GLUCIDELE

• sunt compuşi polihidroxicarbonilici care conţin în formula chimică carbon, hidrogen,

şi oxigen în proporţie 1/2/1;
• unele glucide prezintă în structura lor şi alţi atomi ca: azot, fosfor, sulf.

• se clasifică în:
– monozaharide,
– oligozaharide - glucide formate din două până la zece unităţi monoza-
haridice,
– polizaharide - glucide care prezintă în structură lor sute şi mii de unităţi
monozaharidice.
 MONAZAHARIDELE

• sunt compuşi polihidroxicarbonilici care prezintă în structura lor:

• o grupare funcţională:
– aldehidică (aldoze) sau
– cetonică (cetoze).

• un număr de 3 – 8 atomi de carbon:

– trioze,
– tetroze,
– pentoze,
– hexoze,
– heptoze,
– octoze.
 STERIOIZOMERIA MONOZAHARIDELOR

• monozaharidele (cu excepţia cetotriozei) prezintă în molecula lor un atom de carbon

asimetric care determină formarea a doi stereoizomeri optic activi numiţi enantiomeri;

• prin convenţie enantiomerii au fost grupaţi în două serii sterice:

– seria D (caracteristică speciei umane) şi
– seria L.

• prin biosinteză naturală (animală sau vegetală) se formează numai una din cele două
forme izomere.
 STERIOIZOMERIA MONOZAHARIDELOR

• monozaharidele (cu excepţia cetotriozei) prezintă în molecula lor un atom de carbon

asimetric care determină formarea a doi stereoizomeri optic activi numiţi enantiomeri;

CHO CHO

C C
H OH HO H

CH3 CH3
CH2OH
C O
CHO CHO
CH2OH
H C OH HO C H
CH2OH CH2OH Dihidroxiacetona

D-gliceraldehida L-gliceraldehida
 STERIOIZOMERIA MONOZAHARIDELOR

H H
C O C
O
H O H C OH H C OH
C
HO C H HO C H
H C OH
H C OH H C OH
CH2OH
H C OH HO C H

D-Gliceraldehida CH2OH CH2OH

D-glucoza L-glucoza
 MONAZAHARIDELE

• trioze:

H O
C CH2OH
H C OH C O
CH2OH CH2OH

D-Gliceraldehida Dihidroxiacetona
 MONAZAHARIDELE

• aldotetroze şi cetotetroze:

H O CH2 OH
C
C O
H C OH
HO C H
H C OH
CH2OH
CH2OH

D-eritroza L-eritruloza
 MONAZAHARIDELE

• aldotetroze şi cetopentoze:

H O
C CH2 OH

H C OH C O

H C OH H C OH

H C OH H C OH

CH2OH CH2OH

D-riboza D-ribuloza
 MONAZAHARIDELE

• aldohexoze:

H O H O H O
H O C
C C C

H C OH H C OH H C OH H C OH

HO C H HO C H HO C H HO C H

H C OH H C OH HO C H HO C H

H C OH HO C H H C OH HO C H

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

D-glucoza L-glucoza D-galactoza L-galactoza

 MONAZAHARIDELE

• cetohexoze:

CH2OH CH2OH

C O C O

HO C H HO C H

H C OH H C OH

H C OH HO C H

CH2OH CH2OH

D-fructoza L-fructoza
 MONAZAHARIDELE

• structura ciclică a monozaharidelor:

H O H OH H+ H OH
C C O C

H C OH H C OH H C OH

HO C H + H2O HO C H H2 O HO C H O

H C OH H C OH H C OH
H2 O + H2O
H C OH H C OH H C

CH2OH CH2OH CH2OH

glucoza glucoza glucopiranoza

(aldehida libera) (aldehida hidratata) (semiacetal)
 MONAZAHARIDELE

• stereoizomeria monozaharidelor:

H OH 6
1 C
CH2OH
H C OH H C O H
HO C H O H
C OH H C1
H C OH
OH C C OH CH2
H C
6 H OH CH2 O CH
CH2OH
HC CH CH O

-D-glucopiranoza CH CH CH

CH

HO H 6
Piran
1C CH2OH
H C OH H C O OH
HO C H O H
C OH H C1
H C OH
OH C C H
H C
6
H OH
CH2OH

-D-glucopiranoza
 MONAZAHARIDELE

• stereoizomeria monozaharidelor:
1
CH2OH
6 1
OH
CH2OH O CH2 OH
C
HO C H H OH C
O
H C OH H C C OH
H C OH H
6
CH2OH CH
O
HC CH
CH O
-D-fructofuranoza CH
CH CH
CH
1
CH2OH 6 Furan
HO CH2OH O OH
C
H OH C
HO C H 1
O H C C CH2OH
H C OH
H C OH H
6
CH2OH

-D-fructofuranoza
 OLIGOZAHARIDE

• oligozaharidele sunt glucide formate din două până la zece unităţi monozaharidice.

– dizaharidele prezintă în structură două unităţi monozaharidice legate

glicozidic dicarbonilic sau monocarbonilic; se formează din glucidele ingerate sub
acţiune hidrolitică a enzimele digestive.

– oligozaharidele cu mai mult de două unităţi monozaharidice sunt prezente

în structura glicoproteinelor.
 DIZAHARIDE

• dizaharidele prezintă în structură două unităţi monozaharidice legate glicozidic

dicarbonilic sau monocarbonilic.

O
H C H C H C
H C
H C OH H C OH H C OH H C OH
O
HO C H O HO C H O HO C H O HO C H O

H C OH H C OH H C OH C H
H C H C H C H C
CH2 OH CH2 OH CH2 OH CH2 OH

dizaharid dicarbonilic dizaharid monocarbonilic

 DIZAHARIDE

• dizaharidele prezintă în structură două unităţi monozaharidice legate dicarbonilic sau

monocarbonilic.

H2C OH H2C OH
H C O H C O
C OH C1 4 C OH C

OH C C O C C OH
H OH H OH

Maltoza
 DIZAHARIDE

• dizaharidele prezintă în structură două unităţi monozaharidice legate dicarbonilic sau

monocarbonilic.

H2C OH H2C OH
OH C O H C O
C OH H C C 4 OH H C
1 O
H C C C C OH
H OH H OH
Lactoza
 DIZAHARIDE

• dizaharidele prezintă în structură două unităţi monozaharidice legate dicarbonilic sau

monocarbonilic.

H2C OH
H C O
C OH H C
1

OH C C
H OH
O
CH2 OH
O
H OH C 2

H C C CH2OH

OH H

Zaharoza
 POLIZAHARIDE

• polizaharidele sunt macromolecule formate dintr-un număr mare de unităţi mono-

zaharidice legate între ele prin legături 1-4 şi 1-6 glicozidice.

• amidonul este un polizaharid de origine vegetală; pentru om reprezintă un nutriment

important.

• glicogenul reprezintă forma de depozit a glucidelor pentru organismul uman.

 POLIZAHARIDE

• amidonul prezintă este constituit două componente - amiloza şi amilopectina.

– amiloza prezintă în structură resturile glucozil legate între ele 1-4 glicozidic:

6 6 6
H 2C OH H 2C OH H 2C OH H 2C OH

H C O H H C O H H C O H H C O H

4C H C1 C OH H C1 OH
OH
4 4C OH C
1 4
C C
1
C C O C C O C C O C C O

OH H OH H OH H OH

legatura -(1,4)-glicozidica

amiloza
 POLIZAHARIDE

• amidonul prezintă este constituit două componente - amiloza şi amilopectina.

