Lipide

LIPIDELE
• lipidele formează un grup heterogen de compuşi chimici care au proprietatea comună

de a fi insolubili în apă şi solubili în solvenţi organici;
• clasificare:
– lipide simple sau lipide saponificabile:
▪ gliceride (acilgliceroli);
▪ fosfogliceride (fosfatide);
▪ sfingolipide;
▪ ceruri (ceride).
– lipide complexe sau lipide nesaponificabile:
▪ steroizi;
▪ terpene;
▪ carotenoizi.
LIPIDELE
• lipidele formează un grup heterogen de compuşi chimici care au proprietatea comună

de a fi insolubili în apă şi solubili în solvenţi organici;
• clasificare:
– lipide simple sau lipide saponificabile:
▪ gliceride (acilgliceroli);
▪ fosfogliceride (fosfatide);
▪ sfingolipide;
▪ ceruri (ceride).
– lipide complexe sau lipide nesaponificabile:
▪ steroizi;
▪ terpene;
▪ carotenoizi.
ACIZII GRAŞI
• sunt acizi monocarboxilici cu catenă liniară, saturată sau nesaturată, cu număr par de
atomi de carbon;
– rol energogen important prin oxidare;
– sunt componente ale lipidelor de depozit (trigliceridele ţesutului adipos),

fosfolipidelor din structura membranelor;
– precursori în sinteza unor structuri biologic active – prostaglandinele,

leucotrienelor din acidul arahidonic.
ACIZII GRAŞI
• acizii graşi saturaţi au formula chimică generală:
O
CH3 (CH2)n C
1
OH
O COOH
CH3 (CH2) CH2 C CH3
16 13 1 OH
Acidul palmitic (C16)

– acidul stearic C18
– acidul lignoceric C24
ACIZII GRAŞI
• acizii graşi nesaturaţi:

O
CH3 (CH2)7 CH CH (CH2)7 C
18 10 9 1 OH
H
C COOH
CH3 C
H
H H
C C
COOH
CH3
Acidul oleic C18: 1(9), C18: D9
– acidul linoleic C18: 2(9,12), C18: D9,12

– acidul linolenic C18: 3(6,9,12), C18: D6,9,12
ACIZII GRAŞI
• acizii graşi nesaturaţi:
COOH
CH3
Acidul arahidonic C20: 4(5,8,11,14), C20: D5,8,11,14

OXIDAREA ACIZILOR GRAŞI
• oxidarea completă a acizilor graşi la CO2 şi H2O cuprinde:
– b-oxidarea (spirala lui Lynen), prin care acidul gras este scindat succesiv în
fragmente cu 2 atomi de carbon sub formă de CH3-CO-S-CoA;
– ciclu acizilor tricarboxilici în care cei 2 atomi de carbon ai acetil-CoA sunt
oxidați la CO2 iar echivalenţii reducători sunt preluaţi de coenzime reduse NADH + H+
şi FADH2;
– lanţul respirator şi fosforilarea oxidativă în care echivalenţilor reducători, sunt
transferaţi la O2 cu eliberare de energie sub formă de ATP.
b-OXIDAREA ACIZILOR GRAŞI
• activarea aciziilor graşi:
acil CoA
sintetaza
R COOH + CoA~SH + ATP R CO~SCoA + AMP + PP
acid gras coenzima A acil-CoA
• activarea aciziilor graşi:
NH2 NH2
N N N N
acil CoA
- - - -
O O O N N sintetaza O N N
-
O P O P O P O CH2 R C O P O CH2
O O O O O O O
PP
H R COOH H
OH OH OH OH
ATP acil-adenilat
NH2
N N acil CoA
O
- sintetaza
N N
R C O P O CH2 R CO ~ SCoA
O O O
CoA ~ SH AMP acil-CoA
H
OH OH
acil-adenilat
• transferul intramitocondrial a aciziilor graşi:
+ -
(CH3)3N CH2 CH CH2 COO
OH
carnitina
carnitin acil
transferaza I + -
+ -
(CH3)3N CH2 CH CH2 COO + R CO~SCoA (CH3)3N CH2 CH CH2 COO + CoASH
OH O CO R
carnitina acil-carnitina
carnitin acil
+ -
transferaza II
+ -
(CH3)3N CH2 CH CH2 COO + CoASH R CO~SCoA + (CH3)3N CH2 CH CH2 COO
O CO R OH
carnitina
• transferul intramitocondrial a aciziilor graşi:
+ - + -
(CH3)3N CH2 CH CH2 COO (CH3)3N CH2 CH CH2 COO
OH OH carnitina
carnitina +
t
+ r R CO~SCoA
R CO~SCoA a acil-CoA
carnitin n carnitin
acil s acil
transferaza I l transferaza II
o
CoASH c CoASH
+ a +
+ - z + -
(CH3)3N CH2 CH CH2 COO a (CH3 ) 3 N CH 2 CH CH 2 COO
O CO R me mb ra na O CO R
acil-carnitina externa interna acil-carnitina
• b-oxidarea (spirala lui Lynen) constă în repetarea unei secvenţe de 4 reacţii – două de
dehidrogenare, una de hidratare şi una de scindare tiolitică prin care se eliberează
succesiv fragmente cu 2 atomi de carbon sub formă CH3-CO-S-CoA şi rezultă un rest
acil-CoA cu doi atomi de carbon mai puţin:
CH3 (CH2)n CH2 CH2 C~S CoA

