11.

AMINE
11.1. Clasificare și denumire
11.2. Structură
În amine, atomul de azot este hibridizat sp3, realizând trei legături σ cu orbitalii hibrizi,
al patrulea fiind ocupat cu perechea de electroni neparticipanţi. Configuraţia aminelor
este tetraedrică, având la unul din colţuri perechea de ēn
N
H
H3C H

Legăturile C-N şi N-H sunt polarizate în favoarea azotului, mai electronegativ,
momentele dipol de legătură fiind 1,26 D, respectiv 1,31 D. Aceste legături suferă cu
precădere reacţii de heteroliză.

Grupa amino are un efect inductiv atrăgător de electroni.

Perechea de ēn de la azot este disponibilă pentru realizarea unor reacţii prin atac
nucleofil şi imprimă caracter bazic aminelor. Perechea de ēn este disponibilă şi unei
conjugări cu sisteme de electroni π. Astfel, în aminele aromatice, datorită acestei
conjugări grupa amino are un rol mezomer donor de electroni, care se suprapune
efectului inductiv atrăgător de electroni al acestei grupe. În general efectul mezomer
predomină, astfel încât grupa amino este substituent de ordinul 1:
NH2 + NH2 + NH2 + NH2
- -

-
11.3. Metode de obținere
11.4. Proprietăți fizice
11.5. Proprietăți chimice
11.5.1. Bazicitatea
Bazicitatea aminelor depinde în mod considerabil de efectele electronice şi sterice ale
radicalilor legaţi de atomul de azot. Aminele reacţionează cu acizii minerali, formând
săruri de amoniu, solubile în apă: R2NH + HX → R2NH2]+ X-
11.5.2. Aciditatea
Datorită polarităţii legăturii N-H aminele au tendinţa, foarte redusă, de a ceda H+,
formând un ion de amidură. Aminele sunt acizi foarte slabi, iar anionii lor sunt baze
foarte puternice. Expulzarea protonului are loc numai la tratarea cu bazele organice
cele mai tari, cum sunt carbanionii din compuşii organometalici:
R-NH2 + C4H9Li → R-NH- Li+ + C4H10

11.5.3. Nucleofilicitatea față de carbon

11.5.3.1. Alchilarea
Aminele, ca şi amoniacul, reacţionează relativ uşor cu derivaţii halogenaţi, prin
procese SN-2, formând produşi alchilaţi superior.
11.5.3.2. Acilarea
Halogenurile şi anhidridele acizilor carboxilici reacţionează cu aminele prim mecanism
de adiţie-eliminare, formând amide:
 O OH O
R NH2 + R' C Cl R NH C R' R NH C R' + HCl
Cl
O O OH O
R NH2 + CH3 C O C CH3 R NH C CH3 R NH C CH3
-CH3COOH
CH3 C O
O

Reacţiile de acilare cu acizi carboxilici decurg mult mai greu decât cele precedente,
deoarece la temperaturi scăzute are loc un transfer de proton de la acid la amină,
proces în urma căruia amina îşi pierde caracterul nucleofil, iar acidul trece în anionul
corespunzător, care nu mai are caracter electrofil:
R-NH2 + R’-COOH → R-NH3+ R’-COO-
La temperaturi mai ridicate, aceste săruri ale aminelor cu acizii carboxilici disociază şi
reacţia de formare a amidelor devine posibilă:
R-NH3+ R’-COO- → R-NH-CO-R’ + H2O
Acilarea cu acizi carboxilici este adesea preferată în scopuri industriale, datorită
preţului mai scăzut al acestora faţă de alţi agenţi de acilare.

Acilarea aminelor reactive se poate realiza şi cu esteri.

Acilarea serveşte şi la caracterizarea aminelor, deoarece amidele sunt în general
produşi cristalizaţi, cu puncte de topire bine definite. În situaţiile în care urmează a se
efectua asupra aminelor reacţii energice, cum ar fi nitrarea, oxidarea, halogenarea
etc., grupa aminică poate fi protejată prin acilare, urmând a fi regenerată în final prin
hidroliză acidă sau bazică.
 11.5.3.3. Reacţia cu compuşi carbonilici
Aminele aromatice reacţionează cu aldehide sau cetone, printr-un mecanism de
adiţie-eliminare, formând imine (baze Schiff) stabile (iminele alifatice sunt instabile):
O OH
Ar NH2 + Ar' C H Ar NH C Ar' Ar N CH Ar' + H2O
H
11.5.4. Nucleofilicitatea față de sulf
Aminele primare şi secundare reacţionează cu clorurile acizilor sulfonici, formând
sulfonamide: R-NH2 + Cl-SO2-Ar → R-NH-SO2-Ar + HCl
11.5.5. Nucleofilicitatea față de azot
11.5.5.1. Reacții cu acidul azotos

