Acetona

1.Scurt Istoric
Acetona (dimetil cetona sau propanon),este un compus organic cu formula CH3-CO-CH3
este un lichid incolor cu miros caracteristic,fiind utilizat ca solvent organic pentru acetatul de
celuloza,nitroceluloza si acetilena, dar si ca reactant intr-o serie de procese de termoliza si
reactii de sinteza in chimia organica.Ea face parte din grupa cetonelor, caracteristic pentru
strucutura acetonei este gruparea carbonilica de care se leaga dous grupari metil.Acetona
se gaseste in cantitati mici in sangele uman si in urina.La diabetici continutul de acetone in
urina este mai mare datorita descompunerii acidului acetoacetic.
Prima data a fost obtinuta in anul 1755 de Libavius prin distilarea uscata a acetatului de
plumb.Natura si structura ei corecta a fost determinata in 1832 de catre Liebig si
Dumas.Cererea tot mai mare de acetona a condus la dezvoltarea altor procedee bazate pe
surse petroliere si in special propilena.Incepand din anul 1920, acetona s-a obtinut in
special prin dehidrogenarea alcoolului isopropilic.Dupa 1953, o data cu aparitia procedeului
de obtinere a fenolului prin oxidarea cumenului,acetona s-a obtinut ca co-produs alaturi de
fenol.In 1961 s-a dezvoltat un nou procedeul de obtinere a acetonei din propilena.
Lichid incolor cu miros dulceag in concentratii mai ridicate intepator,usor inflamabil, in
combinatie cu aerul formeaza un amestec explosiv. Se dizolva in orice proportii cu apa si
majoritatea solventilor.
Utilizarea acetonei
Acetona este un bun solvent pentru cele mai multe materiale plastice si fibre sintetice,
inclusiv cele utilizate in sticle de laborator realizate din polistiren, policarbonat si unele tipuri
de polipropilena. Ea este folosită ca substanţă cu ajutorul căreia se extrage răşina, lipidele,
uleiurile, colofoniul, acetatul de celuloză ca şi în cosmetică pentru înlăturarea lacului de pe
unghii, in industria farmaceuti, ca agent de denaturare in alcoolul denaturat . In acetonă se
dizolvă uşor gazul acetilenă.Ea mai este folosită în chimia organică în reacţiile de sinteză
numite reacţii de aldoadiţie sau aldocondensare cu formare de alcool biacetonic
C6H12O2 .Acetona cu apa oxigenată (H2O2) este folosită la obţinerea explosivului
triacetatul de peroxid (APEX sau TATP). Este folosit ca o componentă volatilă a unor
vopsele si lacuri. Acetona este, de asemenea, prezentă ca excipient în unele produse
farmaceutice. Multe milioane de kilograme de acetonă sunt consumate în producţia de
solvenţi de metil izobutil alcool şi izobutil metil cetona.
2. Proprietati fizice ale acetonei
Proprietati fizice ale acetonei Valoare Unitati de masura in S.I.
masa moleculara 58.08 mol/g
densitate (20ºC ) 0.791 g/cm^3
temperatura de fierbere la presiune atmosferica 56.2 ºC
temperatura de solidificare -94.4 ºC
temperatura de inflamabilitate -18 ºC
limite de explozie in aer, % volum 2.6 - 13 %
caldura latenta de vaporizare la 56.2ºC 125 kcal/kg
caldura specifica a lichidului la 20ºC 0.514 kcal/kg*ºC
viscozitate la 20ºC 0.32 cP
indice de refractie, nD 1.359
temperatura critica 235 ºC
presiune critica 47 atm
caldura de formare la 25ºC - gaz 51.72 kcal/mol
- lichid 59.25 kcal/mol
caldura de combustie 427 kcal/mol
entropia lichidului la 20ºC 47.82 kcal/mol*ºC
presiunea de vapori la 20ºC 179.6 mmHg
2.1 Metode de obtinere
Dehidrogenarea alcoolului isopropilic.Acest procedeu reprezinta cea mai importanta sursa
de obtinere a acetonei si este folosit si in prezent.Exista mai multe variante ale acestui
procedeu si anume:dehidrogenarea directa a alcoolului isopropilic sau oxidarea acestuia cu
aer conform reactiilor:
CH3-CHOH-CH3 → CH3-CO-CH3 + H3 -16kcal/mol
CH3-CHOH-CH3 + 1/2O2 → CH3-CO-CH3 + H2O +42kcal/mol
Diferenta dintre aceste doua reactii consta in faptul ca, in primul caz se obtine ca produs
secundar hidrigenul,iar in a doua reactie apa.
A.Oxidarea alcoolului izopropilic la acetona este o cale mai putin folosita, intrucat se obtin
randamente mai scazute, iar pe de alta parte hidrogenul obtinut in procesul de
dehidrogenare a alcoolului izopropilic este un produs valoros, care contribuie la reducerea
costurilor de fabricatie ale acetonei.Reactie de oxidare are loc intr-un reactor ca cel de la
dehidrogenare si se face la temperaturi mai ridicate 500-600ºC , consumul de combustibil
este asemanator, intrucat reactie este exoterma.Drept catalizator se utilizeaza cupru
metalic sau argint. Faza lichida constituita din acetona bruta este supusa purificarii prin
distilare.
B.Oxidarea alcoolului izopropilic la acetona poate decurge si pe alta cale,prin
hidroxihidroperoxid de propan.Reactia are loc la temperatura de 95-140ºC si presiune de 3
at intr-un reactor tip coloana, in care alcoolul izopropilic proaspat si recirculat se introduc pe
sus, iar oxigenul este alimentat pe la partea inferioara.Reactia este exoterma, preluarea
caldurii de reactie facandu-se prin refluxarea acetonei si alcoolului izopropilic.
C.Din alcoolul izopropilic, acetona se mai poate obtine printr-o reactie de transhidrogenare,
care converteste acroleina la alcool alilic:
CH2=CH-CHO + CH3-CHOH-CH3 → CH2=CH-CHOH + CH3-CO-CH3
Reactia are loc in faza de vapori la temperaturi ridicate (circa 400ºC ) si presiuni moderate
(2-4 at ), in prezenta de oxid de magneziu si oxid de zinc pe suport de silice.Pentru a mari
conversia in alcoolul alilic se foloseste un exces mare de alcool izopropilic.