acil CoA O
FAD acil-CoA
dehidrogenaza
FADH2
CH3 (CH2)n CH CH C~S CoA

O
-enoil-CoA
CH3 (CH2)n CH CH C~S CoA
-enoil-CoA O
H2O enoil-CoA
hidrataza
CH3 (CH2)n CH CH2 C~S CoA

OH O
hidroxi-acil-CoA
CH3 (CH2)n CH CH2 C~S CoA

OH O
hidroxi-acil-CoA
NAD+
-hidroxi-acil-CoA
+
NADH + H dehidrogenaza
CH3 (CH2)n C CH2 C~SCoA

O O
-ceto-acil-CoA
CH3 (CH2)n C CH2 C~SCoA

O O
-ceto-acil-CoA
CoASH
-ceto-acil-CoA
CH3 COSCoA tiolaza
CH3 (CH2)n C~SCoA

O
acil-CoA
• reacţia globală în cazul b-oxidarea acidului palmitic este:
+
CH3 (CH2)14 C~S CoA + 7 CoA-SH + 7 FAD + 7 NAD + 7 H 2O
O
+
8 CH3COS-CoA + 7 FADH 2 + 7 NADH + H
• b-oxidarea acizilor graşi nesaturaţi decurge prin aceleaşi patru reacţii succesive;
• datorită formelor izomere cis/trans determinate de legătura dublă, oxidarea acizilor

graşi nesaturaţi presupune intervenţia unei izomeraze pentru formarea izomerului trans-
D2-enoil-S-CoA:
H3C C~S CoA

O
oleil-CoA
3 x -oxidare
3 x CH3 C~S CoA
O
3 C~S CoA
H3C
O
cis-3-enoil-CoA
• datorită formelor izomere cis/trans determinate de legătura dublă, oxidarea acizilor

graşi nesaturaţi necesită intervenţia unei izomeraze pentru formarea izomerului trans-
D2-enoil-S-CoA:
3 C~S CoA
H3C
O
cis-3-enoil-CoA
cis-3-trans-2-
enoil-CoA izomeraza
H3C C~S CoA

2 O
trans--enoil-CoA
• datorită formelor izomere cis/trans determinate de legătura dublă în oxidarea acizilor

graşi nesaturaţi intervine o izomerază pentru formarea izomerului trans-enoil-S-CoA:
H3C C~S CoA

O
trans--enoil-CoA
5 x -oxidare
6 x CH3 C~S CoA

O
CICLU ACIZILOR TRICARBOXILICI
• reprezintă o cale metabolică comună de degradare oxidativă a structurilor de natură

glucidică, lipidică sau protidică;
• glucoza şi acizii graşi intră în ciclu Krebs prin CH3–CO–S-CoA;
• cei 2 atomi de carbon ai CH3–CO–S-CoA sunt eliminaţi sub formă de CO2 iar
echivalenţii reducători sub formă de NADH + H+ şi FADH2.
• condensarea acetil-CoA cu acidul oxalacetic:
citrat H2 C COOH
COOH
H CH2 C~S CoA sintaza
HO C COOH
+ C O
O HOH H2 C COOH
CH2 COOH CoASH
Acetil-CoA Acid oxalacetic Acid citric

• izomerizarea acidului citric la acid izocitric:
H2C COOH aconitaza HC COOH aconitaza HO C COOH
HO C COOH C COOH HC COOH
H2C COOH H2C COOH HOH HOH H2C COOH

HOH
HOH
Acid citric Acid cis-aconitic Acid izocitric

• decarboxilarea acidului citric:
H O
COOH
izocitrat izocitrat
HO C COOH C COOH
dehidrogenaza dehidrogenaza C O
HC COOH HC COOH
H2C
+
H2C COOH NAD H2C COOH
NADH +H+ CO2 H2C COOH
Acid izocitric Acid oxal-succinic Acid -cetoglutaric

• decarboxilarea oxidativă a acidului a-cetoglutaric:
COOH
COOH cetoglutarat H2C
C O dehidrogenaza
+ H2C +
+ NAD + CoA SH + NADH + H
H2C
C~SCoA
CO2
H2C COOH
O
Acid -cetoglutaric Succinil-CoA
• decarboxilarea oxidativă a acidului a-cetoglutaric:
COOH COOH
succinil CoA
H2 C sintetaza H2 C
+ GDP + H3 PO4 + GTP + CoA SH
H2 C H2 C
C~SCoA COOH
O
Succinil-CoA Acid succinic
nucleoziddifosfat
kinaza
GTP + ADP GDP + ATP
• regenerarea acidului oxalacetic:
COOH HOOC
succinat
H2C CH
dehidrogenaza
H2C HC
FAD COOH
COOH FADH2
Acid succinic Acid fumaric

HOOC COOH
CH fumaraza
CH OH
HC CH2
HOH
COOH
COOH
Acid fumaric Acid malic

COOH
malat COOH
CH OH dehidrogenaza
C O
CH2
NAD+ CH2
COOH
NADH +H+ COOH
Acid malic Acid oxalacetic

CETOGENEZA
• reprezintă sinteza de corpi cetonici din CH3–CO–SCoA la nivelul mitocondriilor

hepatice;
• este o cale alternativă de utilizare energogenă a acizilor graşi;
• în condiţii de stabilitate metabolică corpii cetonic sunt sintetizaţi în cantităţi mici;
• cetogeneza este crescută atunci când disponibilităţile metabolice în glucoză sunt

reduse (aport alimentar deficitar, diabet zaharat etc.).
CETOGENEZA
• sinteza de corpi cetonici are loc în mitocondriilor hepatice din CH3–CO–SCoA rezul-
tată din b-oxidarea acizilor graşi:
tiolaza
2 CH3 CS CoA CH3 C CH2 C~S CoA
H2O
O O O
CoA SH
Acetil-CoA Acetoacetil-CoA
CETOGENEZA
HMG-CoA CH3
sintaza
CH3 C CH2 C~S CoA + CH3 CS CoA HOOC CH2 C CH2 C~S CoA
H2O O
O O O OH
CoA SH
Acetoacetil-CoA Acetil-CoA Hidroxi-metil-glutaril-CoA
CETOGENEZA
CH3 HMG-CoA
liaza
HOOC CH2 C CH2 C~S CoA CH3 C CH2 COOH + CH3 CS CoA
O O O
OH
Hidroxi-metil-glutaril-CoA Acid acetoacetic Acetil-CoA
CETOGENEZA
b-hidroxibutirat
dehidrogenaza
CH3 C CH2 COOH CH3 CH CH2 COOH
O NADH + H+ OH
NAD+
Acid acetoacetic Acid b-hidroxibutiric
CH3 C CH2 COOH CH3 C CH3 + CO2

O O
Acid acetoacetic Acetona
GLICERIDELE
• lipidele saponificabile sunt lipide simple care prin hidroliză eliberează componenţii
structurali;
• clasificare:
– gliceride (acilgliceroli);
– fosfogliceride (fosfatide);
– sfingolipide;
– ceruri (ceride).
GLICERIDE
• sunt esteri ai glicerolului cu acizi graşi (acid oleic, acid palmitic, acid palmitoleic,
acid stearic);
• reprezintă forma de depozit a lipidelor în organism;
• rol:
– rezervă importantă de energie pentru organism prin acizii graşi constituenţi;
– precursori în diverse căi de sinteză (glucoză, fosfolipide etc.)
• după numărul acizilor graşi esterificaţi la glicerol se diferenţiază în:

