Hidrocarburi

Aromatice
 Definiție:
Hidrocarburile aromatice sau arenele sunt hidrocarburile
care conțin mai multe duble legături conjugate continuu în
moleculă, ceea ce le conferă așa-numitul caracter
aromatic. Acesta implică proprietăți diferite de cele ale
compușilor cu legături duble sau triple, datorită în
principal reacțiilor de substituție care sunt predominante
comparativ cu cele de adiție.
Clasificare. Nomenclatură.

Cel mai simplu compus aromatic este benzenul, cu formula

moleculară C6H6. Benzenul a fost descoperit de Faraday în 1825 în
produsele carbonizării cărbunilor şi obţinut ulterior în stare pură de către
Mistscherlich, în 1934.
C6H5–COOH → C6H6 + CO2
Hidrocarburile care au ca unitate structurală de bază inelul
benzenic se numesc hidrocarburi aromatice sau arene, Ar-H. Radicalii
hidrocarburilor se numesc radicali aril, Ar–. Radicalul monovalent al
benzenului se numeşte fenil, iar cel divalent fenilen: C6H5–; –C6H4 – .
Structura benzenului
Structura benzenului şi, în general, a compuşilor
aromatici a constituit timp de aproape o sută de ani o
problemă neexplicată a chimiei organice teoretice. Ea
a putut fi înţeleasă şi explicată pe baza concepţiilor
teoretice ale mecanicii cuantice (August Kekulé).
Plecând de la formula moleculară C 6H6 şi ţinând
seama de tetravalenţa atomului de carbon şi de
monovalenţa atomului de hidrogen, A. Kekulé (1865)
a atribuit benzenului o structură 1,3,5-
ciclohexatrienică.
Alti compusi aromatici

Hidrocarburi

Forme alotrope ale carbonului

- diamantul
- grafitul (straturi
)
- fulerena (fulerenele
)
- grafena (o „foaie” de grafit) + derivate
 Proprietăţi fizice
Hidrocarburile aromatice mononucleare sunt în majoritate lichide, incolore, cu t.f.
cuprinse între 80–3000C. Au miros caracteristic şi pătrunzător. Sunt insolubile în apă, dar
solubile în solvenţi organici.
Cele mai uşor volatile (benzenul, toluenul, xilenii) sunt compuşi inflamabili.
Benzenul este un lichid cu t.f. = 800C şi t. topire = + 5,50C, cu miros caracteristic
aromatic. Este insolubil în apă, miscibil cu alte hidrocarburi, cu eter, acetonă, alcool.
Un parametru important pentru stabilirea calităţii benzinei este cifra octanică. La
începutul secolului benzinele obţinute la rafinarea petrolului aveau cifra octanică în intervalul
50 – 60, ceea ce făcea dificil demarajul autovehiculelor. Studiile au arătat că tetraetilplumbul
este un aditiv ideal pentru creşterea calităţii benzinei şi a performanţelor autovehiculelor.
Gazele eliminate prin arderea benzinelor aditivate cu tetraetilplumb conţin oxid de
plumb, compus cu toxicitate mare, nociv atât pentru om cât şi pentru floră şi faună.