Teste Bac CO 2020-2022

Ministerul Educaţiei și Cercetării
Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare

Examenul de bacalaureat naţional 2020
Proba E. d)
Chimie organică
Test 1
• Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă 10 puncte din oficiu.
• Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.
SUBIECTUL I (30 de puncte)

Subiectul A.
Citiţi următoarele enunţuri. Dacă apreciaţi că enunţul este adevărat scrieţi, pe foaia de examen, numărul
de ordine al enunţului şi litera A. Dacă apreciaţi că enunţul este fals scrieţi, pe foaia de examen, numărul de
ordine al enunţului şi litera F.
1. Alchenele și alchinele sunt hidrocarburi aciclice nesaturate.
2. Hidrogenarea 1-butinei, în prezența nichelului, conduce la 1-butenă.
3. Grupa metil din molecula toluenului orientează cel de-al doilea substituent în poziția meta a nucleului
benzenic.
4. Glucoza este o aldohexoză.
5. Tristearina are un număr impar de atomi de carbon în moleculă. 10 puncte
Subiectul B.
Pentru fiecare item de mai jos, notaţi pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoţit de litera
corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.
1. Numărul grupelor funcţionale monovalente dintr-o moleculă de lisină este egal cu:
a. 1; c. 3;
b. 2; d. 4.
2. Naftalina:
a. este lichidă; c. formează un amestec omogen cu apa;
b. formează un amestec eterogen cu benzenul; d. sublimează.
3. Clorurarea fotochimică a metanului este o reacție de:
a. adiție; c. substituție;
b. eliminare; d. transpoziție.
4. Cea mai mare cantitate de celuloză se găsește în:
a. lemn; c. mere;
b. mierea de albine; d. tuberculii catofilor.
5. În molecula glutamil-valil-lisinei sunt:
a. 3 legături peptidice; c. 3 legături legături covalente duble carbon-oxigen;
b. 3 atomi de azot; d. 3 atomi de carbon asimetric.
10 puncte
Subiectul C.
Scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al denumirii compusului organic din coloana A însoţit de litera din
coloana B, corespunzătoare unei caracteristici a moleculei acestuia. Fiecărei cifre din coloana A îi corespunde o
singură literă din coloana B.
A B
1. zaharoza a. conţine o singură grupă funcţională carboxil
2. acidul acetilsalicilic b. este formată din 45 de atomi
3. tristearina c. conţine două grupe funcționale carboxil
4. fenolul d. conţine 50 de grupe metilen
5. acetatul de vinil e. prezintă 8 electroni neparticipanți la legături chimice
f. conține numai atomi de carbon terțiar
10 puncte
Numere atomice: O- 8.
Probă scrisă la chimie organică Test 1

Pagina 1 din 3
SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte)

Subiectul D.
Acidul citric are formula de structură:
COOH
HOOC CH2 C CH2 COOH
OH
1. a. Scrieți denumirea grupelor funcționale din molecula acidului citric.

b. Notați raportul atomic Cprimar : Csecundar : Cterțiar din molecula acidului citric. 5 puncte
2. Precizați tipul catenei aciclice din molecula acidului citric, având în vedere tipul legăturilor chimice dintre atomii
de carbon. 1 punct
3. Scrieți formula de structură a unui izomer de poziție al acidului citric. 2 puncte
4. a. Notaţi formula moleculară a acidului citric.
b. Determinaţi raportul masic de combinare C : O din acidul citric. 3 puncte
5. Calculaţi masa de acid citric, exprimată în grame, care conține aceeași cantitate de oxigen ca cea conținută în
39,2 g de acid gluconic. 4 puncte
Subiectul E.
1. Scrieți ecuațiile reacțiilor corespunzătoare transformărilor, utilizând formule de structură:
n-butan ⎯⎯ → etenă ⎯⎯ → polietenă 4 puncte
2. Determinați masa de polietenă, exprimată în kilograme, obținută din 2520 kg de etenă, la un randament al
reacției de 80%. 2 puncte
3. Prezentați un argument care să justifice faptul că n-butanul are temperatura de fierbere mai mare decât a
etenei. 1 punct
4. Scrieți ecuațiile reacțiilor de clorurare fotochimică a propanului, cu obținerea compușilor monoclorurați. Utilizați
formule de structură pentru compușii organici. 4 puncte
5. La clorurarea fotochimică a unei probe de 1760 kg de propan se consumă 32 kmol de clor. La finalul
procesului, se obține un amestec organic de reacție ce conține 1-cloropropan, 2-cloropropan și propan
nereacționat în raport molar 1 : x : 1. Calculați cantitatea de 2-cloropropan din amestecul organic de reacție,
exprimată în kilomoli. 4 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16.

Pagina 2 din 3
SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte)
Subiectul F.
1. Scrieţi ecuaţia reacţiei de esterificare a glicerinei cu amestec nitrant pentru obţinerea trinitratului de glicerină.
Utilizați formule de structură pentru compușii organici. 2 puncte
2. La nitrarea unei probe de glicerină cu amestec nitrant s-au obţinut 9080 g de trinitrat de glicerină. Calculaţi
masa amestecului nitrant necesară reacţiei, exprimată în grame, știind că acesta conține 60% acid azotic,
procente masice. 4 puncte
3. Oţetul alimentar conţine acid acetic. Precizaţi două proprietăţi fizice ale acidului acetic, în condiții standard.
2 puncte
4. a. Acetatul de plumb este utilizat în industria textilă ca mordant. Scrieți ecuația reacției de obținere a acetatului
de plumb din acid acetic și oxid de plumb(II).
b. Determinați masa de oxid de plumb, exprimată în kilograme, de puritate 90%, necesară stoechiometric
obținerii a 650 g de acetat de plumb. 5 puncte
5. Detergenții cationici nu sunt biodegradabili. Un detergent cationic are formula de structură
+
CH3
CH3 (CH2)n CH2 N CH3 -

Cl
CH3
și are raportul molar grupe metilen: grupe metil = 5 : 2. Determinați numărul grupelor metilen din formula de
structură a detergentului. 2 puncte
Subiectul G.
1. O dipeptidă mixtă (P) cu masa molară 174 g/mol, provenită prin hidroliza parţială a unei proteine, are raportul
de masă al elementelor C : H : O : N = 42 : 7 : 24 : 14. Determinaţi formula moleculară a dipeptidei (P).
3 puncte
2. a. Scrieți formula de structură a cationului α-alaninei.
b. Notați o proprietate fizică a glicinei, în condiții standard. 3 puncte
3. Scrieţi ecuaţia reacţiei de hidroliză enzimatică totală a amidonului. 2 puncte
4. La hidroliza enzimatică totală a unei probe de amidon s-au obținut 36 g de glucoză. Calculaţi masa de
amidon, exprimată în grame, supusă hidrolizei. 3 puncte
5. a. Precizaţi două utilizări ale amidonului.
b. Scrieţi formula de structură Haworth a α-glucopiranozei. 4 puncte
Mase atomice: H-1; C- 12; N- 14; O- 16; Pb- 207.

Pagina 3 din 3
Proba E. d)
Chimie organică
Test 2
Subiectul A.
1. Stirenul și acetilena au aceeași formulă brută.
2. Catenele aciclice ramificate din moleculele alcanilor pot fi saturate sau nesaturate.
3. Benzenul și toluenul sunt hidrocarburi aromatice mononucleare.
4. La 10 ⁰C, acidul acetic pur este o substanță solidă, cristalizată.
5. Prin hidroliza bazică a trioleinei se obțin glicerină și acid oleic. 10 puncte
Subiectul B.
1. Despre metan este adevărat că:
a. se dizolvă în apă; c. are temperatura de fierbere mai mică decât etanul;
b. are miros neplăcut; d. are moleculă polară.
2. Compusul cu denumirea 1,2,3-propantriol:
a. se mai numește și glicină; c. este miscibil cu apa;
b. are gust acru; d. este solid, în condiții standard.
3. Bromurarea propenei cu acid bromhidric, este o reacție de:
4. Numărul grupelor funcţionale de tip alcool secundar dintr-o moleculă de fructoză este egal cu:
a. 2; c. 4;
b. 3; d. 5.
5. Pentru a obține o peptidă cu același număr de atomi de carbon în moleculă ca și glutamil-alanina, valina
trebuie condensată cu:
a. glicina; c. seril-serina;
b. serina; d. glicil-glicina. 10 puncte
Subiectul C.
Scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al catenei din coloana A însoţit de litera din coloana B,
corespunzătoare unor caracteristici a acesteia. Fiecărei cifre din coloana A îi corespunde o singură literă din
coloana B.
A B
1. a. catenă aciclică saturată liniară
2. b. catenă aciclică nesaturată liniară
3. c. catenă ciclică cu catenă laterală
4. d. catenă ciclică saturată
5. e. catenă aciclică nesaturată ramificată
f. catenă ciclică nesaturată 10 puncte

Pagina 1 din 3

Subiectul D.
O hidrocarbură (A) are formula de structură:
CH3 CH CH2 CH3
CH3 CH C CH3
1. a. Notați denumirea clasei de hidrocarburi alifatice din care face parte hidrocarbura (A).
b. Scrieți raportul atomic Cterţiar : Ccuaternar din molecula hidrocarburii (A). 3 puncte
2. Notați raportul dintre numărul legăturilor covalente simple σ(sigma) carbon-carbon și numărul electronilor
implicați în legături covalente π(pi) din molecula hidrocarburii (A). 2 puncte
3. a. Notați denumirea științifică (I.U.P.A.C.) a hidrocarburii (A).
b. Scrieți formula de structură a unui izomer de catenă al hidrocarburii (A). 3 puncte
4. a. Notaţi formula moleculară a hidrocarburii (A).
b. Determinaţi raportul masic de combinare C : H din hidrocarbura (A). 3 puncte
5. Calculaţi masa de hidrocarbură (A), exprimată în grame, care conține aceeași cantitate de hidrogen ca cea
conținută în 30 g de n-heptan. 4 puncte
Subiectul E.
1. Scrieți formula de structură a alcanului căruia i s-a atribuit valoarea cifrei octanice C.O. = 100. 2 puncte
2. Notați denumirea științifică (I.U.P.A.C.) a alcanului de la punctul 1. 1 punct
3. Determinați formula moleculară a unei alchine pentru care raportul masic de combinare C : H = 48 : 7.
2 puncte
4. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor de nitrare a fenolului pentru a obţine 2-nitrofenol, 2,4-dinitrofenol şi 2,4,6-trinitrofenol.
5. La nitrarea a 188 kg de fenol s-a obţinut de amestec organic de produși de reacție, care conţine 2-nitrofenol,
2,4-dinitrofenol, 2,4,6-trinitrofenol și fenol nereacționat în raport molar 1 : 2 : 6 : 1.
Calculaţi masa de 2,4,6-trinitrofenol, exprimată în kilograme, din amestecul organic de reacție obținut în urma
nitrării. 4 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16.

Pagina 2 din 3
Subiectul F.
1. Un alcool monohidroxilic secundar (A), cu catenă aciclică saturată și raportul masic H : O = 5 : 8 formează prin
deshidratare alchena (B), produs majoritar.
a. Determinaţi formula moleculară a alcoolului (A).
b. Scrieţi ecuaţia reacţiei de deshidratare în mediu acid a alcoolului (A), în urma căreia se obţine majoritar
alchena (B). 4 puncte
2. Notați un argument care să justifice faptul că 2-butanolul este solubil în apă. 1 punct
3. Aspirina conține acid acetilsalicilic, un analgezic eficient, dar și un bun antiinflamator utilizat în tratamentul
durerilor reumatice. Scrieți ecuația reacției de obținere a acidului acetilsalicilic din acid salicilic și anhidridă acetică.
2 puncte
4. Un comprimat de aspirină conține 0,5 g de acid acetilsalicilic. Calculați masa acidului salicilic, exprimată în
grame, necesară obținerii a 2700 de comprimate de aspirină, conform ecuației de la punctul 3, știind că reacția
de esterificare decurge cu un randament de 75%. 4 puncte
5. a. Un detergent anionic (D) are formula de structură: CnH2n+1-C6H4-SO3-Na+. Determinați numărul atomilor de
hidrogen din radicalul hidrocarbonat al detergentului (D), știind raportul masic C : S = 6 : 1.
b. Notați formula de structură a părții hidrofile a detergentului (D). 4 puncte
Subiectul G.
1. a. La hidroliza totală a unei tripeptide mixte (P) s-au obținut 15 g de glicină și 11,7 g de valină. Determinați
raportul molar glicină : valină necesar obținerii tripeptidei (P).
b. Scrieți formula de structură a tripeptidei mixte (P), știind că valina participă la reacția de condensare cu
grupa funcțională carboxil. 5 puncte
2. Scrieți formula de structură a anionului glicinei. 2 puncte
3. a. Notați o sursă naturală de glucoză.
b. Scrieți ecuația reacției glucozei cu reactivul Tollens. Utilizați formule de structură pentru compușii organici.
3 puncte
4. Determinați volumul soluției de glucoză de concentrație 0,2 M, exprimat în litri, stoechiometric necesar obținerii
a 6,48 g de argint, în reacția cu reactivul Tollens. 3 puncte
5. Scrieți formula de structură a unei alchene care prezintă în moleculă 2 atomi de carbon asimetric și care
formează prin hidrogenare catalitică 2,3,4-trimetilhexan. 2 puncte
Mase atomice: H-1; C- 12; N- 14; O- 16; S- 32; Ag- 108.

Pagina 3 din 3
Proba E. d)
Chimie organică
Test 3
Subiectul A.
Citiţi următoarele enunţuri. Dacă apreciaţi că enunţul este adevărat, scrieţi numărul de ordine al
enunţului şi litera A. Dacă apreciaţi că enunţul este fals, scrieţi numărul de ordine al enunţului şi litera F.
1.Omologul superior al 2-metilpropenei are formula moleculară C5H10.

2. Compuşii halogenaţi bromura de terţ-butil şi bromura de izobutil sunt izomeri de poziţie.
3. Trigliceridele au în moleculă un număr par de atomi de carbon.
4. Reacția de saponificare a grăsimilor este un proces reversibil.
5. Ciclul piranozic al glucozei se obține prin adiția intramoleculară a hidrogenului de la grupa hidroxil din poziția 5
la grupa carbonil. 10 puncte
Subiectul B.
Pentru fiecare item al acestui subiect, notaţi pe foaia de examen numai litera corespunzătoare
răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.
1. Izomerizarea n-pentanului este o reacție de:
a. adiţie; c. transpoziție;
b. substituţie; d. eliminare.
2. La temperatură ridicată, n-butanul formează prin dehidrogenare un amestec organic care conţine:
a. doi alcani omologi; c. două alchene omoloage;
b. doi alcani izomeri de catenă; d. două alchene izomere de poziție.
3. În condiții standard, nu se stabilesc legături de hidrogen între moleculele substanței/substanțelor:
a. etanol; c. etan;
b. apă și etanol; d. apă și acid etanoic.
4. Formula moleculară a etanoatului de etil este:
a. C4H8O2; c. C4H6O2;
b. C4H8O; d. C4H10O.
5. Reacționează cu bicarbonatul de sodiu:
a. acetilena; c. etanolul;
b. acidul acetic; d. etena. 10 puncte
Subiectul C.
Scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al compusului organic din coloana A însoţit de litera din
coloana B, corespunzătoare clasei de compuși din care face parte. Fiecărei cifre din coloana A îi corespunde o
A B
1. etanol a. compus carbonilic
2. etină b. hidrocarbură saturată
3. acid etanoic c. compus hidroxilic
4. etan d. hidrocarbură aromatică
5. etanal e. compus carboxilic
f. hidrocarbură nesaturată
10 puncte

Pagina 1 din 3

Subiectul D.
Un alcool superior, 1-octadecanolul, are formula de structură:

CH3 – (CH2)17 – OH
1. a. Notați denumirea grupei funcţionale din 1-octadecanol.
b. Notați raportul atomic Cprimar : Csecundar din molecula 1-octadecanolului. 3 puncte
2. Scrieţi formula de structură a unui alcool monohidroxilic optic activ, izomer de poziție cu 1-octadecanolul.
2 puncte
3. a. Precizați numărul electronilor neparticipanţi la legături din molecula 1-octadecanolul.
b. Notați numărul legăturilor covalente σ (sigma) dintre atomii de carbon din molecula 1-octadecanolul.
2 puncte
4. a. Notați formula moleculară a 1-octadecanolului.
b. Determinați procentul masic de carbon din 1-octadecanol. 4 puncte
5. Calculaţi cantitatea de 1-octadecanol, exprimată în moli, care conține aceeași masă de oxigen ca cea din
1420 g de acid stearic. 4 puncte
Subiectul E.
1. În urma arderii a 1,16 g de hidrocarbură (A) s-au obținut 3,52 g de dioxid de carbon. Determinați formula
moleculară a hidrocarburii (A), știind că are masa molară 58 g/mol. 4 puncte
2. Scrieţi ecuaţia reacţiei de obținere a poliacetatului de vinil din monomerul corespunzător. 2 puncte
3. Notați o utilizare a poliacetatului de vinil. 1 punct
4. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor de obţinere a 1-nitronaftalinei şi 1,5-dinitronaftalinei din naftalină și amestec nitrant,
utilizând formule de structură pentru compușii organici. 4 puncte
5. Se tratează cu amestec nitrant o probă de 1280 g de naftalină. La finalul procesului, se obține un amestec
organic care conține 1-nitronaftalină, 1,5-dinitronaftalină și naftalină nereacționată în raport molar 15 : 3 : 2.
Calculați masa de amestec nitrant, exprimată în grame, necesară nitrării probei de naftalină, știind că acesta
conține 30% acid azotic, procente masice. 4 puncte
Mase atomice: H - 1; C - 12; N - 14; O - 16.

Pagina 2 din 3

Subiectul F.
1. Acidul acetilsalicilic se obţine din reacţia acidului salicilic cu derivaţi funcţionali ai acidului acetic.
a. Scrieţi ecuaţia reacţiei de obţinere a acidului acetilsalicilic din acid salicilic şi anhidrida corespunzătoare,
utilizând formule de structură pentru compușii organici.
b. Calculaţi masa de acid acetilsalicilic, exprimată în grame, care se obţine din reacția a 0,75 mol de acid
salicilic cu anhidrida acetică, dacă reacţia decurge cu un randament de 80%.
c. Notați o utilizare a acidului acetilsalicilic. 6 puncte
2. Scrieți ecuația reacției care stă la baza utilizării metanolului drept combustibil. 2 puncte
3. Într-un mol din sarea de calciu a unui acid monocarboxilic cu catenă aciclică saturată (A), masa atomilor de
carbon este 48 g . Determinaţi formula moleculară a acidului monocarboxilic (A). 3 puncte
4. Prin hidrogenarea trioleinei, în prezența nichelului, se obține o grăsime solidă. Scrieţi ecuaţia reacţiei care are
loc la obținerea grăsimii solide din trioleină. Utilizați formule de structură pentru compușii organici. 2 puncte
5. Calculaţi volumul de hidrogen, exprimat în litri, măsurat în condiţii normale de temperatură şi de presiune,
necesar stoechiometric reacției cu 0,1 mol de trioleină, pentru obținerea grăsimii solide. 2 puncte
Subiectul G.
1. O probă de 0,1 mol dintr-o tripeptidă simplă este hidrolizată total. Se obține o soluție care conține 22,5 g de
aminoacid monoamino-monocarboxilic (A). Determinaţi formula moleculară a aminoacidului (A).
3 puncte
2. Scrieţi ecuaţia reacţiei de oxidare a glucozei cu reactiv Tollens, utilizând formule de structură pentru compuşii
organici. 2 puncte
3. Un amestec, care conține glucoză şi fructoză în raport molar 5 : 4, este dizolvat în apă. Soluţia obținută se
tratează cu reactiv Tollens şi se obţin 54 g de argint. Determinaţi masa de fructoză din amestecul inițial de
monozaharide, exprimată în grame. 4 puncte
4. a. Scrieți ecuația reacției de hidroliză enzimatică totală a amidonului.
b. Notați o sursă naturală de amidon. 3 puncte
5. Determinați volumul de α-alanină(+) de concentrație 0,5 M, exprimat în mililitri, care trebuie adăugat peste o
probă de 400 mL soluție de α-alanină(-), de concentrație 0,1 M, astfel încât amestecul rezultat să fie optic inactiv.
3 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Ca- 40; Ag- 108.

Volum molar (condiții normale): V = 22,4 L∙mol-1.

Pagina 3 din 3
Proba E. d)
Chimie organică
Test 4

Subiectul A.
1. Glicerina este o substanță lichidă în condiții standard.
2. Există doi alcooli primari cu formula moleculară C4H10O.
3. În molecula lisil-valinei sunt 4 atomi de azot.
4. Zaharoza este o monozaharidă cu formula moleculară C12H22O11.
5. În molecula 2,3-dimetilpentanului sunt doi atomi de carbon asimetric. 10 puncte
Subiectul B.
1. Au aceeași formulă brută:
a. etanolul și acidul acetic; c. acidul acetic și glucoza;
b. etena și propanul; d. naftalina și benzenul.
2. Se formează un compus care are în moleculă o grupă funcţională divalentă, în reacţia acetilenei cu:
a. acidul clorhidric; c. acidul bromhidric;
b. clorul; d. apa.
3. Formează un amestec eterogen cu apa:
a. etanolul; c. acidul etanoic;
b. toluenul; d. glicina.
4. Are temperatura de fierbere mai mare decât a izobutanului:
a. etanul; c. n-butanul;
b. metanul; d. propanul.
5. Nu sunt substanțe izomere:
a. alanil-valina și glicil-lisina; c. fructoza și glucoza;
b. etanoatul de etil și acidul butanoic; d. n-hexanul și 2,3-dimetilbutanul.
10 puncte
Subiectul C.
coloana B, corespunzătoare unei utilizări a acestuia. Fiecărei cifre din coloana A îi corespunde o singură literă
din coloana B.
A B
1. polietenă a. conservarea alimentelor
2. poliacrilonitril b. fabricarea foliilor pentru ambalaje
3. celuloză c. combustibil casnic
4. acid acetic d. agent frigorific
5. metan e. fabricarea fibrelor sintetice
f. obținerea hârtiei
10 puncte

Pagina 1 din 3
Subiectul D.
Ibuprofenul, un medicament cu acțiune antiinflamatoare, utilizat frecvent pentru calmarea durerii și reducerea
febrei, are formula de structură:
CH3 CH COOH
CH2
CH3 CH CH3
1. a. Notați denumirea grupei funcţionale din molecula ibuprofenului.
b. Scrieți raportul atomic Cprimar : Cterţiar din molecula ibuprofenului. 3 puncte
2. Scrieți formula de structură a unui izomer de catenă al ibuprofenului. 2 puncte
3. Determinați raportul dintre numărul legăturilor covalente simple C-H și numărul de electroni neparticipanți la
legături chimice din molecula ibuprofenului. 2 puncte
4. a. Notați formula moleculară a ibuprofenului.
b. Determinați raportul masic de combinare C : H : O din ibuprofen. 4 puncte
5. Calculați masa de ibuprofen, exprimată în grame, care conține o cantitate de oxigen de cinci ori mai mare
decât cea aflată în 64 g de metanol. 4 puncte
Subiectul E.
Hidrocarburile pot fi utilizate fie drept combustibili, fie pot fi transformate în compuşi cu aplicaţii practice.
1. a. Scrieți ecuațiile reacțiilor de ardere ale propanului și butanului.
b. Un amestec de propan şi butan cu volumul de 448 m3, măsurat în condiţii normale de presiune şi
temperatură, este supus arderii. Determinaţi cantitatea de dioxid de carbon, exprimată în kilomoli, care se
formează la arderea amestecului, dacă raportul molar propan : butan în amestec este 2 : 3. 7 puncte
2. Scrieţi ecuaţia reacţiei de obţinere a policlorurii de vinil din monomerul corespunzător. 2 puncte
3. Policlorura de vinil obținută într-un proces de polimerizare, are masa molară medie 312.500 g/mol. Determinați
gradul mediu de polimerizare al policlorurii de vinil. 2 puncte
4. Scrieți ecuația reacției de obținere a 1-nitronaftalinei din naftalină și amestec nitrant. Utilizați formule de
structură pentru compușii organici. 2 puncte
5. La nitrarea a 128 kg de naftalină se obţin 138,4 kg de compus monosubstituit. Calculaţi randamentul reacţiei
de nitrare. 2 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N-14; O- 16; Cl- 35,5.


Pagina 2 din 3
Subiectul F.
1. a. Un acid monocarboxilic (A) cu catenă aciclică saturată are raportul atomic H : O = 2 : 1. Determinați formula
moleculară a acidului monocarboxilic (A).
b. Substanța (B) este un alcool monohidroxilic cu catenă aciclică saturată și același număr de atomi de carbon
în moleculă ca și acidul (A). Notaţi formula moleculară a alcoolului (B). 3 puncte
2. Scrieți ecuațiile reacțiilor corespunzătoare transformărilor din schema de reacții, utilizând formule de structură
pentru compușii organici:
etanol ⎯⎯⎯⎯⎯⎯ K 2Cr2O7 /H2SO4
→ D + H2O
+
etanol + acid etanoic ⎯⎯⎯⎯→H

E + H2O 4 puncte
3. Scrieți ecuația reacției de saponificare cu hidroxid de sodiu a trioleinei. Utilizați formule de structură pentru
compușii organici. 2 puncte
4. Explicați capacitatea de spălare a unui săpun. 3 puncte
5. Un săpun de sodiu are radicalul hidrocarbonat saturat format dintr-un număr de 46 de atomi. Determinați
formula chimică a săpunului și scrieți formula de structură a acestuia. 3 puncte
Subiectul G.
1. Insulina este principalul hormon pancreatic, de natură proteică. Printre α-aminoacizii rezultați la hidroliza totală
a insulinei se află serina, valina și cisteina. Scrieți formula de structură a unei tripeptide rezultate la condensarea
celor trei aminoacizi. 2 puncte
2. Scrieți formula de structură a amfionului α-alaninei. 2 puncte
3. Mierea de albine este o sursă de glucoză și fructoză.
a. Scrieți formula de structură Haworth a β-D-fructofuranozei.
b. Comparați puterea de îndulcire a celor două monozaharide. 4 puncte
4. Un amestec echimolecular de glucoză și fructoză se dizolvă în apă. Soluția obținută se tratează cu reactiv
Fehling. Se formează 28,8 g precipitat roșu, la un randament al reacţiei de 80%.
a. Scrieți ecuația reacției care are loc la tratarea amestecului cu reactivul Fehling. Utilizați formule de structură
pentru compușii organici.
b. Calculați masa amestecului de glucoză și fructoză, exprimată în grame. 5 puncte
5. Efedrina este un medicament cu formula de structură:
OH
CH CH NH CH3
CH3
Notați numărul de izomeri optici ai efedrinei. 2 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Cu- 64.

Pagina 3 din 3
Proba E. d)
Chimie organică
Test 5
Subiectul A.
1. În reacția de izomerizare a n-butanului se scindează legături carbon-carbon.
2. Naftalina are proprietatea de a sublima.
3. Etanolul are temperatura de fierbere mai mică decât etanul.
4. Aminoacizii sunt solubili în apă deoarece au structură dipolară.
5. Hidroxiacizii sunt compuși cu funcțiune simplă. 10 puncte
Subiectul B.
1. Un exemplu de monomer vinilic este:
a. CH3 – CH2 - Cl; c. CH3 – CH2 – O – CO – CH3;
b. CH2 = CH – CN; d. C6H5 – CH2 – CH3.
2. La tratarea benzenului cu amestec sulfonitric se formează:
a. 2,4,6-trinitrobenzen; c. 1,3,5-trinitrobenzen;
b. 1,3,5-trinitrotoluen; d. 2,4,6-trinitrotoluen.
3. Grupa funcţională din molecula unui compus halogenat este:
a. monovalentă; c. trivalentă;
b. divalentă; d. tetravalentă.
4. Regula lui Markovnikov nu se aplică în cazul adiției acidului clorhidric, la:
a. acetilenă; c. 1-hexenă;
b. 1-butină; d. propenă.
5. Celuloza este o polizaharidă:
a. insolubilă în apă; c. solubilă în tetraclorură de carbon;
b. cu gust dulce; d. lichidă, în condiții standard. 10 puncte
Subiectul C.
Scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al formulei de structură a radicalului hidrocarburii din
coloana A însoţit de litera din coloana B, corespunzătoare denumirii acestuia. Fiecărei cifre din coloana A îi
corespunde o singură literă din coloana B.
A B
1. CH2 = CH - a. etil
2. CH3 – CH2 – CH2 - b. etenil
3. CH3 – CH2 - c. benzil
4. d. propil
CH3 - CH - CH 3
5. e. fenil
f. izopropil
10 puncte

Pagina 1 din 3

Subiectul D.
Compusul (A) are formula de structură:
COOH
CH3
NH2
1. Notați denumirea grupelor funcţionale din molecula compusului (A). 2 puncte
2. Scrieţi formula de structură a unui compus optic activ, izomer al compusului (A). 2 puncte
3. Notați raportul atomic Cterțiar : Ccuaternar din molecula compusului (A). 2 puncte
4. a. Notaţi formula moleculară a compusului (A).
b. Determinaţi raportul masic de combinare C : H : O : N din compusul (A). 5 puncte
5. Calculaţi cantitatea de compus (A), exprimată în moli, care conține jumătate din masa de carbon conținută în
94 g de alanil-valină. 4 puncte
Subiectul E.
1. Acetilena este o alchină cu numeroase aplicații practice.
a. Notați o utilizare a acetilenei;
b. Notați starea de agregare a acetilenei, în condiții standard. 2 puncte
2. Un amestec de etenă, etină şi hidrogen în raport molar 1 : 2 : 4 se trece peste un catalizator de Pd/ Pb2+ sub
presiune şi la temperatură ridicată.
a. Scrieţi ecuaţia reacţiei chimice care are loc.
b. Calculaţi compoziţia procentuală molară a amestecului final. 4 puncte
3. Scrieți ecuațiile reacțiilor de obținere a 2-clorotoluenului și a 4-clorotoluenului, din clor și toluen, în prezența
catalizatorului FeCl3. Utilizați formule de structură pentru compușii organici. 4 puncte
4. La clorurarea catalitică a toluenului, se obţine un amestec format din 2-clorotoluen, 4-clorotoluen şi benzen
nereacționat în raport molar de 3 : 2 : 1. Calculaţi cantitatea de 2-clorotoluen, exprimată în moli, care se obține
din 110,4 g de toluen, în condițiile precizate la punctul 3. 3 puncte
5. Scrieți formula de structură a compusului obținut prin alchilarea benzenului cu propenă, în prezență de AlCl3
umedă. 2 puncte

Pagina 2 din 3

Subiectul F.
1. Etanolul se obține industrial din etena separată din gazele de cracare. Scrieţi ecuaţia reacţiei de obținere a
etanolului din etenă, în prezența acidului sulfuric. 2 puncte
2. Calculați volumul soluției de etanol, măsurat în litri, cu densitatea 0,8 g/mL, care se poate obține din 89,6 L de
etenă, măsurați în condiții normale de temperatură și presiune. 4 puncte
3. Precizați o utilizare a etanolului. 1 punct
4. Un detergent cationic are formula de structură:
CH3 – (CH2)n – CH2 – N(CH3)3+Cl-
Știind că raportul atomic Csecundar : Cprimar = 5 : 1, determinați numărul atomilor de carbon din formula de structură a
detergentului. 2 puncte
5. O probă de 17,68 g trigliceridă (T) simplă, nesaturată, cu masa molară 884 g/mol se hidrogenează, în
prezența nichelului, cu 1,344 L de hidrogen, măsurați în condiții normale de temperatură și presiune. Determinaţi
formula moleculară a trigliceridei (T). 6 puncte
Subiectul G.
1. Un α-aminoacid diamino-monocarboxilic, (A), are raportul de masă C : H : O : N = 36 : 7 : 16 : 14.
a. Determinați formula moleculară a aminoacidului (A).
b. Scrieți formula de structură a aminoacidului (A). 4 puncte
2. Notați un factor de natură fizică care conduce la denaturarea proteinelor. 1 puncte
3. Scrieți ecuația reacției dintre glucoză și reactivul Fehling. Utilizați formule de structură pentru compușii organici.
2 puncte
4. Un amestec de glucoză și fructoză, aflate în raport molar 1 : 4, este dizolvat în apă. Peste soluția obținută se
adaugă reactiv Fehling, în exces. Se formează 5,76 g de precipitat roșu. Calculați masa amestecului de glucoză
și fructoză, exprimată în grame. 4 puncte
b. Calculați masa unei probe de făină, exprimată în grame, care conține 64,8% amidon, procente masice,
dacă în urma hidrolizei enzimatice totale a amidonului din probă s-au obținut 144 g de glucoză.
4 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Cu- 64.

Volumul molar (condiții normale): V = 22,4 L·mol-1.

Pagina 3 din 3
Proba E. d)
Chimie organică
Test 6
Subiectul A.
1. Sunt 3 izoalcani cu formula moleculară C5H12.
2. Clorura de sec-butil nu prezintă izomerie optică.
3. Acrilonitrilul și poliacrilonitrilul au aceeași formulă brută.
4. La oxidarea etanolului cu soluție acidă de permanganat de potasiu se formează acid etanoic.
5. Dipeptidele mixte se obțin prin polimerizarea a doi aminoacizi diferiți.
10 puncte
Subiectul B.
1. Elementele organogene din compoziția celulozei sunt:
a. carbonul, hidrogenul, oxigenul; c. carbonul, oxigenul, azotul;
b. carbonul, hidrogenul, clorul; d. carbonul, oxigenul, sulful.
2. Nu se obține o alchenă în reacția de:
a. deshidratare a 2-butanolului; c. descompunere termică a n-butanului;
b. dehidrohalogenare a 2-bromobutanului; d. izomerizare a n-butanului.
3. Despre 2,2,4-trimetilpentan este adevărat că:
a. are punctul de fierbere mai mic decât al 2-metilheptanului; c. este gaz, în condiții standard;
b. are punctul de fierbere mai mare decât al n-octanului; d. este solubil în apă.
4. Este o reacție de substituție:
a. izomerizarea n-butanului; c. deshidratarea 2-butanolului;
b. alchilarea benzenului cu propenă; d. bromurarea acetilenei.
5. Prin hidroliza parțială a unei tetrapeptide (P) s-au obținut dipeptidele: alanil-lisină, valil-glicină și glicil-alanină.
Tetrapeptida (P) este:
a. alanil-lisil-valil-glicina; c. valil-glicil-alanil-lisină;
b. alanil-glicil-valil-lisina; d. lisil-valil-glicil-alanină.
10 puncte
Subiectul C.
coloana B, corespunzătoare unei caracteristici a acestuia. Fiecărei cifre din coloana A îi corespunde o singură
literă din coloana B.
A B
1. acid glutamic a. acid gras nesaturat
2. acid oleic b. hidroxiacid cu catena saturată
3. acid salicilic c. hidroxiaminoacid
4. acid gluconic d. hidroxiacid aromatic
5. acid stearic e. aminoacid
f. acid gras saturat
10 puncte

Pagina 1 din 3

Subiectul D.
P-crezolul are formula de structură:
OH
CH3
1. a. Notați denumirea grupei funcţionale din p-crezol.
b. Notați raportul atomic Cprimar : Cterțiar : Ccuaternar din molecula p-crezolului. 4 puncte
2. a. Scrieţi formula de structură a unui alcool, izomer cu p-crezolul.
b. Scrieți formula de structură a fenolului 1,2-disubstituit, izomer cu p-crezolul. 4 puncte
3. Notați numărul legăturilor covalente carbon – hidrogen din molecula p-crezolului. 1 punct
4. a. Notați formula moleculară a p-crezolului.
b. Scrieți raportul masic de combinare C : H din p-crezol. 3 puncte
5. Calculaţi cantitatea de p-crezol, exprimată în moli, care conține aceeași masă de oxigen ca cea din 230 g de
etanol. 3 puncte
Subiectul E.
1. Scrieți ecuațiile reacțiilor de clorurare fotochimică a metanului, cu obținerea clorurii de metil, respectiv a clorurii
de metilen. 4 puncte
2. Se clorurează fotochimic 1 mol de metan cu 1,4 mol de clor. Se obține un amestec organic de reacție care
conține clorură de metil și clorură de metilen. Știind că reactanții se consumă integral, determinați raportul molar
clorură de metil : clorură de metilen din amestecul final de reacție. 3 puncte
3. a. Scrieți ecuația reacției de obținere a poliacetatului de vinil din monomerul corespunzător.
b. Notați o utilizare a poliacetatului de vinil. 3 puncte
4. Scrieţi ecuaţia reacției de obținere a acetilenei din carbid. 2 puncte
5. Determinați masa unei probe de carbid, de puritate 80% procente masice, exprimată în kilograme, care în
reacție cu apa conduce la obținerea a 112 m3 de acetilenă, măsurați în condiții normale de temperatură și de
presiune. Se consideră că impuritățile din carbid nu reacționează cu apa. 3 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Ca- 40.

Volumul molar (condiții normale): V = 22,4 L∙mol-1.

Pagina 2 din 3

Subiectul F.
1. Glicerina este un lichid incolor, cu gust dulce.
a. Scrieţi ecuaţia reacţiei de obţinere a trinitratului de glicerină din glicerină şi amestec sulfonitric, utilizând
formule de structură pentru compuşii organici.
b. O cantitate de 5 mol de glicerină este tratată cu amestec sulfonitric, în exces. Amestecul sulfonitric conține
acid azotic şi acid sulfuric în raport molar 1 : 3. Determinați masa acidului sulfuric din amestecul sulfonitric,
exprimată în grame, știind că s-a utilizat 10% amestec sulfonitric în exces, față de cantitatea stoechiometric
necesară. 5 puncte
2. Notaţi o utilizare a trinitratului de glicerină. 1 punct
3. Scrieți ecuația reacției care stă la baza procesului de fermentație acetică a etanolului. 2 puncte
4. Determinaţi masa de acid acetic, exprimată în grame, care se obține prin fermentația acetică a 2 mol de
etanol, știind că procesul decurge cu randament de 75%. 3 puncte
5. Se saponifică 3 mol de trigliceridă simplă (T) cu cantitatea stoechiometrică de hidroxid de sodiu. Știind că se
obțin 2754 g de sare de sodiu a unui acid gras saturat, determinați numărul atomilor de carbon din molecula
acidului gras saturat. 4 puncte
Subiectul G.
1. O dipeptidă (P) are formula de structură:
H2N CH2 CO NH CH CO OH
H3C CH CH3
a. Scrieți formula de structură a aminoacidului rezultat la hidroliza dipeptidei (P), care prezintă izomerie optică.
b. Notați o proprietate fizică a glicinei, în condiții standard. 3 puncte
2. Scrieţi formula de structură a tripeptidei mixte obținută prin condensarea dipeptidei (P) cu α-alanina, știind că
α-alanina participă la reacția de condensare numai cu grupa funcțională carboxil. 2 puncte
b. La hidroliza enzimatică totală a 0,1 mol de amidon se obțin 108.000 g de glucoză. Determinați masa molară
a amidonului supus hidrolizei, exprimată în grame pe mol. 5 puncte
4. a. Notați o sursă de celuloză.
b. Notați o utilizare a celulozei. 2 puncte
5. O probă de 200 mL soluție de serină (+) de concentrație 0,3 M se amestecă cu 400 mL soluție de serină (-) de
concentrație 0,15 M. Demonstrați, prin calcul, faptul că amestecul obținut prin amestecarea celor două soluții
este optic inactiv. 3 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Na- 23; S- 32.

Pagina 3 din 3
Proba E. d)
Chimie organică
Test 7

Subiectul A.
1. Amestecul organic de reacție format la clorurarea fotochimică a propanului conține trei compuși
monohalogenați.
2. Alcanii decolorează soluția de brom în tetraclorură de carbon.
3. Naftalina și toluenul sunt hidrocarburi aromatice mononucleare.
4. Cauciucurile sintetice au proprietăți de elastomer, asemenea cauciucului natural.
5. Celuloza este solubilă în reactivul Fehling. 10 puncte
Subiectul B.
1. Prezintă în moleculă numai grupe funcționale monovalente:
a. cisteina; c. glicina;
b. glicerina; d. serina.
2. Regula lui Markovnikov se aplică în cazul reacției dintre:
a. 2-butenă și brom, în tetraclorură de carbon; c. 1-butenă și hidrogen, în prezența nichelului;
b. 2-butenă și apă, în mediu acid; d. 1-butenă și acid clorhidric.
3. Reacția care are loc la oxidarea etanolului cu soluție acidă de permanganat de potasiu conduce la formarea
acidului etanoic:
aCH3-CH2-OH + bKMnO4 + 6H2SO4 → aCH3-COOH + 2K2SO4 + 4MnSO4 + cH2O.
Coeficienții stoechiometrici a, b și c ai ecuației reacției sunt:
a. a = 5; b = 11; c = 4; c. a = 5; b = 4; c = 11;
b. a = 11; b = 5; c = 4; d. a = 4; b = 11; c = 5.
4. Tristearina:
a. este o trigliceridă lichidă; c. se topește pe un interval de temperatură;
b. formează un amestec omogen cu toluenul; d. formează la hidroliză, în mediu acid, săpun.
5. Substanța din compoziția aspirinei, care are acțiune analgezică, antipiretică și antiinflamatoare, este:
a. acidul salicilic; c. acidul acetilsalicilic;
b. acidul ortosilicic; d. acidul stearic.
10 puncte
Subiectul C.
Scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al denumirii compusului organic din coloana A însoţit de
litera din coloana B, corespunzătoare unei utilizări a acestuia. Fiecărei cifre din coloana A îi corespunde o
A B
1. acetilenă a. solvent
2. zaharoză b. explozibil
3. naftalină c. îndulcitor
4. etanol d. stingător de incendii
5. trinitrotoluen e. combustibil pentru aparate de sudură
f. insecticid
10 puncte

Pagina 1 din 3
Subiectul D.
Un compus organic (A) are următoarea formulă de structură:
NH2
CH3
OH
1. a. Notați denumirea grupelor funcționale din molecula compusului organic (A).
b. Scrieți raportul atomic Cterţiar : Ccuaternar din molecula compusului (A). 4 puncte
2. Notați numărul electronilor neparticipanți la legături chimice din molecula compusului (A). 1 punct
3. Scrieți formula de structură a unui izomer de poziție al compusului (A). 2 puncte
4. a. Notaţi formula moleculară a compusului (A).
b. Determinaţi raportul masic de combinare C : O : N din compusul (A). 4 puncte
5. Calculaţi masa de toluen, exprimată în grame, care conţine jumătate din masa de carbon existentă în 36,9 g
de compus (A). 4 puncte
Subiectul E.
1. Reacția de dehidrogenare a alcanilor are importanță deosebită pentru obținerea alchenelor.
a. Scrieți ecuația reacției de dehidrogenare a n-butanului, pentru formarea alchenei simetrice.
b. Notați denumirea științifică (I.U.P.A.C.) a alchenei formată în reacția de la punctul a. 3 puncte
2. Etanalul se obține prin reacția acetilenei cu apa, în prezență de acid sulfuric și săruri de mercur.
a. Scrieți ecuația reacției de obținere a etanalului din acetilenă. Utilizați formule de structură pentru compușii
organici.
b. Notați tipul reacției dintre acetilenă și apă. 3 puncte
3. Calculați masa de etanal, exprimată în grame, care se obține stoechiometric din 560 L de acetilenă, de
puritate 80%, măsurați în condiții normale de temperatură și de presiune. Se consideră că impuritățile nu
reacționează cu apa. 4 puncte
4. Scrieți ecuația reacției de obținere a 1-cloronaftalinei din naftalină și clor, în prezența clorurii de fier(III). Utilizați
5. În urma clorurării catalitice a 64 g de naftalină s-au obținut 0,45 mol de 1-cloronaftalină. Determinați
randamentul reacției. 3 puncte


Pagina 2 din 3
Subiectul F.
2. Calculați volumul de dioxid de carbon, exprimat în litri, măsurat în condiții normale de temperatură și presiune,
format la arderea metanolului în 168 L de aer, cu 20% oxigen, procente volumetrice. 3 puncte
3. a. Scrieți ecuația reacției de obținere a acetatului de magneziu din acid acetic și oxid de magneziu.
b. O soluție de acid acetic conține 240 g de apă și are concentrația procentuală masică 20%. Calculați
cantitatea de acetat de magneziu, exprimată în moli, care se obține stoechiometric din reacția oxidului de
magneziu cu acidul acetic din soluție. 5 puncte
4. Scrieți ecuația reacției de hidrogenare a acidului oleic, în prezența nichelului. Utilizați formule de structură
pentru compușii organici. 2 puncte
5. Calculați masa de acid oleic separat dintr-o probă de ulei, exprimată în grame, știind că pentru hidrogenarea
acidului oleic s-au utilizat 7,38 L de hidrogen, măsurați la 27C și 1 atm. 3 puncte
Subiectul G.
1. Un aminoacid monoamino-monocarboxilic (A) formează prin condensare o dipeptidă simplă (P), care conține
35 de atomi în moleculă. Aminoacidul nu conține alte grupe funcționale în moleculă.
a. Determinați formula moleculară a aminoacidului (A)
b. Scrieți formula de structură și notați denumirea științifică (I.U.P.A.C.) a aminoacidului (A). 6 puncte
2. Scrieți ecuația reacției de condensare a cisteinei pentru a obține o dipeptidă simplă. 2 puncte
3. Un amestec echimolecular de glucoză și fructoză conține 72 g de carbon. Calculați masa amestecului de
monozaharide, exprimată în grame. 4 puncte
4. Scrieți formula de structură Haworth a α-glucopiranozei. 2 puncte
5. Notați numărul de izomeri optici ai 2-butanolului. 1 punct
Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Mg- 24.

Constanta molară a gazelor: R = 0,082 L·atm·mol-1·K-1.

Pagina 3 din 3
Proba E. d)
Chimie organică
Test 8
Subiectul A.
1. Lungimea legăturii duble C = C este mai mare decât lungimea legăturii simple C – C.
2. Alcanul care are în moleculă 10 atomi de hidrogen prezintă doi izomeri de catenă.
3. Adiția bromului la 2-butenă conduce la obținerea 2-bromobutanului.
4. Partea hidrofobă a unui săpun are număr impar de atomi de carbon.
5. La oxidarea glucozei cu reactiv Fehling se obține hidroxid de cupru(II). 10 puncte
Subiectul B.
1. Prin hidrogenarea unei alchene se formează o hidrocarbură cu 17 atomi în moleculă. Alchena este:
a. etena; c. 1-butena;
b. propena; d. 1-pentena.
2. Produsul organic de reacție obținut la nitrarea totală a toluenului se utilizează ca:
a. detergent; c. explozibil;
b. săpun; d. solvent.
3. În schema de transformări:
KOH/ROH + H2 AlCl3 /H2O, t0 C
A B (majoritar) C H3C CH CH3
-HBr Ni
CH3
a. (A) este o hidrocarbură saturată; c. sunt două reacții de adiție;
b. (B) este omologul inferior al 2-pentenei; d. sunt două reacții de eliminare.
4. Nu este un compus cu grupe funcționale mixte:
a. acidul stearic; c. acidul aminoacetic;
b. acidul salicilic; d. acidul gluconic.
5. Acidul 2-amino-3-metil-butanoic:
a. nu participă la reacții de condensare; c. în mediu acid este anion;
b. este solid, în condiții standard; d. este insolubil în apă. 10 puncte
Subiectul C.
Scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al reacției chimice din coloana A însoţit de litera din
coloana B, corespunzătoare clasei de compuși din care face parte produsul organic de reacție rezultat. Fiecărei
cifre din coloana A îi corespunde o singură literă din coloana B.
A B
1. hidrogenarea catalitică a propenei a. compus carboxilic
2. clorurarea catalitică a benzenului b. hidrocarbură saturată
3. fermentația acetică a etanolului c. compus hidroxilic
4. deshidratarea 2-butanolului d. monozaharidă
5. hidroliza enzimatică a amidonului e. hidrocarbură nesaturată
f. compus halogenat
10 puncte

Pagina 1 din 3

Subiectul D.
Deşi nu este un aminoacid esenţial, tirosina deţine un rol important în stimularea activităţii cerebrale. Formula de
structură a tirosinei este:
OH
CH2 CH COOH
NH2
1. a. Notați denumirea grupei funcţionale trivalente din tirosină.

b. Notați denumirea grupei funcţionale cu caracter bazic din tirosină. 2 puncte
2. a. Scrieţi formula de structură a unui compus organic, izomer cu tirosina, care conține în moleculă o grupă
funcțională hidroxil de tip alcool.
b. Scrieţi formula de structură a unui compus organic, izomer cu tirosina, care conține în moleculă 2 atomi de
carbon primar. 4 puncte
3. a. Notați numărul legăturilor covalente σ (sigma) C – C din molecula tirosinei.
b. Notați numărul electronilor neparticipanți la legături chimice din molecula tirosinei. 2 puncte
4. Scrieți raportul atomic C : H : O : N din molecula tirosinei. 4 puncte
5. Calculaţi cantitatea de tirosină, exprimată în moli, care conține aceeași masă de carbon ca cea din 54 g de
acid acetilsalicilic. 3 puncte
Subiectul E.
1. Reacția de ardere a alcanilor stă la baza utilizării acestora drept combustibili. Scrieți ecuațiile reacțiilor de
ardere a metanului, respectiv a propanului. 4 puncte
2. Un amestec format din metan și propan cu volumul de 112 L, măsurați în condiții normale de temperatură și
de presiune, se supune arderii. Determinați masa de apă formată în urma arderii amestecului, exprimată în
grame, știind că amestecul conține 40% propan, procente volumetrice. 4 puncte
3. Scrieți ecuația reacției de polimerizare a propenei. 2 puncte
4. Calculați masa de propenă, exprimată în kilograme, prin polimerizarea căreia se obțin 400 kg din polimerul
corespunzător, știind că reacția decurge cu un randament de 80%. 2 puncte
5. Scrieți ecuația reacției de obținere a clorurii de vinil din acetilenă, indicând condițiile de reacție. Utilizați formule
de structură pentru compușii organici. 3 puncte

Volumul molar (condiții normale): V = 22,4 L‧mol-1.

Pagina 2 din 3
Subiectul F.
1. Scrieţi ecuaţia reacţiei de obţinere a 2,4,6-trinitrofenolului din fenol şi acid azotic, utilizând formule de structură
pentru compuşii organici. 2 puncte
2. Notaţi o utilizare a acidului acetic. 1 punct
3. Acidul acetic reacționează cu metale reactive, situate înaintea hidrogenului în seria Beketov-Volta. Scrieți
ecuația reacției dintre aluminiu și acidul acetic. 2 puncte
4. O probă de 13,5 g de pulbere de aluminiu, proaspăt preparată, reacționează stoechiometric cu tot acidul
acetic dintr-o soluție care conține 270 g de apă. Calculați concentrația procentuală masică a soluției de acid
acetic, necesară reacției cu proba de aluminiu. 4 puncte
5. O trigliceridă (T) se tratează cu soluție de hidroxid de sodiu. Se obține un amestec organic de reacție în care
raportul masic stearat de sodiu : oleat de sodiu = 153 : 304.
a. Determinați raportul molar stearat de sodiu : oleat de sodiu, din amestecul organic rezultat în urma
saponificării.
b. Scrieți formula de structură a trigliceridei (T), știind că nu prezintă activitate optică. 6 puncte
Subiectul G.
1. Pentru hidroliza totală a 1 mol dintr-o peptidă (P) s-au consumat 54 g de apă și s-a obținut un amestec format
din α-alanină și 225 g de glicină.
a. Determinați numărul legăturilor peptidice din peptida (P).
b. Calculați cantitatea de glicină, respectiv de α-alanină, din amestecul de aminoacizi, exprimată în moli.
4 puncte
2. Scrieți o formulă de structură posibilă pentru peptida (P) de la punctul 1. 2 puncte
3. Sângele reprezintă aproximativ 8% din masa unui adult sănătos și conține în medie 0,08% glucoză, procente
masice. Determinați masa de glucoză din sângele unui adult de 70 kg, exprimată în grame. 2 puncte
4. a. Scrieți ecuația reacției de obținere a zaharozei din α-glucopiranoză și β-fructofuranoză, utilizând formule de
structură Haworth.
b. Notați o sursă naturală de zaharoză.
c. Notați o proprietate fizică a zaharozei, în condiții standard. 5 puncte
5. Scrieți formula de structură a unui compus organic cu formula moleculară C5H9NCl4 care conține în moleculă
4 atomi de carbon asimetric. 2 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Na- 23; Al- 27.

Pagina 3 din 3
Proba E. d)
Chimie organică
Test 9

Subiectul A.
1. Hidrocarburile din seria omoloagă a alchenelor au aceeași formulă brută.
2. Sunt două alchene izomere care formează prin hidrogenare 3,3-dimetilpentan.
3. În plante, amidonul este polizaharida cu rol de susținere.
4. Prin denaturarea proteinelor se obţin α-aminoacizi.
5. CH3- (CH2)15- COO-K+ reprezintă formula de structură a unui săpun. 10 puncte
Subiectul B.
1. Conține sulf în moleculă:
a. acidul salicilic; c. cisteina;
b. serina; d. acidul stearic.
2. Prin adiţia bromului la 2-metil-1-butenă se formează un compus:
a. monobromurat; c. care are o pereche de enantiomeri;
b. cu doi atomi de carbon asimetric; d. cu doi atomi de carbon secundar.
3. Este o sursă naturală de amidon:
a. mierea; c. lemnul;
b. orezul; d. stuful.
4. Prin cifra octanică (C.O.) a unei benzine se poate aprecia:
a. compoziția acesteia; c. conținutul în carbon al acesteia;
b. puterea sa calorică; d. comportarea sa la ardere, în motorul unui autovehicul.
5. în reacţia glucozei cu reactivul Fehling:
a. glucoza se reduce; c. se formează un precipitat roşu;
b. reactivul Fehling se oxidează; d. se formează oxid de cupru(II). 10 puncte
Subiectul C.
coloana B, corespunzătoare grupelor funcţionale din molecula acestuia. Fiecărei cifre din coloana A îi
A B
1. glicerină a. 5 grupe funcţionale monovalente şi o grupă funcţională trivalentă
2. glicină b. numai 2 grupe funcţionale monovalente
3. acid gluconic c. 5 grupe funcţionale monovalente şi o grupă funcţională divalentă
4. etanol d. o grupă funcţională monovalentă şi o grupă funcţională trivalentă
5. fructoză e. numai 3 grupe funcţionale monovalente
f. numai o grupă funcţională monovalentă
10 puncte

Pagina 1 din 3

Subiectul D.
Un compu organic (A) are formula de structură:
1. a. Notați denumirea grupelor funcţionale din molecula compusului (A).

b. Scrieți raportul atomic Cprimar : Cterţiar din molecula compusului (A). 4 puncte
2. Scrieți formula de structură a unui izomer de poziţie al compusului (A). 2 puncte
3. Scrieți raportul dintre numărul legăturilor covalente π(pi) și numărul perechilor de electroni neparticipanți la
legături chimice din molecula compusului (A). 2 puncte
4. a. Notați formula moleculară a compusului (A).
b. Determinați raportul masic de combinare C : H : O din compusul (A). 4 puncte
5. Calculați masa de compus (A), exprimată în grame, care conține 4,8 g oxigen. 3 puncte
Subiectul E.
1. Prin arderea a 4 mol de alcan (A) se formează 448 L dioxid de carbon, măsuraţi în condiţii normale de
presiune şi temperatură.
a. Determinați formula moleculară a alcanului (A).
b. Scrieți formula de structură a alcanului (A), ştiind că este izomerul cu cea mai scăzută temperatură de
fierbere. 5 puncte
2. Scrieţi ecuaţia reacţiei dintre etină și brom în tetraclorură de carbon, cu formarea compusului saturat.
2 puncte
3. Un amestec echimolecular de etan şi etină este tratat cu soluţie de brom în tetraclorură de carbon, în exces.
Se formează 484,4 g de compus bromurat. Determinaţi cantitatea de hidrocarburi supusă bromurării, exprimată
în moli. 3 puncte
4. În industria petrochimică, procesul de izomerizare a n-alcanilor este utilizat pentru obținerea benzinelor de
calitate superioară. Scrieți ecuația reacției de izomerizare a n-butanului, în prezența clorurii de aluminiu.
2 puncte
5. Se supun izomerizării 5 mol de n-butan, la un randament al reacției de 80%. Determinați masa de izobutan
din amestecul final de reacție, exprimată în grame. 3 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Br- 80.


Pagina 2 din 3
Subiectul F.
1. Etanolul are multe utilizări practice.
a. Scrieţi ecuaţia reacţiei de adiţie a apei la etenă, în prezenţa acidului sulfuric.
b. Etanolul obţinut prin adiţia apei la 2 mol de etenă se dizolvă în apă. Se obţine o soluţie de concentraţie
procentuală masică 46%. Determinaţi masa soluţiei de etanol obţinută, exprimată în grame, știind că etena s-a
consumat integral. 5 puncte
2. Într-un experiment, se introduc într-o eprubetă 1 mL de etanol şi apoi 4 mL de apă și se agită ușor. Se obţine
un amestec omogen. Notaţi o particularitate de structură a etanolului care explică formarea amestecului omogen
etanol-apă. 2 puncte
3. a. Scrieţi ecuaţia reacţiei de hidroliză, în mediu acid, a acidului acetilsalicilic.
b. Notaţi o utilizare a acidului acetilsalicilic. 3 puncte
4. Un săpun de sodiu are formula de structură
CH3 – (CH2)n – CH = CH – (CH2)n+2 – COO-Na+
și conţine 44 de atomi în partea hidrofobă. Determinaţi numărul atomilor de carbon din formula de structură a
săpunului. 2 puncte
5. a. Scrieți ecuația reacției de obținere a trinitratului de glicerină, din glicerină și amestec sulfonitric.
b. Notați un argument prin care să justificați utilizarea trinitratului de glicerină la fabricarea dinamitei.
3 puncte
Subiectul G.
1. Scrieţi formula de structură şi denumirea biochimică a acidului 2-aminopentandioic. 3 puncte
2. Scrieți formula de structură a amfionului valinei. 2 puncte
3. În urma reacţiei de condensare dintre α-alanină şi un aminoacid (A) rezultă o dipeptidă mixtă cu masa molară
176 g/mol. Determinaţi masa molară a aminoacidului (A), exprimată în grame pe mol. 2 puncte
4. Se consideră schema de transformări:
amidon ⎯⎯⎯⎯
enzimatică → A ⎯⎯⎯
hidroliză
Tollens → B
reactiv
Scrieţi ecuaţiile reacțiilor corespunzătoare transformărilor din schemă, știind că hidroliza enzimatică a amidonului
este totală, iar (B) este compus organic. La scrierea ecuației reacției (A) → (B) utilizați formule de structură pentru
5. Calculaţi masa de amidon, exprimată în grame, necesară obţinerii a 0,36 mol de compus organic (B), conform
schemei de la punctul 4, dacă obținerea compusului (A) din amidon are loc cu pierderi de 10%. 4 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14, O- 16.

Pagina 3 din 3
Proba E. d)
Chimie organică
Test 10
Subiectul A.
1. O catenă saturată conține numai legături covalente simple între atomii de carbon.
2. Punctele de fierbere ale alcanilor cu aceeași formulă moleculară cresc cu ramificarea catenei.
3. Toluenul și 2,2,4-trimetilpentanul formează un amestec eterogen.
4. Radicalul hidrocarbonat al unui săpun este hidrofil.
5. Proteinele din albușul de ou se denaturează la tratarea cu soluție concentrată de acid clorhidric.
10 puncte
Subiectul B.
1. Are în compoziție 5 elemente organogene:
a. acidul glutamic; c. cisteina;
b. acidul gluconic; d. serina.
2. Despre etenă este adevărat că:
a. în condiții standard, este o substanță lichidă; c. se formează la dehidrogenarea a n-butanului;
b. se formează la cracarea n-butanului; d. este solubilă în apă.
3. Se formează un compus optic activ în reacția:
a. de hidrogenare a izobutenei; c. dintre propenă și acid bromhidric;
b. dintre acidul bromhidric și izobutenă; d. dintre propenă și brom.
4. În schema de transformări:
I. CH2=CH2 + HCl ⎯⎯→ A II. CH4 + Cl2 ⎯⎯⎯→
luminã
B + HCl.
a. (I) este o reacție de substituție; c. (A) și (B) sunt omologi;
b. (II) este o reacție de adiție; d. (A) și (B) sunt izomeri.
5. La oxidarea glucozei cu reactiv Tollens:
a. glucoza se reduce; c. se formează acid glutamic;
b. reactivul Tollens se reduce; d. se formează un precipitat roșu.
10 puncte
Subiectul C.
coloana B, corespunzătoare unei utilizări a acestuia. Fiecărei cifre din coloana A îi corespunde o singură literă
din coloana B.
A B
1. naftalină a. combustibil pentru aparate de sudură
2. celuloză b. combustibil casnic
3. acetilenă c. fabricarea hârtiei
4. trinitrat de glicerină d. fabricarea săpunului
5. metan e. insecticid
f. fabricarea dinamitei
10 puncte

Pagina 1 din 3

Subiectul D.
Compusul (A) se găsește în fructe necoapte și are formula de structură:
HOOC CH2 CH COOH
OH
1. a. Notați denumirea grupelor funcţionale din molecula compusului (A).

b. Notați tipul catenei având în vedere natura legăturilor chimice dintre atomii de carbon. 3 puncte
2. Scrieţi formula de structură a unui izomer al compusului (A), care are în moleculă 3 atomi de carbon primar.
2 puncte
3. a. Notați numărul de electroni implicați în legături covalente π(pi) din molecula compusului (A).
b. Notați numărul atomilor de carbon asimetric din molecula compusului (A). 2 puncte
4. a. Scrieți raportul atomic H : O din molecula compusului (A).
b. Notați raportul atomic Cprimar : Csecundar din molecula compusului (A). 4 puncte
5. Calculaţi cantitatea de compus (A), exprimată în moli, care conține jumătate din masa de hidrogen conținută în
10,8 g de butină. 4 puncte
Subiectul E.
1. Prin adiția acidului clorhidric la acetilenă se obține un monomer (M) utilizat la fabricarea maselor plastice.
Scrieți ecuația reacției de obținere a monomerului (M), precizând condițiile de reacție. 2 puncte
2. Calculați randamentul reacției de adiție, dacă din 56 L de acetilenă, măsurați în condiții normale de
temperatură și presiune, s-au obținut 125 g de monomer (M). 3 puncte
3. Cauciucurile sintetice sunt compuși macromoleculari cu proprietăți asemănătoare cauciucului natural.
Precizați două utilizări ale cauciucurilor sintetice. 2 puncte
4. Benzenul se alchilează cu propena, în prezență de AlCl3 umedă. Scrieți ecuațiile reacțiilor chimice de obținere
a izopropilbenzenului și a 1,4-diizopropilbenzenului, din benzen și propenă. Utilizați formule de structură pentru
5. În urma alchilării benzenului cu propena, în prezență de AlCl3 umedă, rezultă un amestec de reacție care
conține izopropilbenzen, 1,4-diizopropilbenzen în raport molar de 5 : 2 și 23,4 kg de benzen nereacționat.
Calculați volumul de propenă necesar alchilării a 78 kg de benzen, exprimat în metri cubi, măsurat în condiții
normale de temperatură și presiune. 4 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Cl- 35,5.


Pagina 2 din 3

Subiectul F.
1. a. Metanolul prezintă numeroase utilizări. Scrieți ecuația reacției care stă la baza utilizării metanolului drept
combustibil.
b. Precizați o proprietate fizică a metanolului, în condiții standard. 3 puncte
2. Prezentați două argumente prin care să justificați variația temperaturilor de fierbere ale celor doi compuși din
tabel.
Substanța Alcool etilic Glicerina
Temperatura de fierbere + 78,37 C + 290 C
2 puncte
3. a. Scrieţi ecuaţia reacţiei de hidrogenare a trioleinei, în prezența nichelului. Utilizați formule de structură pentru
compușii organici.
b. Calculaţi masa de ulei de floarea-soarelui, exprimată în grame, care conține 44,2% trioleină, procente
masice, știind că pentru hidrogenarea trioleinei din ulei, în prezența nichelului, s-au utilizat 3 mol de hidrogen.
5 puncte
4. Un detergent neionic (D) are formula de structură:
CH3 – (CH2)n – CH2 – O – (CH2 – CH2 – O)n+2 – H
Determinați numărul atomilor de carbon primar din molecula detergentului (D), știind că 1 mol de detergent
conține 62 g de hidrogen. 4 puncte
5. Notați formula de structură a părții hidrofile a stearatului de sodiu. 1 punct
Subiectul G.
1. Aminoacizii joacă un rol esențial în desfășurarea a numeroase procese vitale. O tripeptidă formează prin
hidroliză totală glicină, cisteină şi valină.
a. Precizaţi denumirea științifică (I.U.P.A.C.) a aminoacidului care are trei grupe funcţionale în moleculă,
rezultat la hidroliza totală a tripeptidei.
b. Scrieţi ecuația reacției de condensare a glicinei cu cisteina pentru obținerea unei dipeptide mixte, știind că
glicina participă la reacția de condensare cu grupa funcțională carboxil. 3 puncte
2. Scrieți formula de structură a anionului valinei. 2 puncte
3. a. Scrieți ecuația reacției dintre glucoză și reactivul Fehling. Utilizați formule de structură pentru compușii
organici.
b. O soluţie de glucoză cu masa 67,5 g se tratează cu reactiv Fehling, în exces. Din reacție rezultă 10,8 g de
oxid de cupru(I). Determinați concentraţia procentuală masică a soluţiei de glucoză. 5 puncte
4. Calculaţi volumul soluţiei de acid lactic(+) de concentrație 0,1 M, exprimat în mililitri, care trebuie adăugat unei
soluții de acid lactic(−) cu volumul de 2 mL și concentrația 0,2 M, astfel încât soluția finală să nu prezinte activitate
optică. 3 puncte
5. Scrieți formula de structură a alchinei cu număr minim de atomi de carbon în moleculă, dintre care 2 sunt
atomi de carbon asimetric. 2 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Cu- 64.

Pagina 3 din 3
Proba E. d)
Chimie organică
Test 11
Subiectul A.
1. Hidrocarburile cu formula moleculară CnH2n+2, cu n≥4, prezintă izomerie de poziţie.
2. În reacţiile de adiție la etină, în molecula acesteia se scindează legături covalente π.
3. Prin dehidrohalogenarea 2-bromobutanului se formează majoritar 1-butena.
4. Acizii grași sunt acizi monocarboxilici alifatici superiori cu catenă ramificată.
5. Structura amfionică a α-aminoacizilor explică temperaturile de topire ridicate ale acestora.
10 puncte
Subiectul B.
1. Elementele chimice din compoziția cisteinei sunt:
a. carbonul, hidrogenul, oxigenul, bromul, azotul; c. carbonul, hidrogenul, azotul, oxigenul, sulful;
b. carbonul, hidrogenul, azotul, oxigenul, fosforul; d. carbonul, hidrogenul, azotul, oxigenul, clorul.
2. Regula lui Markovnikov se aplică în cazul adiției apei, în mediu acid, la:
a. 3-hexenă; c. 2-metil-2-butenă;
b. 2-butenă; d. 3,4-dimetil-3-hexenă.
3. Apa de brom nu se decolorează dacă se barbotează în ea:
a. propenă; c. propină;
b. etan; d. etenă.
a. deshidratarea 2-butanolului; c. izomerizarea n-butanului;
b. nitrarea fenolului; d. bromurarea acetilenei.
5. Oxidarea glucozei cu reactiv Fehling conduce la:
a. acid gluconic; c. oxid de cupru(II);
b. hidroxid de cupru(II); d. acid glutamic.
10 puncte
Subiectul C.
Scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al condițiilor de reacție/catalizatorului din coloana A
însoţit de litera din coloana B, corespunzătoare procesului chimic respectiv. Fiecărei cifre din coloana A îi
A B
1. lumină a. dehidrobromurarea 2-bromobutanului
2. KMnO4/H2SO4 b. hidrogenarea acetilenei cu obținerea etanului
3. KOH/ROH c. clorurarea metanului
4. AlCl3/H2O d. oxidarea energică a etanolului
5. Ni e. hidrogenarea acetilenei cu obținerea etenei
f. alchilarea benzenului cu propenă
10 puncte

Pagina 1 din 3

Subiectul D.
OH
CH3 CH CH C CH
CH CH Cl
1. Notaţi tipul catenei aciclice din compusul (A), având în vedere aranjamentul atomilor de carbon. 1 punct
2. a. Scrieţi formula de structură a unui izomer de poziţie al compusului (A).
b. Notați numărul de atomi de carbon asimetric din molecula compusului (A). 3 puncte
3. a. Notați raportul atomic Cprimar : Csecundar : Cterţiar din molecula compusului (A).
b. Notați numărul legăturilor covalente carbon-hidrogen din molecula compusului (A). 4 puncte
b. Scrieți raportul masic de combinare C : H din compusul (A). 3 puncte
5. Calculaţi masa de oxigen din 14,45 g de compus (A), exprimată în grame. 4 puncte
Subiectul E.
1. Procesul de descompunere termică a alcanilor reprezintă o sursă importantă de hidrocarburi nesaturate.
Scrieţi ecuaţiile reacţiilor de cracare a n-butanului. 4 puncte
2. La cracarea n-butanului se obţine un amestec de reacţie ce conţine 20% metan, 25% etan şi 10% n-butan
nereacţionat, procente volumetrice. Calculaţi volumul de n-butan necesar procesului de cracare, exprimat în
metri cubi, știind că s-au format 2500 m3 de metan. Toate volumele sunt măsurate în condiţii normale de
temperatură şi de presiune. 4 puncte
3. Scrieţi ecuaţia reacţiei de obţinere a 2,4,6-trinitrotoluenului din toluen şi amestec sulfonitric. Utilizați formule de
4. Se obține 2,4,6-trinitrotoluen prin tratarea toluenului cu amestec sulfonitric. Se utilizează 1890 g de amestec
sulfonitric, care conține 60% acid azotic, procente masice. Determinați masa de toluen necesară stoechiometric
obținerii 2,4,6-trinitrotoluenului, exprimată în grame. 3 puncte
5. Scrieţi ecuaţia reacţiei de obţinere a poliacrilonitrilului din monomerul corespunzător. 2 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Cl- 35,5.


Pagina 2 din 3

Subiectul F.
(I) CH2=CH2 + H2O ⎯⎯⎯→ H2SO4
D
(II) D + O2 ⎯⎯⎯⎯⎯⎯mycoderma aceti
→ E + H2O
(III) E + CaO ⎯⎯ → G + H2O
Scrieţi ecuaţiile reacțiilor din schema de transformări. 6 puncte
2. O probă de 24 g de acid etanoic reacţionează cu oxidul de calciu, la un randament al reacției de 80%.
Calculaţi masa de sare obținută, exprimată în grame. 3 puncte
3. Un detergent neionic cu formula de structură:
CH3 – (CH2)n – O – (CH2 – CH2 – O)n+1 – H
are raportul masic C : O = 27 : 13. Determinaţi numărul atomilor de carbon din molecula detergentului neionic.
3 puncte
4. Notați o utilizare a glicerinei. 1 punct
5. Scrieți formula de structură a distearo-oleinei care nu are în moleculă atomi de carbon asimetric.
2 puncte
Subiectul G.
1. Un amestec (A) care conține numai peptide cu câte 10 atomi de carbon în moleculă este supus hidrolizei
totale. Se obține un amestec de alanină, glicină și valină.
a. Scrieți formula de structură a unei tetrapeptide aflată în amestecul de peptide.
b. Notați formula moleculară a unei dipeptide aflată în amestec. 4 puncte
2. Notați două proprietăți fizice ale glicinei, în condiții standard. 2 puncte
3. Scrieți denumirea monozaharidei care are formula de structură Haworth:
1 punct
b. Calculați energia, exprimată în kilojouli, furnizată organismului la metabolizarea glucozei rezultate la
hidroliza enzimatică totală a amidonului din 200 g de cartofi. Cartofii au un conținut procentual masic de 24,3%
amidon, iar metabolizarea a 1 g de glucoză furnizează organismului 15,8 kJ. 4 puncte
5. Despre compușii organici (A) și (B) din ecuația reacției:
A + Cl2 ⎯⎯⎯
CCl4
→ B,
se știe că: (A) este o alchenă cu formula moleculară C6H12, care are catenă ramificată și 1 atom de carbon
cuaternar în moleculă, iar (B) este un compus optic inactiv. Scrieți formulele de structură ale compușilor (A) și (B).
4 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Ca- 40.

Pagina 3 din 3
Proba E. d)
Chimie organică
Test 12

Subiectul A.
1. Alcanii au catenă saturată deoarece conțin în moleculă numai legături simple între atomii de carbon.
2. La trecerea etenei printr-un vas cu soluţie apoasă de brom se formează 1,2-dibromoetenă.
3. Naftalina este o hidrocarbură aromatică cu nuclee condensate.
4. Triglicerida 1,3-dioleil-2-stearil-glicerol nu prezintă atomi de carbon asimetric.
5. Poliacetatul de vinil se utilizează la obținerea unor adezivi. 10 puncte
Subiectul B.
1. Atomul de carbon aflat în poziţia 2 în catena 3-metil-2-pentenei este:
a. cuaternar; c. secundar;
b. primar; d. terţiar.
2. Numărul hidrocarburilor aromatice cu formula moleculară C9H12 este egal cu:
a. 7; c. 9;
b. 8; d. 10.
3. La oxidarea etanolului cu soluție de dicromat de potasiu acidulată cu acid sulfuric, la încălzire, se observă o
modificare a culorii de la:
a. violet la roșu; c. verde la portocaliu;
b. roșu la violet; d. portocaliu la verde.
4. Este o reacție de eliminare:
a. izomerizarea n-butanului; c. dehidrogenarea n-butanului;
b. alchilarea benzenului cu propenă; d. clorurarea etenei.
5. Tetrapeptida glicil-valil-glutamil-alanină:
a. formează prin hidroliză parţială 3 tripeptide; c. conţine în moleculă 4 legături peptidice;
b. conţine în moleculă 2 legături peptidice; d. formează prin hidroliză parţială 2 tripeptide.
10 puncte
Subiectul C.
Scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine a denumirii uzuale a compusului din coloana A, însoţit
de litera din coloana B, corespunzătoare denumirii științifice (I.U.P.A.C.) a acestuia. Fiecărei cifre din coloana A îi
A B
1. acid salicilic a. acid 2-aminopentandioic
2. acid stearic b. 1,2,3-propantriol
3. cumen c. acid 2-hidroxibenzencarboxilic
4. glicerol d. izopropilbenzen
5. acid glutamic e. acid 2,6-diaminohexanoic
f. acid octadecanoic
10 puncte
________________________________________________________________________________________________
Pagina 1 din 3
Subiectul D.
Compusul (A) este are formula de structură:
1. a. Notați denumirea științifică (I.U.P.A.C.) a compusului (A).

b. Notați denumirea clasei de hidrocarburi saturate din care face parte compusul (A). 2 puncte
2. a. Notați formula moleculară a termenului din seria de omologi din care face parte compusul (A), care are în
moleculă 12 atomi de carbon.
b. Scrieți formula de structură a unui izomer al compusului (A), care are în moleculă 2 atomi de carbon
asimetric. 3 puncte
3. a. Notați raportul atomic Cprimar : Csecundar : Cterţiar : Ccuaternar din molecula compusului (A).
b. Notați numărul electronilor implicați în legăturile covalente carbon-carbon din molecula compusului (A).
5 puncte
b. Scrieți raportul masic de combinare C : H din compusul (A). 3 puncte
5. Calculaţi cantitatea de compus (A), exprimată în moli, care conține aceeași cantitate de carbon ca cea din
20 mol de etină. 2 puncte
Subiectul E.
1. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor de obținere a clorometanului, diclorometanului, respectiv triclorometanului, din metan
și clor, în prezența luminii. 6 puncte
2. Prin clorurarea fotochimică a metanului se obţine un amestec de reacție format din clorometan, diclorometan,
triclorometan în raport molar 5 : 3 : 1. Acidul clorhidric rezultat din proces se dizolvă în apă şi formează 1022 g de
soluţie, de concentraţie procentuală masică 25%. Calculaţi masa de metan introdusă în proces, exprimată în
grame. 4 puncte
3. Notați o utilizare a polietenei. 1 punct
4. Un monomer vinilic (A), ce conţine în moleculă numai carbon şi hidrogen în raport atomic C : H = 1 : 1, are
masa molară 104 g/mol şi formează prin polimerizare un compus macromolecular utilizat ca izolator termic.
Determinaţi formula moleculară a monomerului vinilic (A). 3 puncte
5. Scrieţi formula de structură a monomerului vinilic (A) de la punctul 4. 1 punct
Mase atomice: H- 1; C- 12; Cl- 35,5.
________________________________________________________________________________________________
Pagina 2 din 3
Subiectul F.
2+
(I) A + H2 ⎯⎯⎯⎯
Pd/Pb
→B
(II) B + H2O ⎯⎯⎯→
H2SO4
D
+
(III) ⎯⎯→ CH3COOCH2CH3 + H2O

H
D + E ⎯⎯
2. Scrieţi ecuaţia reacției dintre acidul etanoic și hidrogenocarbonatul de sodiu. 2 puncte
3. Praful de copt, utilizat în patiserie, conține hidrogenocarbonat de sodiu. La prepararea unei prăjituri se
utilizează un pliculeț cu praf de copt, al cărui conținut “se stinge” cu oţet. La sfârșitul reacției care are loc în
procesul de “stingere”, se degajă 2,24 L de gaz, măsuraţi în condiții normale de temperatură și de presiune.
Calculaţi masa de hidrogenocarbonat de sodiu conţinută în pliculețul cu praf de copt, exprimată în grame.
3 puncte
4. Aspirina conţine ca substanţă activă acidul acetilsalicilic. Scrieţi ecuaţia reacţiei de hidroliză a acidului
acetilsalicilic, în mediu acid. 2 puncte
5. Precizaţi două efecte ale aspirinei asupra organismului, care stau la baza utilizării acesteia ca medicament.
2 puncte
Subiectul G.
1. O dipeptidă mixtă (P) provenită prin hidroliza parţială a unei proteine, are masa molară 188 g/mol şi raportul de
masă al elementelor C : H : O : N = 24 : 4 : 12 : 7. Determinaţi formula moleculară a dipeptidei (P).
3 puncte
2. Scrieţi formula de structură a cisteinil-valinei. 2 puncte
3. a. Scrieți ecuația reacției de obținere a zaharozei din α-glucopiranoză și β-fructofuranoză, utilizând formule de
structură Haworth.
b. Se supun condensării 2 mol de α-glucopiranoză cu 1,5 mol de β-fructofuranoză, pentru obținerea
zaharozei. Determinați masa de zaharoză obținută, exprimată în grame. 5 puncte
4. Scrieți ecuația reacției glucozei cu reactivul Tollens. Utilizați formule de structură pentru compușii organici.
2 puncte
5. Determinați volumul soluției de glucoză de concentrație 0,1 M, exprimat în litri, necesar formării a 6,48 g de
argint, în reacție cu reactivul Tollens. 3 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Na- 23; Ag- 108.

________________________________________________________________________________________________
Pagina 3 din 3
Proba E. d)
Chimie organică
Test 13
Subiectul A.
1. Reacția de izomerizare a n-butanului este o reacție de transpoziție.
2. În molecula unei alchine care prezintă izomerie de catenă sunt minimum 4 atomi de carbon.
3. Trinitrotoluenul se utilizează la fabricarea dinamitei.
4. La oxidarea etanolului cu soluție acidă de dicromat de potasiu soluția își modifică culoarea de la verde la
portocaliu.
5. Tristearina are în moleculă același număr de atomi de oxigen ca și trioleina.
10 puncte
Subiectul B.
1. Conţine în moleculă numai atomi de carbon terțiar:
a. nitrobenzenul; c. bromoetanul;
b. iodura de izopropil; d. 1,2-dicloroetanul.
2. Au aceeași formulă moleculară:
a. etanolul şi etanalul; c. propanul și 2-propanolul;
b. etanul şi etina; d. n-hexanul şi 2-metilpentanul.
3. Metanul este utilizat la încălzirea locuințelor. Deoarece este inodor, pentru a ajuta la depistarea scăpărilor de
gaz metan din conducte, i se adaugă acestuia mercaptani, compuși organici cu miros neplăcut care conțin:
a. azot; c. oxigen;
b. clor; d. sulf.
4. Alcoolul metilic poate fi utilizat:
a. la prepararea băuturilor alcoolice; c. ca solvent pentru grăsimi;
b. pentru obţinerea oţetului; d. ca agent frigorific.
5. Se obține o trigliceridă prin esterificarea glicerolului cu:
a. acidul acetic; c. acidul oleic;
b. acidul etanoic; d. acidul salicilic.
10 puncte
Subiectul C.
Scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al reactanților din coloana A, însoţit de litera din coloana B,
corespunzătoare denumirii produsului organic care se formează în reacția dintre aceștia. Fiecărei cifre din coloana
A îi corespunde o singură literă din coloana B.
A B
1. CH2=CH2 + HCl ⎯⎯→ a. 1,2-dicloroetenă
+
2. ⎯⎯→
H
CH3COOH + CH3-CH2OH ⎯⎯ b. 1,2-dicloroetan
3. CH4 + Cl2 ⎯⎯⎯→luminã
c. cloroetan
CH≡CH + Cl2 ⎯⎯⎯→
CCl 4
4. d. etanoat de etil
5. CH≡CH + HCl ⎯⎯→ e. clorometan
f. clororetenă
10 puncte
________________________________________________________________________________________________
Pagina 1 din 3
Subiectul D.
H3C – CH = CH – C ≡ C – C ≡ C – CH = CH – COOH.
1. a. Notaţi tipul catenei aciclice din compusul (A), având în vedere natura legăturilor chimice dintre atomii de
carbon.
b. Notați denumirea grupei funcționale din molecula compusului (A). 2 puncte
2. a. Scrieţi formula de structură a unui izomer al compusului (A), care are catena ramificată.
b. Notați numărul legăturilor covalente π din molecula compusului (A). 3 puncte
3. Scrieți raportul atomic Cprimar : Cterţiar : Ccuaternar din molecula compusului (A). 3 puncte
b. Scrieți raportul atomic C : H : O din molecula compusului (A). 4 puncte
5. Calculaţi masa de acid etanoic, exprimată în grame, care conține aceeași cantitate de oxigen ca cea din 320 g
Subiectul E.
Hidrocarburile sunt o sursă importantă de materii prime de bază pentru industrie.
1. O alchină (A) reacţionează cu bromul în soluţie de tetraclorură de carbon şi formează un compus
tetrabromurat (B), a cărui masă molară este de 9 ori mai mare decât masa molară a alchinei (A). Determinaţi
formula moleculară a alchinei (A). 3 puncte
2. Scrieţi ecuaţia reacţiei de obţinere a compusului tetrabromurat (B) din alchina (A). 2 puncte
3. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor de obţinere a izopropilbenzenului şi 1,4-diizopropilbenzenului din benzen şi propenă,
în prezența clorurii de aluminiu umede. Utilizați formule de structură pentru compușii organici. 4 puncte
4. La alchilarea benzenului cu propenă s-a obţinut un amestec organic de reacție format din izopropilbenzen şi
1,4-diizopropilbenzen, în raport molar 1 : 1. Știind că reactanții s-au transformat integral și că în proces s-au
format 12 t de izopropilbezen, calculaţi volumul de benzen, cu densitatea 0,8 kg/ L, exprimat în litri, necesar
procesului de alchilare. 4 puncte
5. Scrieţi ecuaţia reacţiei de obţinere a polipropenei din monomerul corespunzător. 2 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Br- 80.
________________________________________________________________________________________________
Pagina 2 din 3

Subiectul F.
1. Etanolul se poate oxida enzimatic. Scrieţi ecuaţia reacţiei de oxidare enzimatică a etanolului. 2 puncte
2. Într-un vas sunt 20 kg de vin care conţine 11,5% etanol, procente masice. Determinaţi masa de produs
organic, exprimată în kilograme, obţinută la oxidarea enzimatică a etanolului din proba de vin, la un randament al
reacției de 60%. 4 puncte
3. Un detergent anionic are formula de structură:
şi raportul atomic Csecundar : Cterţiar = 3 : 1. Calculaţi masa molară a detergentului anionic, exprimată în grame pe
mol. 3 puncte
4. Explicați semnificația expresiei: Săpunurile sunt biodegradabile. 2 puncte
5. a. Scrieți ecuația reacției de esterificare a acidului salicilic cu anhidrida acetică. Utilizați formule de structură.
b. Determinați masa de acid acetilsalicilic, exprimată în grame, care se obține stoechiometric din 552 g de acid
salicilic. 4 puncte
Subiectul G.
1. Prin hidroliza parţială a unei pentapeptide (P) se formează un amestec ce conţine: valil-alanină, seril-valină,
valil-glicină şi alanil-valină. Scrieţi formula de structură a pentapeptidei (P). 3 puncte
2. a. Notați un factor de natură chimică ce conduce la denaturarea proteinelor.
b. Explicați faptul că α-alanina este solubilă în apă. 3 puncte
3. a. Scrieţi ecuaţia reacţiei de oxidare a glucozei cu reactivul Tollens. Utilizați formule de structură pentru
compușii organici
b. O probă de glucoză, cu masa 10 g, este tratată cu reactiv Tollens, în exces. Se formează 10,8 g de argint.
Determinați puritatea glucozei. Se consideră că impuritățile nu reacționează cu reactivul Tollens. 5 puncte
4. a. Scrieţi formula de structură aciclică a fructozei.
b. Notați numărul atomilor de carbon asimetric din formula de structură aciclică a fructozei. 3 puncte
5. Notați compoziția procentuală molară a unui amestec racemic. 1 punct
Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Na- 23; S- 32; Ag-108.
________________________________________________________________________________________________
Pagina 3 din 3
Proba E. d)
Chimie organică
Test 14
Subiectul A.
1. Compușii hidroxilici prezintă în moleculă 3 elemente organogene.
2. Compusul aromatic disubstituit cu formula moleculară C7H7Cl prezintă doi izomeri de poziţie.
3. Molecula glicil-glicinei este optic inactivă.
4. Cauciucul sintetic este utilizat la fabricarea anvelopelor.
5. Glucoza se oxidează la tratare cu reactiv Tollens la acid glutamic.
10 puncte
Subiectul B.
1. Glicina conține în moleculă numai atomi de carbon:
b. primar; d. terţiar.
2. Este o reacție de transpoziție:
a. deshidratarea 2-butanolului; c. descompunerea termică a n-butanului;
b. dehidrohalogenarea 2-bromobutanului; d. izomerizarea n-butanului.
3. Au în moleculă același raport atomic carbon : hidrogen toți termenii din seria omoloagă a:
a. alcanilor; c. alchinelor;
b. alchenelor; d. arenelor.
4. Polizaharida de origine vegetală cu rol de susţinere este:
a. zaharoza; c. fructoza;
b. amidonul; d. celuloza.
5. Într-un recipient se află cisteină și α-alanină. Numărul de dipeptide (fără izomeri optici) care se pot forma prin
condensarea acestora este:
a. numai două dipeptide simple; c. patru dipeptide: două simple și două mixte;
b. numai două dipeptide mixte; d. două dipeptide: una simplă și una mixtă.
10 puncte
Subiectul C.
Scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al denumirii științifice (I.U.P.A.C.) a hidrocarburii din
coloana A, însoţit de litera din coloana B, corespunzătoare formulei de structură a acesteia. Fiecărei cifre din
coloana A îi corespunde o singură literă din coloana B.
A B
1. 3,3-dimetil-1-butină a. CH3 CH 2 C C CH3
CH3 CH C CH
2. 4-metil-2-pentină b.
CH3
CH3
3. 2-pentină c. CH3 C C CH
CH3
4. 3-metil-1-butină d. CH3 CH2 C CH

CH3 CH C C CH3
5. 1-butină e.
CH3
f. CH2 CH CH3
10 puncte
________________________________________________________________________________________________
Pagina 1 din 3

Subiectul D.
Vitamina A are formula de structură:
1. Notaţi denumirea grupei funcționale din molecula vitaminei A. 1 punct

2. a. Scrieți formula de structură a unui izomer de poziție al vitaminei A.
b. Scrieți formula de structură a unui izomer de catenă al vitaminei A. 4 puncte
3. a. Notați numărul legăturilor covalente simple carbon-carbon din molecula vitaminei A.
b. Scrieți raportul atomic Cprimar : Csecundar : Cterţiar : Ccuaternar din molecula vitaminei A. 5 puncte
4. a. Notați formula moleculară a vitaminei A.
b. Scrieți raportul masic de combinare C : H din molecula vitaminei (A). 3 puncte
5. Calculaţi procentajul masic de oxigen din vitamina A. 2 puncte
Subiectul E.
1. Un alcan (A) cu formula moleculară Cn+ 2Hn2 −9 prezintă activitate optică și are în moleculă 2 atomi de carbon
terțiar. Determinaţi formula moleculară a alcanului (A). 2 puncte
2. Scrieţi formulele de structură ale enantiomerilor alcanului (A), de la punctul 1. 2 puncte
3. Nitrobenzenul se foloseşte în industria parfumurilor, datorită mirosului său de migdale amare. Scrieţi ecuaţiile
reacţiilor de obţinere a nitrobenzenului şi 1,3-dinitrobenzenului din benzen și amestec sulfonitric. Utilizați formule
de structură pentru compușii organici. 4 puncte
4. În procesul de nitrare a benzenului se formează un amestec organic de reacție ce conţine 312 g de benzen
nereacţionat, alături de nitrobenzen și 1,3-dinitrobenzen în raport molar 5 : 1. Calculaţi masa de benzen
introdusă în procesul de nitrare, exprimată în grame, necesară obţinerii a 1845 g de nitrobenzen. 4 puncte
5. a. Scrieți ecuația reacției de obținere a poliacrilonitrilului din monomerul corespunzător.
b. Notați o utilizare a poliacrilonitrilului. 3 puncte
________________________________________________________________________________________________
Pagina 2 din 3
Subiectul F.
1. Glicerina se obține ca produs secundar la fabricarea săpunurilor.
a. Notați denumirea științifică (I.U.P.A.C.) a glicerinei.
b. Precizați două proprietăți fizice ale glicerinei, în condiții standard. 3 puncte
2. Acidul linolenic, un acid gras, are formula de structură:
CH3 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH = CH – CH2 – CH = CH – (CH2)7 – COOH
a. Scrieți ecuația reacției de hidrogenare a acidului linolenic, în prezența nichelului.
b. Calculați volumul de hidrogen, exprimat în litri, măsurat în condiții normale de temperatură și de presiune,
care se consumă stoechiometric în reacția cu 10 mol de acid linolenic. 4 puncte
3. Scrieți ecuația reacției dintre etanol și acidul etanoic, în mediu acid. 2 puncte
4. Determinaţi masa de ester, exprimată în grame, care se obține în reacția a 2 mol de acid etanoic cu etanolul,
la un randament al procesului de 80%. 3 puncte
5. a. Metanolul poate fi utilizat drept combustibil. Scrieţi ecuaţia reacţiei ce stă la baza utilizării metanolului drept
combustibil.
b. Precizaţi tipul interacţiunilor care se stabilesc între moleculele de metanol și moleculele de apă, la formarea
amestecului omogen metanol-apă. 3 puncte
Subiectul G.
1. O dipeptidă are formula de structură:
H3C-CH-CO-NH-CH2-COOH
NH2
a. Scrieţi ecuaţia reacţiei de hidroliză enzimatică a dipeptidei.
b. Notați denumirile științifice (I.U.P.A.C.) ale aminoacizilor rezultați la hidroliza dipeptidei. 4 puncte
2. Calculați masa de apă, exprimată în grame, necesară hidrolizei enzimatice a 87,6 g de dipeptidă, de la punctul
1. 3 puncte
3. Scrieţi formula de structură a amfionului valinei. 2 puncte
4. a. Notați două proprietăți fizice ale zaharozei, în condiții standard.
b. Scrieţi formula de structură Haworth a α-glucopiranozei. 4 puncte
5. Scrieţi ecuaţia reacţiei care demonstrează caracterul reducător al glucozei, în urma căreia se formează un
precipitat roșu, utilizând formule de structură pentru compușii organici. 2 puncte

________________________________________________________________________________________________
Pagina 3 din 3
Proba E. d)
Chimie organică
Test 15
Subiectul A.
1. Hidroxiacizii sunt compuși organici cu funcțiuni mixte.
2. Nitrarea fenolului este o reacție de substituție.
3. În amestecul format în urma reacției dintre acidul etanoic și etanol, în mediu acid, există și acid etanoic și
etanol.
4. Sărurile de sodiu ale acizilor grași măresc tensiunea superficială a apei.
5. Reacția dintre glucoză și reactivul Tollens este utilizată la fabricarea oglinzilor. 10 puncte
Subiectul B.
1. Numărul alcanilor izomeri (fără izomeri optici) cu formula moleculară C7H16 care conțin în moleculă 2 atomi de
carbon terțiar este:
a. 2; c. 4;
b. 3; d. 5.
2. Se formează noi legături covalente carbon-carbon în reacția de:
a. esterificare a acidului acetic cu etanol; c. polimerizare a acrilonitrilului;
b. nitrare a benzenului; d. condensare a valinei cu glicina.
3. Glicerina:
a. explodează la lovire sau șocuri mecanice; c. se obține la hidroliza bazică a trigliceridelor;
b se impregnează pe argilă poroasă pentru obținerea dinamitei; d. este un lichid vâscos, insolubil în apă.
4. Este o reacție de adiție:
a. izomerizarea n-butanului; c. deshidratarea 2-butanolului;
b. alchilarea benzenului cu propenă; d. bromurarea 2-butenei.
5. În imaginea de mai jos
este reprezentată formula de structură:

a. aciclică a glucozei; c. Haworth a α-glucopiranozei;
b. aciclică a fructozei; d. Haworth a β-fructofuranozei.
10 puncte
Subiectul C.
Scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al categoriei de compuşi din coloana A, însoţit de litera
din coloana B, corespunzătoare perechii de substanţe care face parte din categoria respectivă. Fiecărei cifre
din coloana A îi corespunde o singură literă din coloana B.
A B
1. izomeri de poziţie a. acetat de vinil și clorură de vinil
2. monomeri vinilici b. benzen și toluen
3. termeni omologi c. 1-butină şi 2-butină
4. compuși macromoleculari d. n-butan şi 2-metilpropan
5. izomeri de catenă e. acid salicilic și acid acetilsalicilic
f. poliacrilonitril și polietenă
10 puncte
________________________________________________________________________________________________
Pagina 1 din 3

Subiectul D.
Compusul organic (A) are formula de structură:
1. a. Notați denumirea grupei funcţionale divalente din molecula compusului (A).

b. Notați tipul catenei aciclice a compusului (A), având în vedere natura legăturilor chimice dintre atomii de
carbon. 2 puncte
2. a. Scrieţi formula de structură a unui izomer al compusului (A), care are în moleculă 1 atom de carbon
asimetric.
b. Scrieți formula de structură a unui izomer de poziție al compusului (A). 4 puncte
3. a. Notați raportul atomic Cprimar : Csecundar : Cterțiar din molecula compusului (A).
b. Notați numărul electronilor implicați în legături covalente π din molecula compusului (A). 4 puncte
b. Scrieți raportul masic de combinare C : O din compusul (A). 3 puncte
5. Calculaţi masa de compus (A), exprimată în grame, care conține 9,6 g de oxigen. 2 puncte
Subiectul E.
1. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor de cracare a n-butanului. 4 puncte
2. Un volum de 2240 m de n-butan, măsurat în condiţii normale de temperatură şi de presiune, este supus
3
cracării, rezultând 180 kmol de amestec gazos format din metan, etan, etenă, propenă şi n-butan nereacţionat,
în care n-butanul şi metanul se află în raport molar 1 : 3. Calculaţi procentajul volumetric de n-butan transformat
în metan. 4 puncte
3. O alchină (A) formează prin hidrogenare catalitică în prezenţa nichelului o hidrocarbură (B), în care raportul
masic C : H = 36 : 7. Determinaţi formula moleculară a hidrocarburii (B) şi scrieţi formula de structură a acesteia,
ştiind că are în moleculă 1 atom de carbon cuaternar. 4 puncte
4. Scrieţi ecuaţia reacţiei de hidrogenare catalitică a alchinei (A) de la punctul 3, în prezenţa nichelului, pentru a
obţine hidrocarbura (B). Utilizați formule de structură pentru compușii organici. 2 puncte
5. Notați o utilizare a cauciucului butadienstirenic. 1 punct
Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16.