– monoacilgliceroli (monogliceride);
– diacilgliceroli (digliceride);
– triacilgliceroli (trigliceride).
GLICERIDE
• după numărul acizilor graşi esterificaţi se diferenţiază în:

– monoacilgliceroli (monogliceride):
CH2 OH
CH OH
O CH2 OH
CH2 O C R1  CH2 OH
 Glicerol
CH OH  CH OH O

' 3 CH2 O C R3
' 3 CH2 OH
3-(')-acilglicerol
1-()-acilglicerol
 CH2 OH O
 CH O C R2
' 3CH2 OH
2-()-acilglicerol
GLICERIDE

– diacilgliceroli (digliceride):
O O
 CH2 O C R1  CH2 O C R1

CH O C R2  CH OH O
O
' 3CH2 OH ' 3 CH2 O C R2
1,2-()-diacilglicerol 1,3-(,')-diacilglicerol
GLICERIDE

– triacilgliceroli (trigliceride):
O
CH2 O C R1
O
CH O C R2
O
CH2 O C R3
triacilglicerol
BIOSINTEZA TRIGLICERIDELOR
• organismul dispune de căi de sinteză a trigliceridelor prezente în majoritatea ţesu-

turilor;
• sinteză trigliceridelor în ţesutul adipos reprezintă principala formă de stocare

excesului de energie (din lipide sau glucide) de către organism;
• sinteza trigliceridelor la nivelul enterocitelor:
O
CH2OH acil CH2 O C R1
transferaza
CH O C R2 CH O C R2
O R1 C ~ SCoA O
CH2OH CoA ~ SH CH2OH
O
2-monoacilglicerol 1,2-diacilglicerol
• sinteza trigliceridelor la nivelul enterocitelor:
O O
CH2 O C R1 acil CH2 O C R1
transferaza
CH O C R2 CH O C R2
O R3 C ~ SCoA O
CH2OH CoA ~ SH CH2 O C R3
O
O
1,2-diacilglicerol triglicerid
• sinteza trigliceridelor la nivelul adipocitelor;

• precursori în biosinteza trigliceridelor sunt:
– glicerolul şi
– acizii graşi.
• sursa de glicerol o constitue trigliceridele ţesutului adipos şi dihidroxiacetonfosfatul
sub formă de glicerol fosfat:
CH2OH glicerol CH2OH

kinaza
CHOH CH OH
ATP
CH2OH ADP + P CH2O ~ P
Glicerol Glicerol-3-fosfat
• sinteza trigliceridelor la nivelul adipocitelor;

– glicerolul şi
– acizii graşi.
• sursa de glicerol o constitue trigliceridele ţesutului adipos şi dihidroxiacetonfosfatul
sub formă de glicerol fosfat:
glicerol CH2OH
CH2OH dehidrogenaza
CH OH
C O
NADH + H +
NAD + CH2O ~ P
CH2O ~ P
Dihidroxiacetonfosfat Glicerol-3-fosfat
• sinteza trigliceridelor la nivelul adipocitelor:

– glicerolul şi
– acizii graşi (exo-endogeni) sub formă de acil-SCoA;
acil-kinaza O
R COOH + CoA~SH R C~SCoA
ATP
acid gras AMP + PP

– glicerolul şi
– acizii graşi (exo-endogeni) sub formă de acil-CoA;
acil
CH2OH transferaza CH2 O C R1
CH OH CH OH
R1 C ~ SCoA
O CoA ~ SH
CH2O ~ P CH2O ~ P
Glicerol-3-fosfat monoacilglicerol-fosfat

– glicerolul şi
O O
acil CH2 O C R1
CH2 O C R1 transferaza
CH OH CH O C R2
R2 C ~ SCoA O
CH2O ~ P O CoA ~ SH CH2O ~ P
monoacilglicerol-fosfat Acid fosfatidic


– glicerolul şi
O O
CH2 O C R1 CH2 O C R1
fosfataza
CH O C R2 CH O C R2
O H2O O
Pa CH2OH
CH2O ~ P
Acid fosfatidic 1,2 - diacilglicerol


– glicerolul şi
O
acil
CH2 O C R1 transferaza CH2 O C R1
CH O C R2 CH O C R2
O R2 C ~ SCoA O
CoA ~ SH O C R3
CH2OH O CH2
O
1,2 - diacilglicerol triacilglicerol
HIDROLIZA TRIGLICERIDELOR
• reprezintă degradarea trigliceridelor la:

– glicerolul şi
– acizii graşi.
• este catalizată de trei lipaze distincte:
– triacilglicerol lipaza;
– diacilglicerol lipaza;
– monoacilglicerol lipaza;
• este stimulată de catecolamine, glucagon;
• este inhibată de insulină, prostaglandine;

– glicerolul şi
– acizii graşi.
– triacilglicerol lipaza:
O O
CH2 O C R1 TG CH2 O C R1
lipaza
CH O C R2 CH O C R2
O H2O O
CH2 O C R3 R3 COOH CH2OH
O
triacilglicerol 1,2-diacilglicerol

– glicerolul şi
– acizii graşi.
– diacilglicerol lipaza:
O O
CH2 O C R1 DG CH2 O C R1
lipaza
CH O C R2 CH OH
O H2O
CH2OH R2 COOH CH2OH
1-acilglicerol
1,2-diacilglicerol

– glicerolul şi
– acizii graşi.
– monoacilglicerol lipaza:
O
MG CH2 OH
CH2 O C R1 lipaza
CH OH CH OH
H2O
CH2OH R2 COOH CH2 OH
Glicerol
1-acilglicerol
FOSFOGLICERIDELE
• sunt fosfolipide derivate din acidul fosfatidic:

O
CH2 O C R1
O
CH O C R2
O-
CH2 O
P
O O-
acid fosfatidic
• sunt componente structurale importante:

– ale membranelor celulare,
– tecii de mielină,
– surfactantului pulmonar (fosfatidilcolina, fosfatidilglicerolul);
• particularităţile structurale le conferă caracter amfiionic şi amfipatic.

FOSFOGLICERIDELE
• fosfatidilcolinele sau lecitinele prezintă în structură colina:
O
CH2 O C R1
O HO CH2 CH2 N+(CH3)3
CH O C R2
colina
-
O
CH2 O
P
O O-
acid fosfatidic
O
CH2 O C R1
O
CH O C R2
O-
CH2 O
P
O O CH2 CH2 N+(CH3)3
FOSFOGLICERIDELE
• fosfatidiletanolaminele sau cefalinele prezintă în structură etanolamina:
O
CH2 O C R1 +
O HO CH2 CH2 NH 3
CH O C R2 etanolamina
-
O
CH2 O
P
O O-
acid fosfatidic O
CH2 O C R1
O
CH O C R2
O-
CH2 O
P
+
O O CH2 CH2 NH 3
FOSFOGLICERIDELE
• fosfatidilserinele prezintă în structură etanolamina:
O
+
CH2 O C R1 NH 3
O
HO CH2 CH2 COO-
CH O C R2
O-
serina
CH2 O
P
O O-
O
acid fosfatidic
CH2 O C R1
O
CH O C R2
O-
CH2 O N+H3
P
O O CH2 CH COO-
FOSFOGLICERIDELE
• fosfatidilinozitolii sau inozitolfosfatidele prezintă în structură inozitolul:
H OH O
OH H CH2 O C R1
OH H
HO
O
HO
H CH O C R2
OH
H H O-
CH2 O
P OH
O O
OH
HO HO
OH
• au rol important în transmiterea semnaleleor intercelulare în toate ţesuturile;

FOSFOGLICERIDELE
• fosfatidilinozitolii sau inozitolfosfatidele prezintă în structură inozitolul:

O
CH2 O C R1
O
CH O C R2
O-
CH2 O
P OH
O O
OH
HO HO
O OH O
CH2 O C R1 CH2 O
fosfatidilinozitol C R1
O O
CH O C R2 CH O C R2
O- O- O
CH2 O CH2 O -
P OH P O P O
5
O O O O -
4 O
OH OH
HO HO O HO HO
4 O
- -
O P O O P O
- -
O O
fosfatidilinozitol-4-fosfat
fosfatidilinozitol-4,5-difosfat
FOSFOGLICERIDELE
• plasmalogenele sunt fosfolipide care prezintă în structură un enol alifatic cu număr

mare de atomi de carbon legat eteric la C1 al glicerolului:
1
CH3 (CH2)n CH CH O CH2 +
HO CH2 CH2 NH 3
R C O CH etanolamina
O CH2
-
O O
P +
O CH2 CH2 N H3
O
SFINGOLIPIDELE
• sunt lipide care prezintă în structură un aminoalcool cu număr mare de atomi de

