Documente Academic
Documente Profesional
Documente Cultură
A)1-bromo-1-butenă
B)2-bromo-1-butenă
C)3-bromo-1-butenă
D)4-bromo-1-butenă.
7. Se consderă reacțiile:
−𝐻𝐵𝑟 (𝑡°𝐶)
1. 𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3 + 𝐵𝑟 → 𝐴
𝐶𝐶𝑙4
2.𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3 + 𝐵𝑟2 → 𝐵
8. O probă de n-butan este mai întâi încălzită la temperaturi de 50-100°C, în prezenţa de AlCl3, şi
apoi este tratată cu brom şi iluminată puternic.
c) Compusul monobromurat care se află în amestecul final în proporţie mai mare este:
A) 2-bromo-2-metilpropan;
B) 2-bromobutan;
C) 1-bromo-2-metilpropan;
D) toţi compusii bromuraţi se află în aceeaşi proporţie.
300℃
→
b) S-a demonstrat că reactivitatea relativă a atomilor de hidrogen în reacţia de clorurare la 300°C este
𝑅𝐶𝐻2 − 𝐻 → 1, 𝑅2 𝐶𝐻 − 𝐻 → 3, 𝑅3 𝐶 − 𝐻 → 4,5. Cu alte cuvinte, un atom de hidrogen legat de un atom de
carbon terţiar este de 4,5 ori mai reactiv decât un atom de hidrogen legat de un atom de carbon primar.
Utilizând aceste date, se poate calcula cu aproximaţie conţinutul în izomeri al amestecului rezultat din
reacţia de clorurare, după următoarele relaţii:
𝑥 ∙ 1 ∙ 100
𝑅𝐶𝐻2 𝐶𝑙:
𝑥 ∙ 1 + 𝑦 ∙ 3 + 𝑧 ∙ 4.5
𝑦 ∙ 3 ∙ 100
𝑅2 𝐶𝐻𝐶𝑙:
𝑥 ∙ 1 + 𝑦 ∙ 3 + 𝑧 ∙ 4.5
unde: x = număr de atomi de hidrogen legaţi de atomi de carbon primari; y = număr de atomi de
hidrogen legaţi de atomi. de carbon secundari, z = număr de atomi de hidrogen legaţi de atomi de
carbon terţiari, din molecula alcanului. Calculaţi compoziţia procentuală molară a amestecului de compuşi
cloruraţi rezultaţi din reacţie.
10. Clorura de alil se obţine industnal prin clorurarea propenei la temperaturi ridicate. Ştiind că s-au
introus în proces 448 𝑚3 (e.n.) de propenă şi că amestecul de reacţie este format din 3-cloropropenă (A),
3,3-dicloropropenă (B), 1,2-dicloropropan (C) şi propenă (D) în raport molar A: B : C : D = 6: 1:12, calculaţi:
a) 𝑐𝑢 şi 𝑐𝑡 ; b) masa de clorură de alil obţinută.
Test de evaluare
1.1.* Alegeţi varianta corectă pentru fiecare dintre afirmaţiile de mai jos. Tăiaţi variantele incorecte.
a) Din reacţia de bromurare la lumină a neopentanului se obține un compus monobromurat / se obțin
doi compuși imonobromurați.
b) Reacţia dintre hidrocarburile nesaturate şi acidul bromhidric este o reacţie de adiție/substituție.
c) Prin tratarea propinei cu soluţie de Br2 în CCl4, în exces, se obţine un compus dibromurat nesaturat/
tetrabromurat saturat. d) Prin tratarea toluenului cu Cl2 la lumină, se substituie un atom de hidrogen din
catena laterală/nucleul benzenic.
b)
𝐶𝐶𝑙4
c)𝐶𝐻3 − 𝐶 ≡ 𝐶 − 𝐶𝐻3 + 2𝐶𝑙 →
d)
e)
f)
3.3.* Sunt posibiili patru izomeri A, B, C, D cu formula moleculară C3H6Br2, care se pot obţine din
sintezele indicate mai jos. Identificaţi compuşii organici din schemele de reacţii şi scrieţi ecuaţiile reacţiilor
chimice. Indicaţi tipul fiecărei reacţii.
4.4.* Prin clorurarea metanului la lumină, se obţine un amestec format din monoclorometan şi
diclorometan care conţine 80,5% clor. Calculaţi:
Portofoliu
Lindanul şi DDT-ul sunt compuşi cloruraţi şi se numără printre cele mai vechi insecticide utilizate pe scară
largă. Deşi este un insecticid foarte eficient, utilizarea DDT-ului a trebuit să fie abandonată după ce s-a
constatat că el se acumulează în organismul animalelor, inclusiv în organismul uman. Urme din acest
compus clorurat au fost depistate în peştii marini şi în sângele animalelor polare. Compuşii halogenaţi
sunt intermediari importanţi în unele sinteze organice. Ei se obţin uşor din toate clasele de hidrocarburi
prin reacţii de substituţie şi de adiţie şi participă la multe reacţii din care se obțin compuşi organici cu
diferite funcţiuni. Din compuşii halogenaţi se pot obţine: alcooli, aldehide, cetone, acizi, eteri, nitrili, amine,
esteri, alchene, alchine, alchilbenzeni etc.
Informaţi-vă şi identificaţi procese tehnologice în care apar ca intermediari compuşi halogenaţi. Pentru
cazul ales, descrieţi succint procesul tehnologic şi utilizările produsului finit. Reţineţi şi problemele legate
de poluarea mediului create de compuşii halogenaţi,