Aminele reacţionează cu acidul azotos, sau cu alţi compuşi cum ar fi clorura de
nitrozil (Cl-N=O) capabili să genereze ioni de nitrozoniu:
+ + +
+H
HO N O H2O N O NO + H2O
Ionii de nitrozoniu sunt agenţi electrofili foarte slabi şi reacţionează deosebit de
selectiv cu centrele de densitate maximă de electroni.

Aminele secundare formează cu acidul azotos nitrozamine:
(CH3)2NH + +NO → (CH3)2N-N=O + H+
dimetilamină dimetilnitrozamină

Aminele primare aromatice formează de asemenea nitrozamine, care, în mediu acid
se tautomerizează cu mare uşurinţă la diazoacizii respectivi; aceştia formează în final
săruri de arildiazoniu. Pentru a evita descompunerea sărurilor de diazoniu se
lucrează în mediu puternic acid şi la temperaturi scăzute.
 +
Ar NH2 + N O - + Ar NH N O Ar N N OH
H
+ +
+H +
Ar N N OH2 Ar N N] + H2O

Aminele primare alifatice reacţionează la fel ca cele aromatice, dar în acest caz
sărurile de alchildiazoniu care se formează sunt foarte instabile şi se descompun cu
eliminare de azot; carbocationul format astfel se stabilizează, în funcţie de condiţii, fie
prin reacţii cu agenţi nucleofili din sistem, cum ar fi apa, fie prin eliminări:
+ H2O
+ + + R CH2 CH2 OH
-H
R CH2 CH2 N N] R CH2 CH2
- N2
+ R CH2 CH2
-H

Aminele terţiare alifatice formează săruri de nitrozamoniu instabile, care elimină unul
din radicalii alchilici, formând nitrozamine:
+ + +
R2N CH2 R' + N O R2N CH2 R' - HNO R2N CH R'
NO
+ H2O +
R2NH + R' CH O + H

R2NH + HNO2 R2N N O + H2O

Aminele terţiare aromatice se nitrozează la nucleul aromatic

N(CH3)2 + HONO2 ON N(CH3)2 + H2O


Nitrozaminele sunt substanţe toxice, cancerigene, cu efect cumulativ, mai ales
dimetilnitrozamina (DMNA) şi dietilnitrozamina (DENA). În alimente, ca urmare a
proceselor tehnologice, se formează mai ales dimetil-, dietil-, dipropil-, şi
dibutilnitrozamina, nitrozopirolidina (NPir) şi nitrozopiperidina (NP).

N N O N N O
NPir NP
11.5.5.2. Reacții cu nitrozoderivați
Prin reacţii de condensare cu nitrozoderivaţi, aminele formează azoderivaţi. De
exemplu, anilina şi nitrozobenzenul formează azobenzen:
C6H5-NH2 + O=N-C6H5 → C6H5-N=N-C6H5 + H2O
11.6. Reprezentanți

Amine biogene. Sunt amine prezente în mod natural în produse alimentare, ca
urmare a proceselor metabolice, sau formate pe cale microbiologică, în urma
decarboxilării aminoacizilor. Sunt toxice, în cantităţi mari reprezentând un factor de
risc. Ex: - Tiramina şi feniletilamina (salam, brânzeturi, vin roşu, ciocolată). -
Triptamina (salam, brânzeturi, ciocolată). - Histamina (produse de peşte şi alte
animale marine, produse lactate fermentate, vin roşu, bere, salam). - Putresceina
(1,4-butandiamina) şi cadaverina (1,5-pentandiamina) (produse de peşte, brânzeturi,
vinuri roşii şi albe). OH
CH2 CH2 NH2 CH2 CH2 NH2
N