________________________________________________________________________________________________
Pagina 2 din 3
Subiectul F.
1. Un alcool monohidroxilic secundar (A), cu catenă aciclică saturată, are 9 legături covalente carbon-hidrogen în
moleculă. Alcoolul (A) formează prin deshidratare alchena (B), ca produs majoritar.
a. Determinaţi formula moleculară a alcoolului (A).
b. Scrieţi ecuaţia reacţiei de deshidratare a alcoolului (A), în urma căreia se obţine majoritar alchena (B).
2. a. Scrieți ecuația reacției dintre glicerină şi acid azotic, în raport molar 1 : 3. Utilizați formule de structură pentru
compușii organici.
b. Calculați masa de glicerină, exprimată în grame, necesară stoechiometric reacției cu 283,5 g de acid azotic.
4 puncte
3. Explicați faptul că trinitratul de glicerină este utilizat la fabricarea dinamitei. 2 puncte
4. Detergentul cu formula de structură:
CH3 – (CH2)n – N+(CH3)3]Cl-
are masa molară 249,5 g/ mol.
a. Determinați numărul atomilor de carbon din formula de structură a detergentului.
b. Precizați comportarea față de apă a radicalului CH3 – (CH2)n – din formula de structură a detergentului.
4 puncte
5. Notați o utilizare a grăsimilor. 1 punct
Subiectul G.
1. a. Scrieți formula de structură a uneia dintre dipeptidele mixte care se formează în reacția de condensare
dintre α-alanină și valină.
b. Notați numărul atomilor de carbon asimetric din molecula dipeptidei mixte de la subpunctul a.
3 puncte
2. Notați formula de structură a amfionului α-alaninei. 2 puncte
3. Explicați faptul că α-aminoacizii sunt substanțe care se topesc la temperaturi ridicate (peste 250 ⁰C).
2 puncte
4. Calculaţi energia, exprimată în kilojouli, eliberată la metabolizarea glucozei din 96 g de ciocolată care conține
de 75% glucoză, procente masice. 1 mol de glucoză eliberează la metabolizare aproximativ 2817 kJ.
3 puncte
5. a. Scrieți ecuația reacției dintre glucoză și reactivul Fehling, utilizând formule de structură pentru compușii
organici.
b. O soluţie de glucoză cu masa 67,5 g se tratează cu reactiv Fehling, în exces. Din reacție rezultă 10,8 g de
oxid de cupru(I). Determinați concentraţia procentuală masică a soluţiei de glucoză. 5 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Cl- 35,5; Cu- 64.
________________________________________________________________________________________________
Pagina 3 din 3
Centrul Național de Politici și Evaluare în Educație
Proba E. d)
Chimie organică
Test 16
Subiectul A.
1. Trinitratul de glicerină are formula moleculară C3H5N3O6.
2. Hidrocarburile 1-butină și 2-butină sunt termeni omologi.
3. La cracarea n-butanului, cu randament 100%, se obține un amestec care conține doi alcani și două alchene.
4. Soluția apoasă de glicocol are caracter amfoter.
5. Compusul 2,3-dihidroxipentan are 2 perechi de enantiomeri. 10 puncte
Subiectul B.
1. Compusul 1-cloro-2-hidroxi-3-metilpentan conține în moleculă:
a. 3 grupe funcționale monovalente; c. 4 atomi de carbon primar;
b. 2 atomi de carbon asimetric; d. 6 legături (sigma) carbon-carbon.
2. Dintre alcanii 2,3-dimetilpropan, 2-metilpentan, n-pentan și n-butan, are cea mai mică temperatură de fierbere:
a. 2,3-dimetilpropanul; c. 2-metilpentanul;
b. n-pentanul; d. n-butanul.
3. În condiții normale de temperatură și de presiune, sunt solide ambele componente ale amestecului de:
a. naftalină și benzen; c. valină și glucoză;
b. acid acetic și alcool etilic; d. zaharoză și glicerină.
4. În condiții standard, nu are loc o reacție chimică între acidul acetic și:
a. Mg; c. CuO;
b. MgO; d. Cu.
5. La condensarea α-alaninei cu serina se formează un număr de tripeptide mixte (fără stereoizomeri) egal cu:
a. 3; c. 6;
b. 2; d. 8.
10 puncte
Subiectul C.
Scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al transformării din coloana A însoţit de litera din coloana
B, corespunzătoare formulei moleculare a produsului organic rezultat. Fiecărei cifre din coloana A îi corespunde
o singură literă din coloana B.
A B
1. CH2 = CH2 + H2 ⎯⎯
Ni
→ a. C2H4O2
2. CH3 − CH2 − OH ⎯⎯⎯⎯⎯
KMnO4 /H2SO4
→ b. C2H6O
3. CH3 − CH2 − OH ⎯⎯⎯⎯⎯
→ c. C2H6O2
K 2Cr2O7 / H2SO4
4. CH2 = CH2 + H2O ⎯⎯⎯

H SO
→ 2 4 d. C2H4O
+2
5. CH  CH + H2 ⎯⎯⎯→
Pd / Pb e. C2H6
f. C2H4
10 puncte

Pagina 1 din 3

Subiectul D.
Efedrina, un excitant al sistemului nervos central, are formula de structură:
1. a. Notați numărul grupelor funcționale din molecula efedrinei.

b. Scrieți raportul atomic Cterțiar : Csecundar : Cprimar din molecula efedrinei. 4 puncte
2. Scrieţi formula de structură a unui alcool primar, izomer de poziție cu efedrina. 2 puncte
3. a. Notați numărul de legături σ (sigma) C-C din molecula efedrinei.
b. Notați numărul atomilor de carbon asimetric din molecula efedrinei. 2 puncte
4. a. Notați formula moleculară a efedrinei.
b. Scrieți raportul atomic C : H din molecula efedrinei. 3 puncte
5. Calculați masa de efedrină, exprimată în grame, care conține 3 mg de hidrogen. 4 puncte
Subiectul E.
1. a. Scrieţi ecuaţia reacţiei de polimerizare a acetatului de vinil.

b. Determinaţi masa de monomer, exprimată în kilograme, necesară obţinerii a 4500 kg de polimer, dacă
reacţia de polimerizare decurge cu un randament de 90%. 4 puncte
2. Notaţi o utilizare a polimerului rezultat din reacția de la punctul 1. 1 punct
3. Transformarea toluenului în 2,4,6-trinitrotoluen se realizează cu amestec sulfonitric, obţinut prin amestecarea
unei soluţii de acid azotic de concentraţie procentuală masică 63%, cu o soluţie de acid sulfuric de concentraţie
procentuală masică 98%.
a. Scrieţi ecuaţia reacţiei de nitrare a toluenului cu amestec sulfonitric, pentru a obţine 2,4,6-trinitrotoluen.
Utilizați formule de structură pentru compușii organici.
b. Calculaţi masa de amestec sulfonitric, exprimată în grame, necesară nitrării a 18,4 g de toluen pentru
obținerea 2,4,6-trinitrotoluenului, dacă raportul molar HNO3 : H2SO4 în amestecul sulfonitric este 1 : 2, iar acidul
azotic se consumă integral. 6 puncte
4. a. Notaţi o proprietate fizică a toluenului.
b. Notaţi starea de agregare a naftalinei, în condiţii standard. 2 puncte
5. Prezentați un argument care să justifice faptul că acetilena este utilizată drept combustibil în aparatele de
sudură oxiacetilenică. 2 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; S- 32.

Pagina 2 din 3

Subiectul F.
Pd/ Pb2+
(I) CH≡CH + H2 ⎯⎯⎯⎯ →B
(II) B + H2O ⎯⎯⎯→ H2SO4
D
2. Notați două utilizări ale etanolului. 2 puncte
3. Ecuația reacției dintre un acid gras cu hidroxid de sodiu este:
CH3 - (CH2)n – COOH + NaOH → CH3 - (CH2)n - COO-Na+ + H2O
La tratarea unei probe de acid gras cu 250 mL soluţie de hidroxid de sodiu, de concentraţie 1 M, s-au format
76,5 g de sare. Determinați numărul atomilor de carbon din molecula acidului gras. 4 puncte
4. O probă de 17,68 g trigliceridă nesaturată (T) cu masa molară 884 g/mol se solidifică prin hidrogenare cu
1,344 L hidrogen, măsurați în condiții normale de temperatură și de presiune. Determinaţi numărul dublelor
legături carbon-carbon dintr-o moleculă de trigliceridă (T). 3 puncte
5. Notați două proprietăți fizice ale trioleinei, în condiții standard. 2 puncte
Subiectul G.
1. Prin hidroliza proteinelor se obțin peptide sau amestecuri de α-aminoacizi. Se consideră tripeptida (A):
a. Scrieți ecuația reacției de hidroliză enzimatică totală a tripeptidei (A).

b. Notați denumirea științifică (I.U.P.A.C.) a aminoacidului diamino-monocarboxilic rezultat de hidroliza
tripeptidei (A).
c. Scrieți formula de structură a amfionului aminoacidului monoamino-monocarboxilic rezultat la hidroliza
tripeptidei (A). 5 puncte
2. Scrieți formula de structură a dipeptidei mixte care se formează la hidroliza parțială a tripeptidei (A), de la
punctul 1. 2 puncte
3. Scrieți ecuația de oxidare a glucozei cu reactivul Tollens, utilizând formule de structură pentru compușii
organici. 2 puncte
4. Un amestec de glucoză și fructoză cu masa 54 g se dizolvă în 346 g apă, obținându-se soluția (S). 100 g din
soluția (S) se tratează cu soluție de reactiv Tollens, în exces, obținându-se 5,4 g de argint. Determinați raportul
molar glucoză : fructoză din soluția (S). 5 puncte
5. Precizaţi o utilizare a zaharozei. 1 punct
Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Na- 23; Ag- 108.


Pagina 3 din 3
Proba E. d)
Chimie organică
Test 17
Subiectul A.
1. Izoalcanii au temperatura de fierbere mai mare decât n-alcanii cu același număr de atomi de carbon în
moleculă.
2. Hidrocarburile 2,3-dimetil-2-butenă și 2,3-dimetil-2-pentenă sunt izomeri de catenă.
3. În soluția apoasă de acid acetic, turnesolul se colorează în roșu.
4. Orice trigliceridă conține în moleculă 8 atomi de carbon primar.
5. Amfionii α-aminoacizilor sunt compuși cu structură dipolară.
10 puncte
Subiectul B.
1. Formulei moleculare C6H14 îi corespunde un număr de izomeri de catenă egal cu:
a. 2; c. 4;
b. 3; d. 5.
2. Are loc reacția dintre NaHCO3 și:
a. acetilenă; c. etanol;
b. acid etanoic; d. benzen.
3. Formează prin adiție de hidrogen aceeași hidrocarbură:
a. 3-metil-1-butena și 2-metil-2-butena; c. 2,3-dimetil-2-butena și 2-metil-2-butena;
b. 2,3-dimetil-2-butena și 2,3-dimetil-2-pentena; d. izobutena și etena.
4. Reprezintă partea hidrofobă a unui săpun:
a. –COOH; c. R–;
b. R–COO-; d. –COO-.
5. Tripeptida rezultată la condensarea unui hidroxiaminoacid cu un tioaminoacid şi cu un α-aminoacid optic
inactiv este:
a. cisteinil-alanil-glicina; c. seril-cisteinil-glicina;
b. glicil-seril-lisina; d. valil-glicil-cisteina.
10 puncte
Subiectul C.
Scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al denumirii compusului organic din coloana A însoţit de
litera din coloana B, corespunzătoare unei caracteristici a moleculei acestuia. Fiecărei cifre din coloana A îi
A B
1. 2,2,4-trimetilpentan a. conţine 2 atomi de carbon terțiar
2. cisteină b. conține 2 atomi de carbon asimetric
3. glicerină c. are trei grupe funcționale de același fel
4. acrilonitril d. are trei grupe funcționale diferite
5. acetilenă e. are 6 electroni implicați în legături π(pi)
f. conține un atom de carbon cuaternar
10 puncte

Pagina 1 din 3

Subiectul D.
Compusul (A), un intermediar utilizat la obţinerea unui anestezic local, are formula de structură:
H2 N O CH2 CH2 CH3

(A)
COOH
1. Notați denumirea grupei funcționale cu caracter acid, din molecula compusului (A). 1 punct
2. Scrieți raportul atomic Cprimar : Csecundar : Cterțiar : Ccuaternar din molecula compusului (A). 4 puncte
3. Scrieți formula de structură a unui izomer de poziție al compusului (A). 2 puncte
b. Scrieți raportul atomic C : N : O din molecula compusului (A). 4 puncte
5. Determinați masa de serină, exprimată în grame, care conține jumătate din cantitatea de oxigen existentă în
78 g de compus (A). 4 puncte
Subiectul E.
1. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor de clorurare fotochimică a propanului, pentru obţinerea de compuşi monocloruraţi,
2. Se supun clorurării fotochimice 1100 kg de propan cu 20 kmol de clor. În amestecul final de reacție se află
propan nereacţionat, 2-cloropropan şi 1-cloropropan. Știind că raportul molar 1-cloropropan : propan nereacţionat
este 1 : 1, calculaţi masa de 2-cloropropan obţinută în proces, exprimată în kilograme. 4 puncte
3. În tabel sunt notate valorile temperaturilor de fierbere, la presiune atmosferică, a două alchene.
Hidrocarbura 1-butena propena

Temperatura de fierbere - 6,5 0C - 47,7 0C
Prezentați un argument prin care să explicaţi diferența dintre temperaturile de fierbere ale celor două
hidrocarburi. 2 puncte
4. La analiza elementală a 1 mol de hidrocarbură (A), s-au format 72 g de apă și 224 L de dioxid de carbon,
măsuraţi în condiţii normale de temperatură şi de presiune. Determinaţi formula moleculară a hidrocarburii (A).
3 puncte
5. Notați două proprietăți fizice ale naftalinei, în condiții standard. 2 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Cl- 35,5.


Pagina 2 din 3

Subiectul F.
etanol ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯→
fermentatie acetică ( reactia 1)
A ⎯⎯⎯⎯⎯
CaO ( reactia 2)
→ B.
Scrieţi ecuaţiile reacțiilor corespunzătoare schemei de transformări, știind că (A) și (B) sunt compuși organici.
4 puncte
2. Calculați cantitatea de compus (B), exprimată în moli, care se obține stoechiometric din 4 mol de etanol.
2 puncte
3. Un detergent cationic cu formula de structură:
are raportul atomic Csecundar : Cprimar = 5 : 1. Determinați numărul atomilor de carbon din formula de structură a
detergentului cationic. 2 puncte
4. Scrieți ecuația reacției de nitrare a fenolului pentru obținerea 2,4,6-trinitrofenolului. Utilizați formule de structură
5. La nitrarea fenolului cu obţinere de 2,4,6-trinitrofenol se utilizează 315 g soluţie de acid azotic de concentraţie
procentuală masică 80%. La sfârşitul procesului, după îndepărtarea 2,4,6-trinitrofenolului, soluţia de acid azotic
are concentraţia procentuală masică 35%. Determinaţi masa de fenol supusă nitrării, exprimată în grame, știind
că acesta s-a consumat integral. 5 puncte
Subiectul G.
1. La hidroliza totală a 0,1 mol dintr-o peptidă (P) s-au format 11,7 g de valină şi 17,8 g dintr-un aminoacid
monoamino-monocarboxilic (A), care are 13 atomi în moleculă. Aminoacidul (A) nu conține alte grupe
funcționale în moleculă.
a. Determinați formula moleculară a aminoacidului (A).
b. Determinați formula moleculară a peptidei (P). 5 puncte
2. Scrieți formula de structură a glicinei la pH = 2. 1 punct
3. Notați un factor de natură fizică ce conduce la denaturarea proteinelor. 1 punct
4. Scrieți ecuațiile reacțiilor corespunzătoare schemei de transformări:
(1) amidon → glucoză
(2) glucoză → acid gluconic
Utilizați formulele de structură pentru compușii organici din ecuația reacției (2), știind că oxidarea glucozei se face
cu reactiv Fehling. 4 puncte
5. Calculați masa de amidon, exprimată în grame, din care se pot prepara 19,6 g de acid gluconic, știind că
reacția (2) se desfășoară cu randament de 80%, iar reacția (1) se desfășoară cu randament 50%, având în
vedere ecuațiile reacțiilor din schema de la punctul 4. 4 puncte

Pagina 3 din 3
Proba E. d)
Chimie organică
Test 18
Subiectul A.
1. Acidul salicilic conține în moleculă o grupă hidroxil de tip fenol.
2. Formula moleculară a alcanului cu 4 legături covalente C–C în moleculă este C4H10.
3. Acidul propanoic este al treilea termen al seriei omoloage din care face parte.
4. Polimerizarea clorurii de vinil conduce la obţinerea unui plastomer.
5. În mediu acid, valina se găseşte sub formă de anion.
10 puncte
Subiectul B.
1. Raportul dintre numărul legăturilor covalente σ(sigma) şi numărul legăturilor covalente π(pi) din molecula
acetilenei este:
a. 1 : 2; c. 2 : 3;
b. 3 : 2; d. 2 : 1.
2. Numărul compușilor aromatici, cu formula moleculară C9H12 care au o singură catenă laterală, este egal cu:
a. 1; c. 3;
b. 2; d. 4.
3. Nu este posibilă reacția chimică:
a. CH3COOH + Mg →; c. CH3COOH + CaO → ;
b. CH3COOH + MgO →; d. CH3COOH + Ag →.
4. Acidul acetilsalicilic se obţine din acid salicilic şi anhidridă acetică printr-o reacţie de:
a. alchilare; c. adiție;
b. esterificare; d. neutralizare.
5. Compusul organic (X) din transformarea de mai jos:
X + O2 ⎯⎯⎯⎯⎯⎯mycoderma aceti
→ CH3COOH + H2O
a. este insolubil în apă; c. poate fi utilizat la fabricarea băuturilor alcoolice;
b. este solid, în condiții standard; d. se utilizează ca stingător de incendii.
10 puncte
Subiectul C.
Scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al procesului chimic din coloana A însoţit de litera din
coloana B, corespunzătoare reactantului/condițiilor de reacție. Fiecărei cifre din coloana A îi corespunde o
A B
1. etenă → etanol a. [Ag(NH3)2]OH
2. glucoză → acid gluconic b. K2Cr2O7/ H2SO4
3. etanol → acid acetic c. H2O/ H2SO4
4. etanol → etanal d. KMnO4/ H2SO4
5. acid salicilic → acid acetilsalicilic e. H2O/ NaOH
f. (CH3CO)2O
10 puncte

Pagina 1 din 3
Subiectul D.
Hidrocarbura (A) are formula de structură:
1. a. Notați tipul catenei aciclice din molecula hidrocarburii (A), având în vedere natura legăturilor chimice dintre
atomii de carbon.
b. Notați numărul legăturilor σ( sigma) din molecula hidrocarburii (A).
c. Scrieți raportul atomic Cterţiar : Cprimar din molecula hidrocarburii (A). 4 puncte
2. Scrieţi formula de structură a unui izomer de poziție al hidrocarburii (A). 2 puncte
3. Notați numărul atomilor de carbon asimetric din molecula hidrocarburii (A). 1 punct
4. a. Notați formula moleculară a hidrocarburii (A).
b. Scrieți raportul masic de combinare C : H din hidrocarbura (A).
c. Scrieți formula moleculară a omologului inferior al hidrocarburii (A). 4 puncte
5. Determinați masa de hidrocarbură (A), exprimată în grame, care conține de două ori mai mult carbon decât
12,8 g de naftalină. 4 puncte
Subiectul E.
1. Un amestec gazos de propan și propenă cu volumul 8,96 L, măsurat în condiții normale de temperatură și de
presiune, este barbotat prin 200 mL soluție de brom, de concentrație 0,5 M.
a. Scrieți ecuația reacției care are loc.
b. Determinați compoziția procentuală molară a amestecului de hidrocarburi, știind că substanțele implicate în
reacție se consumă integral. 6 puncte
2. Scrieți ecuația reacției de clorurare a benzenului, în prezența clorurii de fier(III), pentru obținerea compusului
monoclorurat. Utilizați formule de structură pentru compușii organici. 2 puncte
3. La clorurarea benzenului s-au obținut 90 g de compus monoclorurat, la un randament al reacţiei de 80%.
Calculați masa de benzen, exprimată în grame, necesară obținerii compusului monoclorurat. 3 puncte
4. Scrieţi ecuaţia reacţiei de polimerizare a etenei. 2 puncte
5. Prin polimerizarea etenei se obține un polimer cu gradul mediu de polimerizare 20000. Calculați masa molară
medie a polimerului, exprimată în grame pe mol. 2 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; Cl- 35,5.


Pagina 2 din 3
Subiectul F.
1. Scrieți ecuația reacției de esterificare a etanolului cu acidul monocarboxilic care are același număr de atomi de
carbon în moleculă, în mediu acid. 2 puncte
2. a. Scrieți ecuația reacției dintre acidul acetic și hidrogenocarbonatul de sodiu.
b. Descrieți efectul vizibil ce însoțește această reacție. 3 puncte
3. Sarea de magneziu a unui acid gras cu catenă aciclică saturată are raportul masic C : Mg = 4 : 1. Determinați
formula moleculară a acidului gras. 3 puncte
4. Scrieți ecuația reacției de esterificare a glicerinei pentru obținerea trinitratului de glicerină. 2 puncte
5. Trinitratul de glicerină se folosește ca medicament, sub denumirea de nitroglicerină, în cardiopatia ischemică.
Determinați masa de glicerină, exprimată în grame, necesară obținerii a 9080 de comprimate de nitroglicerină,
știind că 1 comprimat conține 0,5 mg de trinitrat de glicerină. 5 puncte
Subiectul G.
1. O dipeptidă mixtă (P) cu 8 atomi de carbon și 4 atomi de oxigen în moleculă are formula de structură:
H2N CH CO NH CH COOH
R1 R2
Determinați formulele moleculare ale aminoacizilor care se formează la hidroliza dipeptidei (P), știind că R1 și R2
sunt radicali organici care pot fi hidrocarbonați sau pot conține și alte elemente organogene. 4 puncte
2. Precizaţi starea de agregare a serinei, în condiții standard. 1 punct
3. Descrieți o particularitate de structură a α-aminoacizilor, care face posibilă dizolvarea acestora în apă.
2 puncte
4. a. Scrieți ecuația reacției dintre glucoză și reactivul Tollens. Utilizați formule de structură pentru compușii
organici.
b. O soluție apoasă de glucoză și fructoză în care cele două monozaharide se află în raport molar 1 : 2, se
tratează cu reactiv Tollens în exces, obținându-se 2,16 g de argint. Calculați masa de fructoză din proba dată,
exprimată în grame. 5 puncte
5. a. Scrieți formula de structură a unei alchene simetrice care prezintă în moleculă 2 atomi de carbon asimetric
și care formează prin hidrogenare catalitică 3,4,5-trimetilheptan.
b. Prin introducerea unei probe din soluţia unui enantiomer al acidului lactic într-un polarimetru, se măsoară o
rotaţie specifică a planului luminii polarizate, α = + 400. Notaţi sensul în care roteşte planul luminii polarizate
enantiomerul din polarimetru. 3 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Mg- 12; Ag- 108.

Pagina 3 din 3
Proba E. d)
Chimie organică
Test 19
Subiectul A.
1. Compusul organic obţinut în urma adiţiei apei la etină, conţine în moleculă o grupă carbonil de tip aldehidă.
2. Naftalina, o hidrocarbură aromatică polinucleară, poate fi utilizată ca solvent.
3. Propina este al treilea termen al seriei omoloage din care face parte.
4. Temperatura de fierbere a 1,2,3-propantriolului este mai mică decât temperatura de fierbere a propanului.
5. α-Aminoacizii sunt solubili în apă, deoarece au structură amfionică.
10 puncte
Subiectul B.
1. Numărul alchenelor izomere care, prin hidrogenare în prezenţă de nichel formează izopentan, este egal:
a. 1; c. 3;
b. 2; d. 4.
2. Compusul organic ce conţine pe lângă legături covalente şi legături ionice este:
a. iodura de etil; c. palmitatul de sodiu;
b. bromura de izopropil; d. clorometanul.
3. Produsul majoritar obţinut la deshidratarea 2-butanolului este:
a. 2-butena; c. propena;
b. 1-butena; d. etena.
4. Este un compus organic cu funcţiuni mixte:
a. p-clorotoluenul; c. 2-cloro-3-metilpentanul;
b. acidul o-hidroxibenzoic; d. 1,2-dibromoetanul.
5. Celuloza este o polizaharidă:
a. solubilă în apă; c. utilizată în alimentația oamenilor;
b. cu gust dulce; d. utilizată pentru obţinerea hârtiei.
10 puncte
Subiectul C.
Scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al fiecărui compus organic din coloana A însoţit de litera din
coloana B, corespunzătoare clasei de compuşi din care face parte. Fiecărei cifre din coloana A îi corespunde o
A B
1. a. amină
2. b. aldehidă
3. CH3 CH2 NH2 c. fenol
4. d. acid carboxilic
5. e. cetonă
f. anhidridă acidă
10 puncte

Pagina 1 din 3

Subiectul D.
O
CH3 CH CH2 C
OH
CH3
(A)
1. a. Notați tipul catenei aciclice din molecula compusului (A), având în vedere aranjamentul atomilor de carbon
din catenă.
b. Scrieți denumirea grupei funcționale din molecula compusului (A). 2 puncte
2. a. Notați numărul legăturilor carbon-hidrogen din molecula compusului (A).
b. Scrieți raportul atomic Csecundar : Cterţiar : Cprimar din molecula compusului (A). 4 puncte
3. Scrieți formula de structură a unui izomer al compusului (A), care are în moleculă 1 atom de carbon asimetric.
2 puncte
4. a. Notați formula moleculară a hidrocarburii (A).
b. Scrieți raportul masic de combinare C : O din hidrocarbura (A). 3 puncte
5. Determinați masa de glicină, exprimată în grame, care conține aceeași cantitate de oxigen ca cea din 51 g de
Subiectul E.
1. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor de ardere ale etanului şi propanului. 4 puncte
2. Calculaţi compoziţia procentuală molară a unui amestec de propan şi etan cu volumul de 6,72 cm3, măsurat
în condiţii normale de temperatură și de presiune, care prin ardere formează 15,68 cm3 de dioxid de carbon,
măsurați în condiţii normale de temperatură și de presiune. 4 puncte
3. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor care permit obţinerea din propenă:
a. a 2-propanolului, notând condițiile de reacție;
b. a polipropenei. 4 puncte
4. Calculaţi randamentul reacției de polimerizare, dacă din 142 kg de propenă introdusă în proces s-au obținut
113,6 kg de polipropenă. 2 puncte
5. Prezentați un argument prin care să justificați faptul că, gazul metan, utilizat drept combustibil casnic, se
impurifică cu compuși organici ai sulfului cu miros neplăcut. 1 punct


Pagina 2 din 3
Subiectul F.
1. Scrieți ecuația reacției de nitrare a fenolului pentru obținerea 2,4,6-trinitrofenolului. Utilizați formule de structură
2. Se nitrează 9,4 g de fenol cu 126 g de soluție de acid azotic, de concentrație procentuală masică 30%, pentru
obținerea 2,4,6-trinitrofenolului. Știind că fenolul s-a consumat integral, determinați procentajul masic de acid
azotic din soluția finală, după îndepărtarea 2,4,6-trinitrofenolului format. 4 puncte
3. Un detergent anionic, de tip alchil-aril-sulfonat de sodiu, are formula de structură:
-
CnH2n+1 SO3 Na+
Știind că în structura detergentului sunt 16 atomi de carbon, determinați numărul atomilor de hidrogen din
structura acestuia. 2 puncte
4. Comparați temperatura de fierbere a etanolului cu temperatura de fierbere a 1,2,3-propantriolului.
Prezentați un argument pentru răspunsul dat. 2 puncte
5. a. Scrieți ecuația reacției dintre acidul acetic și carbonatul de calciu.
b. Calculați masa de calcar care conține 80% carbonat de calciu, procente masice, exprimată în grame,
consumată la tratarea acestuia cu 200 mL soluție de acid acetic, de concentrație 0,1 M. Se consideră că
impuritățile nu reacționează cu acidul acetic și că tot carbonatul de calciu existent în calcar se consumă în
reacție. 5 puncte
Subiectul G.
1. Prin hidroliza parțială a unei tetrapeptide (P) se obțin dipeptidele: alanil-valină, seril-glicină, valil-serină. Scrieți
formula de structură a tetrapeptidei (P). 2 puncte
2. Un aminoacid (A) cu formula moleculară CnH2n+1NO2 formează prin condensare o dipeptidă simplă cu masa
molară 216 g/mol. Determinați formula moleculară a aminoacidului (A). 3 puncte
3. Scrieți formula de structură a valinei la pH = 11. 2 puncte
4. a. Scrieți ecuația reacției de hidroliză totală a amidonului.
b. Se supune hidrolizei totale o probă de 1620 g de amidon. Se obțin 1620 g de glucoză. Determinați
randamentul reacției de hidroliză a amidonului. 5 puncte
5. Scrieți formula de structură Haworth a zaharozei. 3 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Ca- 40.