carbon – sfingozina sau derivatul hidrogenat dihidrosfingozina, de care este legat
amidic un acid gras;
CH3 (CH2)12 CH CH CH CH CH2OH CH3 (CH2)14 CH CH CH2OH
OH NH2 OH NH2
Dihidrosfingozina
Sfingozina
CH3 (CH2)12 CH CH CH CH CH2OH
OH NH
C O
R
SFINGOLIPIDELE
• sfingomielinele sunt sfingolipidele care conţin fosfor;
• au caracter amfiionic şi amfipatic;
• sunt componente ale membranelor celulare, tecii de mielină, lipoproteinelor

plasmatice.
O-
CH3 (CH2)12 CH CH CH CH CH2 O
P
OH NH O CH2 CH2 N+(CH3)3
O
C O
R
SFINGOLIPIDELE
• glicosfingolipide prezintă în structura lor monozaharide sau oligozaharide;
• sunt componente structurale prezente în majoritatea ţesuturilor în special în ţesutul

nervos;
• după natura glucidelor componente se împart în:

– cerebrozide şi
– gangliozide.
SFINGOLIPIDELE
• cerebrozidele prezintă în structura lor frecvent b-galactoză şi mai rar b-glucoză

esterificate cu resturi sulfat:
CH2 OH
CH3 (CH2)12 CH CH CH CH CH2 O O OH
OH NH H OH
C O H H
OH H
R
CH2 OH
CH3 (CH2)12 CH CH CH CH CH2 O O OH
OH NH
C O H
-
OH OSO3
R
galactocerebrozid
SFINGOLIPIDELE
• gangliozidele prezintă în structura lor un oligozaharid constituit din:

– b-galactoză,
– b -glucoză,
– N-acetilgalactozamină şi
– acid N-acetil-neuraminic sau acid sialic;
• sunt componente structurale prezente în majoritatea ţesuturilor în special în ţesutul

nervos;
CERIDELE
• cerurile sau ceridele sunt esteri ai acizilor graşi cu alcoli alifatici cu număr mare de
atomi de carbon;
• au un caracter pronunţat hidrofob;
• la nivelul tegumentelor formează un strat protector.

LIPIDELE COMPLEXE
• lipidele complexe sau lipidele nesaponificabile sunt derivaţi poliizoprenici tipici sau
cu un grad mai mic sau mai mare de nesaturare:
CH3
H (C5H8)n H H (CH2 C CH CH2)n H
• din această categorie fac parte:

– steroizii;
– terpenele;
– carotenoizii.
STEROIZII
• steroizii cuprind un număr mare de compuşi care au o structură formată din trei
nuclee hexagonale şi unul pentagonal la care sunt substituiţi diverse grupări funcţionale
şi catene laterale:
– colesterolul;
– hormonii corticosteroizi;
– hormonii androgeni;
– hormonii estrogeni;
– acizii biliari.
COLESTEROLUL
• este component important al membranei celulare, al tecii de mielină, al lipoproteinelor

plasmatice.
• este un precursor în biosinteza:

– hormonilor corticosteroizi;
– hormonilor androgeni; 21
20
22 24 27
– hormonilor estrogeni; 18 23 25
26
12 17
– acizilor biliari; 19 11 13 16
14 15
– vitaminei D. 2
1
10
9
8
3 5 7
6
HO
4 Colesterol
TERPENELE
• în această categorie sunt descrise:
– vitamina E: CH3
H3C O CH3
8 1 CH3 CH3 CH3
7 2
6
5 3 (CH3)3 CH (CH2)3 CH (CH2)3 CH CH3
4
HO
CH3
– vitamina K: -Tocoferol (Vitamina E)
CH3
CH3 CH3
CH2 CH C CH2 (CH2 CH2 CH CH2)3 H
O
Filochinona (Vitamina K1)
– ubichinona sau coenzima Q:
H3CO O CH3
H H2
C C
H3CO O C C
H2 10
CH3
Ubichinona (Coenzima Q)
VITAMINA E
• se prezintă sub 4 forme vitamere numite tocoferoli;
CH3
H3 C
O CH3
8 1 CH3 CH3 CH3
7 2
6 3 (CH3)3 CH (CH2)3 CH (CH2)3 CH CH3