N N
H CH2 CH2 NH2 CH2 CH2 NH2 H
Histamină Tiramină Feniletilamină Triptamină

Colamina (2-aminoetanol). Este componentă a fosfolipidelor.
Baza sa cuaternară de amoniu, colina (vitaminoida B4), este una din vitaminele
grupei B. Este distribuită în toate ţesuturile animale şi vegetale. Este un factor
necesar creşterii organismelor animale şi microorganismelor. Conţinut mai ridicat în
colină se găseşte în: ţesutul nervos, ficat, inimă, rinichi, carne, gălbenuş de ou, lapte,
colostru, cereale (germeni), legume, drojdie de bere. Intră în constituţia fosfolipidelor.
Participă la formarea acetilcolinei [HO- (CH3)3N+-CH2-CH2-O-CO-CH3], mediator
chimic în transmiterea influxului nervos parasimpatic. Necesarul zilnic de colină
pentru adult este 250-600 mg. Carenţa are ca efect principal tulburări de creştere;
lipsa totală provoacă ciroză. Din colină, sub acţiunea unor bacterii de putrezire se
formează neurina, substanţă foarte toxică (conţinută în carnea putrezită).
-+ + -
HO CH2 CH2 NH2 HO CH2 CH2 N(CH3)3 OH CH2 CH N(CH3)3 OH
Colamină Colină Neurină

Sfingosina (2-aminooctadeca-4-en-1,3-diol). Intră în componenţa unor fosfolipide.
OH NH2
CH3 (CH2)12 CH CH CH CH CH2 OH

Coloranţi alimentari cu grupe auxocrome aminice.
Sunt coloranţi trifenilmetanici, care au în poziţiile para faţă de atomul de carbon
central grupe auxocrome aminice.

Ciclamaţi. Acidul ciclamic (acid ciclohexilsulfamic) şi sărurile sale de sodiu, de
potasiu şi de calciu se utilizează ca îndulcitori alimentari.
 NaO3S NaO 3S
H5C2 C2H5
+
N N
H5C2 C2H5
CH2 CH2
+
C N N
- H5C2 C2H5
SO3
C
-
HO SO3
-
SO3 1/2 Ca2 +

Albastru Patent V Albastru briliant FCF

NH SO 3H
acid ciclohexilsulfamic
12. SĂRURI ŞI BAZE CUATERNARE DE AMONIU
12.1. Denumire
12.2. Metode de obținere
12.3. Proprietăți
12.3.1. Sărurile cuaternare de amoniu sunt substanţe ionice, cristalizate.
La încălzire disociază: R4N+ X- → R3N + R-X
12.3.2. Bazele cuaternare de amoniu sunt substanţe ionice, cristaline, incolore,
higroscopice. Sunt baze puternice, comparabile cu hidroxizii alcalini.
Sunt mai stabile decât hidroxidul de amoniu, sau hidroxizii aminelor, care nu pot fi
izolaţi. Totuşi, la 100°C se descompun. De exemplu:
(CH3)4N+ HO- → (CH3)3N + CH3-OH
hidroxid de tetrametilamoniu trimetilamină metanol
Hidroxizii cuaternari de amoniu care conţin radicali alchil având cel puţin un atom de
hidrogen în poziţia β faţă de azot, prin descompunere termică formează o alchenă
alături de o amină terţiară. Reacţia este cunoscută sub numele de degradare
Hofmann a bazelor cuaternare de amoniu şi este o metodă preparativă importantă
pentru obţinerea de alchene:
R-CH2-CH2-N+(CH3)3 HO- → R-CH=CH2 + (CH3)3N + H2O
Degradarea Hofmann este o reacţie E-2, baza necesară eliminării protonului din
poziţia β fiind chiar ionul HO- al bazei cuaternare.
 - + δ− δ+
HO H CH2 CH2 N(CH3)3 HO H CH2 CH2 N(CH3)3
H2O + CH2 CH2 + N(CH3)3
Hidroxizii cuaternari de amoniu care prin structura lor permit formarea mai multor
alchene prin reacţii E-2, formează preferenţial alchena cea mai puţin substituită la
dubla legătură (regula lui Hofmann). De exemplu:

+ N(CH3)3
CH3 CH2 CH CH3 CH3 CH2 CH CH2 + CH3 CH CH CH3
β' β 95% 5%
 13. NITRO-DERIVAŢI
13.1. Clasificare și denumire
13.2. Structură
Grupa nitro este constituită dintr-un sistem conjugat de trei atomi: doi atomi de oxigen
cu câte un electron p şi un atom de azot cu doi electroni p, şi prezintă un orbital
molecular de legătură şi unul de nelegătură ocupaţi cu câte o pereche de electroni şi
un orbital de antilegătură liber: π*
O
N πn
O π
Densitatea de electroni maximă se află la cei doi atomi de oxigen echivalenţi, atomul
de azot fiind deficitar în electroni. Structura grupei nitro poate fi redată fie prin două
structuri limită echivalente (structura reală fiind intermediară), fie prin utilizarea unor
-
legături parţiale punctate: O O O -
1/2
+ + +
N - N sau N
O O O 1/2 -
Grupa nitro este polară. Direcţia momentului electric coincide cu direcţia legăturii C-N
datorită simetriei grupei nitro, sarcina pozitivă fiind la azot, iar cea negativă fiind egal
repartizată între cei doi atomi de oxigen.
În nitro-derivaţii alifatici, grupa nitro are un efect acidifiant asupra atomilor de hidrogen
din poziţia α, datorită efectului inductiv puternic atrăgător de electroni şi capacităţii
sale de a stabiliza prin conjugare carbanionul format prin eliminarea protonului.
Electronii π ai grupei nitro pot interacţiona cu sisteme de electroni π de tipul celor
aromatice, formându-se molecule cu conjugare extinsă, grupa nitro având un efect
mezomer atrăgător de electroni (este un substituent de ordinul II). În nitrobenzen,
acest efect poate fi redat prin structurile limită:
O O- -
O O- -O O- -
O O-
N+ N+ N+ N+
+ +

+
Scăderea densităţii electronice la nivelul inelului aromatic explică micşorarea
generală a reactivităţii acestuia în reacţiile SE. Poziţia meta este mai accesibilă
atacului electrofil decât celelalte, având densitatea de electroni mai mare.
13.3. Metode de obținere
13.4. Proprietăți fizice
13.5. Proprietăți chimice
13.5.1. Reducerea
Reducerea nitro-derivaţilor se poate efectua foarte uşor cu metale şi acizi (de
exemplu, Fe şi HCl), decurgând prin intermediul nitrozo- şi hidroxilamino-derivaţilor
până la amine:
R NO2 R N O R NH OH R NH2
În mediu acid produşii intermediari nu pot fi izolaţi, formându-se direct aminele. În
mediu neutru (Zn şi ClNH4, sau amalgam de Al) se poate izola derivatul hidroxilaminei
(R-NH-OH). În mediu alcalin (de exemplu, Zn şi NaOH) produşii intermediari,
nitrozoderivatul şi hidroxilamino-derivatul, suferă reacţii de condensare formând un
azoxiderivat. De exemplu:
+
C6H5 N O + HN C6H5 -H O
C6H5 N N C6H5
2
OH O-
nitrozobenzen fenilhidroxilamină azoxibenzen
Acesta se poate reduce în continuare la azo- şi hidrazo-derivatul respectiv:
C6H5 N N C6H5 C6H5 NH NH C6H5
azobenzen hidrazobenzen
13.5.2. Reacţii ale nitro-derivaţilor aromatici
13.5.2.1. Substituţii electrofile la nucleul aromatic
Grupa nitro este un substituent de ordinul II şi dezactivează nucleul în reacţiile SE,
orientând noul substituent în poziţia meta.
13.5.2.2. Substituţii nucleofile la nucleul aromatic
Datorită conjugării cu electronii sistemului aromatic, grupa nitro pozitivează poziţiile
orto şi para, care au astfel afinitate pentru reactanţi nucleofili, putându-se realiza
reacţii SN în care se înlocuiesc atomi sau grupe uşor deplasabile ca anioni.
 13.6. REPREZENTANŢI

Mosc Ambert (2,6-dinitro-3-metoxi-4-terţ-butiltoluen). Se foloseşte ca odorant şi

aromatizant alimentar (≤ 1ppm).

Mosc Cetona (3,5-dinitro-2,6-dimetil-4-terţ-butilacetofenonă). Se foloseşte în
parfumerie şi ca aromatizant (20-45ppm).

Nitroaniline. Unele m-nitroaniline sunt îndulcitori puternici. Intensitatea gustului
depinde de substituentul R. Propoxiderivatul, cu o putere de îndulcire 4100, a fost
folosit sub numele de „Ultrasweet P-400”, dar, datorită efectelor secundare toxice, nu
mai prezintă importanţă alimentară.