Pagina 3 din 3
Proba E. d)
Chimie organică
Test 20
Subiectul A.
1. Acetatul de vinil are formula moleculară C4H8O2.
2. Alchena care are în catena aciclică saturată 8 legături covalente carbon-hidrogen prezintă izomerie de poziție.
3. Prin adiţia apei la 2-butenă, în mediu acid, se obţine 2-butanol.
4. Acizii carboxilici au temperaturi de fierbere ridicate deoarece moleculele acestora sunt asociate prin legături de
hidrogen.
5. În molecula glicil-glicil-serinei sunt 6 atomi de oxigen.
10 puncte
Subiectul B.
1. Se formează un compus optic activ în reacţia dintre:
a. acetilenă şi acid bromhidric; c. propenă şi apă, în mediu acid;
b. etenă şi clor; d. 2-butenă şi acid clorhidric.
2. Formează cu apa un amestec eterogen:
a. etanolul; c. 1,2,3-propantriolul;
b. glicina; d. 2,2,4-trimetilpentanul.
3. Este o reacție de adiție:
a. nitrarea fenolului; c. halogenarea alchinelor;
b. alchilarea benzenului cu propenă; d. hidroliza enzimatică a amidonului.
4. Este solidă în condiții standard:
a. glicerina; c. acetilena;
b. glicina; d. trioleina.
5. Hidroliza bazică a trigliceridelor din grăsimi este o metodă de obținere a:
a. săpunurilor; c. etanolului;
b. trinitratului de glicerină; d. acidului etanoic.
10 puncte
Subiectul C.
Scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al perechii de compuşi halogenaţi din coloana A însoţit
de litera din coloana B, corespunzătoare unei caracteristici a acestora sau a relaţiei dintre aceştia. Fiecărei cifre
din coloana A îi corespunde o singură literă din coloana B.
A B
1. clorură de izopropil şi clorură de n-propil a. izomeri de catenă
2. bromură de metil şi bromură de etil b. compuşi dihalogenaţi
3. iodură de izobutil şi iodură de n-butil c. compuşi nesaturaţi
4. clorură de metilen şi dibromometan d. izomeri optici
5. 1,2-dibromoetena şi 2-cloropropena e. termeni omologi
f. izomeri de poziţie
10 puncte

Pagina 1 din 3
Subiectul D.
Noradrenalina, un hormon secretat de glandele suprarenale, are formula de structură:
OH
OH
CH OH
CH2 NH2
1. a. Notați denumirea grupei funcționale cu caracter bazic din molecula noradrenalinei.
b. Scrieți raportul atomic Csecundar : Ccuaternar : Cterțiar din molecula noradrenalinei. 4 puncte
2. Scrieţi formula de structură a unui izomer al noradrenalinei care are 2 atomi de carbon asimetric în moleculă.
2 puncte
3. a. Notați numărul de legături covalente carbon-hidrogen din molecula noradrenalinei.
b. Notați numărul perechilor de electroni neparticipanți la legături chimice din molecula noradrenalinei.
2 puncte
4. a. Notați formula moleculară a noradrenalinei.
b. Determinaţi raportul masic de combinare C : O din noradrenalină. 3 puncte
5. Determinați masa de 1,2,3-propantriol, exprimată în grame, care conține aceeași cantitate de oxigen ca cea
existență în 50,7 g de noradrenalină. 4 puncte
Subiectul E.
1. Scrieți ecuația reacției de ardere a n-butanului. 2 puncte
2. La arderea a 1 mol de n-butan se degajă o căldură egală cu 688 kcal. Determinați căldura, exprimată în
kilocalorii, degajată la arderea a 580 g de n-butan. 2 puncte
3. Unui amestec de 10 mol de n-butan şi propenă i se adaugă 12 mol de hidrogen. Amestecul gazos astfel
obținut se încălzește și se trece peste un catalizator de nichel, rezultând 18 mol de compuși gazoși.
a. Scrieți ecuația reacției care are loc la trecerea amestecului gazos peste catalizatorul de nichel.
b. Determinați raportul molar n-butan : propenă din amestecul gazos inițial. 6 puncte
4. Arena mononucleară (A), care are catenă laterală saturată, conţine 91,3%C procente masice. Determinaţi
formula moleculară a arenei (A). 3 puncte
5. Scrieți ecuația reacției de obținere a 2,4-dinitrotoluenului din toluen și amestec sulfonitric. Utilizați formule de

Pagina 2 din 3
Subiectul F.
X ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯ → Y ⎯⎯⎯→
hidrolizã în mediu acid NaOH
reactia 1 reactia 2
Z (stearat de sodiu)
Scrieţi ecuaţiile reacțiilor corespunzătoare transformărilor din schemă, știind că (X) este o trigliceridă simplă.
5 puncte
2. Se obține stearat de sodiu prin succesiunea reacțiilor de la punctul 1. Calculați masa de stearat de sodiu,
exprimată în grame, care se obține din 445 g de compus (X), știind că fiecare reacție are loc cu un randament de
80%. 4 puncte
3. Notați două efecte ale consumului de băuturi alcoolice asupra organismului uman. 2 puncte
4. Metanolul este folosit uneori drept combustibil. Scrieţi ecuaţia reacţiei chimice care stă la baza utilizării
metanolului drept combustibil. 2 puncte
5. Notați două proprietăți fizice ale metanolului, în condiții standard. 2 puncte
Subiectul G.
1. La hidroliza parțială a unei proteine s-a obținut și tripeptida (P) cu formula de structură:
Scrieți ecuația reacției de hidroliză totală a tripeptidei (P). 2 puncte

2. a. Notați un factor de natură chimică ce conduce la denaturarea proteinelor.
b. Notați formula de structură a cationului α-alaninei. 3 puncte
3. Amidonul este polizaharida naturală ce constituie rezerva de hrană pentru plante.
a. Notați două surse naturale de amidon.
b. Notați o proprietate fizică a amidonului.
c. Prin hidroliza enzimatică totală a amidonului se obține glucoza. Scrieți formula de structură Haworth pentru
α-glucopiranoză. 5 puncte
4. Scrieți ecuația reacției dintre glucoză și reactivul Fehling. Utilizați formule de structură pentru compușii organici.
2 puncte
5. Glucoza din 54 g de soluție este tratată cu reactivul Fehling, în exces. În urma reacției se depun 4,32 g de
precipitat roșu. Determinați concentrația procentuală de masă a soluției de glucoză. 3 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Na- 23; Cu- 64.

Pagina 3 din 3
Proba E. d)
Chimie organică
BAREM DE EVALUARE ŞI DE NOTARE
Test 1
• Se punctează orice modalitate de rezolvare corectă a cerinţelor.
• Nu se acordă punctaje intermediare, altele decât cele precizate explicit în barem. Nu se
acordă fracţiuni de punct.
• Se acordă 10 puncte din oficiu. Nota finală se calculează prin împărţirea la 10 a
punctajului total acordat pentru lucrare.
Subiectul A. 10 puncte
1. A; 2.F; 3. F; 4. A; 5. A. (5x2p)
Subiectul B. 10 puncte
1. b; 2. d; 3. c; 4. a; 5. d. (5x2p)
Subiectul C. 10 puncte
1. b; 2. a 3. d; 4. f; 5. e. (5x2p)
Subiectul D.
1. a. scrierea denumirii grupelor funcţionale din molecula acidului citric: grupă funcțională hidroxil (1p), grupă
funcțională carboxil (1p)
b. notarea raportului atomic Cprimar : Csecundar : Cterțiar = 3 : 2 : 1 (3x1p) 5p
2. precizarea tipului catenei aciclice din molecula acidului citric: catenă saturată 1p
3. scrierea formulei de structură a oricărui izomer de poziție al acidului citric 2p
4. a. notarea formulei moleculare a acidului citric: C6H8O7 (1p)
b. determinarea raportului masic C : O = 9 : 14 (2x1p) 3p
5. raționament corect (3p), calcule (1p), macid citric = 38,4 g 4p
Subiectul E.
1. scrierea ecuațiilor corespunzătoare schemei de transformări n-butan ⎯⎯ → etenă ⎯⎯ → polietenă (2x2p)
4p
2. raționament corect (1p), calcule (1p), mpolietenă = 2016 kg 2p
3. prezentarea oricărui argument care să justifice faptul că n-butanul are temperatura de fierbere mai mare decât
a etenei 1p
4. scrierea ecuației reacției de obținere fotochimică a 2-cloropropanului, utilizând formule de structură pentru
compușii organici (2p)
scrierea ecuației reacției de obținere fotochimică a 1-cloropropanului, utilizând formule de structură pentru
compușii organici (2p) 4p
5. raționament corect (3p), calcule (1p), n2-cloropropan = 24 kmol 4p

Subiectul F.
1. scrierea ecuaţiei reacţiei de esterificare a glicerinei cu amestec nitrant pentru obţinerea trinitratului de glicerină,
utilizând formule de structură pentru compușii organici - pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale
reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților ecuației reacției (1p) 2p
2. raționament corect (3p), calcule (1p), mamestec nitrant = 12.600 g 4p
3. precizarea oricăror două proprietăți fizice ale acidului acetic, în condiții standard (2x1p) 2p
4. a. scrierea ecuaţiei reacţiei de obținere a acetatului de plumb din acid acetic și oxid de plumb(II) - pentru
scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților
ecuației reacției (1p)
b. raționament corect (2p), calcule (1p), mPbO = 0,495 kg 5p
5. raționament corect (1p), calcule (1p), NCH2 = 10 grupe 2p
Subiectul G.
1. raționament corect (2p), calcule (1p), formula moleculară a dipeptidei (P): C7H14O3N2 3p
2. a. scrierea formulei de structură a cationului α-alaninei (2p)
b. notarea oricărei proprietăți fizice a glicinei, în condiții standard (1p) 3p

Barem de evaluare și de notare
Pagina 1 din 2
3. scrierea ecuației reacţiei de hidroliză enzimatică totală a amidonului-pentru scrierea corectă a formulelor
chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților ecuației reacției (1p) 2 p
4. raționament corect (2p), calcule (1p), mamidon = 32,4 g 3p
5. a. precizarea oricăror două utilizări ale amidonului (2x1p)
b. scrierea formulei de structură Haworth a α-glucopiranozei (2p) 4p

Pagina 2 din 2
Proba E. d)
Chimie organică
Test 2
1. A; 2. F; 3. A; 4. A; 5. F. (5x2p)
1. c; 2. c; 3. a; 4. b; 5. b. (5x2p)
1. b; 2. e 3. a 4. f; 5. d. (5x2p)
Subiectul D.
1. a. notarea denumirii clasei de hidrocarburi alifatice din care face parte hidrocarbura (A): clasa alchenelor (1p)
b. scrierea raportului atomic Cterțiar : Ccuaternar = 2 : 1 (2x1p) 3p
2. notarea raportului dintre numărul legăturilor covalente simple σ(sigma) carbon-carbon și numărul electronilor
implicați în legături covalente π(pi): 7 : 2 (2x1p) 2p
3. a. notarea denumirii științifice (I.U.P.A.C.) a hidrocarburii (A): 3,4-dimetil-2-hexenă (1p)
b. scrierea formulei de structură a oricărui izomer de catenă al 3,4-dimetil-2-hexenei (2p) 3p
4. a. notarea formulei moleculare a hidrocarburii (A): C8H16 (1p)
b. determinarea raportului masic C : H = 6 : 1 (2x1p) 3p
5. raționament corect (3p), calcule (1p), mA = 33,6 g 4p
Subiectul E.
1. scrierea formulei de structură a alcanului căruia i s-a atribuit valoarea cifrei octanice C.O. = 100 2p
2. notarea denumirii științifice (I.U.P.A.C.) a izooctanului de la punctul 1: 2,2,4-trimetilpentan 1p
3. raționament corect (1p), calcule (1p), formula moleculară a alchinei: C8H14 2p
4. scrierea ecuației reacției de nitrare a fenolului pentru a obţine 2-nitrofenol, utilizând formule de structură pentru
scrierea ecuației reacției de nitrare a fenolului pentru a obţine 2,4-dinitrofenol, utilizând formule de structură
pentru compușii organici - pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție
(1p), pentru notarea coeficienților ecuației reacției (1p)
scrierea ecuației reacției de nitrare a fenolului pentru a obţine 2,4,6-trinitrofenol, utilizând formule de structură
pentru compușii organici - pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție
(1p), pentru notarea coeficienților ecuației reacției (1p) 6p
5. raționament corect (3p), calcule (1p), m2,4,6-trinitrofenol = 274,8 kg 4p
Subiectul F.
1. a. raționament corect (1p), calcule (1p), formula moleculară a alcoolului (A) C4H10O
b. scrierea ecuaţiei reacţiei de deshidratare în mediu acid a alcoolului (A), în urma căreia se obţine majoritar
alchena (B) (2p) 4p
2. notarea oricărui argument care să justifice solubilitatea 2-butanolului în apă 1p
3. scrierea ecuaţiei reacţiei de obținere a acidului acetilsalicilic din acid salicilic și anhidridă acetică 2p
4. raționament corect (3p), calcule (1p), macidsalicilic = 1380 g 4p
5. a. raționament corect (1p), calcule (1p), NH = 25 de atomi
b. notarea formulei de structură a părții hidrofile a detergentului (D) (2p) 4p
Subiectul G.
1. a. raționament corect (2p), calcule (1p), raport molar glicină : valină = 2 : 1
b. scrierea formulei de structură a valil-glicil-glicinei, tripeptida (P) (2p) 5p
2. scrierea formulei de structură a anionului glicinei 2p

Pagina 1 din 2
3. a. notarea oricărei surse naturale de glucoză (1p)

b. scrierea ecuației reacției dintre glucoză și reactivul Tollens, utilizând formule de structură pentru compușii
organici - pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru
notarea coeficienților ecuației reacției (1p) 3p
4. raționament corect (2p), calcule (1p), Vsol. glucoză = 0,15 L 3p
5. scrierea formulei de structură a oricărei alchene care prezintă în moleculă 2 atomi de carbon asimetric și care
formează prin hidrogenare catalitică 2,3,4-trimetilhexan 2p

Pagina 2 din 2
Proba E. d)
Chimie organică
Test 3
1. A; 2. A; 3. F; 4. F; 5. F. (5x2p)
1. c; 2. d; 3. c; 4. a; 5. b. (5x2p)
1. c; 2. f; 3. e; 4. b; 5. a. (5x2p)

Subiectul D.
1. a. notarea denumirii grupei funcţionale din molecula 1-octadecanolului: grupă funcțională hidroxil (1p)
b. notarea raportului atomic Cprimar : Csecundar = 1 : 8 (2x1p) 3p
2. scrierea formulei de structură a oricărui alcool optic activ, izomer de poziție cu 1-octadecanolul 2p
3. a. precizarea numărului electronilor neparticipanţi din molecula 1-octadecanolului: 4 (1p)
b. notarea numărului de legături covalente σ(sigma) carbon-carbon din molecula 1-octadecanolului: 17 (1p)
2p
4. a. notarea formulei moleculare a 1-octadecanolului: C18H38O (1p)
b. raționament corect (2p), calcule (1p), p = 80% O 4p
5. raționament corect (3p), calcule (1p), n1-octadecanol = 10 mol 4p
Subiectul E.
1. raționament corect (3p), calcule (1p), formula moleculară a hidrocarburii: C4H10 4p
2. scrierea ecuaţiei reacţiei de obținere a poliacetatului de vinil din monomerul corespunzător-pentru scrierea
corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților ecuației
reacției (1p) 2p
3. notarea oricărei utilizări a poliacetatului de vinil 1p
4. scrierea ecuației reacției de obținere a 1-nitronaftalinei din naftalină și amestec nitrant, utilizând formule de
structură pentru compușii organici (2p)
scrierea ecuației reacției de obținere a 1,5-dinitronaftalinei din naftalină și amestec nitrant, utilizând formule de
structură pentru compușii organici - pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor
de reacție (1p), pentru notarea coeficienților ecuației reacției (1p) 4p
5. raționament corect (3p), calcule (1p), mamestec nitrant = 2205 g 4p

Subiectul F.
1. a. scrierea ecuaţiei reacţiei de obţinere a acidului acetilsalicilic din acid salicilic şi anhidrida corespunzătoare,
utilizând formule de structură pentru compușii organici (2p)
b. raționament corect (2p), calcule (1p), macid acetilsalicilic = 108 g
c. notarea oricărei utilizări a acidului acetilsalicilic (1p) 6p
2. scrierea ecuației reacției care stă la baza utilizării metanolului drept combustibil - pentru scrierea corectă a
formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților ecuației reacției
(1p) 2p
3. raționament corect (2p), calcule (1p), formula moleculară: C2H4O2 3p
4. scrierea ecuaţiei reacţiei de hidrogenare a trioleinei pentru obținerea grăsimii solide, utilizând formule de
structură pentru compușii organici- pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor
de reacție (1p), pentru notarea coeficienților ecuației reacției (1p) 2p
5. raționament corect (1p), calcule (1p), VH2 = 6,72 L 2p

Pagina 1 din 2
Subiectul G.
1. raționament corect (2p), calcule (1p), formula moleculară a aminoacidului (A): C2H5O2N 3p
2. scrierea ecuaţiei reacţiei de oxidare a glucozei cu reactiv Tollens, utilizând formule de structură pentru
compuşii organici-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p),
pentru notarea coeficienților ecuației reacției (1p) 2p
3. raționament corect (3p), calcule (1p), mfructoză = 36 g 4p
4. a. scrierea ecuației reacției de hidroliză enzimatică a amidonului-pentru scrierea corectă a formulelor chimice
ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților ecuației reacției (1p)
b. notarea oricărei surse naturale de amidon (1p) 3p
5. raționament corect (2p), calcule (1p), Vα-alanină(+) = 80 mL 3p

Pagina 2 din 2
Proba E. d)
Chimie organică
Test 4
1. A; 2. A; 3. F; 4. F; 5. F. (5x2p)
1. c; 2. d; 3. b; 4. c; 5. a. (5x2p)
1. b; 2. e; 3. f; 4. a; 5. c. (5x2p)
Subiectul D.
1. a. notarea denumirii grupei funcţionale din ibuprofen: grupă funcțională carboxil (1p)
b. scrierea raportului atomic Cprimar : Cterţiar = 2 : 3 (2x1p) 3p
2. scrierea formulei de structură a oricărui izomer de catenă al ibuprofenului 2p
3. determinarea raportului dintre numărul legăturilor covalente simple C-H și numărul de electroni neparticipanți
la legături chimice din molecula ibuprofenului: 17 : 8 (2x1p) 2p
4. a. notarea formulei moleculare a ibuprofenului: C13H18O2 (1p)
b. determinarea raportului masic de combinare C : H : O = 78 : 9 : 16 (3p) 4p
5. raționament corect (3p), calcule (1p), mibuprofen = 1030 g 4p
Subiectul E.
1. a. scrierea ecuaţiei reacţiei de ardere a propanului-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților
și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților ecuației reacției (1p)
scrierea ecuaţiei reacţiei de ardere a butanului-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale
produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților ecuației reacției (1p)
b. raționament corect (2p), calcule (1p), nCO = 72 kmol
2
7p
2. scrierea ecuaţia reacţiei de obţinere a policlorurii de vinil din monomerul corespunzător-pentru scrierea corectă
a formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților ecuației reacției
(1p) 2p
3. raționament corect (1p), calcule (1p), n = 5000 2p
4. scrierea ecuației reacției de obținere a 1-nitronaftalinei din naftalină și amestec nitrant, utilizând formule de
structură pentru compușii organici 2p
5. raționament corect (1p), calcule (1p), η = 80% 2p
Subiectul F.
1. a. raționament corect (1p), calcule (1p), formula moleculară a acidului monocarboxilic (A) C2H4O2
b. notarea formulei moleculare a alcoolului monohidroxilic (B) C2H6O (1p) 3p
2. scrierea ecuațiilor reacțiilor din schema de transformări (2x2p) 4p
3. scrierea ecuației reacției de saponificare cu hidroxid de sodiu a trioleinei, utilizând formule de structură pentru
compușii organici-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p),
4. explicarea capacităţii de spălare a unui săpun 3p
5. raționament corect (1p), calcule (1p), formula de structură CH3- (CH2)14- COO-Na+ (1p) 3p
Subiectul G.
1. scrierea formulei de structură a oricărei tripeptide rezultate la condensarea celor trei aminoacizi 2p
2. scrierea formulei de structură a amfionului α-alaninei 2p
3. a. scrierea formulei de structură Haworth a β-D-fructofuranozei (2p)
b. comparație corectă: puterea de îndulcire a glucozei este mai mică decât a fructozei (2p) 4p

Pagina 1 din 2
4. a. scrierea ecuaţiei reacţiei de oxidare a glucozei cu reactiv Fehling, utilizând formule de structură pentru
compuşii organici-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p),
pentru notarea coeficienților ecuației reacției (1p)
b. raționament corect (2p), calcule (1p), mamestec = 90 g 5p
5. notarea numărului de izomeri optici ai efedrinei: 4 2p

Pagina 2 din 2
Proba E. d)
Chimie organică
Test 5
1. A; 2. A; 3. F; 4. A; 5. F. (5x2p)
1. b; 2. c; 3. a; 4. a; 5. a. (5x2p)
1. b; 2. d; 3. a; 4. e; 5. f. (5x2p)
Subiectul D.
1. notarea denumirilor grupelor funcţionale din compusul (A): grupă funcțională carboxil (1p), grupă funcțională
amino (1p) 2p
2. scrierea formulei de structură a oricărui compus optic activ, izomer al compusului (A) 2p
3. notarea raportului atomic Cterțar : Ccuaternar = 2 : 1 (2x1p) 2p
4. a. scrierea formulei moleculare a compusului (A): C8H9O2N (1p)
b. determinarea raportului masic de combinare C : H : O : N = 96 : 9 : 32 : 14 (4x1p) 5p
5. raționament corect (3p), calcule (1p), nA = 0,25 mol 4p
Subiectul E.
1. a. notarea oricărei utilizări a acetilenei (1p)
b. notarea stării de agregare a acetilenei, în condiții standard: gazoasă (1p) 2p
2. a. scrierea ecuaţiei reacţiei de hidrogenare parțială a etinei (2p)
b. raționament corect (1p), calcule (1p), compoziţia procentuală molară a amestecului final: 60% C2H4, 40% H2
4p
3. scrierea ecuației reacției de obținere a 2-clorotoluenului din toluen și clor, în prezența FeCl3, utilizând formule
de structură pentru compușii organici (2p)
scrierea ecuației reacției de obținere a 4-clorotoluenului din toluen și clor, în prezența FeCl3, utilizând formule de
structură pentru compușii organici (2p) 4p
4. raționament corect (2p), calcule (1p), n2-clorotoluen = 0,6 mol 3p
5. scrierea formulei de structură a izopropilbenzenului, compusul obținut prin alchilarea benzenului cu propenă,
în prezență de AlCl3 umedă 2p
Subiectul F.
1. scrierea ecuaţiei reacţiei de obţinere a etanolului din etenă, în prezența acidului sulfuric 2p
2. raționament corect (3p), calcule (1p), Vetanol = 0,23 L 4p
3. precizarea oricărei utilizări a etanolului 1p
4. raționament corect (1p), calcule (1p), N = 15 atomi de carbon 2p
5. raționament corect (5p), calcule (1p), formula moleculară a trigliceridei (T): C57H104O6 6p
Subiectul G.
1. a. raționament corect (1p), calcule (1p), formula moleculară a aminoacidului (A): C6H14O2N2
b. scrierea formulei de structură a aminoacidului (A) (2p) 4p
2. notarea oricărui factor de natură fizică care conduce la denaturarea proteinelor 1p
3. scrierea ecuației reacției de oxidare a glucozei cu reactiv Fehling, utilizând formule de structură pentru
4. raționament corect (3p), calcule (1p), mamestec = 36 g 4p
ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților ecuației reacției (1p)
b. raționament corect (1p), calcule (1p), mfăină = 200 g 4p

Pagina 1 din 1
Proba E. d)
Chimie organică
Varianta 6
• Se acordă 10 puncte din oficiu. Nota finală se calculează prin împărţirea la 10 a punctajului
total acordat pentru lucrare.
1. F; 2. A; 3. A; 4. F; 5. F. (5x2p)
1. b; 2. c; 3. d; 4. d; 5. b. (5x2p)
1. d; 2. e; 3. c; 4. f; 5. a. (5x2p)
Subiectul D.
1. a. notarea denumirii clasei de hidrocarburi din care face parte hidrocarbura (H): clasa alchinelor (1p)
b. notarea denumirii științifice (I.U.P.A.C.) a hidrocarburii (H): 4,5,5,7-tetrametil-2-octină (1p) 2p
2. a. notarea numărului atomilor de carbon asimetric din molecula hidrocarburii (H): 1 atom de carbon asimetric (1p)
b. scrierea formulei de structură a oricărui izomer al hidrocarburii (H), care are în moleculă 2 atomi de carbon
asimetric (2p) 3p
3. a. notarea raportului atomic Cprimar : Ccuaternar : Cterţiar = 6 : 3 : 2 (3x1p)
b. notarea formulei moleculare a etinei, C2H2, termenul din aceeași clasă de hidrocarburi cu hidrocarbura (H) (1p)
4p
4. a. notarea formulei moleculare a hidrocarburii (H): C12H22 (1p)
b. scrierea raportului masic de combinare C : H = 72 : 11 (2x1p) 3p
5. raționament corect (2p), calcule (1p), n = 0,015 mol de hidrocarbură 3p
Subiectul E.
1. a. scrierea ecuației reacției de polimerizare a acetatului de vinil-pentru scrierea corectă a formulelor chimice a
reactantului și a produsului de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p)
b. raționament corect (1p), calcule (1p), mmonomer = 5000 kg 4p
3. scrierea ecuației reacției de nitrare a toluenului cu amestec sulfonitric, pentru obţinerea 2,4,6-trinitrotoluenului,
utilizând formule de structură pentru compușii organici-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și
ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p) 2p
4. raționament corect (3p), calcule (1p), macid sulfuric = 235,2 g 4p
5. a. notarea oricăror două proprietăți fizice ale metanului, în condiții standard (2x1p)
b. scrierea formulei de structură a 1-nitronaftalinei, mononitroderivatului obţinut la nitrarea naftalinei cu amestec
sulfonitric (2p) 4p
Subiectul F.
2. raţionament corect (2p), calcule (1p), nCO2 = 0,075 mol 3p
3. precizarea efectului vizibil care are loc în timpul reacției: reacția are loc cu efervescență/cu degajare de gaz
1p
4. a. scrierea ecuației reacției de hidroliză a acidului acetilsalicilic, în mediu acid, utilizând formule de structură pentru
compușii organici-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru
reacție reversibilă (1p)
b. raţionament corect (2p), calcule (1p), macid salicilic = 24,84 g 5p
5. raţionament corect (1p), calcule (1p), mgrăsime = 150 g 2p
Probă scrisă la chimie organică Varianta 6

Barem de evaluare şi de notare
Pagina 1 din 2
Subiectul G.
1. scrierea formulei de structură a glicil-valil-glicil-alanină, tetrapeptida (P) 3p
2. a. notarea oricărui factor de natură fizică ce conduce la denaturarea proteinelor (1p)
b. explicație corectă (2p) 3p
3. a. scrierea ecuației reacției de oxidare a glucozei cu reactivul Tollens, utilizând formule de structură pentru
notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p)
b. raționament corect (2p), calcule (1p), nAg = 0,1 mol 5p
4. a. scrierea formulei de structură aciclică a fructozei (2p)
b. notarea numărului de atomi de carbon asimetric din formula de structură aciclică a fructozei: 3 atomi (1p)
3p
5. notarea oricărei surse naturale de celuloză 1p

Pagina 2 din 2
Proba E. d)
Chimie organică
Test 7
1. F; 2. F; 3. F; 4. A; 5. F. (5x2p)
1. b; 2. d; 3. c; 4. b; 5. c. (5x2p)
1. e; 2. c; 3. f; 4. a; 5. b. (5x2p)
Subiectul D.
1. a. notarea denumirii grupelor funcţionale din compusul (A): grupă funcțională hidroxil (1p), grupă funcțională
amino (1p)
b. scrierea raportului atomic Cterțiar : Ccuaternar = 5 : 1 (2x1p) 4p
2. notarea numărului de electroni neparticipanți la legături chimice: N = 6 electroni 1p
3. scrierea formulei de structură a oricărui izomer de poziție al compusului (A) 2p
4. a. notarea formulei moleculare a compusului (A): C7H9ON (1p)
b. determinarea raportului masic C : O : N = 42 : 8 : 7 (3x1p) 4p
5. raționament corect (3p), calcule (1p), mtoluen = 13,8 g 4p
Subiectul E.
1. a. scrierea ecuaţiei reacţiei de dehidrogenare a n-butanului pentru formarea 2-butenei, alchena simetrică (2p)
b. notarea denumirii științifice (I.U.P.A.C.) a alchenei: 2-butena (1p) 3p
2. a. scrierea ecuației reacției de obținere a etanalului din acetilenă, utilizând formule de structură pentru
b. notarea tipului reacției dintre acetilenă și apă: reacție de adiție (1p) 3p
3. raționament corect (3p), calcule (1p), metanal = 880 g 4p
4. scrierea ecuației reacției de obținere a 1-cloronaftalinei din naftalină și clor, în prezența clorurii de fier(III),
utilizând formule de structură pentru compușii organici 2p
Subiectul F.
1. scrierea ecuaţiei reacţiei care stă la baza utilizării metanolului drept combustibil, reacția de ardere-pentru
stoechiometrici ai ecuației reacției (1p) 2p
2. raționament corect (2p), calcule (1p), VCO2 = 22,4 L 3p
3. a. scrierea ecuației reacției dintre acidul acetic și oxid de magneziu-pentru scrierea corectă a formulelor
chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației
reacției (1p)
b. raționament corect (2p), calcule (1p), nacetat de magneziu = 0,5 mol 5p
4. scrierea ecuației reacției de hidrogenare a acidului oleic, în prezența nichelului, utilizând formule de structură
pentru compușii organici 2p
5. raționament corect (2p), calcule (1p), macid oleic = 84,6 g 3p
Subiectul G.
1. a. raționament corect (2p), calcule (1p), formula moleculară a aminoacidului (A) C5H11O2N
b. scrierea formulei de structură a valinei, aminoacidul (A) (2p), notarea denumirii științifice (I.U.P.A.C.) a
valinei: acid 2-amino-3metil-butanoic (1p) 6p
2. scrierea ecuației reacției de obținere a cisteinil-cisteinei 2p
3. raționament corect (3p), calcule (1p), mamestec = 180 g 4p
4. scrierea formulei de structură Haworth a α-glucopiranozei 2p
5. notarea numărului de izomeri optici ai 2-butanolului: 2 izomeri 1p
Pagina 1 din 1
Proba E. d)
Chimie organică
Test 8
1. F; 2. A; 3. F; 4. A; 5. F. (5x2p)
1. d; 2. c; 3. b; 4. a; 5. b. (5x2p)
1. b; 2. f; 3. a; 4. e; 5. d. (5x2p)
Subiectul D.
1. a. notarea denumirii grupei funcţionale trivalente din tirosină: grupa carboxil (1p)
b. notarea denumirii grupei funcţionale cu caracter bazic din tirosină: grupa amino (1p) 2p
2. a. scrierea formulei de structură a unui compus organic, izomer cu tirosina care conține în moleculă o grupă
hidroxil de tip alcool (2p)
b. scrierea formulei de structură a unui compus organic, izomer cu tirosina care conține în moleculă 2 atomi de
carbon primar (2p) 4p
3. a. notarea numărului legăturilor covalente σ (sigma) C – C din molecula tirosinei: 9 legături (1p)
b. notarea numărului electronilor neparticipanți la legături chimice din molecula tirosinei: 14 electroni (1p) 2 p
4. scrierea raportului atomic C : H : O : N = 9 : 11 : 3 : 1 (4x1p) 4p
5. raționament corect (2p), calcule (1p), ntirosină = 0,3 mol 3p
Subiectul E.
1. scrierea ecuației reacției de ardere a metanului-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și
ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p)
scrierea ecuației reacției de ardere a propanului-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și
2. raționament corect (3p), calcule (1p), mapă = 252 g 4p
3. scrierea ecuației reacției de polimerizare a propenei-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale
reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p)
2p
4. raționament corect (1p), calcule (1p), mpropenă = 500 kg 2p
5. scrierea ecuației reacției de obținere a clorurii de vinil din acetilenă utilizând formule de structură pentru
compușii organici, indicând condițiile de reacție-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și a
produsului de reacție (2p), pentru precizarea condițiilor de reacție (1p) 3p
Subiectul F.
1. scrierea ecuaţiei reacţiei de obţinere a 2,4,6-trinitrofenolului din fenol şi acid azotic, utilizând formule de
structură pentru compuşii organici-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor
de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p) 2p
2. notarea oricărei utilizări a acidului acetic 1p
3. scrierea ecuației reacției dintre aluminiu și acidul acetic-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale
2p
4. raționament corect (3p), calcule (1p), csoluție de acid acetic = 25% 4p
5. a. raționament corect (3p), calcule (1p), nstearat de sodiu : noleat de sodiu = 1 : 2
b. scrierea formulei de structură a 1,3-dioleil-2-stearil-glicerolului, triglicerida (T) optic inactivă (2p) 6p
Subiectul G.
1. a. raționament corect (1p), calcule (1p), Negături peptidice = 3
b. raționament corect (1p), calcule (1p), nglicină = 3 mol, nα-alanină = 1 mol 4p
2. scrierea oricărei formule de structură posibilă pentru peptida (P) 2p
3. raționament corect (1p), calcule (1p), mglucoză = 4,48 g 2p
Pagina 1 din 2
4. a. scrierea ecuației reacției de obținere a zaharozei din α-glucopiranoză și β-fructofuranoză, utilizând formule
de structură Haworth (3x1p)
b. notarea oricărei surse naturale de zaharoză (1p)
c. notarea oricărei proprietăți fizice a zaharozei, în condiții standard (1p) 5p
5. scrierea formulei de structură a compusului organic cu formula moleculară C5H9NCl4 care conține în moleculă
4 atomi de carbon asimetric 2p

