ARENE

HIDROCARBURI AROMATICE

DEFINIIE:

Arenele sunt hidrocarburi care conin n molecula

lor unul sau mai multe nuclee benzenice.

FORMUL GENERAL

Arene mononucleare

Cn H2n-6

Arene polinucleare

Cn H2n-12

Benzenul este cel mai simplu i totodat cel mai

important reprezentant al hidrocarburilor aromatice.

C 6 H6
Molecula benzenului este
alctuit din 6 atomi de carbon
i 6 atomi de hidrogen, dup
cum reiese din formula sa
molecular.

Structura benzenului:

Prima formul de structur a fost propus de

chimistul german A. Kekule n anul 1865.

innd seam de formula

molecular a
benzenului (C6H6), de tetravalena carbonului i de
monovalena hidrogenului, Kekule a propus ca
formul structural pentru benzen un ciclu
hexagonal regulat, alctuit din ase atomi de carbon
situai n vrfurile hexagonului i legai ntre ei prin
trei legturi duble, repartizate simetric.
Fiecare atom de carbon
este legat, la rndul su, de
un atom de hidrogen.

Benzenul sufer reacii de substituie, specifice compuilor

saturai, n care unul din atomii de hidrogen este nlocuit de alt
atom sau grupare funcional.

Teoria modern a structurii compuilor organici,

propune o alt formul a benzenului, care explic, dei nu
n totalitate, comportamentul acestuia.

Atomul de carbon are 4

electroni de valen.
Pentru a ajunge la
configuraie de octet, trebuie sa
realizeze patru covalene.

Fiecare atom de
carbon formeaz dou
legturi
covalente
simple ()
cu
doi
atomi de carbon vecini,
( realiznd un ciclu de 6
atomi de carbon),
i o legtur covalent
simpl (), cu un atom
de hidrogen, n total trei
legturi
covalente
simple, ():

Unghiul dintre cele trei legturi

covalente simple (), are valoarea
120.

Cel de-al patrulea

electron, se gsete ntr-un
orbital p, de form bilobar,
orientat perpendicular pe
ciclul atomilor de carbon.
Pentru cuplarea celui de
al 4-lea electron, cei ase
orbitali p se deformeaz, se
ntreptrund i formeaz
un orbital molecular, ,
extins pe ciclul celor 6
atomi de carbon i care
este ocupat cu 6 electroni.

Cei sase electroni din

orbitalul molecular extins,
, se numesc
SEXTET AROMATIC.

Orbitalul molecular

Benzenul - model structural

Orbitalul molecular , extins pe ciclul atomilor de

carbon i sextetul aromatic confer benzenului caracterul
aromatic:
- stabilitate mare, deci reactivitate mic
- caracter saturat, asemntor alcanilor.

Dei structura Kekule nu corespunde realitii, ea

este n continuare utilizat ca simbol al benzenului.
Aadar pentru reprezentarea nucleului benzenic,
se pot utiliza cele dou simboluri:

Omologii benzenului:
Toluen sau metilbenzen:

Etilbenzen

Dimetil benzen sau xileni (izomeri de pozitie)

orto-xilen

para-xilen

meta-xilen