– amilopectina prezintă în structură resturile glucozil legate între ele
1-4 glicozidic şi 1-6 glicozidic:

H 2C
OH
C
4C O 6
OH H 2C
OH
C C C
1
C
4C OH
O
legatura
O
OH
C
-(1,6)-glicozidica
C 1
legatura C
-(1,4)-glicozidica O
OH
6 H 2C OH 6 H 2 C OH H 2C 6 6 H 2 C OH
C O C O C O C O

4C OH C1 4C OH C1 4C OH C1 4C OH C1

C C O C C O C C O C C O

OH OH OH OH

amilopectina
 POLIZAHARIDE

• glicogenul prezintă o structură asemănătoare amilopectinei dar cu mai multe legături

1-6 glicozidice între resturile monozaharidice:

component monozaharidic

glicogen
 ROLUL METABOLIC AL GLUCOZEI

• sursă de energie prin oxidare.

• biosinteza ribozei, componentă a nucleozidelor care se regăsesc în structura

acizilor nucleici - ADN şi ARN, a compuşilor macroergici - ATP, GTP, UDP, CTP sau
a unor coenzime - NAD(P), FAD, CoA-SH.

• biosinteza acizilor uronici, precursori ai proteoglicanilor.

• biosinteza de aminoacizi, trigliceride, fosfolipide, colesterol din intermediari

metabolici rezultaţi din catabolismul glucozei: glicerol-fosfat, acid piruvic, acetil-CoA,
etc.

• în detoxifierea organismului prin glucurono-conjugare a unor structuri toxice

(endo- sau exogene) pentru organism, care astfel pot fi excretate.
 Degradarea oxidativă a glucozei

• degradarea oxidativă a glucozei şi eliberarea energiei conţinute se desfăşoară în mai

multe etape:
– glicoliza, etapa iniţială a oxidării, cuprinde o succesiune de reacţii prin care
glucoza este degradată la acid piruvic cu furnizarea rapidă de ATP prin două reacţii de
fosforilare la nivel de substrat;
– decarboxilarea acidului piruvic cu formare de acetil-CoA sub acţiunea unui
complex enzimatic format din 3 enzime (piruvat dehidrogenaza, lipoil reductaz
transacetilaza şi lipoat dehidrogenaza) şi 5 coenzime (tiamin pirofosfatul, acidul lipoic,
CoA-SH, FAD şi NAD);
– ciclu Krebs, în care cei 2 atomi de carbon ai acetil-CoA sunt eliminaţi sub
formă de CO2 iar echivalenţii reducători sunt preluaţi de NAD şi FAD.
– lanţul respirator, în care transferul echivalenţilor reducători, colectaţi sub
formă de NADH+H+ şi FADH2, la O2 este însoţit de eliberare de energie care este
stocată sub formă de ATP;

– din oxidarea unei molecule de glucoză rezultă în total 38 moli de ATP;

 GLICOLIZA

• reacţiile glicolizei au loc în citosol şi cuprind:

– activarea glucozei sub formă de glucoză-6-fosfat,

– scidarea glucozei în două trioze: gliceraldehid-3-fosfat şi

dihidroxiacetonfos-fat,

– formarea acidului piruvic din gliceraldehid-3-fosfat cu eliberare de energie

sub formă ATP prin două reacţii de fosforilare la nivel de substrat.
 GLICOLIZA

• Fosforilarea glucozei la glucoză-6-fosfat:

2-
CH2OH Mg
++ 6CH2OPO3
H C O H H C O H
Hexokinaza
H H
C OH
C OH H C H C
ATP OH C C OH
OH C C OH
ADP
H OH H OH
Glucoza Glucoza 6-fosfat
 GLICOLIZA

• Izomerizarea glucozei-6-fosfat la fructoză-6-fosfat:

2-
6CH2OPO3
H C Glucoza 6-fosfat CH2OPO32-
O H 6 CH2OH
izomeraza O
H
C OH H C H OH
OH C C OH H OH
H OH OH H
Glucoza 6-fosfat Fructoza 6-fosfat

