LIPIDELE

• lipidele formează un grup heterogen de compuşi chimici care au proprietatea comună

de a fi insolubili în apă şi solubili în solvenţi organici;

• clasificare:
– lipide simple sau lipide saponificabile:
▪ gliceride (acilgliceroli);
▪ fosfogliceride (fosfatide);
▪ sfingolipide;
▪ ceruri (ceride).
– lipide complexe sau lipide nesaponificabile:
▪ steroizi;
▪ terpene;
▪ carotenoizi.
 LIPIDELE

• lipidele formează un grup heterogen de compuşi chimici care au proprietatea comună

de a fi insolubili în apă şi solubili în solvenţi organici;

• clasificare:
– lipide simple sau lipide saponificabile:
▪ gliceride (acilgliceroli);
▪ fosfogliceride (fosfatide);
▪ sfingolipide;
▪ ceruri (ceride).
– lipide complexe sau lipide nesaponificabile:
▪ steroizi;
▪ terpene;
▪ carotenoizi.
 ACIZII GRAŞI

• sunt acizi monocarboxilici cu catenă liniară, saturată sau nesaturată, cu număr par de
atomi de carbon;

– rol energogen important prin oxidare;

– sunt componente ale lipidelor de depozit (trigliceridele ţesutului adipos),

fosfolipidelor din structura membranelor;

– precursori în sinteza unor structuri biologic active – prostaglandinele,

leucotrienelor din acidul arahidonic.
 ACIZII GRAŞI

• acizii graşi saturaţi au formula chimică generală:

O
CH3 (CH2)n C
1
OH

O COOH
CH3 (CH2) CH2 C CH3
16 13 1 OH

Acidul palmitic (C16)

– acidul stearic C18
– acidul lignoceric C24
 ACIZII GRAŞI

• acizii graşi nesaturaţi:

O
CH3 (CH2)7 CH CH (CH2)7 C
18 10 9 1 OH

H
C COOH
CH3 C
H

H H
C C

COOH
CH3

Acidul oleic C18: 1(9), C18: D9

– acidul linoleic C18: 2(9,12), C18: D9,12

– acidul linolenic C18: 3(6,9,12), C18: D6,9,12
 ACIZII GRAŞI

• acizii graşi nesaturaţi:

COOH
CH3

Acidul arahidonic C20: 4(5,8,11,14), C20: D5,8,11,14

 OXIDAREA ACIZILOR GRAŞI

• oxidarea completă a acizilor graşi la CO2 şi H2O cuprinde:

– b-oxidarea (spirala lui Lynen), prin care acidul gras este scindat succesiv în
fragmente cu 2 atomi de carbon sub formă de CH3-CO-S-CoA;
– ciclu acizilor tricarboxilici în care cei 2 atomi de carbon ai acetil-CoA sunt
oxidați la CO2 iar echivalenţii reducători sunt preluaţi de coenzime reduse NADH + H+
şi FADH2;
– lanţul respirator şi fosforilarea oxidativă în care echivalenţilor reducători, sunt
transferaţi la O2 cu eliberare de energie sub formă de ATP.
 b-OXIDAREA ACIZILOR GRAŞI

• activarea aciziilor graşi:

acil CoA
sintetaza
R COOH + CoA~SH + ATP R CO~SCoA + AMP + PP
acid gras coenzima A acil-CoA
 b-OXIDAREA ACIZILOR GRAŞI

• activarea aciziilor graşi:

NH2 NH2
N N N N
acil CoA
- - - -
O O O N N sintetaza O N N
-
O P O P O P O CH2 R C O P O CH2
O O O O O O O
PP
H R COOH H
OH OH OH OH

ATP acil-adenilat

NH2
N N acil CoA
O
- sintetaza
N N
R C O P O CH2 R CO ~ SCoA
O O O
CoA ~ SH AMP acil-CoA
H
OH OH

acil-adenilat
 b-OXIDAREA ACIZILOR GRAŞI
• transferul intramitocondrial a aciziilor graşi:
+ -
(CH3)3N CH2 CH CH2 COO
OH
carnitina

carnitin acil
transferaza I + -
+ -
(CH3)3N CH2 CH CH2 COO + R CO~SCoA (CH3)3N CH2 CH CH2 COO + CoASH
OH O CO R
carnitina acil-carnitina

carnitin acil
+ -
transferaza II
+ -
(CH3)3N CH2 CH CH2 COO + CoASH R CO~SCoA + (CH3)3N CH2 CH CH2 COO
O CO R OH
carnitina
 b-OXIDAREA ACIZILOR GRAŞI
• transferul intramitocondrial a aciziilor graşi:

+ - + -
(CH3)3N CH2 CH CH2 COO (CH3)3N CH2 CH CH2 COO
OH OH carnitina
carnitina +
t
+ r R CO~SCoA
R CO~SCoA a acil-CoA
carnitin n carnitin
acil s acil
transferaza I l transferaza II
o
CoASH c CoASH
+ a +
+ - z + -
(CH3)3N CH2 CH CH2 COO a (CH3 ) 3 N CH 2 CH CH 2 COO
O CO R me mb ra na O CO R
acil-carnitina externa interna acil-carnitina
 b-OXIDAREA ACIZILOR GRAŞI
• b-oxidarea (spirala lui Lynen) constă în repetarea unei secvenţe de 4 reacţii – două de
dehidrogenare, una de hidratare şi una de scindare tiolitică prin care se eliberează
succesiv fragmente cu 2 atomi de carbon sub formă CH3-CO-S-CoA şi rezultă un rest
acil-CoA cu doi atomi de carbon mai puţin:

CH3 (CH2)n CH2 CH2 C~S CoA

acil CoA O

FAD acil-CoA
dehidrogenaza
FADH2

CH3 (CH2)n CH CH C~S CoA

O
-enoil-CoA
 b-OXIDAREA ACIZILOR GRAŞI
• b-oxidarea (spirala lui Lynen) constă în repetarea unei secvenţe de 4 reacţii – două de
dehidrogenare, una de hidratare şi una de scindare tiolitică prin care se eliberează
succesiv fragmente cu 2 atomi de carbon sub formă CH3-CO-S-CoA şi rezultă un rest
acil-CoA cu doi atomi de carbon mai puţin:

CH3 (CH2)n CH CH C~S CoA

-enoil-CoA O

H2O enoil-CoA
hidrataza

CH3 (CH2)n CH CH2 C~S CoA

OH O

hidroxi-acil-CoA
 b-OXIDAREA ACIZILOR GRAŞI
• b-oxidarea (spirala lui Lynen) constă în repetarea unei secvenţe de 4 reacţii – două de
dehidrogenare, una de hidratare şi una de scindare tiolitică prin care se eliberează
succesiv fragmente cu 2 atomi de carbon sub formă CH3-CO-S-CoA şi rezultă un rest
acil-CoA cu doi atomi de carbon mai puţin:

CH3 (CH2)n CH CH2 C~S CoA

OH O
hidroxi-acil-CoA

NAD+
-hidroxi-acil-CoA
+
NADH + H dehidrogenaza

CH3 (CH2)n C CH2 C~SCoA

O O
-ceto-acil-CoA
 b-OXIDAREA ACIZILOR GRAŞI
• b-oxidarea (spirala lui Lynen) constă în repetarea unei secvenţe de 4 reacţii – două de
dehidrogenare, una de hidratare şi una de scindare tiolitică prin care se eliberează
succesiv fragmente cu 2 atomi de carbon sub formă CH3-CO-S-CoA şi rezultă un rest
acil-CoA cu doi atomi de carbon mai puţin:

CH3 (CH2)n C CH2 C~SCoA

O O
-ceto-acil-CoA

CoASH
-ceto-acil-CoA
CH3 COSCoA tiolaza

CH3 (CH2)n C~SCoA

O
acil-CoA
 b-OXIDAREA ACIZILOR GRAŞI

• reacţia globală în cazul b-oxidarea acidului palmitic este:

+
CH3 (CH2)14 C~S CoA + 7 CoA-SH + 7 FAD + 7 NAD + 7 H 2O
O

+
8 CH3COS-CoA + 7 FADH 2 + 7 NADH + H
 b-OXIDAREA ACIZILOR GRAŞI
• b-oxidarea acizilor graşi nesaturaţi decurge prin aceleaşi patru reacţii succesive;

• datorită formelor izomere cis/trans determinate de legătura dublă, oxidarea acizilor

graşi nesaturaţi presupune intervenţia unei izomeraze pentru formarea izomerului trans-
D2-enoil-S-CoA:

H3C C~S CoA

O
oleil-CoA

3 x -oxidare
3 x CH3 C~S CoA
O

3 C~S CoA
H3C
O
cis-3-enoil-CoA
 b-OXIDAREA ACIZILOR GRAŞI
• b-oxidarea acizilor graşi nesaturaţi decurge prin aceleaşi patru reacţii succesive;

• datorită formelor izomere cis/trans determinate de legătura dublă, oxidarea acizilor

graşi nesaturaţi necesită intervenţia unei izomeraze pentru formarea izomerului trans-
D2-enoil-S-CoA:

3 C~S CoA
H3C
O
cis-3-enoil-CoA

cis-3-trans-2-
enoil-CoA izomeraza

H3C C~S CoA

2 O

trans--enoil-CoA
 b-OXIDAREA ACIZILOR GRAŞI
• b-oxidarea acizilor graşi nesaturaţi decurge prin aceleaşi patru reacţii succesive;

• datorită formelor izomere cis/trans determinate de legătura dublă în oxidarea acizilor

graşi nesaturaţi intervine o izomerază pentru formarea izomerului trans-enoil-S-CoA:

H3C C~S CoA

O

trans--enoil-CoA

5 x -oxidare

6 x CH3 C~S CoA

O
 CICLU ACIZILOR TRICARBOXILICI

• reprezintă o cale metabolică comună de degradare oxidativă a structurilor de natură

glucidică, lipidică sau protidică;

• glucoza şi acizii graşi intră în ciclu Krebs prin CH3–CO–S-CoA;

• cei 2 atomi de carbon ai CH3–CO–S-CoA sunt eliminaţi sub formă de CO2 iar
echivalenţii reducători sub formă de NADH + H+ şi FADH2.
 CICLU ACIZILOR TRICARBOXILICI

• condensarea acetil-CoA cu acidul oxalacetic:

citrat H2 C COOH
COOH
H CH2 C~S CoA sintaza
HO C COOH
+ C O
O HOH H2 C COOH
CH2 COOH CoASH

Acetil-CoA Acid oxalacetic Acid citric

 CICLU ACIZILOR TRICARBOXILICI

• izomerizarea acidului citric la acid izocitric:

H2C COOH aconitaza HC COOH aconitaza HO C COOH

HO C COOH C COOH HC COOH

H2C COOH H2C COOH HOH HOH H2C COOH

HOH
HOH

Acid citric Acid cis-aconitic Acid izocitric

 CICLU ACIZILOR TRICARBOXILICI

• decarboxilarea acidului citric:

H O
COOH
izocitrat izocitrat
HO C COOH C COOH
dehidrogenaza dehidrogenaza C O
HC COOH HC COOH
H2C
+
H2C COOH NAD H2C COOH
NADH +H+ CO2 H2C COOH

Acid izocitric Acid oxal-succinic Acid -cetoglutaric

 CICLU ACIZILOR TRICARBOXILICI

• decarboxilarea oxidativă a acidului a-cetoglutaric:

COOH
COOH cetoglutarat H2C
C O dehidrogenaza
+ H2C +
+ NAD + CoA SH + NADH + H
H2C
C~SCoA
CO2
H2C COOH
O
Acid -cetoglutaric Succinil-CoA
 CICLU ACIZILOR TRICARBOXILICI

• decarboxilarea oxidativă a acidului a-cetoglutaric:

COOH COOH
succinil CoA
H2 C sintetaza H2 C
+ GDP + H3 PO4 + GTP + CoA SH
H2 C H2 C

C~SCoA COOH

O
Succinil-CoA Acid succinic

nucleoziddifosfat
kinaza
GTP + ADP GDP + ATP
 CICLU ACIZILOR TRICARBOXILICI

• regenerarea acidului oxalacetic:

COOH HOOC
succinat
H2C CH
dehidrogenaza
H2C HC
FAD COOH
COOH FADH2

Acid succinic Acid fumaric

 CICLU ACIZILOR TRICARBOXILICI

• regenerarea acidului oxalacetic:

HOOC COOH
CH fumaraza
CH OH
HC CH2
HOH
COOH
COOH

Acid fumaric Acid malic

 CICLU ACIZILOR TRICARBOXILICI

• regenerarea acidului oxalacetic:

COOH
malat COOH
CH OH dehidrogenaza
C O
CH2
NAD+ CH2
COOH
NADH +H+ COOH

Acid malic Acid oxalacetic

 CETOGENEZA

• reprezintă sinteza de corpi cetonici din CH3–CO–SCoA la nivelul mitocondriilor

hepatice;

• este o cale alternativă de utilizare energogenă a acizilor graşi;

• în condiţii de stabilitate metabolică corpii cetonic sunt sintetizaţi în cantităţi mici;

• cetogeneza este crescută atunci când disponibilităţile metabolice în glucoză sunt

reduse (aport alimentar deficitar, diabet zaharat etc.).
 CETOGENEZA

• sinteza de corpi cetonici are loc în mitocondriilor hepatice din CH3–CO–SCoA rezul-
tată din b-oxidarea acizilor graşi:

tiolaza
2 CH3 CS CoA CH3 C CH2 C~S CoA
H2O
O O O
CoA SH
Acetil-CoA Acetoacetil-CoA
 CETOGENEZA