Pagina 2 din 2
Proba E. d)
Chimie organică
Test 9
1. A; 2. F; 3. F; 4. F; 5. F. (5x2p)
1. c; 2. c; 3. b; 4. d; 5. c. (5x2p)
1. e; 2. d; 3. a; 4. f; 5. c. (5x2p)
Subiectul D.
1. a. notarea denumirii grupelor funcţionale din molecula compusului (A): grupa carboxil (1p), grupa hidroxil (1p)
b. scrierea raportului atomic Cprimar : Cterţiar = 1 : 1 (2x1p) 4p
2. scrierea formulei de structură a oricărui izomer de poziţie al compusului (A) 2p
3. scrierea raportului dintre numărul legăturilor covalente π(pi) și numărul perechilor de electroni neparticipanți la
legături chimice din molecula compusului (A) 1 : 3 (2x1p) 2p
4. a. notarea formulei moleculare a compusului (A): C10H16O3 (1p)
b. determinarea raportului masic de combinare C : H : O = 15 : 2 : 6 (3x1p) 4p
Subiectul E.
1. a. raționament corect (2p), calcule (1p), formula moleculară a alcanului: C5H12
b. scrierea formulei de structură a 2,2-dimetilpropanului, izomerul cu cea mai scăzută temperatură de fierbere
(2p) 5p
2. scrierea ecuației reacției dintre etină și brom în tetraclorură de carbon, cu formarea compusului saturat-pentru
scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și a produsului de reacție (1p), pentru notarea coeficienților
3. raționament corect (2p), calcule (1p), namestec hidrocarburi = 2,8 mol 3p
4. scrierea ecuației reacției de izomerizare a n-butanului, în prezența clorurii de aluminiu-pentru scrierea corectă
a formulei chimice a reactantului și a produsului de reacție (1p), pentru reacție reversibilă (1p) 2p
5. raționament corect (2p), calcule (1p), mizobutan = 232 g 3p
Subiectul F.
1. a. scrierea ecuaţiei reacţiei de adiție a apei la etenă, în prezența acidului sulfuric (2p)
b. raționament corect (2p), calcule (1p), msoluție de etanol = 200 g 5p
2. notarea particularității de structură a etanolului care explică formarea amestecului omogen etanol-apă 2 p
3. a. scrierea ecuației reacției de hidroliză, în mediu acid, a acidului acetilsalicilic-pentru scrierea corectă a
formulelor chimice ale reactanților și produșilor de reacție (1p), pentru reacție reversibilă (1p)
b. notarea oricărei utilizări a acidului acetilsalicilic (1p) 3p
5. a. scrierea ecuației reacției de obținere a trinitratului de glicerină, din glicerină și amestec sulfonitric-pentru
stoechiometrici ai ecuației reacției (1p)
b. notarea argumentului care justifică utilizarea trinitratului de glicerină la fabricarea dinamitei (1p) 3p
Subiectul G.
1. scrierea formulei de structură a acidului 2-aminopentandioic (2p), notarea denumirii biochimice: acid glutamic
(1p) 3p
2. scrierea formulei de structură a amfionului valinei 2p
3. raționament corect (1p), calcule (1p), MA = 105 g/mol 2p
4. a. scrierea ecuației reacției de hidroliză enzimatică totală a amidonului-pentru scrierea corectă a formulelor
chimice ale reactanților și a produsului de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației
reacției (1p)
Pagina 1 din 2
b. scrierea ecuației reacției de oxidare a glucozei cu reactiv Tollens, utilizând formule de structură pentru
pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p) 4p

Pagina 2 din 2
Proba E. d)
Chimie organică
Test 10
1. A; 2. F; 3. F; 4. F; 5. A. (5x2p)
1. c. 2. b; 3. d; 4. c; 5. b. (5x2p)
1. e; 2. c; 3. a; 4. f; 5. b. (5x2p)
Subiectul D.
1. a. notarea denumirii grupelor funcţionale din molecula compusului (A): grupa carboxil (1p), grupa hidroxil (1p)
b. notarea tipul catenei: catenă saturată (1p) 3p
2. scrierea formulei de structură a oricărui izomer al compusului (A), care are în moleculă 3 atomi de carbon
primar 2p
3. a. notarea numărului de electroni implicați în legături covalente π(pi): 4 electroni (1p)
b. notarea numărului de atomi de carbon asimetric: 1 (1p) 2p
4. a. scrierea raportului atomic H : O = 6 : 5 (2x1p)
b. notarea raportului atomic Cprimar : Csecundar = 1 : 1 (2x1p) 4p
5. raționament corect (3p), calcule (1p), ncompus (A) = 0,1 mol 4p
Subiectul E.
1. scrierea ecuației reacției de obținere a monomerului (M)-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale
reactanților și a produsului de reacție (1p), pentru condițiile de reacție (1p) 2p
3. precizarea oricăror două utilizări ale cauciucurilor sintetice (2x1p) 2p
4. scrierea ecuației reacției de obținere a izopropilbenzenului din benzen și propenă, în prezență de AlCl3 umedă,
scrierea ecuației reacției de obținere a 1,4-diizopropilbenzenului din benzen și propenă, în prezență de AlCl3
umedă, utilizând formule de structură pentru compușii organici-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale
reactanților și a produsului de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p)
4p
5. raționament corect (3p), calcule (1p), Vpropenă = 20,16 m3 4p
Subiectul F.
1. a. scrierea ecuaţiei reacţiei care stă la baza utilizării metanolului drept combustibil-pentru scrierea corectă a
formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai
b. precizarea oricărei proprietăți fizice a metanolului, în condiții standard (1p) 3p
2. prezentarea a două argumente care să justifice variația temperaturilor de fierbere (2x1p) 2p
3. a. scrierea ecuației reacției de hidrogenare a trioleinei, în prezența nichelului, utilizând formule de structură
pentru compușii organici-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și a produsului de reacție
(1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p)
b. raționament corect (2p), calcule (1p), mulei = 2.000 g 5p
4. raționament corect (3p), calcule (1p), N = 22 atomi de carbon primar 4p
5. notarea formulei de structură a părții hidrofile a stearatului de sodiu: -COO - 1p
Subiectul G.
1. precizarea denumirii științifice (I.U.P.A.C.) a aminoacidului cu trei grupe funcţionale în moleculă:
acid-2-amino-3-tio-propanoic (1p)
b. scrierea ecuației reacției de condensare a glicinei cu cisteina cu obținerea glicil-cisteinei (2p) 3p
2. scrierea formulei de structură a anionului valinei 2p

Pagina 1 din 2
3. a. scrierea ecuației reacției dintre glucoză și reactivul Fehling, utilizând formule de structură pentru compușii
organici-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru
b. raționament corect (2p), calcule (1p), c = 20% 5p
4. raționament corect (2p), calcule (1p), V = 4 mL 3p
5. scrierea formulei de structură a 3,4-dimetil-1-hexinei, alchina cu număr minim de atomi de carbon în moleculă,
dintre care 2 sunt atomi de carbon asimetric 2p

Pagina 2 din 2
Proba E. d)
Chimie organică
Test 11
1. F; 2. A; 3. F; 4. F; 5. A. (5x2p)
1. c; 2. c; 3. b; 4. b; 5. a. (5x2p)
1. c; 2. d; 3. a; 4. f; 5. b. (5x2p)
Subiectul D.
1. notarea tipului de catenă aciclică a compusului (A): catenă ramificată 1p
2. a. scrierea formulei de structură a oricărui izomer de poziție al compusului (A) (2p)
b. notarea numărului de atomi de carbon asimetric din molecula compusului (A): 2 atomi (1p) 3p
3. a. notarea raportului atomic Cprimar : Csecundar : Cterţiar = 1 : 2 : 3 (3x1p)
b. notarea numărului de legături covalente carbon-hidrogen din molecula compusului (A): 8 legături (1p) 4 p
4. a. notarea formulei moleculare a compusului (A): C7H9OCl (1p)
b. scrierea raportului masic de combinare C : H = 28 : 3 (2x1p) 3p
5. raționament corect (3p), calcule (1p), mO = 1,6 g 4p
Subiectul E.
1. scrierea ecuaţiilor reacţiilor de cracare a n-butanului (2x2p) 4p
2. raţionament corect (3p), calcule (1p), VC4H10 = 6875 m3 4p
3. scrierea ecuaţiei reacţiei de obţinere a 2,4,6-trinitrotoluenului din toluen și amestec sulfonitric, utilizând formule
de structură pentru compușii organici-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale
produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p) 2p
4. raţionament corect (2p), calcule (1p), mc7H8 = 552 g 3p
5. scrierea ecuaţiei reacţiei de obţinere a poliacrilonitrilului din monomerul corespunzător-pentru scrierea corectă
a formulelor chimice ale reactanților și a produsului de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai
ecuației reacției (1p) 2p
Subiectul F.
1. scrierea ecuaţiei reacţiei (I) de obţinere a etanolului (2p)
scrierea ecuaţiei reacţiei (II) de obţinere a acidului etanoic (2p)
scrierea ecuaţiei reacţiei (III) de obţinere a etanoatului de calciu-pentru scrierea formulelor chimice ale
6p
2. raționament corect (2p), calcule (1p), metanoat de calciu = 25,28 g 3p
4. notarea oricărei utilizări a glicerinei 1p
5. scrierea formulei de structură a 1,3-distearil-2-oleil-glicerolului 2p
Subiectul G.
1. a. scrierea formulei de structură a oricărei tetrapeptide cu 10 atomi de carbon în moleculă, din amestecul de
peptide (2p)
b. scrierea formulei moleculare a valil-valinei, dipeptida cu 10 atomi de carbon în moleculă: C10H20O3N2 (2p)
4p
2. notarea oricăror două proprietăți fizice ale glicinei, în condiții standard (2x1p) 2p
3. scrierea denumirii monozaharidei: β-fructofuranoza 1p
ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției
(1p)
Pagina 1 din 2
b. raționament corect (1p), calcule (1p), E = 853,2 kJ 4p
5. scrierea formulei de structură a 2-etil-1-butenei, alchena (A) (2p)
scrierea formulei de structură a 1,2-dicloro-2-etil-butanului, compusul (B) (2p) 4p

Pagina 2 din 2
Proba E. d)
Chimie organică
Test 12
1. A; 2. F; 3. A; 4. A; 5. A. (5x2p)
1. d; 2. b; 3. d; 4. c; 5. d. (5x2p)
1. c; 2. f; 3. d; 4. b; 5. a. (5x2p)
Subiectul D.
1. a. notarea denumirii științifice (I.U.P.A.C.) a compusului (A): 2,2,4-trimetilpentan (1p)
b. notarea denumirii clasei de hidrocarburi din care face parte compusul (A): alcani (1p) 2p
2. a. notarea formulei moleculare a termenului din seria de omologi, care are 12 atomi de carbon în moleculă:
C12H26 (1p)
b. scrierea formulei de structură a 3,4-dimetilhexanului, izomerul compusului (A) care are în moleculă 2 atomi
de carbon asimetric (2p) 3p
3. a. notarea raportului atomic Cprimar : Csecundar : Cterţiar : Ccuaternar = 5 : 1 : 1 : 1 (4x1p)
b. notarea numărului de electroni implicați în legăturile covalente carbon-carbon din molecula compusului (A):
14 electroni (1p) 5p
4. a. notarea formulei moleculare a compusului (A): C8H18 (1p)
b. scrierea raportul masic de combinare C : H = 16 : 3 (2x1p) 3p
5. raționament corect (1p), calcule (1p), nA = 5 mol 2p
Subiectul E.
1. scrierea ecuaţiei reacţiei de obținere a clorometanului din metan și clor, în prezența luminii (2p)
scrierea ecuaţiei reacţiei de obținere a diclorometanului din metan și clor, în prezența luminii-pentru scrierea
corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților
scrierea ecuaţiei reacţiei de obținere a triclorometanului, din metan și clor, în prezența luminii-pentru scrierea
2. raţionament corect (3p), calcule (1p), mCH4 = 72 g 4p
3. notarea oricărei utilizări a polietenei 1p
4. raţionament corect (2p), calcule (1p), formula moleculară a monomerului vinilic (A): C8H8 3p
5. scrierea formulei de structură a monomerului vinilic (A) 1p
Subiectul F.
1. scrierea ecuaţiei reacţiei (I) de obţinere a etenei (2p)
scrierea ecuaţiei reacţiei (II) de obţinere a etanolului (2p)
scrierea ecuaţiei reacţiei (III) de obţinere a etanoatului de etil (2p) 6p
2. scrierea ecuației reacției dintre acidul etanoic și hidrogenocarbonatul de sodiu 2p
3. raționament corect (2p), calcule (1p), mNaHCO3 = 8,4 g 3p
4. scrierea ecuației reacției de hidroliză a acidului acetilsalicilic, în mediu acid-pentru scrierea formulelor chimice
ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru reacție reversibilă (1p) 2p
5. precizarea oricăror efecte ale aspirinei asupra organismului care stau la baza utilizării acesteia ca medicament
(2x1p) 2p

Pagina 1 din 2
Subiectul G.
1. raționament corect (2p), calcule (1p), formula moleculară a dipeptidei (P): C8H16O3N2 3p
2. scrierea formulei de structură a cisteinil-valinei 2p
3. a. scrierea ecuației reacției de obținere a zaharozei din α-glucopiranoză și β-fructofuranoză, utilizând formule
de structură Haworth (3x1p)
b. raționament corect (1p), calcule (1p), mzaharoză = 513 g 5p
4. scrierea ecuației reacției glucozei cu reactivul Tollens, utilizând formule de structură pentru compușii organici-
pentru scrierea formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților
5. raționament corect (2p), calcule (1p), Vsol.glucoză = 0,3 L 3p

Pagina 2 din 2
Proba E. d)
Chimie organică
Test 13
1. A; 2. F; 3. F; 4. F; 5. A. (5x2p)
1. a; 2. d; 3. d; 4. c; 5. c. (5x2p)
1. c; 2. d; 3. e; 4. a; 5. f. (5x2p)
Subiectul D.
1. a. notarea tipului catenei aciclice: catenă nesaturată (1p)
b. notarea denumirii grupei funcționale din molecula compusului (A): grupă carboxil (1p) 2p
2. a. scrierea formulei de structură a oricărui izomer al compusului (A), cu catena ramificată (2p)
b. notarea numărului de legături covalente π: 7 legături (1p) 3p
3. scrierea raportului atomic Cprimar : Cterțiar : Ccuaternar = 1 : 2 : 2 (3x1p) 3p
b. scrierea raportului atomic C : H : O = 5 : 4 : 1 (3x1p) 4p
5. raționament corect (2p), calcule (1p), macid etanoic = 120 g 3p
Subiectul E.
1. raţionament corect (2p), calcule (1p), formula moleculară a alchinei (A): C3H4 3p
2. scrierea ecuaţiei reacţiei de obţinere a 1,1,2,2-tetrabromopropanului (compusul (B)), din propină-pentru
scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și a produsului de reacție (1p), pentru notarea coeficienților
3. scrierea ecuaţiei reacţiei de obţinere a izopropilbenzenului, din benzen şi propenă, în prezența clorurii de
aluminiu umede, utilizând formule de structură pentru compușii organici (2p)
scrierea ecuaţiei reacţiei de obţinere a 1,4-diizopropilbenzenului din benzen şi propenă, în prezența clorurii de
aluminiu umede, utilizând formule de structură pentru compușii organici-pentru scrierea corectă a formulelor
chimice ale reactanților și a produsului de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației
reacției (1p) 4p
4. raţionament corect (3p), calcule (1p), VC6H6 = 19500 L 4p
5. scrierea ecuaţiei reacţiei de obţinere a polipropenei din monomerul corespunzător-pentru scrierea corectă a
formulelor chimice a reactanților și a produsului de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai
Subiectul F.
1. scrierea ecuaţiei reacţiei de oxidare enzimatică a etanolului 2p
2. raționament corect (3p), calcule (1p), macid acetic = 1,8 kg 4p
3. raționament corect (2p), calcule (1p), Mdetergent = 404 g/mol 3p
4. explicație corectă 2p
5. a. scrierea ecuației reacției de esterificare a acidului salicilic cu anhidrida acetică, utilizând formule de structură
(2p)
b. raționament corect (1p), calcule (1p), macid acetilsalicilic = 720 g 4p
Subiectul G.
1. scrierea formulei de structură a pentapeptidei (P): seril-valil-alanil-valil-glicina 3p
2. a. notarea oricărui factor de natură chimică ce conduce la denaturarea proteinelor (1p)
3. a. scrierea ecuației reacției glucozei cu reactivul Tollens, utilizând formule de structură pentru compușii
organici-pentru scrierea formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea
coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p)
Pagina 1 din 2
b. raționament corect (2p), calcule (1p), p = 90% 5p
4. a. scrierea formulei de structură aciclică a fructozei (2p)
b. notarea numărului de atomi de carbon asimetric din formula de structură aciclică a fructozei: 3 atomi (1p)
3p
5. notarea compoziției procentuale molare a unui racemic: 50% enantiomer(+), 50% enantiomer (-) 1p

Pagina 2 din 2
Proba E. d)
Chimie organică
Test 14
1. A; 2. F; 3. A; 4. A; 5. F. (5x2p)
1. b 2. d; 3. b; 4. d; 5. c. (5x2p)
1. c; 2. e; 3. a; 4. b; 5. d. (5x2p)
Subiectul D.
1. notarea denumirii grupei funcţionale: grupă funcțională hidroxil 1p
2. a. scrierea formulei de structură a oricărui izomer de poziție al vitaminei A (2p)
b. scrierea formulei de structură a oricărui izomer de catenă al vitaminei A (2p) 4p
3. a. notarea numărului de legăturil covalente simple carbon-carbon din molecula vitaminei A: 15 legături (1p)
b. scrierea raportului atomic Cprimar : Csecundar : Cterţiar : Ccuaternar = 6 : 3 : 6 : 5 (4x1p) 5p
4. a. notarea formulei moleculare a vitaminei A: C20H30O (1p)
b. scrierea raportul masic de combinare C : H = 8 : 1 (2x1p) 3p
5. raționament corect (1p), calcule (1p), p = 5,59% O 2p
Subiectul E.
1. raţionament corect (1p), calcule (1p), formula moleculară a alcanului (A): C7H16 2p
2. scrierea formulelor de structură ale celor doi enantiomeri ai alcanului (A): 2,3-dimetilpentanul (2x1p) 2p
3. scrierea ecuaţiei reacției de obținere a nitrobenzenului din benzen și amestec sulfonitric, utilizând formule de
scrierea ecuaţiei reacției de obținere a 1,3-dinitrobenzenului din benzen și amestec sulfonitric, utilizând formule
de structură pentru compușii organici-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale
4. raționament corect (3p), calcule (1p), mC6H6 = 1716 g 4p
5. a. scrierea ecuației reacției de obținere a poliacrilonitrilului din monomerul corespunzător-pentru scrierea
corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților ecuației
reacției (1p)
b. notarea oricărei utilizări a poliacrilonitrilului (1p) 3p
Subiectul F.
1. a. notarea denumirii științifice (I.U.P.A.C.) a glicerinei: 1,2,3-propantriol (1p)
b. notarea oricăror două proprietăți fizice ale glicerinei, în condiții standard (2x1p) 3p
2. a. scrierea ecuației reacției de hidrogenare a acidului linolenic, în prezența nichelului-pentru scrierea corectă a
formulelor chimice ale reactanților și a produsului de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai
b. raționament corect (1p), calcule (1p), VH2 = 672 L 4p
3. scrierea ecuației reacției dintre etanol și acidul etanoic, în mediu acid-pentru scrierea corectă a formulelor
chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru reacție reversibilă (1p) 2p
4. raționament corect (2p), calcule (1p), mester = 140,8 g 3p
5. a. scrierea ecuației reacției ce stă la baza utilizării metanolului drept combustibil-pentru scrierea corectă a
b. precizare corectă: legături de hidrogen (1p) 3p

Pagina 1 din 2
Subiectul G.
1. a. scrierea ecuaţiei reacţiei de hidroliză enzimatică a dipeptidei (2p)
b. notarea denumirilor IUPAC ale aminoacizilor rezultați la hidroliza dipeptidei: acid 2-aminopropanoic și acid
aminoetanoic (2x1p) 4p
2. raţionament corect (2p), calcule (1p), mH2O = 10,8 g 3p
3. scrierea formulei de structură a amfionului valinei 2p
4. a. notarea oricăror două proprietăți fizice ale zaharozei, în condiții standard (2x1p)
b. scrierea formulei de structură de structură Haworth a α-glucopiranozei (2p) 4p
5. scrierea ecuaţiei reacţiei care demonstrează caracterul reducător al glucozei, în urma căreia se formează un
precipitat roșu, utilizând formule de structură pentru compușii organici: pentru scrierea formulelor reactanţilor şi
ale produşilor de reacţie (1p), pentru notarea coeficienţilor stoechiometrici ai ecuației reacției (1p) 2p

Pagina 2 din 2
Proba E. d)
Chimie organică
Test 15
1. A; 2. A; 3. A; 4. F; 5. A. (5x2p)
1. a; 2. c; 3. c; 4. d; 5. b. (5x2p)
1. c; 2. a; 3. b; 4. f; 5. d. (5x2p)
Subiectul D.
1. a. notarea denumirii grupei funcţionale divalente din molecula compusului (A): grupă carbonil (1p)
b. notarea tipului catenei aciclice a compusului (A): catenă nesaturată (1p) 2p
2. a. scrierea formulei de structură a oricărui izomer al compusului (A), care are în moleculă 1 atom de carbon
asimetric (2p)
b. scrierea formulei de structură a oricărui izomer de poziție al compusului (A) (2p) 4p
3. a. notarea raportului atomic Cprimar : Csecundar : Cterțiar = 1 : 3 : 1 (3x1p)
b. notarea numărului de electroni implicați în legături covalente π din molecula compusului (A): 6 electroni (1p)
4p
b. scrierea raportul masic de combinare C : O = 5 : 2 (2x1p) 3p
Subiectul E.
1. scrierea ecuațiilor reacțiilor de cracare a n-butanului (2x2p) 4p
2. raționament corect (3p), calcule (1p), p = 60% 4p
3. raționament corect (1p), calcule (1p), formula moleculară a hidrocarburii (B): C6H14
scrierea formulei de structură a 2,2-dimetilbutanului, hidrocarbura (B) cu 1 atom de carbon cuaternar în
moleculă (2p) 4p
4. scrierea ecuaţiei reacției de hidrogenare a 3,3-dimetil-1-butinei, alchina (A), în prezența nichelului, pentru
obținerea 2,2-dimetilbutanului, alcanul (B)-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale
produsului de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p) 2p
5. notarea oricărei utilizări a cauciucului butadienstirenic 1p
Subiectul F.
1. a. raționament corect (1p), calcule (1p), formula moleculară a alcoolului (A): C4H10O
b. scrierea ecuaţiei reacţiei de deshidratare a 2-butanolului, alcoolul (A), în urma căreia se obţine majoritar
alchena (B), 2-butena, utilizând formule de structură (2p) 4p
2. a. scrierea ecuaţiei reacţiei dintre glicerină şi acid azotic, în raport molar 1 : 3, utilizând formule de structură
pentru compușii organici-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție
(1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p)
b. raționament corect (1p), calcule (1p), mglicerină = 138 g 4p
4. a. raționament corect (2p), calcule (1p), N = 14 atomi de carbon
b. precizare corectă: radicalul CH3 – (CH2)n – este hidrofob (1p) 4p
5. notarea oricărei utilizări a grăsimilor 1p
Subiectul G
1. a. scrierea formulei de structură a uneia dintre dipeptidele mixte care se formează în reacția de condensare
dintre α-alanină și valină (2p)
b. notarea numărului de atomi de carbon asimetric din molecula dipeptidei: 2 atomi (1p) 3p
2. scrierea formulei de structură a amfionului α-alaninei 2p
Pagina 1 din 2
4. raţionament corect (2p), calcule (1p), E = 1126,8 kJ 3p
organici-pentru scrierea formulelor chimice ale reactanţilor şi ale produşilor de reacţie (1p), pentru notarea
coeficienţilor stoechiometrici ai ecuației reacției (1p)
b. raţionament corect (2p), calcule (1p), c = 20 % 5p

Pagina 2 din 2
Proba E. d)
Chimie organică
Test 16
1. F; 2. F; 3. A; 4. A; 5. A. (5x2p)
1. b; 2. d; 3. c; 4. d; 5. c. (5x2p)
1. e; 2. a; 3. d; 4. b; 5. f. (5x2p)
Subiectul D.
1. a. notarea numărului de grupe funcționale din molecula efedrinei: 2 grupe (1p)
b. scrierea raportului atomic Cterțiar : Csecundar : Cprimar = 5 : 2 : 1 (3x1p) 4p
2. scrierea oricărei formule de structură a unui alcool primar, izomer de poziție cu efedrina 2p
3. a. notarea numărului de legături σ (sigma) C-C din molecula efedrinei: 9 legături (1p)
b. notarea numărului de atomi de carbon asimetric din molecula efedrinei: 2 atomi (1p) 2p
4. a. notarea formulei moleculare a efedrinei: C10H15NO (1p)
b. scrierea raportului atomic C : H = 2 : 3 (2x1p) 3p
5. raționament corect (3p), calcule (1p), mefedrină = 0,033 g 4p
Subiectul E.
1. a. scrierea ecuaţiei reacţiei de polimerizare a acetatului de vinil-pentru scrierea formulelor chimice ale
reactanţilor şi a produsului de reacţie (1p), pentru notarea coeficienţilor stoechiometrici (1p)
b. raţionament corect (1p), calcule (1p), macetat de vinil = 5000 kg 4p
3. a. scrierea ecuaţiei reacţiei de nitrare a toluenului cu amestec sulfonitric pentru obţinerea
2,4,6-trinitrotoluenului, utilizând formule de structură pentru compușii organici-pentru scrierea formulelor chimice
ale reactanţilor şi ale produşilor de reacţie (1p), pentru notarea coeficienţilor stoechiometrici ai ecuației reacției
(1p)
b. raţionament corect (3p), calcule (1p), mamestec sulfonitric = 180 g 6p
4. a. notarea oricărei proprietăţi fizice a toluenului (1p)
b. notarea stării de agregare a naftalinei, în condiţii standard: solidă (1p) 2p
5. prezentarea unui argument care să justifice utilizarea acetilenei drept combustibil în aparatul de sudură 2 p
Subiectul F.
1. scrierea ecuaţiei reacţiei (I) de obţinere a etenei (2p)
scrierea ecuaţiei reacţiei (II) de obţinere a etanolului (2p) 4p
2. notarea oricăror două utilizări ale etanolului (2x1p) 2p
4. raționament corect (2p), calcule (1p), N = 3 duble legături carbon-carbon 3p
5. notarea oricăror două proprietăți fizice ale trioleinei (2x1p) 2p
Subiectul G.
1. a. scrierea ecuației reacției de hidroliză enzimatică totală a tripeptidei (A)-pentru scrierea corectă a formulelor
chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației
reacției (1p)
b. scrierea denumirii științifice (I.U.P.A.C.) a aminoacidului diamino-monocarboxilic rezultat de hidroliza
tripeptidei (A): acid 2,6-diaminohexanoic (1p)
c. scrierea formulei de structură a amfionului α-alaninei, aminoacidul monoamino-monocarboxilic rezultat la
hidroliza tripeptidei (A) (2p) 5p
2. scrierea formulei de structură a dipeptidei mixte care se formează la hidroliza parțială a tripeptidei (A) 2p

Pagina 1 din 2
3. scrierea ecuației reacției de oxidare a glucozei cu reactiv Tollens, utilizând formule de structură pentru
4. raționament corect (4p), calcule (1p), nglucoză : nfructoză = 1 : 2 5p
5. precizarea oricărei utilizări a zaharozei 1p

Pagina 2 din 2
Proba E. d)
Chimie organică
Test 17
1. F; 2. F; 3. A; 4. A; 5. A. (5x2p)
1. d; 2. b; 3. a; 4. c; 5. c. (5x2p)
1. f; 2. d; 3. c; 4. e; 5. a. (5x2p)
Subiectul D.
1. notarea denumirii grupei funcționale cu caracter acid din molecula compusului (A): grupă carboxil 1p
2. scrierea raportului atomic Cprimar : Csecundar : Cterțiar : Ccuaternar = 3 : 1 : 5 : 1 (4x1p) 4p
4. a. notarea formulei moleculare a compusului (A): C10H13NO3 (1p)
b. scrierea raportului atomic C : N : O = 10 : 1 : 3 (3x1p) 4p
5. raționament corect (3p), calcule (1p), mserină = 21 g 4p
Subiectul E.
1. scrierea ecuaţiilor reacţiilor de clorurare fotochimică a propanului cu obținerea produșilor monoclorurați (2x2p)
4p
2. raţionament corect (3p), calcule (1p), m2-cloropropan = 1177,5 kg 4p
3. prezentarea unui argument pentru a explica diferența dintre temperaturile de fierbere ale celor două
hidrocarburi 2p
4. raţionament corect (2p), calcule (1p), formula moleculară a hidrocarburii C10H8 3p
5. notarea a oricăror două proprietăți fizice ale naftalinei, în condiții standard (2x1p) 2p
Subiectul F.
1. scrierea ecuației reacției de fermentație acetică a etanolului (2p)
scrierea ecuației reacției dintre acidul etanoic și oxidul de calciu-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale
4p
2. raționament corect (1p), calcule (1p), netanoat de calciu = 2 mol 2p
4. scrierea ecuației reacției de nitrare a fenolului pentru obținerea 2,4,6-trinitrofenolului, utilizând formule de
structură pentru compușii organici-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor
5. raţionament corect (4p), calcule (1p), mfenol = 94 g 5p
Subiectul G.
1. a. raționament corect (1p), calcule (1p), formula moleculară a aminoacidului (A): C3H7NO2
b. raționament corect (2p), calcule (1p), formula moleculară a peptidei (P): C11H21N3O4 5p
2. scrierea formulei de structură a cationului glicinei 1p
3. notarea oricărui factor de natură fizică ce conduce la denaturarea proteinelor 1p
4. scrierea ecuației reacției de hidroliză enzimatică a amidonului-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale
scrierea ecuației reacției de oxidare a glucozei cu reactiv Fehling, utilizând formule de structură pentru compușii
notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p) 4p

Pagina 1 din 1
Proba E. d)
Chimie organică
Test 18
1. A; 2. F; 3. A; 4. A; 5. F. (5x2p)
1. b; 2. b; 3. d; 4. b; 5. c. (5x2p)
1.c; 2. a; 3. d; 4. b; 5. f. (5x2p)

Subiectul D.
1. a. notarea tipului de catenă aciclică a compusului (A): catenă nesaturată (1p)
b. notarea numărului de legături σ( sigma) din molecula hidrocarburii (A): 25 de legături (1p)
c. scrierea raportului atomic Cterţiar : Cprimar = 2 : 1 (2x1p) 4p
3. notarea numărului de atomi de carbon asimetric din molecula compusului (A): 2 atomi 1p
4. a. notarea formulei moleculare a compusului (A): C10H16 (1p)
b. scrierea raportului masic de combinare C : H = 15 : 2 (2x1p)
c. scrierea formulei moleculare a omologului inferior al compusului (A): C9H14 (1p) 4p
Subiectul E.
1. a. scrierea ecuaţiei reacţiei de adiție a bromului la propenă (2p)
b. raţionament corect (3p), calcule (1p), 25% C3H6, 75% C3H8 6p
2. scrierea ecuației reacției de clorurare a benzenului, în prezența clorurii de fier(III), pentru obținerea compusului
monoclorurat, utilizând formule de structură pentru compușii organici 2p
3. raţionament corect (2p), calcule (1p), mC6H6 = 78 g 3p
4. scrierea ecuației reacției de polimerizare a etenei-pentru scrierea formulelor chimice ale reactanților și a
produsului de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p) 2p
5. raţionament corect (1p), calcule (1p), Mpolietenă = 560000 g/mol 2p

Subiectul F.
1. scrierea ecuaţiei reacţiei de esterificare a etanolului cu acidul etanoic, în mediu acid-pentru scrierea formulelor
chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru reacție reversibilă (1p) 2p
2. a. scrierea ecuației reacției dintre acidul acetic și hidrogenocarbonatul de sodiu (2p)
b. descrierea efectului vizibil ce însoțește reacția: reacția are loc cu efervescență (1p) 3p
3. raționament corect (2p), calcule (1p), formula moleculară a acidului gras: C4H8O2 3p
4. scrierea ecuației reacției de esterificare a glicerinei pentru obținerea trinitratului de glicerină-pentru scrierea
5. raționament corect (4p), calcule (1p), mglicerină = 1,84 g 5p
Subiectul G.
1. raționament corect (3p), calcule (1p); formulele moleculare ale celor 2 α-aminoacizi: C5H11NO2 și C3H7NO3
4p
2. precizarea stării de agregare a serinei, în condiții standard: solidă 1p
3. descrierea particularității de structură a α-aminoacizilor, care face posibilă dizolvarea acestora în apă 2p
4. scrierea ecuației reacției dintre glucoză și reactivul Tollens-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale
b. raționament corect (2p), calcule (1p), mfructoză = 3,6 g 5p
Pagina 1 din 2
5. a. scrierea formulei de structură a alchenei (2p)
CH2
CH3 CH2 CH C CH CH2 CH3
CH3 CH3
b. notarea sensului de rotire a luminii polarizate: enantiomerul respectiv rotește planul luminii polarizate spre
dreapta (1p) 3p

Pagina 2 din 2
Proba E. d)
Chimie organică
Test 19
1. A; 2. F; 3. F; 4. F; 5. A. (5x2p)
1. c; 2. c; 3. a; 4. b; 5. d. (5x2p)
1. f; 2. c; 3. a; 4. b; 5. d. (5x2p)
Subiectul D.
1. a. notarea tipului de catenă aciclică a compusului (A): catenă ramificată (1p)
b. scrierea denumirii grupei funcționale din molecula compusului (A): grupă carboxil (1p) 2p
2. a. notarea numărului de legături covalente carbon-hidrogen din molecula compusului (A): 9 legături (1p)
b. scrierea raportului atomic Csecundar : Cterţiar : Cprimar = 1 : 1 : 3 (3x1p) 4p
3. scrierea formulei de structură a unui izomer al compusului (A), care conține 1 atom de carbon asimetric în
moleculă 2p
b. scrierea raportului masic de combinare C : O = 15 : 8 (2x1p) 3p
5. raționament corect (3p), calcule (1p), mglicină = 37,5 g 4p
Subiectul E.
1. scrierea ecuaţiei reacției de ardere a etanului-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și
scrierea ecuației reacției de ardere a propanului-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și
2. raţionament corect (3p), calcule (1p), 33,33% C3H8 și 66,66% C2H6 4p
3. a. scrierea ecuaţiei reacţiei de obţinere a a 2-propanolului-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale
reactanților și a produsului de reacție (1p), pentru notarea condițiilor de reacție (1p)
b. scrierea ecuaţiei reacţiei de obţinere a polipropenei-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale
4p
4. raţionament corect (1p), calcule (1p), η = 80% 2p
5. prezentarea unui argument care să justifice impurificarea gazului metan 1p
Subiectul F.
1. scrierea ecuaţiei reacției de nitrare a fenolului pentru obținerea 2,4,6-trinitrofenolului, utilizând formule de
structură pentru compușii organici-pentru scrierea corectă a formulelor de structură ale reactanților și ale
produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților ecuației reacției (1p) 2p
2. raționament corect (3p), calcule (1p), p = 16,8% HNO3 în soluția finală 4p
3. raționament corect (1p), calcule (1p), N = 25 de atomi de hidrogen 2p
4. comparație corectă: 1,2,3-propantriolul are temperatura de fierbere mai mare decât a etanolului (1p),
prezentarea oricărui argument care să justifice răspunsul (1p) 2p
5. a. scrierea ecuației reacției dintre acidul acetic și carbonatul de calciu-pentru scrierea corectă a formulelor de
structură ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților ecuației reacției (1p)
b. raționament corect (2p), calcule (1p), mcalcar = 1,25 g 5p
Subiectul G.
1. scrierea formulei de structură a alanil-valil-seril-glicinei, tetrapeptida (P) 2p
2. raționament corect (2p), calcule (1p), formula moleculară a aminoacidului C5H11NO2 3p
3. scrierea formulei de structură a valinei la pH = 11 2p
4. a. scrierea ecuației de hidroliză totală a amidonului-pentru scrierea formulelor chimice ale reactanților și a
produsului de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p)
Pagina 1 din 2
b. raționament corect (2p), calcule (1p), η = 90% 5p
5. scrierea formulei de structură Haworth a zaharozei 3p

Pagina 2 din 2
Proba E. d)
Chimie organică
Test 20
1. F; 2. F; 3. A; 4. A; 5. F. (5x2p)
1. d; 2. d; 3. c; 4. b; 5. a. (5x2p)
1. f; 2. e; 3. a; 4. b; 5. c. (5x2p)
Subiectul D.
1. a. notarea denumirii grupei funcționale cu caracter bazic din molecula compusului (A): grupa amino (1p)
b. scrierea raportului atomic Csecundar : Ccuaternar : Cterțiar = 1: 1: 5 (3x1p) 4p
2. scrierea formulei de structură a izomerului noradrenalinei care are în moleculă 2 atomi de carbon asimetric
2p
3. a. notarea numărului de legături covalente carbon-hidrogen din molecula noradrenalinei: 6 legături (1p)
b. notarea numărului perechilor de electroni neparticipanți la legături chimice: 7 perechi (1p) 2p
4. a. notarea formulei moleculare a noradrenalinei: C8H11O3N (1p)
b. scrierea raportului masic de combinare C : O = 2 : 1 (2x1p) 3p
5. raționament corect (3p), calcule (1p), m1,2,3-propantriol = 27,6 g 4p
Subiectul E.
1. scrierea ecuației reacției de ardere a n-butanului-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și
2. raţionament corect (1p), calcule (1p), Q = 6880 kcal 2p
3. a. scrierea ecuaţiei reacţiei dintre propenă și hidrogen în prezența nichelului (2p)
b. raţionament corect (3p), calcule (1p), raportul molar n-butan : propenă = 3 : 2 6p
4. raţionament corect (2p), calcule (1p), formula moleculară a arenei (A): C7H8 3p
5. scrierea ecuaţiei reacţiei de obţinere a 2,4-dinitrotoluenului din toluen și amestec sulfonitric, utilizând formule
de structură pentru compușii organici-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și a produsului
Subiectul F.
1. scrierea ecuaţiei reacţiei (1) de hidroliză, în mediu acid, a tristearinei-pentru scrierea formulelor chimice ale
reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p),
pentru reacție reversibilă (1p)
scrierea ecuaţiei reacţiei (2) de obţinere a stearatului de sodiu-pentru scrierea formulelor chimice ale
5p
2. raționament corect (3p), calcule (1p), mstearat de sodiu = 293,76 g 4p
3. notarea oricăror două efecte ale consumului de băuturi alcoolice asupra organismului uman (2x1p) 2p
4. scrierea ecuației reacției de ardere a metanolului-pentru scrierea formulelor chimice ale reactanților și ale
5. notarea oricăror două proprietăți fizice ale metanolului, în condiții standard (2x1p) 2p
Subiectul G.
1. scrierea ecuației reacției de hidroliză totală a tripeptidei (P) 2p
2. a. notarea oricărui factor de natură chimică ce conduce la denaturarea proteinelor (1p)
b. notarea formulei de structură a cationului α-alaninei (2p) 3p
3. a. notarea oricăror două surse naturale de amidon (2x1p)
b. notarea oricărei proprietăți fizice a amidonului (1p)
c. scrierea formulei de structură Haworth a α-glucopiranozei (2p) 5p

Pagina 1 din 2
4. scrierea ecuaţiei reacţiei glucozei cu reactivul Fehling, utilizând formule de structură pentru compușii organici-
5. raţionament corect (2p), calcule (1p), c = 10% 3p

Pagina 2 din 2
Ministerul Educaţiei
Centrul Naţional de Politici şi Evaluare în Educaţie
Examenul național de bacalaureat 2021

Proba E. d)
Chimie organică
Testul 1
• Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă zece puncte din oficiu.
• Timpul de lucru efectiv este de trei ore.
Subiectul A.
Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formule de structură, notate cu litere de la (A) la
(F), sunt prezentate mai jos:
CH3
CH3 CH COOH
CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH2
H 3C CH CH3 NH2
CH2 CH2 CH3
(C)
(A) (B)
CH3COOH
(D) (E) (F)

1. Compusul care conține în moleculă o singură grupă funcțională monovalentă este:
a. (A); c. (D);
b. (C); d. (E).
2. Sunt hidrocarburi aromatice:
a. (A) și (B); c. (B) și (C);
b. (A) și (D); d. (B) și (F).
3. Nu conțin atomi de carbon secundar în moleculă:
a. (A), (B), (F); c. (B), (D), (F);
b. (B), (D), (E); d. (D), (E), (F).
4. Hidrocarbura (A):
a. are catena liniară; c. este 2-propilheptanul;
b. are doi atomi de carbon asimetric în moleculă; d. este 4-etiloctanul.
5. Unul dintre compușii cu funcțiuni mixte:
a. are formula moleculară C3H6NO2; c. nu prezintă atomi de carbon asimetric;
b. are formula brută CHO2; d. se formează la hidroliza totală a unei proteine.
6. Compusul organic cu 8 atomi în moleculă:
a. are patru electroni implicați în legături covalente pi(π); c. reacționează cu argintul;
b. nu reacționează cu bicarbonatul de sodiu; d. se găsește în oțet.
7. Compusul organic (E):
a. este insolubil în apă; c. formează peptide prin reacții de condensare;
b. este β-D-glucopiranoza; d. se descompune la încălzire avansată.
8. Hidrocarbura (B):
a. este un compus aromatic disubstituit; c. este propilbenzenul;
b. are 15 legături covalente sigma (σ), în moleculă; d. se obține la alchilarea benzenului cu propenă.
9. Compusul (C) are:
a. doi atomi de carbon asimetric, în moleculă; c. raportul atomic C : H = 3 : 5;
b. cinci perechi de electroni neparticipanți, în moleculă; d. raportul masic C : O = 3 : 4.
10. În 89,6 g de compus (F) există aceeași cantitate de carbon ca cea din:
a. 2,5 mol de compus (C); c. 42 g de compus (D);
b. 5 mol de compus (B); d. 99,4 g de compus (A).
30 de puncte
Probă scrisă la chimie organică Testul 1

Pagina 1 din 3
Subiectul B.
de ordine al enunţului şi litera A. Dacă apreciaţi că enunţul este fals scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine
al enunţului şi litera F.
1. Benzenul și etina au același raport atomic C : H.
2. Al treilea termen din seria omoloagă a alchinelor are în moleculă patru atomi de hidrogen.
3. Acidul etanoic se poate obține prin adiția apei la acetilenă, în condiții catalitice.
4. Celuloza este solubilă în reactiv Schweizer.
5. Reacția de hidrogenare a grăsimilor lichide este o reacție de substituție. 10 puncte
Subiectul C.
1. În molecula unei alchine raportul dintre numărul legăturilor covalente π(pi) și numărul legăturilor covalente
σ(sigma) dintre atomii de carbon este 1 : 2. Știind că alchina are raportul atomic Cprimar : Csecundar = 2 : 1:
a. Calculați numărul legăturilor covalente σ(sigma) dintre atomii de carbon din molecula alchinei.
b. Scrieți formula de structură a alchinei. . 3 puncte
2. Buteliile pentru voiaj sunt umplute cu amestecuri de propan și n-butan. Scrieți ecuațiile reacțiilor care au loc la
arderea unui amestec de propan și n-butan. 4 puncte
3. Un amestec de propan și n-butan, aflate în raport molar 1: 3, se supune arderii. Știind că s-au format 3,36 L de
dioxid de carbon, măsurați în condiții normale de temperatură și de presiune, determinați cantitatea de n-butan din
amestec, exprimată în moli. 4 puncte
4. Scrieţi ecuaţia reacției de polimerizare a clorurii de vinil. 2 puncte
5. Notați două utilizări ale policlorurii de vinil. 2 puncte
Subiectul D.
1. Benzenul constituie una dintre materiile prime importante în chimia organică. Se alchilează benzenul cu o
alchenă (A), în raport molar benzen : alchenă (A) = 1 : 1. Se formează compusul organic (B).
a. Știind că alchena (A) are masa molară 42 g/mol, determinaţi formula moleculară a acesteia.
b. Scrieţi ecuaţia reacţiei de alchilare a benzenului cu alchena (A) pentru obținerea compusului organic (B),
precizând condițiile de reacție. Utilizați formule de structură pentru compușii organici. 5 puncte
2. Calculaţi masa de compus (B), exprimată în kilograme, care se obține, conform ecuației reacției de la punctul
1.b, la alchilarea a 19,5 kg benzen, de puritate 80%, cu alchena (A). Se consideră că impuritățile nu participă la
reacții. 3 puncte
3. Notați două proprietăți fizice ale toluenului, în condiții standard. 2 puncte
Subiectul E.
1. Aspirina conține acid acetilsalicilic, un analgezic eficient, dar și un bun antiinflamator utilizat în tratamentul
durerilor reumatice. Scrieţi ecuaţia reacţiei de obţinere a acidului acetilsalicilic din acid salicilic şi anhidrida acetică,
utilizând formule de structură. 2 puncte
2. Calculaţi masa de acid acetilsalicilic, exprimată în grame, care se obţine din reacția a 0,4 mol de acid salicilic cu
anhidrida acetică, conform ecuației reacției de la punctul 1, știind că reacţia decurge cu randament de 80%.
4 puncte
3. Medicul i-a recomandat unui pacient administrarea a 1,5 g de acid acetilsalicilic pe zi. Un comprimat de aspirină
cântărește 500 mg și conține 75% substanță activă. Determinați numărul de comprimate de aspirină care trebuie
administrate zilnic adultului. 2 puncte
4. Prin hidrogenarea trioleinei, în prezența nichelului, se obține o grăsime solidă.
a. Scrieţi ecuaţia reacţiei care are loc la obținerea grăsimii solide din trioleină. Utilizați formule de structură pentru
compușii organici.
b. Notați două utilizări ale grăsimilor. 4 puncte
5. O probă de 53,16 g de trigliceridă nesaturată (T), cu masa 886 g/mol, se solidifică prin hidrogenare cu 2,688 L
de hidrogen, măsurați în condiții normale de temperatură și de presiune. Determinați prin calcul numărul dublelor
legături carbon-carbon dintr-o moleculă de trigliceridă (T). 3 puncte
Subiectul F.
1. Prin hidroliza parțială a unei pentapeptide (P) s-au obținut patru dipeptide: valil-glicina, seril-glicina, glicil-serina și
glicil-glicina. Scrieți o formulă de structură a pentapeptidei (P). 2 puncte
organici.
b. O probă de soluție de glucoză, cu masa 108 g, este tratată cu reactiv Fehling, în exces. În urma reacției s-au
format 8,64 g de precipitat. Calculați concentrația procentuală masică a soluției de glucoză. 5 puncte
3. a. Un acid monocarboxilic (A), cu catena aciclică saturată, are 23 de atomi în moleculă. Știind că acidul
monocarboxilic (A) are catena formată din patru atomi de carbon primar, un atom de carbon secundar, restul fiind
Pagina 2 din 3
atomi de carbon terțiar și conține un număr maxim de atomi de carbon asimetric în moleculă, scrieți formula de
structură a acestuia.
b. Notați numărul atomilor de carbon asimetric din molecula acidului monocarboxilic (A). 3 puncte
Numere atomice: H- 1; C- 6; N- 7; O- 8. Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Cu- 64.

Pagina 3 din 3

Proba E. d)
Chimie organică
Testul 2
Subiectul A.
CH3-CH2-NH2 CH3COOH
(C)
(A) (B)
O
CH3 C CH3-CH2-CH3
H
(D) (E) (F)
1. Compusul care are în moleculă atomul unui element chimic trivalent este:
a. (A); c. (C);
b. (B); d. (E).
2. Conține în moleculă o grupă funcțională divalentă, compusul:
a. (C); c. (E);
b. (D); d. (F).
3. Omologul inferior al compusului (A) este:
a. (C); c. (E);
b. (D); d. (F).
4. Au în moleculă numai atomi de carbon primar, compușii:
a. (A), (C) și (E); c. (B), (C) și (D);
b. (A), (E) și (F); d. (B), (E) și (D).
5. Compușii care nu conțin atomi cu electroni neparticipanți la formarea legăturilor chimice sunt:
a. (A), (B) și (C); c. (A), ( D) și (E);
b. (A), ( D) și (C); d. (A), ( E) și (F).
6. În condiții standard, sunt hidrocarburi lichide:
a. (A) și (B); c. (B) și (E);
b. (A) și (E); d. (B) și (F).
7. La oxidarea etanolului cu soluție de permanganat de potasiu acidulată cu acid sulfuric, se obține compusul:
a. (B); c. (D);
b. (C); d. (F).
8. Poate fi esterificat cu formare de etanoat de etil, compusul:
a. (C); c. (E);
b. (D); d. (F).
9. Are cel mai mare procentaj masic de hidrogen:
a. (C); c. (E);
b. (D); d. (F).
10. Masa de etan care conține aceeași cantitate de hidrogen care se găsește în 2 mol de compus (E), este egală
cu:
a. 12 g; c. 60 g;
b. 30 g; d. 120 g. 30 de puncte

Pagina 1 din 2
Subiectul B.
1. Într-o moleculă de valină sunt 19 atomi.
2. Bromurarea propenei cu acid bromhidric este o reacție de substituție.
3. Hidrocarbura căreia i s-a atribuit C.O. = 100 este 2,2,4-trimetiloctanul.
4. Temperatura de fierbere a metanolului este mai mare decât a metanului.
5. Deoarece conține compuși cu atomi de carbon asimetric, racemicul este optic activ. 10 puncte

Subiectul C.
n-butan ⎯⎯→ propenă ⎯⎯→ polipropenă 4 puncte
2. Scrieţi formula de structură a celui de-al optulea termen din seria omoloagă a alchenelor, care are în moleculă
numai atomi de carbon primar și cuaternar. 2 puncte
3. Scrieți ecuațiile reacțiilor de clorurare fotochimică a propanului, cu obținerea compușilor monoclorurați. Utilizați
4. La clorurarea fotochimică a unei probe de 308 g de propan se formează 6 mol de acid clorhidric. La finalul
procesului, în amestecul organic de reacție se găsesc 1-cloropropan și 2-cloropropan în raport molar 1 : 2 și
propan nereacționat. Determinați cantitatea de propan nereacționată, exprimată în moli. 4 puncte
5. Scrieți denumirea unei hidrocarburi care, prin absorbție de căldură, trece din stare de agregare solidă direct în
stare de agregare gazoasă, fără a se topi. 1 punct
Subiectul D.
1. a. Scrieţi ecuaţia reacţiei de obţinere a poliacrilonitrilului, din monomerul corespunzător.
b. Determinați gradul mediu de polimerizare, știind că polimerul obținut la subpunctul 1.a are masa molară
medie 265.000 g/mol. 4 puncte
2. Scrieţi ecuaţia reacției de obținere a acetilenei din carbid. 2 puncte
3. Determinați masa unei probe de carbid, de puritate 80%, procentaj masic, exprimată în kilograme, care în
reacție cu apa formează 224 m3 de acetilenă, măsurați în condiții normale de temperatură și de presiune. Se
consideră că impuritățile din carbid nu reacționează cu apa. 4 puncte
Subiectul E.
1. Un proces important pentru industria alimentară îl constituie obținerea oțetului prin fermentarea oxidativă a
soluțiilor diluate de etanol, în prezența bacteriilor mycoderma aceti. Scrieţi ecuaţia reacţiei de fermentație acetică,
care are loc în acest proces. 2 puncte
2. Într-un vas sunt 20 kg de vin care conţine 11,5% etanol, procentaj masic. Determinaţi randamentul reacției de
fermentație acetică, dacă în soluția rezultată în urma fermentației etanolului din proba de vin, s-au format 1,8 kg de
acid etanoic. Utilizați ecuația reacției de la punctul 1. 4 puncte
3. a. Scrieți ecuația reacției dintre glicerină şi acidul azotic, în raport molar 1 : 3. Utilizați formule de structură pentru
compușii organici.
b. Calculați masa de acid azotic, exprimată în kilograme, care reacționează stoechiometric cu 64,4 kg de
glicerină. 4 puncte
4. a. Notați starea de agregare a glicerinei, în condiții standard.
b. Notați o utilizare a trinitratului de glicerină. 2 puncte
5. O probă de trioleină cu masa 751,4 g reacționează stoechiometric cu 57,12 L de hidrogen, măsurați în condiții
normale de temperatură și de presiune. Demonstrați prin calcul, faptul că reacția de hidrogenare a trioleinei a
condus la obținerea unei grăsimi solide. 3 puncte
Subiectul F.
1. La hidroliza totală a unei probe de tripeptidă mixtă (P) s-au obținut 0,6 mol de serină și o anumită cantitate de
glicină. Știind că tripeptida (P) conține 6 atomi de oxigen în moleculă, determinați cantitatea de glicină, exprimată în
moli, rezultată la hidroliza totală a probei de tripeptidă (P). 4 puncte
2. a. Notați o sursă naturală de zaharoză.
b. Explicați faptul că zaharoza este solubilă în apă. 3 puncte
3. O probă de 200 mL soluție de (+)cisteină de concentrație 0,3 M se amestecă cu x mL soluție de (-)cisteină de
concentrație 0,15 M. Soluția finală este optic inactivă. Determinați valoarea lui x. 3 puncte
Numere atomice: H- 1; C- 6; N- 7; O- 8.
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Ca- 40.

Pagina 2 din 2
Proba E. d)
Chimie organică
Testul 3
Subiectul A.
Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formule de structură, notate cu litere de la (A) la (F), sunt
prezentate mai jos:
(A) (B) (C)
(D) (E) (F)

1. Conține cinci elemente organogene în moleculă:
a. (C); c. (E);
b. (D); d. (F).
2. Compușii care au în moleculă numai atomi de carbon primar și secundar, sunt:
a. (A), (C) și (E); c. (B), (C) și (E);
b. (A), (C) și (F); d. (B), (E) și (D).
3. Face parte din clasa hidrocarburilor cu formula generală CnH2n+2:
a. (A); c. (D);
b. (B); d. (F).
4. Poate fi obținut prin adiția apei la o alchenă, în mediu acid, compusul:
a. (B); c. (D);
b. (C); d. (E).
5. Are caracter amfoter:
a. (C); c. (E);
b. (D); d. (F).
6. Reduce reactivul Tollens:
a. (C); c. (E);
b. (D); d. (F).
7. Se utilizează la fabricarea aspirinei:
a. (B); c. (D);
b. (C); d. (F).
8. Au mase molare egale, compușii:
a. (B) și (C); c. (C) și (D);
b. (B) și (D); d. (C) și (F).
9. Compusul care are raportul masic C : H = 9 : 1, este:
a. (A); c. (E);
b. (D); d. (F).
10. Există aceeași cantitate de oxigen, în:
a. 0,2 kmol (C) și 300 mol (D); c. 1,8 g (C) și 1,8 g (D);
b. 30 mol (C) și 0,02 kmol (D); d. 36 g (C) și 3,6 g (D).
30 de puncte

Pagina 1 din 3
Subiectul B.
1. În moleculele tuturor substanțelor organice există carbon.
2. Sunt trei alcani izomeri cu 17 atomi în moleculă.
3. Între moleculele de etanol se stabilesc legături de hidrogen.
4. Celuloza este o polizaharidă solubilă în reactiv Fehling.
5. Tristearina conține în moleculă șase atomi de carbon primar. 10 puncte
Subiectul C.
1. Prezentați un argument care să justifice diferența dintre temperaturile de fierbere ale alchinelor ale căror
denumiri sunt prezentate în tabel:
Denumirea alchinei Temperatura de fierbere

1-heptină + 100 0C
1-pentină + 39 0C
1 punct
2. Notați două proprietăți fizice ale metanului, în condiții standard. 2 puncte
3. O alchenă are formula de structură:
CH3 C CH CH2 CH3
CH2
CH3
a. Notați denumirea științifică (I.U.P.A.C.) a alchenei.
b. Scrieți ecuația reacției dintre alchenă și acidul clorhidric. Utilizați formule de structură pentru compușii
organici. 3 puncte
4. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor de alchilare a benzenului cu propenă pentru obţinerea izopropilbenzenului, respectiv
1,4-diizopropilbenzenului, în prezența clorurii de aluminiu umede. Utilizați formule de structură. 4 puncte
5. Se supun alchilării cu propenă 312 kg de benzen. Se obține un amestec care conține 1 kmol de benzen
nereacționat, alături de izopropilbenzen și 1,4-diizopropilbenzen în raport molar 2 : 1. Calculați volumul de
propenă necesar alchilării benzenului, exprimat în metri cubi, măsurat în condiții normale de temperatură și de
presiune. 5 puncte
Subiectul D.
1. a. Scrieți ecuația reacției care stă la baza utilizării acetilenei drept combustibil pentru aparatul de sudură
oxiacetilenic.
b. Căldura de ardere a n-butanului este 2876,4 kJ/mol. Calculați volumul de n-butan, măsurat în condiții
normale de temperatură și de presiune, exprimat în litri, care trebuie ars pentru a se obține o căldură de 1438,2 kJ.
4 puncte
2. Citiţi textul următor:
„Într-un vas care conţine o soluţie de brom se barbotează un amestec de metan şi propenă. Se observă o
decolorare a soluţiei brun-roşcate de brom.”
Scrieţi ecuaţia reacţiei care conduce la decolorarea soluției de brom. Utilizați formule de structură pentru compușii
organici. 2 puncte
3. Poliacetatul de vinil este utilizat la fabricarea adezivilor.
a. Scrieți ecuația reacției de polimerizare a acetatului de vinil.
b. Determinați masa molară medie a poliacetatului și vinil, exprimată în grame pe mol, dacă gradul mediu de
polimerizare al acestuia este 2500. 4 puncte
Subiectul E.
1. Scrieţi ecuaţia reacţiei de obţinere a trinitratului de glicerină din glicerină și acid azotic, în prezența acidului
sulfuric. Utilizați formule de structură pentru compușii organici. 2 puncte
2. O capsulă de medicament conţine 2,27 mg trinitrat de glicerină şi excipienţi. Calculaţi masa de glicerină
necesară stoechiometric pentru fabricarea a 1000 de capsule de medicament, exprimată în grame. 4 puncte
3. a. Notaţi două proprietăţi fizice ale metanolului, în condiții standard.
b. Precizaţi o utilizare a metanolului. 3 puncte
4. a. Scrieți ecuația reacției de ardere a metanolului.
b. Calculați volumul de dioxid de carbon, exprimat în litri, măsurat în condiții normale de temperatură și de
presiune, care se formează stoechiometric la arderea a 64 g de metanol. 4 puncte
Pagina 2 din 3
5. Formula de structură a unui detergent cationic este:
CH3-(CH2)n-CH2-N(CH3)3]+Cl¯.
Știind că numărul atomilor de carbon secundar este de șase ori mai mare decât numărul atomilor de carbon
primar, determinați numărul total de atomi de carbon din formula de structură a detergentului. 2 puncte
Subiectul F.
1. a. Scrieți formula de structură a seril-valil-glicinei.
b. Scrieți formula de structură a cationului valinei. 4 puncte
2. a. Dintr-o probă de orez, cu masa 150 g, care are un conținut de 80% amidon, procentaj masic, se separă
amidon. Calculați masa de amidon obținută în urma procesului de separare, exprimată în grame, dacă în timpul
separării se pierde 10% din amidon, procentaj masic.
b. Notați o proprietate fizică a amidonului, în condiții standard. 3 puncte
3. Scrieți formula de structură a alchinei (A), cu 25 de atomi în moleculă, care are catena formată din patru atomi
de carbon primar, un atom de carbon cuaternar, restul fiind atomi de carbon terțiar.
b. Notați numărul atomilor de carbon asimetric din molecula alchinei (A). 3 puncte


Pagina 3 din 3
Proba E. d)
Chimie organică
Testul 4
Subiectul A.
prezentate mai jos:
OH
O 2N NO 2
CH2 CH
(A) (B) H3C CH2 CH2 CH2 CH3 (C)

NO 2 Cl
CH3
H3C CH CH2 CH3 ONO 2 ONO 2 ONO 2
H3C C CH3
(D) (E) CH3 (F) H2C CH CH2
CH3
Pentru fiecare item, notaţi pe foaia de examen numărul de ordine al itemului însoţit de litera corespunzătoare
1. Sunt compuși organici cu funcțiuni:
a. (A), (C) și (E); c. (B), (C) și (D);
b. (A), (C) și (F); d. (B), (C) și (F).
2. Compusul care are în moleculă patru grupe funcționale, este:
a. (A); c. (C);
b. (E); d. (F).
3. Prezintă catenă aciclică ramificată:
a. (B) și (C); c. (D) și (E);
b. (B) și (D); d. (D) și (F).
4. Se utilizează la fabricarea dinamitei:
a. (C); c. (E);
b. (D); d. (F).
5. Dintre hidrocarburi:
a. (D) are cel mai mare punct de fierbere; c. (B) se transformă în (E) printr-o reacție de substituție;
b. (B) are cel mai mic punct de fierbere; d. (B) se transformă în (E) printr-o reacție de transpoziție.
6. Compușii care au în moleculă numai atomi de carbon primar și secundar, sunt:
a. (A) și (E); c. (B) și (F);
b. (B) și (D); d. (C) și (D).
7. Se utilizează în construcții, ca alternativă pentru țevile metalice, în special din cupru, un polimer obținut din:
a. (B); c. (D);
b. (C); d. (E).
8. Compusul (A):
a. are formula brută C2HNO2; c. are în moleculă numai atomi de carbon terțiar;
b. are în moleculă trei legături σC-H; d. este un compus aromatic trisubstituit.
9. Au raportul masic H : C = 1 : 5, compușii:
a. (A), (C) și (E); c. (B), (D) și (E);
b. (A), (B) și (C); d. (C), (D) și (F).
10. În 2 mol de compus (F) sunt:
a. 6 g de carbon; c. 42 g de azot;
b. 10 g de hidrogen; d. 144 g de oxigen.
30 de puncte

Pagina 1 din 2
Subiectul B.
1. Alcanii solizi au densitatea mai mare decât a apei.
2. Etena și propena au aceeași formulă brută.
3. Dehidrohalogenarea 2-bromobutanului este o reacție de eliminare.
4. Aminoacidul fără activitate optică rezultat la hidroliza totală a seril-valil-glicinei este valina.
5. Grăsimile sunt solubile în solvenți polari. 10 puncte
Subiectul C.
1. Prelucrarea petrochimică a diferitelor fracții petroliere presupune și reacții de cracare a alcanilor. Scrieți ecuațiile
reacțiilor de cracare a n-butanului. 4 puncte
2. Într-un reactor de cracare a n-butanului s-au obținut 1000 m3 de amestec gazos. S-au format 250 m3 de
propenă și 200 m3 de etenă, alături de metan, etan și de n-butan netransformat. Toate volumele sunt măsurate în
condiții normale de temperatură și de presiune. Calculați volumul de n-butan introdus în reactor, exprimat în metri
cubi, măsurat în condiții normale de temperatură și de presiune. 4 puncte
3. Prezentați un argument care să justifice faptul că n-pentanul formează un amestec omogen cu n-heptanul.
1 punct
4. Scrieți ecuațiile reacțiilor din schema de transformări:
CaC2 + H2O → a↑ + b
Pd/ Pb2+
a + H2 ⎯⎯⎯⎯ →d 4 puncte
5. Scrieți formula de structură a 3-etil-2,4-dimetil-2-hexenei. 2 puncte
Subiectul D.
1. La clorurarea catalitică a benzenului s-a format un compus clorurat (A) cu raportul masic C : H = 24 : 1.
Determinați formula moleculară a compusului clorurat (A). 3 puncte
2. a. Scrieți ecuația reacției de nitrare a naftalinei cu amestec sulfonitric, pentru obținerea mononitroderivatului.
Utilizați formule de structură pentru compușii organici.
b. Se nitrează 256 kg de naftalină pentru obținerea mononitroderivatului. Calculaţi masa de mononitroderivat,
exprimată în kilograme, care se obţine la un randament al reacției de 90%. 6 puncte
3. Notați o utilizare a naftalinei. 1 punct
Subiectul E.
1. Alcoolii grași polietoxilați sunt detergenți biodegradabili. Un astfel de detergent are formula de structură:
CH3 – (CH2)n – CH2 – O – (CH2 – CH2 – O)n-6 – H.
Determinaţi numărul atomilor de carbon din molecula detergentului, ştiind că 0,75 mol de detergent conţin 132 g
de oxigen. 3 puncte
2. Scrieți ecuația reacției de ardere a metanolului. 2 puncte
3. O probă de metanol s-a supus arderii. Știind că s-au consumat 336 L de aer, cu 20% oxigen, procentaj
volumetric, măsurați în condiţii normale de temperatură și de presiune, determinați masa de metanol care s-a
consumat în reacția de ardere, exprimată în grame. 3 puncte
4. Notați două efecte produse de consumul de etanol asupra organismului uman, având în vedere acțiunea
biologică a acestuia. 2 puncte
5. a. Scrieţi ecuaţia reacţiei dintre acidul acetic și hidroxidul de sodiu.
b. Calculaţi masa de hidroxid de sodiu, exprimată în grame, necesară stoechiometric reacției cu acidul acetic
din 200 g de oţet, știind că acesta conține 9% acid acetic, procentaj masic. 5 puncte
Subiectul F.
1. a. Scrieți formula de structură a acidului glutamic.
b. Notați denumirea științifică (I.U.P.A.C.) a acidului glutamic.
c. Notați două proprietăți fizice ale aminoacizilor, în condiții standard. 5 puncte
2. a. Scrieţi ecuaţia reacţiei dintre glucoză și reactivul Fehling. Utilizați formule de structură pentru compușii
organici.
b. Calculați masa de precipitat, exprimată în grame, formată la tratarea a 18 g de glucoză cu reactiv Fehling, în
exces. 4 puncte
3. Prin introducerea a 5 mL din soluţia unui izomer al acidului lactic într-un polarimetru, se măsoară o rotaţie a
planului luminii polarizate, α = + 400. Precizaţi care enantiomer se află în polarimetru. 1 punct
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Na- 23; Cu- 64.


