntur:
Director General S.C. CERTIND S.A.
ACCEPTARE EXPERTIZ
Ctre,
Lupescu Georgiana
S.C. CERTIND S.A.
Str. George Enescu nr. 27-29, Palatul UGIR 1903, etaj 3, camera 7, sector
1,Bucureti
E-mail: office@certind.ro
Web: www.certind.ro
Telefon/fax: +40(0) 21 313 3651
Mobil: +40(0) 742 145 735
Data:
21.12.2015
Experti
Biru Cristiana-Flavia
Imbrea Erika
Experti
Biru Cristiana-Flavia
Imbrea Erika
CONVOCARE FIRM ACHIZITOARE
Data:
23.12.2012
Semntura experti:
Biru Cristiana-Flavia
Imbrea Erika
Data:
23.12.2015
Semntura experti:
Biru Cristiana-Flavia
Imbrea Erika
Facturile;
Dispoziia de livrare;
Data
30.12.2015
Semntura experti:
Biru Cristiana-Flavia
Imbrea Erika
Semntur reprezentant:
S.C. OrganicTrend S.A.
Semntur reprezentant:
S.C. FenolChem S.A.
Data:
4.01.2016
Semntura experti:
Biru Cristiana-Flavia
Imbrea Erika
E-mail: depozitchitila@supremia.ro
Web: www.supremia.ro
Subsemnatele, Biru Cristiana-Flavia si Imbrea Erika, n calitate de experti n
expertizarea produselor chimice, alimentelor i a materialelor, v rog sa-mi
determinai /efectuai urmtoarele analize de laborator pentru produsul Fenol:
Solubilitatea in apa: STAS 10266-87
Data:
6.01.2016
Semntura experti:
Biru Cristiana-Flavia
Imbrea Erika
Caracteristic
Valoare
solicitat
Densitate
la 15C
Presiune de
vapori la 20C
determinat
660
540
ef de laborator
UM
Valoare
Metoda de
Kg/m
admis
660
kPa
540
incercare
SR EN ISO
8973:2002
SR EN ISO
8973:2000
Executant
Semntura
Petre M.
Petre M.
Responsabil de ncercare
Nr. 146/8.01.2016
Date produs:
Denumire produs: Gaz petrolier lichefiat Lot: B-188
Productor: S.C. FenolChem S.A.
Caracteristic
UM
solicitat
3
Valoare
Valoare
Metoda
determinat
admis
de
Densitate
la 15C
Kg/m
660
660
Presiune de
vapori la 20C
kPa
540
540
ef de laborator
incercare
SR EN
ISO
8973:2002
SR EN
ISO
8973:2000
Executant Semntura
Antim C.
Antim C.
Responsabil de ncercare