• sinteza de corpi cetonici are loc în mitocondriilor hepatice din CH3–CO–SCoA rezul-
tată din b-oxidarea acizilor graşi:

HMG-CoA CH3
sintaza
CH3 C CH2 C~S CoA + CH3 CS CoA HOOC CH2 C CH2 C~S CoA
H2O O
O O O OH
CoA SH
Acetoacetil-CoA Acetil-CoA Hidroxi-metil-glutaril-CoA
 CETOGENEZA

• sinteza de corpi cetonici are loc în mitocondriilor hepatice din CH3–CO–SCoA rezul-
tată din b-oxidarea acizilor graşi:

CH3 HMG-CoA
liaza
HOOC CH2 C CH2 C~S CoA CH3 C CH2 COOH + CH3 CS CoA
O O O
OH
Hidroxi-metil-glutaril-CoA Acid acetoacetic Acetil-CoA
 CETOGENEZA

• sinteza de corpi cetonici are loc în mitocondriilor hepatice din CH3–CO–SCoA rezul-
tată din b-oxidarea acizilor graşi:

b-hidroxibutirat
dehidrogenaza
CH3 C CH2 COOH CH3 CH CH2 COOH
O NADH + H+ OH
NAD+
Acid acetoacetic Acid b-hidroxibutiric

CH3 C CH2 COOH CH3 C CH3 + CO2

O O
Acid acetoacetic Acetona
 GLICERIDELE

• lipidele saponificabile sunt lipide simple care prin hidroliză eliberează componenţii
structurali;

• clasificare:
– gliceride (acilgliceroli);
– fosfogliceride (fosfatide);
– sfingolipide;
– ceruri (ceride).
 GLICERIDE
• sunt esteri ai glicerolului cu acizi graşi (acid oleic, acid palmitic, acid palmitoleic,
acid stearic);
• reprezintă forma de depozit a lipidelor în organism;
• rol:
– rezervă importantă de energie pentru organism prin acizii graşi constituenţi;
– precursori în diverse căi de sinteză (glucoză, fosfolipide etc.)

• după numărul acizilor graşi esterificaţi la glicerol se diferenţiază în:

– monoacilgliceroli (monogliceride);
– diacilgliceroli (digliceride);
– triacilgliceroli (trigliceride).
 GLICERIDE

• după numărul acizilor graşi esterificaţi se diferenţiază în:

– monoacilgliceroli (monogliceride):

CH2 OH
CH OH
O CH2 OH
CH2 O C R1  CH2 OH
 Glicerol
CH OH  CH OH O

' 3 CH2 O C R3
' 3 CH2 OH
3-(')-acilglicerol
1-()-acilglicerol
 CH2 OH O
 CH O C R2
' 3CH2 OH

2-()-acilglicerol
 GLICERIDE

• după numărul acizilor graşi esterificaţi se diferenţiază în:

– diacilgliceroli (digliceride):

O O
 CH2 O C R1  CH2 O C R1


CH O C R2  CH OH O
O
' 3CH2 OH ' 3 CH2 O C R2

1,2-()-diacilglicerol 1,3-(,')-diacilglicerol
 GLICERIDE

• după numărul acizilor graşi esterificaţi se diferenţiază în:

– triacilgliceroli (trigliceride):

O
CH2 O C R1
O
CH O C R2
O
CH2 O C R3

triacilglicerol
 BIOSINTEZA TRIGLICERIDELOR

• organismul dispune de căi de sinteză a trigliceridelor prezente în majoritatea ţesu-

turilor;

• sinteză trigliceridelor în ţesutul adipos reprezintă principala formă de stocare

excesului de energie (din lipide sau glucide) de către organism;
 BIOSINTEZA TRIGLICERIDELOR

• sinteza trigliceridelor la nivelul enterocitelor:

O
CH2OH acil CH2 O C R1
transferaza
CH O C R2 CH O C R2
O R1 C ~ SCoA O
CH2OH CoA ~ SH CH2OH
O

2-monoacilglicerol 1,2-diacilglicerol
 BIOSINTEZA TRIGLICERIDELOR

• sinteza trigliceridelor la nivelul enterocitelor:

O O
CH2 O C R1 acil CH2 O C R1
transferaza
CH O C R2 CH O C R2
O R3 C ~ SCoA O
CH2OH CoA ~ SH CH2 O C R3
O
O

1,2-diacilglicerol triglicerid
 BIOSINTEZA TRIGLICERIDELOR

• sinteza trigliceridelor la nivelul adipocitelor;

