Naftalina

C10H8

 Naftalina (greaca naphtha - petrol, țiței) este o substanță solidă, cristalină, albă cu
miros caracteristic pătrunzător, cu formula chimică C10H8 care sublimează la
temperatura camerei. Ea este o hidrocarbură aromatică cu două nuclee ciclice, fiind o
substanță dăunătoare sănătății și mediului înconjurător.

 Istoric: Naftalina a fost izolată din carbune în anul 1819 de chimistul englez
Alexander Garden, iar formula chimică a fost descoperită în anul 1866 de chimistul
german Emil Erlenmeyer . Naftalina este considerată în mod tradițional o hidrocarbură
aromatică policiclică, ea fiind compusă din două nuclee alipite de benzen. Existența
celor două inele benzenice a fost demonstrată prin reacții de oxidare la acizi ftalici (C.
Graebe, 1866).

Energia de conjugare a naftalinei este de 61 kcal/mol, mai mică decât dublul energiei de
conjugare a benzenului (72 kcal). În comparație cu benzenul, naftalina are un caracter mai
puțin aromatic. Repartiția celor 10 electroni π ai naftalinei poate fi reprezentată prin trei
structuri limită Kekulé care participă la starea fundamentală (structurile cu sarcini despărțite
nu au contribuție importantă).

 Obtinere: Naftalina se obține prin distilarea fracționată a gudroanelor de cărbuni care conțin
până la 11 % naftalină. El se găsește de asemenea în petrol sau prin
arderea lemnului și tutunului sau se formează în depozitele de gunoaie. Naftalina are NE=7.

 Utilizare: In trecut naftalina era un produs de combatere a moliilor, azi din cauza
gustului neplăcut este înlocuit de alte substanțe. Azi se cunoaște faptul că naftalina
aproape că nu are nici un efect insecticid. La începutul secolului XX era folosit ca gaz
de iluminat, dezavantajul era că înfunda conductele. Cu toate că este toxic a fost
folosită în trecut în medicină ca dezinfectant intestinal.

Naftalina este utilizată în special la sinteza unor diluanți, coloranți sau adezivi în industria
de mase plastice ca PVC, la elaborarea insecticidelor din grupa carbamaților, ca și la
fabricarea săpunurilor.
In anul 1987 a fost produs pe glob ca. 1 milion de to. de naftalină din care au fost produse în
Europa de vest 250.000 de to., Europa de est 200.000 de to., Japonia 200.000 de to.
și USA 125.000 de to.

La începutul secolului XX era folosit ca gaz de iluminat, dezavantajul era că înfunda

conductele. Cu toate că este toxic a fost folosită în trecut în medicină ca dezinfectant
intestinal.
Naftalina este utilizată în special la sinteza unor diluanți, coloranți sau adezivi în industria de
mase plastice ca PVC, la elaborarea insecticidelor din grupa carbamaților, ca și la fabricarea
săpunurilor

 Proprietati: In apa sau alcooli cu lant scurt naftalina este practic insolubila (0,03
g/litru de apa).Pe cand in solventi nepolari ca bnzen (1,130 g/l),eter, toluen, xylol,
cloroform si sulfura de carbon este solubila . Mirosul de naftalina se poate constata
deja la o concentratie de 0,14-125 g/m3 ,are un gust arzator ,vaporii de naftalina sunt
inflamabili .

 Efecte asupra sanatatii: În cadrul condițiilor de preparare și utilizare poate provoca

intoxicații acute sau cronice, de ordin accidental sau profesional. Pătrunde în organism
pe cale respiratorie, cutanată și rar pe cale digestivă. După absorbție, în organism se
metabolizează pe cale oxidativă, prin hidroxilare, fără deschidere de ciclu.

Compușii hidrixilați rezultați se conjugă cu acidul glucuronic, glicocolul, acidul sulfuric și

acidul mercapturic. Conjugarea mercapturică are loc în proporție de 10-15%, când se produce
o carență de aminoacizi, manifestată la nivelul cristalinului(cataractă). Eliminarea are loc pe
cale renală sub formă de metaboliți și/sau conjugați.

Naftalina este un toxic hemolizant - produce leucocitoză, anemii -, hepatotoxic, nefrotoxic, iar
la nivel ocular generează cataractă.

În caz de ingerare (copii) se produc tulburări digestive, uneori hipotensiune și deshidratare. La

o doză de 30g apare coma, deseori urmată de convulsii. La indivizii cu deficit de glucozo-6'-
fosfatdehidrogenază (G-6-PD) se declanșează mai ușor hemoliza, icter hemolitic și nefropatie
tubulară.

Inhalarea vaporilor produce cefalee, grețuri, transpirații, lezare renală, nevrită optică
(cataractă).
Oxidarea Naftalinei.Procedeele de oxidare in faza de vapori au la baza urmatoarele reactii:

 pentru naftalina:

 insotita de reactiile secundare: