Masterand POPA Nicoleta

Referat POPA Nicoleta

Senzori și Biosenzori pentru determinarea Triptofanului

Triptofanul este unul dintre cei 8 aminoacizi esențiali. Aceștia nu sunt produși de către
organismul nostru, ci este necesar să îi includem în dieta noastră pentru o stare bună de sănătate.
Putem asimila aminoacizii esențiali din alimentație sau consumând suplimente cu aminoacizi
esențiali.

Triptofanul este precursorul serotoninei, melatoninei și a vitaminei PP și a fost descoperit

în anul 1901 de către Frederick Hopkins.

Aminoacizii au o importanță deosebită pentru organismul uman:

• sunt elemente structurale de bază ale proteinelor;

• sunt precursori ai hormonilor, bazelor azotate purinice și pirimidinice, porfirinelor,

vitaminelor și aminelor cu rol fiziologic.

Aminoacizii sunt compuşii heterofuncţionali, care conţin grupă carboxilică şi aminică

legate de același atom α de carbon. Radicalul aminoacidului (R) – de asemenea este unit la
atomul α de carbon.

Formula generală a α-aminoacizilor este:

 Stereoizomeria aminoacizilor

Toţi reprezentanţii α-aminoacizilor cu excepţia glicinei conţin atomul de carbon α-

chiralic şi formează stereoizomeri (enantiomeri) – L și D.

În organismele vii în structura proteinelor se utilizează doar L-α-aminoacizii.

Proprietăţile acido-bazice ale α-aminoacizilor

 În condiții de pH fiziologic, în soluţii apoase α-aminoacizii există în formă de ioni
bipolari(amfiioni):

• gruparea amino este protonată (-NH3+ ) – are proprietăti bazice – este acceptor de
protoni;

• gruparea carboxil este disociată (deprotonată) (-COO- ) – are proprietăți acide – este
donor de protini;

Astfel, aminoacizii posedă proprietăți amfotere - și de bază, și de acid.

Proprietăţile acido-bazice ale α-aminoacizilor

În soluție acidă (pH 7), un aminoacid este deprotonat și există ca un anion. Astfel, la un
pH intermediar, aminoacidul trebuie să fie echilibrat exact între formele anionice și cationice și
există ca un ion neutru, bipolar. Acest pH se numește punct izoelectric (pI).

Aminoacizii se vor deosebi între ei după radical, care le conferă proprietăți specifice.
Radicalul poate avea proprietăți hidrofobe sau hidrofile. Radicalii hidrofili pot fi neutri, acizi sau
bazici în dependență de grupele funcționale prezente.
 În caz dacă radicalul este hidrofob sau hidrofil neutru – el nu va influența asupra sarcinii
electrice totale a aminoacidului și asupra proprietăților sale acide sau bazice. Radicalii hidrofili
acizi în mediu neutru vor conferi aminoacidului sarcină sumară negativă (anioni), iar cei bazici –
sarcină sumară pozitivă (cationi). Pentru a aduce astfel de aminoacizi în strare izoelectrică este
necesar de a modifica pH-ul mediului.

Astfel, punctul izoelectric al aminoacizilor va varia de la valori scăzute (pI7) pentru

aminoacizi bazici (pI=10,8 pentru arginină). Aminoacizi neutri nu au punctul izoelectric la pH
neutru, așa cum ar fi de așteptat, dar în mediu alb acid (pI = 5-6).

Clasificarea după proprietățile fizico-chimice ale radicalului

1. Cu radical nepolar (hidrofob): glicina, alanina, valina, leucina, izoleucina, prolina,

fenilalanina, triptofanul şi metionina. Toţi sunt mai puţin solubili în apă decât aminoacizii polari;

2. Cu radical polar (hidrofil) neutru (la pH=6): serina, treonina, cisteina, tirozina,
asparagina, glutamina. Aceşti aminoacizi sunt mai solubili în apă decât cei nepolari, deoarece
catena poate stabili legături de hidrogen cu apa, datorită grupărilor –OH, -NH2 amidice şi -SH pe
care le conţine;

3. Cu radical polar (hidrofil) încărcat negativ (la pH=6): acidul aspartic şi acidul
glutamic;

4. Cu radical polar (hidrofil) încărcat pozitiv (la pH=6): lizina, arginina, histidina.
 Aminoacizi cu radical nepolar (hidrofob):

Clasificarea după rolul biologic a aminoacizilor se împart in 3 grupuri: esențiali, semi

esențiali și neesențiali. Triptofanul face parte din grupul de aminoacizi esențiali.

Când ajunge în organism, triptofanul este transformat în 5-hidrotriptofan cu ajutorul

căruia creierul produce serotonina. Serotonina ca neurotransmițător intervine în producerea
somnului, în procese mintale și afective (depresie și anxietate, tulburare obsesiv-compulsiv), în
funcții motorii, în termoreglare, în reglarea presiunii arteriale și are rol în reglarea hormonală.
Iată de ce este atât de important triptofanul pentru organismul nostru!

Triptofanul se transformă în serotonină la nivelul sistemului nervos. Serotonina are efect

euforizant, combate stresul, fiind asociată cu starea de bună dispoziție. În același timp,
triptofanul participă la prelucrarea de către organism a vitaminei B3, necesară pentru
funcționarea sistemului nervos și prevenirea tulburărilor de memorie.

Consumul de triptofan este considerat a fi una dintre cele mai bune metode de luptă
împotriva stresului, ne ajută să ne calmăm stările de anxietate și insomnia. Putem considera că
acest compus chimic este un element al fericirii. De asemenea, acest aminoacid esențial poate
diminua durerile cronice și poate influența pozitiv comportamentul obsesiv, violent, impulsiv,
precum și dependențele!
 Specialiștii sunt de părere că triptofanul joacă un rol important în procesul de creștere al
copiilor, iar în cazul adulților are un rol important în funcționarea sistemului nervos, ajută la
menținerea unei bune dispoziții și la reglarea somnului.

Printre numeroasele beneficii ale semințelor de dovleac se numără și faptul că un pumn

mare de semințe de dovleac conține mai mult triptofan decât un curcan întreg!

De exemplu, o persoană care cântărește 80kg ar trebui să consume în jur de 350-400 de

mg de triptofan pe zi. În 100 g de semințe de dovleac se găsesc 576 mg de triptofan. Este de
preferat să le consumi seara, cu 2-3 ore înainte de culcare.

Alte alimente care asigură un aport ridicat de triptofan sunt: nuci, semințe de chia,
semințe de susan, semințe de floarea soarelui, semințe de in, fistic, caju, alune de pădure,
migdale, pește, curcan, creveți, brânză, ouă, banane și curmale.

În timp ce consumat prin alimente este de obicei sigur, unii oameni experimentează
efecte adverse dacă îl iau din supliment.

Potrivit Organizației Naționale pentru Afecțiuni Rare, suplimentele cu triptofan au fost

legate de peste 1.500 de rapoarte de sindrom eozinofilie-mialgie (EMS) și 37 de decese într-o
epidemie la sfârșitul anilor 1980.

Aceasta este o tulburare rară care afectează mai multe sisteme de organe din organism,
inclusiv pielea, plămânii și mușchii. Este adesea brusc și progresează rapid. Poate fi dezactivator
și poate provoca chiar moartea. Simptomele includ:

 dureri musculare sau slăbiciune

 iritații ale pielii

 crampe

 respiratie dificilă

 oboseală

Cu toate acestea, cazurile EMS au fost urmărite până la un producător ale cărui suplimente cu
triptofan au fost contaminate. Din această cauză, problemele medicale s-au datorat probabil
contaminării suplimentelor, mai degrabă decât luării acestui supliment.
Acest supliment poate ajuta la tratarea simptomelor unor afecțiuni, dar poate crește prea mult
nivelul serotoninei, mai ales dacă este combinat cu medicamente precum:

 antidepresive triciclice (TCA)

 inhibitori MAO (IMAO)
 analgezice precum tramadolul și meperidina
 medicamente pentru migrenă cu triptan
 sirop de tuse care conține dextrometorpan.