• precursori în biosinteza trigliceridelor sunt:
– glicerolul şi
– acizii graşi.
• sursa de glicerol o constitue trigliceridele ţesutului adipos şi dihidroxiacetonfosfatul
sub formă de glicerol fosfat:

CH2OH glicerol CH2OH

kinaza
CHOH CH OH
ATP
CH2OH ADP + P CH2O ~ P

Glicerol Glicerol-3-fosfat
 BIOSINTEZA TRIGLICERIDELOR

• sinteza trigliceridelor la nivelul adipocitelor;

• precursori în biosinteza trigliceridelor sunt:
– glicerolul şi
– acizii graşi.
• sursa de glicerol o constitue trigliceridele ţesutului adipos şi dihidroxiacetonfosfatul
sub formă de glicerol fosfat:

glicerol CH2OH
CH2OH dehidrogenaza
CH OH
C O
NADH + H +
NAD + CH2O ~ P
CH2O ~ P
Dihidroxiacetonfosfat Glicerol-3-fosfat
 BIOSINTEZA TRIGLICERIDELOR

• sinteza trigliceridelor la nivelul adipocitelor:

• precursori în biosinteza trigliceridelor sunt:

– glicerolul şi
– acizii graşi (exo-endogeni) sub formă de acil-SCoA;

acil-kinaza O
R COOH + CoA~SH R C~SCoA
ATP
acid gras AMP + PP
 BIOSINTEZA TRIGLICERIDELOR

• sinteza trigliceridelor la nivelul adipocitelor:

• precursori în biosinteza trigliceridelor sunt:
– glicerolul şi
– acizii graşi (exo-endogeni) sub formă de acil-CoA;

acil
CH2OH transferaza CH2 O C R1

CH OH CH OH
R1 C ~ SCoA
O CoA ~ SH
CH2O ~ P CH2O ~ P
Glicerol-3-fosfat monoacilglicerol-fosfat
 BIOSINTEZA TRIGLICERIDELOR

• sinteza trigliceridelor la nivelul adipocitelor:

• precursori în biosinteza trigliceridelor sunt:
– glicerolul şi
– acizii graşi (exo-endogeni) sub formă de acil-SCoA;

O O
acil CH2 O C R1
CH2 O C R1 transferaza

CH OH CH O C R2
R2 C ~ SCoA O
CH2O ~ P O CoA ~ SH CH2O ~ P

monoacilglicerol-fosfat Acid fosfatidic

 BIOSINTEZA TRIGLICERIDELOR

• sinteza trigliceridelor la nivelul adipocitelor:

• precursori în biosinteza trigliceridelor sunt:

– glicerolul şi
– acizii graşi (exo-endogeni) sub formă de acil-SCoA;

O O
CH2 O C R1 CH2 O C R1
fosfataza
CH O C R2 CH O C R2
O H2O O
Pa CH2OH
CH2O ~ P

Acid fosfatidic 1,2 - diacilglicerol

 BIOSINTEZA TRIGLICERIDELOR

• sinteza trigliceridelor la nivelul adipocitelor:

• precursori în biosinteza trigliceridelor sunt:
– glicerolul şi
– acizii graşi (exo-endogeni) sub formă de acil-SCoA;

O
acil
CH2 O C R1 transferaza CH2 O C R1

CH O C R2 CH O C R2
O R2 C ~ SCoA O
CoA ~ SH O C R3
CH2OH O CH2
O
1,2 - diacilglicerol triacilglicerol
 HIDROLIZA TRIGLICERIDELOR

• reprezintă degradarea trigliceridelor la:

– glicerolul şi
– acizii graşi.
• este catalizată de trei lipaze distincte:
– triacilglicerol lipaza;
– diacilglicerol lipaza;
– monoacilglicerol lipaza;
• este stimulată de catecolamine, glucagon;
• este inhibată de insulină, prostaglandine;
 HIDROLIZA TRIGLICERIDELOR

• reprezintă degradarea trigliceridelor la:

– glicerolul şi
– acizii graşi.
• este catalizată de trei lipaze distincte:
– triacilglicerol lipaza:

O O
CH2 O C R1 TG CH2 O C R1
lipaza
CH O C R2 CH O C R2
O H2O O
CH2 O C R3 R3 COOH CH2OH
O
triacilglicerol 1,2-diacilglicerol
 HIDROLIZA TRIGLICERIDELOR

• reprezintă degradarea trigliceridelor la:

– glicerolul şi
– acizii graşi.
• este catalizată de trei lipaze distincte:
– diacilglicerol lipaza:

O O
CH2 O C R1 DG CH2 O C R1
lipaza
CH O C R2 CH OH
O H2O
CH2OH R2 COOH CH2OH
1-acilglicerol
1,2-diacilglicerol
 HIDROLIZA TRIGLICERIDELOR

• reprezintă degradarea trigliceridelor la:

– glicerolul şi
– acizii graşi.
• este catalizată de trei lipaze distincte:
– monoacilglicerol lipaza:

O
MG CH2 OH
CH2 O C R1 lipaza

CH OH CH OH
H2O
CH2OH R2 COOH CH2 OH
Glicerol
1-acilglicerol
 FOSFOGLICERIDELE

• sunt fosfolipide derivate din acidul fosfatidic:

O
CH2 O C R1
O
CH O C R2
O-
CH2 O
P
O O-

acid fosfatidic

• sunt componente structurale importante:

– ale membranelor celulare,
– tecii de mielină,
– surfactantului pulmonar (fosfatidilcolina, fosfatidilglicerolul);

• particularităţile structurale le conferă caracter amfiionic şi amfipatic.

 FOSFOGLICERIDELE

• fosfatidilcolinele sau lecitinele prezintă în structură colina:

O
CH2 O C R1
O HO CH2 CH2 N+(CH3)3
CH O C R2
colina
-
O
CH2 O
P
O O-

acid fosfatidic
O
CH2 O C R1
O
CH O C R2

O-
CH2 O
P
O O CH2 CH2 N+(CH3)3
 FOSFOGLICERIDELE

• fosfatidiletanolaminele sau cefalinele prezintă în structură etanolamina:

O
CH2 O C R1 +
O HO CH2 CH2 NH 3
CH O C R2 etanolamina
-
O
CH2 O
P
O O-

acid fosfatidic O
CH2 O C R1
O
CH O C R2

O-
CH2 O
P
+
O O CH2 CH2 NH 3
 FOSFOGLICERIDELE

• fosfatidilserinele prezintă în structură etanolamina:

O
+
CH2 O C R1 NH 3
O
HO CH2 CH2 COO-
CH O C R2
O-
serina
CH2 O
P
O O-
O
acid fosfatidic
CH2 O C R1
O
CH O C R2

O-
CH2 O N+H3
P
O O CH2 CH COO-
 FOSFOGLICERIDELE

• fosfatidilinozitolii sau inozitolfosfatidele prezintă în structură inozitolul:

H OH O
OH H CH2 O C R1
OH H
HO
O
HO
H CH O C R2
OH
H H O-
CH2 O
P OH
O O
OH
HO HO
OH

• au rol important în transmiterea semnaleleor intercelulare în toate ţesuturile;

 FOSFOGLICERIDELE

• fosfatidilinozitolii sau inozitolfosfatidele prezintă în structură inozitolul:

O
CH2 O C R1
O
CH O C R2
O-
CH2 O
P OH
O O
OH
HO HO
O OH O
CH2 O C R1 CH2 O
fosfatidilinozitol C R1
O O
CH O C R2 CH O C R2
O- O- O
CH2 O CH2 O -
P OH P O P O
5
O O O O -
4 O
OH OH
HO HO O HO HO
4 O
- -
O P O O P O
- -
O O
fosfatidilinozitol-4-fosfat
fosfatidilinozitol-4,5-difosfat
 FOSFOGLICERIDELE

• plasmalogenele sunt fosfolipide care prezintă în structură un enol alifatic cu număr

mare de atomi de carbon legat eteric la C1 al glicerolului:

1
CH3 (CH2)n CH CH O CH2 +
HO CH2 CH2 NH 3
R C O CH etanolamina
O CH2
-
O O
P +
O CH2 CH2 N H3
O
 SFINGOLIPIDELE

• sunt lipide care prezintă în structură un aminoalcool cu număr mare de atomi de

carbon – sfingozina sau derivatul hidrogenat dihidrosfingozina, de care este legat
amidic un acid gras;

CH3 (CH2)12 CH CH CH CH CH2OH CH3 (CH2)14 CH CH CH2OH

OH NH2 OH NH2

Dihidrosfingozina
Sfingozina

CH3 (CH2)12 CH CH CH CH CH2OH

OH NH

C O

R
 SFINGOLIPIDELE

• sfingomielinele sunt sfingolipidele care conţin fosfor;

• au caracter amfiionic şi amfipatic;

• sunt componente ale membranelor celulare, tecii de mielină, lipoproteinelor

plasmatice.