5 4
HO
CH3 radical fitil
nucleu de croman
VITAMINA E
• după numărul substituenţilor metil la nucleul croman au fost izolaţi patru tocoferoli
naturali:
– -tocoferol = 5,7,8-trimetiltocol:
CH3
H3C O CH3
8 1 CH3 CH3 CH3
7 2
6 3 (CH3)3 CH (CH2)3 CH (CH2)3 CH CH3
5 4
HO
CH3
-tocoferol (5,7,8-trimetiltocol)
VITAMINA E
naturali:
– -tocoferol = 5,8-dimetiltocol:
CH3
O CH3
8 1
2
CH3 CH3 CH3
7
6 3 (CH3)3 CH (CH2)3 CH (CH2)3 CH CH3
5 4
HO
CH3
-tocoferol (5,8-dimetiltocol)
VITAMINA E
naturali:
– g-tocoferol = 7,8-metiltocol:
CH3
H3C O CH3
8 1
2
CH3 CH3 CH3
7
6 3 (CH3)3 CH (CH2)3 CH (CH2)3 CH CH3
5 4
HO
-tocoferol (7,8-dimetiltocol)
VITAMINA E
naturali:
– d-tocoferol = 8-metiltocol:
CH3
O CH3
8 1 CH3 CH3 CH3
7 2
6 3
(CH3)3 CH (CH2)3 CH (CH2)3 CH CH3
5 4
HO
-tocoferol (8-metiltocol)
VITAMINA K
• vitamina K prezintă două forme vitamere naturale cu structură chimică asemănătoare:
– vitamina K1 sau filochinona:

O
CH3
CH3 CH3
CH2 CH C CH2 (CH2 CH2 CH CH2)3 H
O
Vitamina K 1 (filochinona)
– vitamina K2 sau farnochinona:

O
CH3
CH3
(CH2 CH C CH2)n H
Vitamina K 2 (farnochinona)
COENZIMA Q
O
H3CO CH3
CH3
C C H
H2 C C
H3CO H H2
10
O
Ubichinona (Coenzima Q)
• are rol în transferul echivalenţilor reducători în lanţul respirator:
O OH
H3CO CH3 H3CO CH3
+ CH3
CH3 +2H
H C C H
C C +
-2H H2 C C
H2 C C
H H2
H3CO H H2 H3CO
10 10
O OH
CoQ CoQH2
CAROTENII
• sunt lipide de origine vegetală sau animală din care organismul poate sintetizeaza
vitamina A;
• carotenii sunt derivaţi poliizoprenici – hidrocarburi nesaturate care prezintă o ciclizare
la una sau ambele extremităţi;
H3C CH3 CH3 CH3 H3C CH3

(CH CH C CH)2 CH CH (CH C CH CH)2
CH3 H3C
ionona ionona
CAROTENII
vitamina A;
• calitatea de provitamină A îl au caroteni: , ,  şi criptoxantina:

CH3 H3C
ionona ionona
-caroten H3C CH3 CH3

(CH CH C CH)2 CH2 OH
CH3
Vitamina A (retinolul)
CAROTENII
vitamina A;

CH3 H3C
ionona ionona
-carotenul
H3C CH3 CH3 H3C CH3 CH3

(CH CH C CH)2 CH2 OH (CH CH C CH)2 CH2 OH
CH3 CH3
Vitamina A (retinolul) Vitamina A (retinolul)

CAROTENII
vitamina A;
H3C CH3 CH3 CH3 H3C

CH3 H3C
ionona pseudoionoa
-carotenul
H3C CH3 CH3

CH3
CAROTENII
vitamina A;

CH3 H3C CH2OH
ionona
criptoxantina
H3C CH3 CH3

CH3
CAROTENII
• vitamina A prezintă sub două forme vitamere:

– retinolul sau vitamina A1 şi
– 3-dehidroretinol sau vitamina A2:
H3C CH3 CH3 CH3
CH CH C CH CH CH C CH CH2 OH
CH3
Vitamina A 1 (retinol)
H3C CH3 CH3 CH3
CH CH C CH CH CH C CH CH2 OH
CH3
Vitamina A 2 (3-dehidroretinol)
• rol metabolic:
– formarea pigmenţilor retinieni fotosensibili;
– menţinerea integrităţii morfo-funcţionale a mucoaselor şi tegumentelor; –
dezvoltarea ponderală şi staturală.