CH 3 CO CH 3 O R
O2N NO 2 H3 C CH 3 NH 2

O CH 3 O2N NO 2
C(CH 3 )3 C(CH 3 )3 NO 2
Mosc Ambert Mosc Cetonă Nitroaniline
14. SĂRURI DE DIAZONIU AROMATICE

14.1. Denumire
Sărurile de diazoniu aromatice au formula generală Ar-N2+ X-. Denumirea lor este
formată din numele anionului X- urmat de prepoziţia “de” şi numele substanţei de
bază ArH, la care se adaugă sufixul “diazoniu”. De exemplu:
OH
+ -
+ -
N2 I
N2 Cl
Clorură de benzendiazoniu Iodură de 8-hidroxi-2-naftalendiazoniu

14.2. Obținere
Sărurile de diazoniu se formează la tratarea aminelor primare aromatice cu acid
azotos, în soluţie apoasă, în prezenţa unui acid mineral puternic: HCl, H2SO4, HNO3
(reacţia de diazotare):
Ar-NH2 + HNO2 + HX → Ar-N2+ X- + 2 H2O

Reacţia de diazotare se realizează practic între 0-5°C, sărurile de diazoniu fiind

stabile numai la temperatură joasă.
14.3. Structură
Sărurile de diazoniu aromatice conţin doi atomi de azot cu hibridizare sp. Datorită
stabilităţii foarte mari a moleculei de azot, care se poate forma prin scindarea legăturii
C-N din sărurile de diazoniu, acestea sunt relativ instabile. Sărurile de diazoniu
alifatice nu au fost izolate, iar cele aromatice se descompun foarte uşor, cu eliminarea
unei molecule N2. Stabilitatea mai mare a sărurilor de diazoniu aromatice faţă de cele
alifatice se explică prin conjugarea dintre grupa diazoniu şi nucleul aromatic:
+ -
+ + +
N N N N N N
(I) (II) (IIIa)
+ - + -
+ N N N N
+
(IIIb) (IIIc)
Prin această conjugare, legătura C-N primeşte un parţial caracter de dublă legătură,
ceea ce explică stabilitatea mai mare a sărurilor de diazoniu aromatice, iar la nivelul
nucleului aromatic densitatea electronică scade (structurile limită III), acesta devenind
mai puţin reactiv în reacţii SE, dar mai accesibil unor SN (grupa diazo este un
substituent de ordinul II). Deficitul de electroni al grupei diazo (structura limită I) îi
conferă acesteia caracter electrofil, făcând-o aptă să formeze legături covalente cu
reactanţi nucleofili (reacţii în care se conservă grupa diazo):
+ -
N N + Y: N N Y
14.4. Proprietăți
Sărurile de diazoniu pure sunt substanţe cristaline, care se descompun uşor la
conservare sau încălzire, descompunere care poate avea caracter exploziv. De
aceea, acestea rareori se izolează, de obicei reacţiile lor realizându-se cu soluţiile
apoase în care au fost preparate.
14.4.1. Reacţii prin atac nucleofil la azot
Cea mai importantă reacţie nucleofilă la atomul de azot este reacţia de substituţie
electrofilă aromatică realizată de ionul de arildiazoniu, denumită reacţie de cuplare.
Ionii de arildiazoniu sunt electrofili relativ slabi, care nu pot realiza substituţii decât la
sisteme aromatice foarte reactive, cum sunt aminele aromatice, sau ionii de fenoxid:
Ar-N2+ X- + C6H5-N(CH3)2 → Ar-N=N-C6H4-N(CH3)2 + HX
Ar-N2+ + C6H5-O- → Ar-N=N-C6H4-OH

14.4.2. Reacţii ionice de înlocuire a grupei diazoniu

În soluţii apoase acide diluate, sărurile de arildiazoniu se descompun monomolecular,
cu formarea unui cation aril şi a unei molecule de azot:
Ar-N2+ → Ar+ + N2
Cationul arilic se stabilizează reacţionând cu agenţii nucleofili existenţi în sistem.
14.4.2.1. Substituirea cu hidroxil sau alcoxil
În soluţii apoase diluate, în absenţa altui agent nucleofil, cationul arilic reacţionează
cu o moleculă de apă, formând fenoli: Ar+ + H2O → Ar-OH + H+
În soluţii acide alcoolice se formează eteri aromatici: Ar+ + R-OH → Ar-O-R + H+