O-
CH3 (CH2)12 CH CH CH CH CH2 O
P
OH NH O CH2 CH2 N+(CH3)3
O
C O

R
 SFINGOLIPIDELE

• glicosfingolipide prezintă în structura lor monozaharide sau oligozaharide;

• sunt componente structurale prezente în majoritatea ţesuturilor în special în ţesutul

nervos;

• după natura glucidelor componente se împart în:

– cerebrozide şi
– gangliozide.
 SFINGOLIPIDELE

• cerebrozidele prezintă în structura lor frecvent b-galactoză şi mai rar b-glucoză

esterificate cu resturi sulfat:

CH2 OH
CH3 (CH2)12 CH CH CH CH CH2 O O OH
OH NH H OH

C O H H
OH H
R

CH2 OH
CH3 (CH2)12 CH CH CH CH CH2 O O OH
OH NH
C O H
-
OH OSO3
R

galactocerebrozid
 SFINGOLIPIDELE

• gangliozidele prezintă în structura lor un oligozaharid constituit din:

– b-galactoză,
– b -glucoză,
– N-acetilgalactozamină şi
  – acid N-acetil-neuraminic sau acid sialic;

• sunt componente structurale prezente în majoritatea ţesuturilor în special în ţesutul

nervos;
 CERIDELE

• cerurile sau ceridele sunt esteri ai acizilor graşi cu alcoli alifatici cu număr mare de
atomi de carbon;

• au un caracter pronunţat hidrofob;

• la nivelul tegumentelor formează un strat protector.

 LIPIDELE COMPLEXE

• lipidele complexe sau lipidele nesaponificabile sunt derivaţi poliizoprenici tipici sau
cu un grad mai mic sau mai mare de nesaturare:

CH3
H (C5H8)n H H (CH2 C CH CH2)n H

• din această categorie fac parte:

– steroizii;
– terpenele;
– carotenoizii.
 STEROIZII

• steroizii cuprind un număr mare de compuşi care au o structură formată din trei
nuclee hexagonale şi unul pentagonal la care sunt substituiţi diverse grupări funcţionale
şi catene laterale:

– colesterolul;
– hormonii corticosteroizi;
– hormonii androgeni;
– hormonii estrogeni;
– acizii biliari.
 COLESTEROLUL

• este component important al membranei celulare, al tecii de mielină, al lipoproteinelor

plasmatice.

• este un precursor în biosinteza:

– hormonilor corticosteroizi;
– hormonilor androgeni; 21
20
22 24 27

– hormonilor estrogeni; 18 23 25
26
12 17
– acizilor biliari; 19 11 13 16
14 15

– vitaminei D. 2
1
10
9
8
3 5 7
6
HO
4 Colesterol
 TERPENELE
• în această categorie sunt descrise:

– vitamina E: CH3
H3C O CH3
8 1 CH3 CH3 CH3
7 2
6
5 3 (CH3)3 CH (CH2)3 CH (CH2)3 CH CH3
4
HO

CH3

– vitamina K: -Tocoferol (Vitamina E)

CH3

CH3 CH3

CH2 CH C CH2 (CH2 CH2 CH CH2)3 H

O
Filochinona (Vitamina K1)
– ubichinona sau coenzima Q:
H3CO O CH3
H H2
C C
H3CO O C C
H2 10
CH3

Ubichinona (Coenzima Q)
 VITAMINA E

• se prezintă sub 4 forme vitamere numite tocoferoli;

CH3
H3 C
O CH3
8 1 CH3 CH3 CH3
7 2

6 3 (CH3)3 CH (CH2)3 CH (CH2)3 CH CH3

5 4
HO

CH3 radical fitil

nucleu de croman
 VITAMINA E

• după numărul substituenţilor metil la nucleul croman au fost izolaţi patru tocoferoli
naturali:
– -tocoferol = 5,7,8-trimetiltocol:

CH3
H3C O CH3
8 1 CH3 CH3 CH3
7 2
6 3 (CH3)3 CH (CH2)3 CH (CH2)3 CH CH3
5 4
HO

CH3

-tocoferol (5,7,8-trimetiltocol)
 VITAMINA E

• după numărul substituenţilor metil la nucleul croman au fost izolaţi patru tocoferoli
naturali:
– -tocoferol = 5,8-dimetiltocol:

CH3

O CH3
8 1
2
CH3 CH3 CH3
7
6 3 (CH3)3 CH (CH2)3 CH (CH2)3 CH CH3
5 4
HO

CH3

-tocoferol (5,8-dimetiltocol)
 VITAMINA E

• după numărul substituenţilor metil la nucleul croman au fost izolaţi patru tocoferoli
naturali:
– g-tocoferol = 7,8-metiltocol:

CH3
H3C O CH3
8 1
2
CH3 CH3 CH3
7
6 3 (CH3)3 CH (CH2)3 CH (CH2)3 CH CH3
5 4
HO

-tocoferol (7,8-dimetiltocol)
 VITAMINA E

• după numărul substituenţilor metil la nucleul croman au fost izolaţi patru tocoferoli
naturali:
– d-tocoferol = 8-metiltocol:

CH3

O CH3
8 1 CH3 CH3 CH3
7 2

6 3
(CH3)3 CH (CH2)3 CH (CH2)3 CH CH3
5 4
HO

-tocoferol (8-metiltocol)
 VITAMINA K

• vitamina K prezintă două forme vitamere naturale cu structură chimică asemănătoare:

– vitamina K1 sau filochinona:

O

CH3

CH3 CH3

CH2 CH C CH2 (CH2 CH2 CH CH2)3 H

O
Vitamina K 1 (filochinona)

– vitamina K2 sau farnochinona:

O

CH3

CH3

(CH2 CH C CH2)n H

Vitamina K 2 (farnochinona)
 COENZIMA Q

O
H3CO CH3
CH3

C C H
H2 C C
H3CO H H2
10
O

Ubichinona (Coenzima Q)
• are rol în transferul echivalenţilor reducători în lanţul respirator:

O OH
H3CO CH3 H3CO CH3
+ CH3
CH3 +2H
H C C H
C C +
-2H H2 C C
H2 C C
H H2
H3CO H H2 H3CO
10 10
O OH

CoQ CoQH2
 CAROTENII

• sunt lipide de origine vegetală sau animală din care organismul poate sintetizeaza
vitamina A;
• carotenii sunt derivaţi poliizoprenici – hidrocarburi nesaturate care prezintă o ciclizare
la una sau ambele extremităţi;

H3C CH3 CH3 CH3 H3C CH3

(CH CH C CH)2 CH CH (CH C CH CH)2

CH3 H3C

ionona ionona
 CAROTENII

• sunt lipide de origine vegetală sau animală din care organismul poate sintetizeaza
vitamina A;

• calitatea de provitamină A îl au caroteni: , ,  şi criptoxantina:

H3C CH3 CH3 CH3 H3C CH3

(CH CH C CH)2 CH CH (CH C CH CH)2

CH3 H3C

ionona ionona

-caroten H3C CH3 CH3

(CH CH C CH)2 CH2 OH

CH3

Vitamina A (retinolul)
 CAROTENII

• sunt lipide de origine vegetală sau animală din care organismul poate sintetizeaza
vitamina A;

• calitatea de provitamină A îl au caroteni: , ,  şi criptoxantina:

H3C CH3 CH3 CH3 H3C CH3

(CH CH C CH)2 CH CH (CH C CH CH)2

CH3 H3C

ionona ionona

-carotenul

H3C CH3 CH3 H3C CH3 CH3

(CH CH C CH)2 CH2 OH (CH CH C CH)2 CH2 OH

CH3 CH3

Vitamina A (retinolul) Vitamina A (retinolul)

 CAROTENII

• sunt lipide de origine vegetală sau animală din care organismul poate sintetizeaza
vitamina A;

• calitatea de provitamină A îl au caroteni: , ,  şi criptoxantina:

H3C CH3 CH3 CH3 H3C

(CH CH C CH)2 CH CH (CH C CH CH)2

CH3 H3C

ionona pseudoionoa

-carotenul

H3C CH3 CH3

(CH CH C CH)2 CH2 OH

CH3

Vitamina A (retinolul)
 CAROTENII

• sunt lipide de origine vegetală sau animală din care organismul poate sintetizeaza
vitamina A;

• calitatea de provitamină A îl au caroteni: , ,  şi criptoxantina:

H3C CH3 CH3 CH3 H3C CH3

(CH CH C CH)2 CH CH (CH C CH CH)2

CH3 H3C CH2OH

ionona
criptoxantina

H3C CH3 CH3

(CH CH C CH)2 CH2 OH

CH3

Vitamina A (retinolul)
 CAROTENII

• vitamina A prezintă sub două forme vitamere:

– retinolul sau vitamina A1 şi
– 3-dehidroretinol sau vitamina A2:
H3C CH3 CH3 CH3

CH CH C CH CH CH C CH CH2 OH

CH3

Vitamina A 1 (retinol)

H3C CH3 CH3 CH3

CH CH C CH CH CH C CH CH2 OH

CH3

Vitamina A 2 (3-dehidroretinol)
• rol metabolic:
– formarea pigmenţilor retinieni fotosensibili;
– menţinerea integrităţii morfo-funcţionale a mucoaselor şi tegumentelor; –
dezvoltarea ponderală şi staturală.