ETENA

SECUIU RALUCA
CLASA A XI-A B
PROF. LIDIA MINZA
Colegiul National “Vasile Alecsandri” Galati
 PREZENTARE GENERALA
Etena este prima hidrocarbura din seria hidrocarburilor
aciclice nesaturate si se mai numeste si etilena.
In molecula etenei, cei doi atomi de carbon sunt uniti intre ei
prin doua legaturi, care au insa energii diferite, deoarece una
dintre ele se poate rupe mult mai usor decat cealalta(legatura
Π). Una din legaturile dintre atomii de carbon este o legatura
covalenta obisnuita ( legatura σ ), iar cealalta, o legatura mai
putin puternica. Schema structurii spatiale a etenei poate fi
reprezentata ca in urmatoarea figura .
 OBTINERE
Etena, C2 H 4 , rezulta prin distilarea uscata a carbunilor
de pamant, de aceea se gaseste in gazele de cocserie (gazul
de iluminat), din care se extrage prin lichifiere. Gazele de
cracare ale petrolului contin de asemenea etilena. Pentru
separarea etilenei de alte componente ale gazelor de cracare
(hidrogen, metan, etan, propan, butan, propena, butene etc)
se aplica diferite metode cunoscute: distilarea fractionata,
adsorbtia selectiva a distilatelor petroliere, urmata de
desorbtie, adsorbtia selectiva pe carbune activ, urmata de
asemenea de desorbtie, etc.
In laborator, sinteza etenei se realizeaza dupa mai multe
metode, de exemplu prin actiunea sodiului sau a zincului
asupra 1,2-dibrometanului:
 Eliminarea unei molecule de apa din etanol sub influenta acidului
sulfuric (metoda Senderens) este o metoda utilazata curent in
laborator.
Reactia decurge in doua etape. Intai, din etanol si acid sulfuric
se formeaza sulfatul acid de etil, apoi, la incalzire (circa 170ºC),
se descompune in etilena si acid sulfuric:

(Acidul sulfuric reintra in reactie.)

Concomitent mai au loc unele reactii secundare. Astfel se mai
poate obtine eter etilic:
 De asemenea, din descompunerea partiala a alcoolului rezulta o
cantitate mica de carbon care reduce acidul sulfuric, astfel incat
se formeaza un amestec de bioxid de sulf si bioxid de carbon:

Mai avantajoasa este obtinerea etilenei prin deshidratarea

catalitica a etanolului la circa 300ºC. (Pentru aceasta se trec
vapori de etanol peste alumina sau chiar caolin) sau prin
hidrogenarea acetilenei in prezenta nichelului redus sau a
paladiului coloidal.
Industrial etilena poate fi obtinuta o data cu propena (chiar
cu butadiena si unele hidrocarburi aromatice) prin piroliza
fractiunilor grele de petrol (petrol lampant, motorina).
Etilena obtinuta este de puritate 99,95%.
PROPRIETATI
Etilena este un gaz incolor, cu miros dulceag. Este putin
solubila in apa; se dizolva insa in alcool si eter.
Etilena arde cu flacara luminoasa. Cu oxigenul formeaza un
amestec exploziv. Prin oxidarea etilenei cu permanganat de
potasiu in mediu bazic, rezulta glicol.
Prin oxidarea directa a etilenei in cataliza eterogena, pe
catalizator de argint (la 200-240ºC), se obtine etilenoxidul
care se intrebuinteaza la numeroase sinteze in industria
chimica organica datorita reactiilor de aditie si de polimerizare
pe care le poate da.
 Dintre reactiile chimice ale etilenei este caracteristica
halogenarea, care duce la formare de 1,2-dihalogenetan.
Astfel, daca se barboteaza etilena prin apa de brom, culoarea
apei de brom dispare; se formeaza 1,2-dibromometan.
Etilena se intrebuinteaza la prepararea diferitelor produse
organice, de exemplu alcool etilic, eter, glicol, etilen oxid, etc.
in ultimul timp este folosita tot mai mult la prepararea unor
materiale plastice prin reactii de polimerizare.
Etilena prin polimerizare formeaza polietilena care cu o
densitate joasa se foloseste pentru ambalaje, saci, folii,
pungi, sticle, etc. Iar atunci cand are densitate inalta este
folosita pentru obtinerea vaselor de bucatarie, al jucariilor,
tevilor, conductelor, izolatorilor electrici, usilor,
acoperisurilor, etc.
 Etena, ca toate hidrocarburile olefinice, da trei feluri
de reactii: de aditie, de oxidare si de polimerizare.
Reactii de aditie:
a) Aditia hidrogenului. Prin aditia hidrogenului la dubla
legatura se obtine hidrocarbura saturata corespunzatoare.
Astfel, din etena se obtine etan:
CH2  CH2 + H2  C2H6
Reactia are loc prin tratarea etenei cu hidrogen
molecular gazos, in prezenta unui catalizator metalic, de
exemplu nichel redus, la temperatura de 150-200ºC.
Aditia hidrogenului la moleculele substantelor
organice nesaturate are multe aplicatii in industrie, fiind
folosita si la transformarea grasimilor lichide în grasimi solide.
b) Aditia halogenilor. Prin aditia halogenilor la legatura
dubla a etenei se formeaza derivati dihalogenati ai
hidrocarburii saturate, în care cei doi atomi de halogen sunt
legati doi atomi de carbon vecini. Dintre halogeni, cel mai usor
se aditioneaza clorul, iar cel mai greu, iodul. De exemplu, prin
aditia bromului la etena se obtine 1,2-dibrom-etan:
 CH2  CH2 + Br2  CH2Br  CH2Br
Reactia de aditie a bromului serveste in chimia analitica
pentru identificare dublei legaturi.
c) Aditia apei. Sub actiunea catalizatorilor acizi, etena
aditioneaza apa şi formează alcool etilic, conform reactiei:
CH2  CH2 + HOH  CH3  CH2OH
Aceasta reactie se foloseste in industrie pentru obtinerea
sintetica a alcoolului etilic (procedeul Butlerov).
d) Aditia hidracizilor (acizilor halogenati). Prin aditia
hidracizilor la dubla legatura se formeaza derivati monohalogenati
ai hidrocarburilor saturate. Dintre acizii halogenati, cel mai usor
aditionează acidul clorhidric, iar cel mai greu, acidul iodhidric:
CH2  CH2 + HCl  CH3  CH2Cl
2. Reactii de oxidare. Sub actiunea permanganatului de
potasiu in solutie apoasa diluata, neutra sau alcalina, din etena
se obtine glicol (alcool dihidroxilic).
Prin oxidarea energica a etenei cu permanganat de potasiu se
obtine acid oxalic:
CH2  CH2 + 5/2 O2  COOH  COOH + H2O
si solutia se decoloreaza.
Etena, in amestec cu aerul, arde dand dioxid de carbon si
apa.
 Polietilenă

Combustibil Etenă
Coacerea artificială a
fructelor

Eter etilic Etilen-glicol Alcool etilic

Exploziv Dizolvant Diclor-

etan

Cauciuc
Dizolvant Narcotic Lichid sintetic
organic antigel
 Sub actiunea etenei, adaugata in atmosfera din sere, în
cantitati mici, lamaile si patlagelele rosii se coc mai repede.

Bibliografie :
Nenitescu, C.D.: ”Chimie Organica”, vol.1, editia a VII-a, EDP,
Bucuresti, 1973.
Risavi, I., Ionescu, I.: „Chimie si Probleme Chimie”, ET,
Bucuresti, 1971.
Internet.