14.4.2.2. Substituirea cu halogen

Pentru înlocuirea grupei diazo cu halogen este preferată efectuarea reacţiei în condiţii
în care poate fi evitată concurenţa apei. În acest scop se obţin săruri de diazoniu cu
anioni complecşi, care, fie că sunt insolubile, fie că sunt puţin disociate, asigură
realizarea transformării în cadrul perechii de ioni.
Derivaţii cloruraţi şi bromuraţi aromatici se pot obţine cu randamente bune la
descompunerea termică a clorurilor sau bromurilor de arendiazoniu în prezenţă de
clorură sau bromură cuproasă (reacţie Sandmeyer):
Ar-N2+ X- + CuX → Ar-N2+ CuX2- → Ar-X + N2 + CuX; X=Cl, Br

14.4.2.3. Substituirea cu grupa cian

Prin reacţia sărurilor de diazoniu aromatice cu cianura cuproasă se pot obţine nitrilii
acizilor aromatici (reacţie Sandmeyer): Ar-N2+ X- + CuC≡N → Ar-C≡N + N2 + CuX

14.4.2.4. Substituirea cu grupa nitro

Prin reacţia cu ioni de nitrit, în prezenţa oxidului cupros (Cu2O), se obţin nitro-derivaţi
aromatici: Ar-N2+ X- + NaNO2 → Ar-NO2 + N2 + NaX
15. AZOXI-, AZO-, HIDRAZO-DERIVAŢI AROMATICI
15.1. Structură
Dubla legătură N=N din azoxi şi azo-derivaţi este realizată între atomi hibridizaţi sp2.
Azoxiderivaţii au o legătură coordinativă între unul din atomii de azot şi cel de oxigen.
O
C6H5 N N C6H5 C6H5 N N C6H5 C6H5 NH NH C6H5
Azoxibenzen Azobenzen Hidrazobenzen
Electronii π ai dublei legături N=N interacţionează cu sisteme de electroni π
adiacente, de tipul celor aromatice, cu formarea unor orbitali moleculari extinşi:
N N + N N -

Legăturile C-N au un parţial caracter de dublă legătură (astfel că derivaţii aromatici

sunt mult mai stabili ca cei alifatici), iar substanţele sunt colorate (grupele azo şi azoxi
sunt cromofori). Hidrazo-derivaţii, care nu au conjugare extinsă, nu sunt coloraţi.
15.2. Metode de obținere
15.3. Proprietăți
Datorită capacităţii reduse de a se asocia prin legături de hidrogen cu apa, azo-
derivaţii aromatici sunt puţin solubili în apă. Fiind utilizaţi pe scară largă drept
coloranţi, se grefează pe nucleul aromatic grupe hidrofile de tipul celor bazice
(aminice) sau acide (OH, sulfonice), pentru creşterea solubilităţii în apă.
 Azo-derivaţii aromatici sunt substanţe neutre, care nu reacţionează nici cu acizii, nici
cu bazele în soluţie apoasă, având o bună stabilitate în condiţiile obişnuite de utilizare
ca şi coloranţi. Un dezavantaj este rezistenţa relativ redusă la agenţi reducători
(amalgam de sodiu, Zn/NaOH), care îi transformă în hidrazo-derivaţi. Agenţii
reducători puternici (HI, SnCl2) produc scindarea moleculei şi formarea aminelor
corespunzătoare: Ar-N=N-Ar’ → Ar-NH-NH-Ar’ → Ar-NH2 + Ar’-NH2
Prin oxidare cu apă oxigenată în acid acetic, azo-derivaţii trec în azoxi-derivaţi.
Azo-derivaţii aromatici sunt stabili la temperaturi ridicate, dar suferă reacţii
fotochimice de descompunere cu mecanism radicalic, de aceea coloranţii azoici sunt
relativ puţin stabili la lumină, comparativ cu alte clase de coloranţi organici.
15.4. Coloranţi azoici alimentari OH NH CO CH3
- +
HO SO 3 Na +-
Na O3S N N N N
+-
Na O3 S N N -
O3S
+ - +
Na SO3 Na
- +
- +
SO3 Na
SO 3 Na
Amarantan (sarea trisodică a acidului Food Black 1 (sarea tetrasodică a acidului
1-(4-sulfo-1-naftilazo)-2-naftol-3,6-disulfonic 2-[4-(p-sulfofenilazo)-7-sulfonaftilazo]-1-naftol-8-
acetamido-3,5-disulfonic.

+
H +
N N N(CH3)2 NH N N (CH3)2

Galben de unt; p-fenilazo-N,N-dimetilanilină