Limbă

Lipide

Încărcat de

Informații document

Drepturi de autor

Formate disponibile

Partajați acest document

Partajați sau inserați document

Opțiuni de partajare

Vi se pare util acest document?

Este necorespunzător acest conținut?

Drepturi de autor:

Formate disponibile

Lipide

Încărcat de

Drepturi de autor:

Formate disponibile

LIPIDELE

• lipidele formează un grup heterogen de compuşi chimici care au proprietatea comună

• lipidele formează un grup heterogen de compuşi chimici care au proprietatea comună

– rol energogen important prin oxidare;

– sunt componente ale lipidelor de depozit (trigliceridele ţesutului adipos),

– precursori în sinteza unor structuri biologic active – prostaglandinele,

• acizii graşi saturaţi au formula chimică generală:

Acidul palmitic (C16)

• acizii graşi nesaturaţi:

Acidul oleic C18: 1(9), C18: D9

– acidul linoleic C18: 2(9,12), C18: D9,12

• acizii graşi nesaturaţi:

Acidul arahidonic C20: 4(5,8,11,14), C20: D5,8,11,14

• oxidarea completă a acizilor graşi la CO2 şi H2O cuprinde:

• activarea aciziilor graşi:

• activarea aciziilor graşi:

CH3 (CH2)n CH2 CH2 C~S CoA

CH3 (CH2)n CH CH C~S CoA

CH3 (CH2)n CH CH C~S CoA

CH3 (CH2)n CH CH2 C~S CoA

CH3 (CH2)n CH CH2 C~S CoA

CH3 (CH2)n C CH2 C~SCoA

CH3 (CH2)n C CH2 C~SCoA

CH3 (CH2)n C~SCoA

• reacţia globală în cazul b-oxidarea acidului palmitic este:

• datorită formelor izomere cis/trans determinate de legătura dublă, oxidarea acizilor

H3C C~S CoA

• datorită formelor izomere cis/trans determinate de legătura dublă, oxidarea acizilor

H3C C~S CoA

• datorită formelor izomere cis/trans determinate de legătura dublă în oxidarea acizilor

H3C C~S CoA

6 x CH3 C~S CoA

• reprezintă o cale metabolică comună de degradare oxidativă a structurilor de natură

• glucoza şi acizii graşi intră în ciclu Krebs prin CH3–CO–S-CoA;

• condensarea acetil-CoA cu acidul oxalacetic:

Acetil-CoA Acid oxalacetic Acid citric

• izomerizarea acidului citric la acid izocitric:

H2C COOH aconitaza HC COOH aconitaza HO C COOH

HO C COOH C COOH HC COOH

H2C COOH H2C COOH HOH HOH H2C COOH

Acid citric Acid cis-aconitic Acid izocitric

• decarboxilarea acidului citric:

Acid izocitric Acid oxal-succinic Acid -cetoglutaric

• decarboxilarea oxidativă a acidului a-cetoglutaric:

• decarboxilarea oxidativă a acidului a-cetoglutaric:

• regenerarea acidului oxalacetic:

Acid succinic Acid fumaric

• regenerarea acidului oxalacetic:

Acid fumaric Acid malic

• regenerarea acidului oxalacetic:

Acid malic Acid oxalacetic

• reprezintă sinteza de corpi cetonici din CH3–CO–SCoA la nivelul mitocondriilor

• este o cale alternativă de utilizare energogenă a acizilor graşi;

• în condiţii de stabilitate metabolică corpii cetonic sunt sintetizaţi în cantităţi mici;

• cetogeneza este crescută atunci când disponibilităţile metabolice în glucoză sunt

CH3 C CH2 COOH CH3 C CH3 + CO2

• după numărul acizilor graşi esterificaţi la glicerol se diferenţiază în:

• după numărul acizilor graşi esterificaţi se diferenţiază în:

• după numărul acizilor graşi esterificaţi se diferenţiază în:

• după numărul acizilor graşi esterificaţi se diferenţiază în:

• organismul dispune de căi de sinteză a trigliceridelor prezente în majoritatea ţesu-

• sinteză trigliceridelor în ţesutul adipos reprezintă principala formă de stocare

• sinteza trigliceridelor la nivelul enterocitelor: