Naftalina

(Realizat de Lucasevici
Emilia)
 Cuprins
 Informații generale 
 Obținere
 Istoric 
 Utilizare
 Efecte asupra sănătății
 Informații generale
 Naftalina (greacă naphtha - petrol, țiței) este o substanță solidă, cristalină, albă cu miros
caracteristic pătrunzător, cu formula chimică C10H8 care sublimează la temperatura
camerei. Ea este o hidrocarbură aromatică cu două nuclee ciclice, fiind o substanță
dăunătoare sănătății și mediului înconjurător.

Formulă Densitate 1,14 g/cm3 Punct de

C10H8 218 °C
chimică fierbere
Starea de
Aspect culoare albă agregar solid Solubilitate în solvenți
cristalină organici
Masă molară 128,173 g/mol Punct de Presiune de 0,08 mm
topire 81,2 °C vapori mercur
 Obținere
 Naftalina se obține prin distilarea fracționată a gudroanelor de cărbuni care conțin până la
11 % naftalină. Ea se găsește de asemenea în petrol sau prin
arderea lemnului și tutunului sau se formează în depozitele de gunoaie. Naftalina are NE=7.
 Istoric
 Naftalina a fost izolată din cărbune în anul 1819 de chimistul englez Alexander Garden,
iar formula chimică a fost descoperită în anul 1866 de chimistul german Emil Erlenmeyer.
Naftalina este considerată în mod tradițional o hidrocarbură aromatică policiclică, ea
fiind compusă din două nuclee alipite de benzen. Existența celor două inele benzenice a
fost demonstrată prin reacții de oxidare la acizi ftalici (C. Graebe, 1866).
 Energia de conjugare a naftalinei este de 61 kcal/mol, mai mică decât dublul energiei de
conjugare a benzenului (72 kcal). În comparație cu benzenul, naftalina are un caracter
mai puțin aromatic. Repartiția celor 10 electroni π ai naftalinei poate fi reprezentată prin
trei structuri limită Kekulé care participă la starea fundamentală (structurile cu sarcini
despărțite nu au contribuție importantă).
 Utilizare
 În trecut naftalina era un produs de combatere a moliilor, azi din cauza mirosului
neplăcut este înlocuit de alte substanțe. Azi se cunoaște faptul că naftalina aproape că nu
are nici un efect insecticid. La începutul secolului XX era folosit ca gaz de iluminat,
dezavantajul era că înfunda conductele. Cu toate că este toxic a fost folosită în trecut
în medicină ca dezinfectant intestinal.
 Naftalina este utilizată în special la sinteza unor diluanți, coloranți sau adezivi în industria
de mase plastice ca PVC, la elaborarea insecticidelor din grupa carbamaților, ca și la
fabricarea săpunurilor.
 În anul 1987 a fost produs pe glob ca.1 milion de tone, de naftalină din care au fost
produse în Europa de vest 250.000 de tone , Europa de est 200.000 de tone , Japonia
200.000 de tone și Statele Unite ale Americii 125.000 de tone .
 Efecte asupra sănății
 În cadrul condițiilor de preparare și utilizare poate provoca intoxicații acute sau cronice, de ordin
accidental sau profesional. Pătrunde în organism pe cale respiratorie, cutanată și rar pe cale digestivă.
După absorbție, în organism se metabolizează pe cale oxidativă, prin hidroxilare, fără deschidere de ciclu.
 Compușii hidrixilați rezultați se conjugă cu acidul glucuronic, glicocolul, acidul sulfuric și acidul
mercapturic. Conjugarea mercapturică are loc în proporție de 10-15%, când se produce o carență de
aminoacizi, manifestată la nivelul cristalinului(cataractă). Eliminarea are loc pe cale renală sub formă de
metaboliți și/sau conjugați.
 Naftalina este un toxic hemolizant - produce leucopenie, anemii -, hepatotoxic, nefrotoxic, iar la nivel
ocular generează cataractă.
 În caz de ingerare (copii) se produc tulburări digestive, uneori hipotensiune și deshidratare. La o doză de
30g apare coma, deseori urmată de convulsii. La indivizii cu deficit de glucozo-6'-fosfatdehidrogenază (G-
6-PD) se declanșează mai ușor hemoliza, icter hemolitic și nefropatie tubulară.
 Inhalarea vaporilor produce cefalee, grețuri, transpirații, lezare renală, nevrită optică (cataractă).
 Știați că??
 Naftalina era folosita ca insecticide si ca repelent impotriva daunatorilor
 Naftalina este produsa si atunci cand o tigara este fumata
 Naftalina este produsă de fumul din incendiile din padure sau de fumul ce iese prin teava de
esapament.
 La începutul secolului XX naftalina era folosit ca gaz de iluminat, dezavantajul era că înfunda
conductele 
  La o doză de 30g de naftalină apare coma .
 Mulțumesc pentru vizionare!

 Surse : https://ro.wikipedia.org/wiki/Naftalină
 https://www.pestmag.ro/naftalina/