O H
C CH2OH

H C OH C O
Glucoza 6-fosfat
HO C H izomeraza HO C H

H C OH H C OH

H C OH H C OH

CH2OPO32- CH2OPO32-

Glucoza 6-fosfat Fructoza 6-fosfat

 GLICOLIZA

• Fosforilarea fructozei 6-fosfat la fructoză 1,6-difosfat:

6
CH2OPO32- 6-fosfo-fructo- 6CH2OPO3
2-
OH OH
O 1 kinaza O
H OH 1 H OH 1
H CH2OH ATP H CH2OPO32-
OH H ADP
OH H
Fructoza 6-fosfat Fructoza 1,6-difosfat
 GLICOLIZA

• Scindarea fructozei 1,6-difosfat la gliceraldehid-3-fosfat şi dihidroxiaceton-fosfat:

CH2 OPO32-
CH2OPO32- C O CH2 OPO32- CHO
OH
O Aldolaza
HO C H C O + H C OH
H OH
H CH2OPO32- H C OH CH2 OH CH2 OPO32-
OH H H C OH
CH2 OPO32-
Dihidroxiaceton- Gliceraldehid-
Fructoza 1,6-difosfat Fructoza 1,6-difosfat fosfat 3-fosfat

CH2 OPO32- Trioz-fosfat CHO

izomeraza
C O H C OH
CH2 OH CH2 OPO32-

Dihidroxiaceton- Gliceraldehid-
fosfat 3-fosfat
 GLICOLIZA

• Oxidarea fosforilantă a gliceraldehid-3-fosfat la 3-fosfoglicerat:

O H O
Gliceraldehid-3-P C
C dehidrogenaza
2-
OPO3
H C OH H C OH
2-
CH2 OPO3
2-
Pa + NADH + H+ CH2 OPO3
NAD

Gliceraldehid-
3-fosfat 1,3-Difosfoglicerat

O O
++
Mg
C 2- C
OPO3 Fosfoglicerat O-
H C OH kinaza
H C OH
2- 2-
CH2 OPO3 CH2 OPO3O2
ADP
ATP

1,3-Difosfoglicerat 3-Fosfoglicerat
 GLICOLIZA

• Conversia 3-fosfogliceratului la 2-fosfoglicerat:

O ++ O
Mg
C Fosfoglicerat C
O- O-
mutaza
H C OH H C OPO32-

CH2 OPO32- CH2 OH

3-Fosfoglicerat 2-Fosfoglicerat
 GLICOLIZA

• Conversia 2-fosfogliceratului la fosfoenolpiruvat:

O O
++
Mg
C C
O- Enolaza O-
H C OPO32- C OPO32-

CH2 OH H2O CH2

2-Fosfoglicerat Fosfoenolpiruvat
 GLICOLIZA

• Conversia fosfoenolpiruvatului la piruvat:

++
O Mg O
C Piruvat C
O- kinaza O-
C OPO32- C O

CH2 ADP CH3

ATP

Fosfoenolpiruvat Piruvat

O O
C Lactat C
O- dehidrogenaza O-
C O H C OH
CH3 CH3
NADH + H+
NAD+
Acid piruvic Acid lactic
 DECARBOXILAREA OXIDATIVĂ A ACIDULUI PIRUVIC

• decarboxilarea oxidativă a acidului piruvic cu formare de acetil CoA se desfăşoară

intramitocondrial sub acţiunea unui sistem multienzimatic format din 3 enzime şi 5
coenzime:
• piruvat dehidrogenaza,
• lipoil reductaz transacetilaza,
• lipoat dehidrogenaza,
• tiamin pirofosfatul,
• acidul lipoic,
• FAD,
• Coa-SH şi
• NAD+.

• reacţia globală a decarboxilării acidului piruvic este:

+ +
CH3 C COOH + NAD + CoA SH CH3 C S CoA + NADH + H + CO2
O O