Pagina 2 din 2
Proba E. d)
Chimie organică
Testul 5
Subiectul A.
prezentate mai jos:
CH3 CH2 CH3
CH3
H3C C CH3 CH3 CH CH CH CH3
(A) CH3
NH2
(C)
(B)
CH2 CO NH CH COOH CH2 CH CH2 Cl
NH2 CH OH OH OH
CH3 CH3
(E) (F)
(D)
1. Au în moleculă unul sau mai mulți atomi de carbon asimetric:
a. (A), (C) și (F); c. (C), (D) și (E);
b. (B), (C) și (D); d. (D), (E) și (F).
2. Conțin în moleculă numai grupe funcționale monovalente compușii:
a. (B), (C) și (D); c. (C), (D) și (E);
b. (B), (D) și (E); d. (C), (E) și (F).
3. Substanţa care are în moleculă cel mai mic număr de electroni neparticipanţi la legături chimice, este:
a. (C); c. (E);
b. (D); d. (F).
4. Compusul (D):
a. conține două grupe funcționale cu caracter acid; c. este produsul unei reacții de condensare;
b. este un aminoacid; d. formează la hidroliză doi α-aminoacizi cu activitate optică.
5. Sunt compuşi organici cu funcțiuni mixte:
a. (A) şi (F); c. (B) şi (E);
b. (B) şi (D); d. (D) şi (E).
6. Are în moleculă numai atomi de carbon terţiar:
a. (C); c. (E);
b. (D); d. (F).
7. Compusul (E):
a. este o substanţă solidă, în condiții standard; c. se descompune la lovire;
b. se dizolvă în apă; d. este un alcool terţiar.
8. Au în moleculă numai legături covalente simple, compuşii:
a. (A), (B) şi (C); c. (A), (C) şi (E);
b. (A), (B) şi (D); d. (A), (C) şi (F).
9. Compușii (B) și (E) :
a. au același raport atomic C : H; c. fac parte din aceeași clasă de compuși organici;
b. au același raport masic C : O; d. nu se dizolvă în apă.
10. Conțin aceeași masă de carbon:
a. 1 mol de compus (A) și 1 mol de compus (B); c. 1 mol de compus (B) și 2 mol de compus (E);
b. 1 mol de compus (B) și 1 mol de compus (D); d. 1 mol de compus (C) și 2 mol de compus (F).
30 de puncte

Pagina 1 din 2
Subiectul B.
Citiţi următoarele enunţuri. Dacă apreciaţi că enunţul este adevărat scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine
al enunţului şi litera A. Dacă apreciaţi că enunţul este fals scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al
enunţului şi litera F.
1. Între un atom de carbon și un atom de azot se poate stabili o legătură covalentă simplă, dublă sau triplă.
2. Grupa funcțională hidroxil este o grupă divalentă.
3. Punctul de fierbere al metanului este mai mare decât al n-pentanului.
4. Metanolul poate fi utilizat la prepararea băuturilor alcoolice și a esențelor.
5. La hidroliza parţială a alanil-valil-lisil-serinei rezultă trei dipeptide şi două tripeptide. 10 puncte
Subiectul C.
1. Un amestec etan și etină cu volumul 1,12 L, măsurat în condiții normale de temperatură și de presiune, este
barbotat într-o soluție de brom. S-au format 6,92 g de produs de reacție. Într-o moleculă de produs de reacție,
raportul dintre numărul legăturilor covalente σ(C-H) și numărul legăturilor covalente σ(C-Br) este 1 : 2.
a. Scrieți ecuația reacției care are loc. Utilizați formule de structură pentru compușii organici.
b. Determinați procentajul molar al etinei în amestecul de hidrocarburi. 6 puncte
2. Scrieți formulele de structură ale substanțelor notate cu literele A, B și C în schema de transformări, știind că A
este un compus monohalogenat, care are atomul de halogen legat de un atom de carbon secundar:
KOH/ROH + H2 AlCl3 /H2O, t0 C
A B (majoritar) C H3C CH CH3
-HBr Ni
CH3
3 puncte
3. a. Notați o utilizare a substanței notată cu litera C în schema de transformări.
b. Notați tipul reacției A ⎯⎯⎯⎯
KOH/ ROH
−HBr
→ B. 2 puncte
4. Scrieţi ecuaţia reacţiei de polimerizare a acrilonitrilului. 2 puncte
5. Prin polimerizarea acrilonitrilului se obține un polimer cu masa molară medie 222600 g/mol. Calculați gradul
mediu de polimerizare a acrilonitrilului. 2 puncte
Subiectul D.
1. Scrieţi ecuaţia reacţiei de nitrare a toluenului cu amestec nitrant, pentru obținerea trinitroderivatului. Utilizați
2. Se nitrează 6 kmol de toluen cu amestec nitrant pentru obținerea trinitroderivatului. Amestecul nitrant a fost
obținut prin amestecarea unei soluții de acid azotic de concentraţie procentuală masică 63%, cu o soluție de acid
sulfuric de concentraţie procentuală masică 98%. Calculaţi masa de amestec nitrant necesară procesului,
exprimată în kilograme, știind că în amestecul nitrant raportul molar HNO3 : H2SO4 = 1 : 2. 6 puncte
3. Notați două proprietăți fizice ale benzenului, în condiții standard. 2 puncte
Subiectul E.
2. Calculați volumul de aer, cu 20% oxigen, procentaj volumetric, măsurat în condiții normale de temperatură și
presiune, exprimat în litri, necesar arderii unei probe de 480 g de metanol. 3 puncte
3. Într-un mol din sarea de zinc a unui acid monocarboxilic cu catenă aciclică saturată (A), masa atomilor de
carbon este 48 g. Determinaţi formula moleculară a acidului monocarboxilic (A). 3 puncte
4. a. Într-un experiment, se introduc într-o eprubetă 1 mL de glicerină şi apoi 4 mL de apă și se agită ușor. Se
obţine un amestec omogen. Notaţi o particularitate de structură a glicerinei care explică formarea amestecului
omogen glicerină-apă.
b. Glicerina are temperatura de fierbere mai mare decât a metanolului. Notați un argument care să justifice
acest fapt. 3 puncte
5. a. Scrieţi ecuaţia reacţiei de obținere a acidului acetilsalicilic, din acid salicilic și anhidridă acetică. Utilizați formule
de structură pentru compușii organici.
b. Notați denumirea științifică (I.U.P.A.C) a acidului salicilic.
c. Notaţi o utilizare a acidului acetilsalicilic. 4 puncte
Subiectul F.
1. O probă de 0,1 mol dintr-o tripeptidă simplă este hidrolizată total. Se obține o soluție apoasă care conține 26,7 g
de α-aminoacid monoamino-monocarboxilic (A). Determinaţi formula moleculară a α-aminoacidului (A), știind că
nu mai conține alte grupe funcționale în moleculă. 4 puncte
2. Scrieţi ecuaţia reacţiei de oxidare a glucozei cu reactiv Fehling, utilizând formule de structură pentru compuşii
organici. 2 puncte
3. Un amestec, care conține glucoză şi fructoză în raport molar 5 : 4, este dizolvat în apă. Soluţia obținută se
tratează cu reactiv Fehling, în exces. Se obţin 14,4 g de precipitat. Determinaţi masa de fructoză din amestecul
inițial de monozaharide, exprimată în grame. 4 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; S- 32; Cu- 64; Br- 80. Volumul molar (condiții normale): V = 22,4 L∙mol-1.
Pagina 2 din 2
Proba E. d)
Chimie organică
Testul 6
Subiectul A.
prezentate mai jos:
CH3
CH3 CH CH COOH
CH3 NH2
(A) CH3 (C)

(B)
COOH HO H2C O OH
OH
HO
H H CH2 OH CH3-CH2-OH
(F)
OH H
(D) (E)
1. Sunt compuși organici cu funcțiuni mixte:
a. (A), (C) și (D); c. (C), (D) și (E);
b. (C), (D) și (F); d. (D), (E) și (F).
2. Este o hidrocarbură aromatică disubstituită:
a. (A); c. (D);
b. (B ); d. (F).
3. Despre compusul organic (A), este adevărat că:
a. are denumirea 2-metil-3-butenă; c. formula sa brută este identică cu a etenei;
b. este omologul superior al izobutenei; d. la adiția clorului, se aplică regula lui Markovnikov.
4. Are în moleculă patru atomi de carbon terțiar:
a. (B); c. (D);
b. (C); d. (E).
5. Este adevărat că:
a. substanţa (C) se dizolvă în tetraclorura de carbon; c. substanţa (E) se formează la hidroliza zaharozei;
b. substanţa (D) este acidul acetilsalicilic; d. substanța (F) este insolubilă în apă.
6. Au cel puțin un atom de carbon asimetric în moleculă:
a. (A) şi (C); c. (C) şi (D);
b. (A) şi (D); d. (C) şi (E).
7. Compusul organic (C) are în moleculă:
a. cinci electroni neparticipanți la legături chimice; c. opt legături covalente carbon-hidrogen;
b. o legătură covalentă simplă oxigen-oxigen; d. trei legături covalente simple carbon-carbon.
8. La oxidarea compusului (F) cu soluție acidă de dicromat de potasiu, se observă modificarea culorii soluției, din:
a. portocaliu în verde; c. violet în albastru;
b. verde în portocaliu; d. violet în roșu.
9. Compusul (C):
a. are raportul atomic C : O = 5 : 1; c. este cisteina;
b. are raportul masic C : O = 15 : 8; d. este serina.
10. Există aceeași cantitate:
a. de carbon, în 2 mol (A) și 1 mol (C); c. de hidrogen, în 2 mol (D) și 1 mol (F);
b. de carbon, în 4 mol (F) și 1 mol (B); d. de hidrogen, în 2 mol (D) și 2 mol (E).
30 de puncte

Pagina 1 din 2
Subiectul B.
1. În molecula cisteinei sunt cinci elemente organogene.
2. Formula moleculară a trinitratului de glicerină este C3H5N3O6.
3. Alchilarea benzenului cu propenă este o reacție de adiție.
4. Prin adiția apei la etină, în prezența sulfatului de mercur și a acidului sulfuric, se obține etanol.
5. Celuloza este o polizaharidă solubilă în reactiv Schweizer. 10 puncte
Subiectul C.
(I) n-butan → propenă
(II) propenă → polipropenă 4 puncte
2. a. Calculați masa molară medie a polipropenei, știind că are gradul mediu de polimerizare 1200.
b. Notați o utilizare a polipropenei. 3 puncte
3. a. Scrieți ecuația reacției de dehidrogenare a n-butanului, cu formarea alchenei care are în moleculă doi atomi
de carbon terțiar.
b. Notați denumirea științifică (I.U.P.A.C.) a alchenei formate în reacția de la punctul a. 3 puncte
4. Scrieți ecuația reacției de obținere a 1-cloronaftalinei din naftalină și clor, în prezența clorurii de fier(III). Utilizați
5. În urma clorurării catalitice a 1920 g de naftalină s-au obținut 13,5 mol de 1-cloronaftalină. Determinați
randamentul reacției. 3 puncte
Subiectul D.
1. Benzenul se alchilează cu propena, în prezență de clorură de aluminiu umedă. Scrieți ecuațiile reacțiilor chimice
de obținere a izopropilbenzenului și a 1,4-diizopropilbenzenului, din benzen și propenă. Utilizați formule de
2. În urma alchilării benzenului cu propenă, în prezență de clorură de aluminiu umedă, se formează un amestec
de reacție care conține izopropilbenzen, 1,4-diizopropilbenzen în raport molar de 5 : 2 și 46,8 kg de benzen
nereacționat. Calculați masa de benzen introdusă în proces, exprimată în kilograme, dacă au reacționat 1,8 kmol
de propenă. 4 puncte
Subiectul E.
A + H2O ⎯⎯⎯→ CH3CH2OH
H SO 2 4
(I)
CH3CH2OH + O2 ⎯⎯⎯⎯⎯⎯ → B + H2O
mycoderma aceti
(II)
(III) B + NaOH ⎯⎯ → D + H2O
2. Un detergent neionic cu formula de structură:
CH3 – (CH2)n – O – (CH2 – CH2 – O)n+1 – H
are raportul atomic Csecundar : O = 10 : 13. Determinaţi numărul atomilor de carbon din molecula detergentului
neionic. 3 puncte
4. La prepararea unei prăjituri s-a folosit un pliculeț cu praf de copt, ce conține hidrogenocarbonat de sodiu.
Conținutul plicului “s-a stins” cu oţet. La sfârșitul reacției care a avut loc în procesul de “stingere”, s-au format 4,48 L
de dioxid de carbon, măsuraţi în condiții normale de temperatură și de presiune. Calculați masa de
hidrogenocarbonat de sodiu care a reacționat, exprimată în grame. 3 puncte
5. Notați o utilizare a acidului etanoic. 1 punct
Subiectul F.
1. Prin hidroliza parţială a unei tetrapeptide (P) se formează un amestec ce conţine: valil-alanină, valil-glicină şi
alanil-valină. Scrieţi formula de structură a tetrapeptidei (P). 3 puncte
2. a. Scrieţi ecuaţia reacţiei de oxidare a glucozei cu reactivul Tollens. Utilizați formule de structură pentru
compușii organici.
b. O probă de glucoză, cu masa 5 g, este tratată cu reactiv Tollens, în exces. Se formează 5,4 g de argint.
Determinați puritatea glucozei. Se consideră că impuritățile nu reacționează cu reactivul Tollens. 5 puncte
3. Scrieţi formula de structură aciclică a fructozei. 2 puncte

Pagina 2 din 2
Proba E. d)
Chimie organică
Testul 7
Subiectul A.
Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formulele de structură, notate cu litere de la (A) la (F),
sunt prezentate mai jos:
CH3
O 2N NO 2
(A) H2C CH2 (B) (C) H3C COOH
NO 2
NH2
H3C CH2 OH CH2 CH COOH

(D) (E) (F)
HO
1. Compușii care au în moleculă patru elemente organogene sunt:
a. (A) și (D); c. (B) și (F);
b. (B) și (E); d. (D) și (F).
2. Conțin în moleculă o grupă funcțională trivalentă:
a. (B) și (F); c. (C) și (F);
b. (C) și (E); d. (E) și (F).
3. Este hidrocarbură aromatică:
a. (B); c. (D);
b. (C); d. (E).
4. Hidrocarbura cu raportul 5 : 1 între numărul electronilor din legăturile covalente σ (sigma) și numărul electronilor
din legăturile covalente π (pi), este:
a. (A); c. (C);
b. (B); d. (D).
5. Sunt substanțe implicate în transformările din schema de mai jos:
+ H2O + O2 /mycoderma aceti
? ⎯⎯⎯⎯⎯
sol.dil.H2SO4
→ ? ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯→ − H2O
?
a. (A), (E) și (C); c. (C), (F) și (D);
b. (B), (D) și (F); d. (E), (C) și (F).
a. (B) se utilizează ca exploziv; c. (E) are punctul de fierbere mai mic decât etanul;
b. (C) se utilizează la fabricarea băuturilor alcoolice; d. (F) este o dipeptidă.
7. Conțin în moleculă doi atomi de carbon primar:
a. (A), (D) și (F); c. (B), (D) și (F);
b. (A), (C) și (E); d. (C), (E) și (F).
a. (A) are formula brută C2H4; c. (E) are un izomer de poziție;
b. (D) se utilizează ca solvent; d. (F) este solid, în condiții standard.
9. Au raportul masic C : H = 6 : 1:
a. (A) și (C); c. (C) și (E);
b. (A) și (E); d. (E) și (F).
10. În 1,2 mol de compus (F) există aceeași masă de carbon ca cea din:
a. 227 g de compus (B); c. 1,8 mol de compus (E);
b. 46 g de compus (E); d. 0,4 mol de compus (B).
30 de puncte

Pagina 1 din 3
Subiectul B.
1. Între un atom de carbon și un atom de oxigen se poate realiza o legătură covalentă simplă.
2. La clorurarea fotochimică a propanului se formează un singur compus monoclorurat.
3. Nitrarea fenolului este o reacție de substituție.
4. Celuloza este o polizaharidă solubilă în apă.
5. Glicil-glicina prezintă activitate optică. 10 puncte
SUBIECTUL al II-lea 25 de puncte)
Subiectul C.
1. O hidrocarbură (H) are formula de structură:
CH3 CH C CH3
CH2 C CH3
CH3 CH3
a. Scrieți denumirea științifică (I.U.P.A.C.) a hidrocarburii (H).
b. Notați formula moleculară a hidrocarburii (H). 2 puncte
2. Raportul atomic Cprimar : Csecundar : Cterțiar : Ccuaternar din molecula hidrocarburii (H) este egal cu raportul atomic
Cprimar : Csecundar : Cterțiar : Ccuaternar din moleculele unor izomeri de catenă ai acesteia. Scrieți formula de structură a
unuia dintre acești izomeri. 2 puncte
3. Notați o proprietate fizică a acetilenei, în condiții standard. 1 punct
4. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor de obţinere a 2-nitrofenolului, 2,4-dinitrofenolului şi 2,4,6-trinitrofenolului din fenol și acid
azotic. Utilizați formule de structură pentru compușii organici. 6 puncte
5. La nitrarea fenolului s-a obţinut un amestec organic de produși de reacție, care conţine fenol nereacționat,
2,4-dinitrofenol, 2,4,6-trinitrofenol și 2-nitrofenol în raport molar 1 : 3 : 5 : 1. Calculaţi masa de 2,4,6-trinitrofenol din
amestecul organic de reacție obținut în urma nitrării, exprimată în kilograme, dacă s-au consumat 415,8 kg de acid
azotic din soluția utilizată la nitrare. 4 puncte
Subiectul D.
1. Scrieți ecuațiile reacțiilor chimice care au loc la cracarea n-butanului. 4 puncte
2. Un amestec de gaze rezultat în urma cracării unei probe de n-butan, conține 25% etenă și 20% propenă,
procentaje molare. Calculați cantitatea de n-butan introdusă în reacție, exprimată în kilomoli, dacă în amestecul
gazos final au rămas 112 m3 de n-butan nereacționat, măsurați în condiții normale de temperatură și de presiune.
4 puncte
3. Notați două utilizări ale metanului. 2 puncte
Subiectul E.
A + O2 ⎯⎯⎯⎯⎯⎯ → B + H2O
mycoderma aceti
(I) (II) B + D ⎯⎯ → CH3COO-K+ + H2
+
(III) ⎯⎯→
A + B ⎯⎯
H
E + H2O
2. Un detergent cationic are formula de structură:
+
CH3
CH3 (CH2)n CH2 N CH3 -

Cl
CH3
Determinați numărul atomilor de carbon din formula de structură a detergentului, știind că are raportul atomic
Cnular : Csecundar = 1 : 5. 3 puncte
3. Scrieți ecuația reacției de nitrare a glicerinei cu amestec sulfonitric pentru obținerea trinitratului de glicerină.
4. Se obține trinitrat de glicerină prin nitrarea a 1380 g de glicerină cu un amestec sulfonitric format din soluţii
concentrate de acid azotic şi de acid sulfuric. Calculaţi masa de amestec sulfonitric necesară reacţiei, exprimată în
grame, ştiind că acidul azotic reprezintă 35% din masa acestuia. 3 puncte
5. Notați o utilizare a trinitratului de glicerină. 1 punct

Pagina 2 din 3
Subiectul F.
1. a. La hidroliza totală a unei tripeptide mixte (P) s-au obținut 7,5 g de glicină și 23,4 g de valină. Determinați
raportul molar glicină : valină necesar obținerii tripeptidei (P).
b. Scrieți formula de structură a tripeptidei mixte (P), știind că glicina participă la reacția de condensare numai cu
grupa funcțională amino. 5 puncte
2. Scrieți ecuația reacției glucozei cu reactivul Fehling. Utilizați formule de structură pentru compușii organici.
2 puncte
3. Determinați volumul soluției de glucoză de concentrație 0,2 M, exprimat în litri, stoechiometric necesar obținerii a
8,64 g de precipitat, în reacția cu reactivul Fehling. 3 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Cu- 64.


Pagina 3 din 3
Proba E. d)
Chimie organică
Testul 8
Subiectul A.
(A) (B) (C)
(D) (E) (F)
1. Sunt hidrocarburi alifatice:
a. (A) și (B); c. (B) și (D);
b. (A) și (E); d. (B) și (E).
2. Conțin în moleculă numai atomi de carbon primar și secundar:
a. (A), (B) și (C); c. (C), (D) și (E);
b. (B), (C) și (E); d. (C), (D) și (F).
3. Au în moleculă atomi cu electroni neparticipanți la legături chimice:
a. (B), (C) și (D); c. (C), (D) și (F);
b. (C), (D) și (E); d. (D), (E) și (F).
a. (A) și (B) au aceeași formulă brută; c. (E) este izooctanul cu cifra octanică 0;
b. (C) se utilizează la fabricarea fibrelor sintetice; d. (F) este formula de structură aciclică a glucozei.
a. clorurarea catalitică a compusului (B); c. hidrogenarea catalitică a compusului (A);
b. dehidrobromurarea compusului (D); d. reacția de polimerizare a compusului (C).
a. (A) nu este solubilă în apă; c. (C) este un polimer vinilic;
b. (B) sublimează; d. (F) se găsește în fructe.
7. Conțin în moleculă cel puțin un atom de carbon asimetric:
a. (C) și (D); c. (D) și (E);
b. (C) și (E); d. (D) și (F).
a. (A) este al doilea termen din seria omoloagă; c. (D) se poate obține printr-o reacție de adiție;
b. (B) reacționează cu acidul clorhidric; d. (F) se utilizează la obținerea oglinzilor de argint.
9. Au raportul masic C : H = 12 : 1:
a. (A) și (B); c. (C) și (D);
b. (B) și (C); d. (D) și (E).
10. Există aceeași masă de hidrogen în:
a. 2 mol (A) și 1mol (B); c. 2 mol (B) și 1 mol (C);
b. 2 mol (B) și 1 mol (F); d. 1 mol (C) și 2 mol (F).
30 de puncte

Pagina 1 din 2
Subiectul B.
1. Omologul inferior al 2-metil-1-butenei are formula moleculară C6H12.
2. Grupa funcțională nitro orientează cel de-al doilea substituent în poziția meta a nucleului benzenic.
3. Acidul aminoetanoic este o substanță insolubilă în apă.
4. Izomerizarea n-pentanului este o reacție de transpoziție.
5. Amidonul este o polizaharidă de rezervă a plantelor. 10 puncte
Subiectul C.
1. O probă de hidrocarbură (H) s-a supus arderii. Știind că 1 mol de hidrocarbură (H) cântărește 44 g și că la
arderea a 11 g de hidrocarbură s-au format 33 g de dioxid de carbon, determinați formula moleculară a
hidrocarburii (H). 4 puncte
2. În tabel sunt notate valorile temperaturilor de fierbere, la presiune atmosferică, a doi alcani.
Hidrocarbura n-pentan neopentan
Temperatura de fierbere 36,1 0C +10 0C
Explicaţi faptul că neopentanul are temperatura de fierbere mai mică decât n-pentanul. 2 puncte
3. Notați o proprietate fizică a n-pentanului, în condiții standard. 1 punct
4. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor de obţinere a 1-nitronaftalinei şi 1,5-dinitronaftalinei din naftalină și amestec nitrant,
5. O probă de 51,2 g de naftalină s-a tratat cu amestec nitrant. La finalul procesului, s-a obținut un amestec
organic de 1-nitronaftalină, 1,5-dinitronaftalină și naftalină nereacționată în raport molar 15 : 3 : 2. Calculați masa
amestecului nitrant necesară procesului, exprimată în grame, știind că acesta conține 35% acid azotic, procente
masice. 4 puncte
Subiectul D.
1. a. Prin adiția acidului clorhidric la acetilenă se obține un monomer (M) utilizat la fabricarea maselor plastice.
Scrieți ecuația reacției de obținere a monomerului (M), în prezența clorurii de mercur(II), la 170 0C. Utilizați formule
b. Calculați randamentul reacției de adiție, dacă din 168 L de acetilenă, măsurați în condiții normale de
temperatură și presiune, s-au obținut 375 g de monomer (M). 5 puncte
2. Scrieţi ecuaţiile reacțiilor din schema de transformări, unde (A) este o hidrocarbură cu 4 atomi în moleculă:
Pd/Pb2 + H+
(I) A + H2 ⎯⎯⎯⎯ →B (II) B + H2O ⎯⎯→ D 4 puncte
3. Notați o utilizare a toluenului. 1 punct
Subiectul E.
1. a. Scrieţi ecuaţia reacţiei de obţinere a acidului acetilsalicilic din acid salicilic şi anhidrida acetică, utilizând formule
b. Calculaţi masa de acid acetilsalicilic, exprimată în grame, care se obţine stoechiometric din reacția a 2,5 mol
de acid salicilic cu anhidrida acetică.
c. Notați o utilizare a acidului acetilsalicilic. 6 puncte
3. Calculați volumul de dioxid de carbon, exprimat în litri, măsurat în condiții normale de temperatură și de
presiune, care se formează la arderea a 160 g de metanol. 2 puncte
4. Într-un mol din sarea de calciu a unui acid monocarboxilic cu catenă aciclică saturată (A), masa atomilor de
hidrogen este 14 g. Determinaţi formula moleculară a acidului monocarboxilic (A). 3 puncte
5. Notați două proprietăți fizice ale etanolului, în condiții standard. 2 puncte
Subiectul F.
1. La hidroliza enzimatică totală a 0,5 mol dintr-o tripeptidă simplă s-au obținut 112,5 g de aminoacid monoamino-
monocarboxilic (A). Determinaţi formula moleculară a aminoacidului (A), știind că nu are și alte grupe funcționale
în moleculă. 3 puncte
2. a. Scrieți ecuația reacției de condensare a α-glucopiranozei cu β-fructofuranoza pentru obținerea zaharozei,
utilizând formule de structură Haworth.
b. Notați o sursă naturală de zaharoză.
c. Notați o proprietate fizică a zaharozei, în condiții standard. 5 puncte
3. Scrieți formula de structură a unui compus organic cu formula moleculară C5H11O2Cl care conține în moleculă
trei atomi de carbon asimetric. 2 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Cl- 35,5. Volumul molar (condiții normale): V = 22,4 L∙mol-1.

Pagina 2 din 2
Proba E. d)
Chimie organică
Testul 9

Subiectul A.
COOH
CH3 CH3
OCO CH3
H3C CH CH COOH
(A) (B) (C)
NH2
H2C COOH
(D) H2C CH CH2 CH3 (E) H3C CH CH CH3 (F) NH2
1. Sunt compuși organici ce conțin în moleculă o grupă funcțională cu caracter acid:
a. (A), (C) și (F); c. (B), (C) și (E);
b. (A), (D) și (F); d. (B), (C) și (F).
a. (A) este un omolog inferior al benzenului; c. (C) este un hidroxiacid;
b. (B) și (F) fac parte din aceeași clasă de compuși; d. (D) și (E) sunt omologi.
3. Izomerul de catenă al hidrocarburii (D) sau (E) conține în moleculă doi atomi de carbon:
b. primar; d. terțiar.
4. Referitor la un amestec al compușilor (A) și (E), aflat în condiții standard, este adevărat că:
a. este gazos și eterogen; c. este lichid și eterogen;
b. este gazos și omogen; d. este lichid și omogen.
5. Există sub forma unei perechi de enantiomeri:
a. (A); c. (C);
b. (B); d. (F).
6. Compusul cu 8 perechi de electroni neparticipanți la legături chimice în moleculă, este:
a. (B); c. (D);
b. (C); d. (E).
7. Este fals că:
a. (A) este o hidrocarbură aromatică; c. (D) și (E) au același număr de atomi în moleculă;
b. (B) și (F) au caracter amfoter; d. (D) se obține majoritar la deshidratarea 2-butanolului.
8. Pot fi identificați prin barbotare într-o soluție de brom, compușii:
a. (A) și (D); c. (D) și (E);
b. (C) și (E); d. (D) și (F).
9. Au aceeași formulă procentuală:
a. (A) și (B); c. (D) și (E);
b. (B) și (C); d. (D) și (F).
10. Conțin aceeași masă de hidrogen:
a. 9,2 g de compus (A) și 0,2 mol de compus (C); c. 0,1 mol de compus (C) și 5,6 g compus (D);
b. 3,6 g de compus (C) și 0,1 mol de compus (D); d. 0,2 mol de compus (D) și 5,6 g compus (E).
30 de puncte

Pagina 1 din 3
Subiectul B.
1. Compușii organici care au aceeași formulă moleculară, dar structuri diferite, sunt omologi.
2. n-Heptanul și 2,2,4-trimetilpentanul formează un amestec eterogen.
3. Prin adiția apei la etină se formează un compus cu grupă funcțională divalentă.
4. Săpunurile micșorează tensiunea superficială a apei.
5. Acetatul de vinil este un monomer utilizat pentru obținerea adezivilor. 10 puncte
Subiectul C.
1. O alchină (A) reacționează cu hidrogenul, în prezenţa nichelului. Se formează o hidrocarbură (B) care are în
moleculă 17 atomi, iar în catenă numai atomi de carbon primar și secundar.
a. Determinați formula moleculară a hidrocarburii (B).
b. Scrieți formula de structură a hidrocarburii (B). 4 puncte
2. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor de obţinere a 2-clorotoluenului şi 2,4-diclorotoluenului, din toluen și clor, în prezența
clorurii de fier(III). Utilizați formule de structură pentru compușii organici. 4 puncte
3. O probă de toluen reacţionează cu clorul, în prezența clorurii de fier(III). În proces s-au introdus 4600 kg de
toluen și 1120 m3 de clor, măsuraţi în condiţii normale de temperatură şi de presiune. Știind că 70% din volumul de
clor s-a transformat în 2-clorotoluen, restul în 2,4-diclorotoluen, determinați cantitatea de toluen rămasă
nereacționată, exprimată în kilomoli. 4 puncte
4. Scrieți ecuația reacției de ardere a acetilenei. 2 puncte
5. Notați o utilizare a acetilenei bazată pe efectul termic al reacției de ardere a acesteia. 1 punct
Subiectul D.
1. a. O alchenă reacționează cu 0,1 mol de clor şi formează 12,7 g de compus (A). Determinaţi formula
moleculară a compusului (A).
b. Scrieți formula de structură a compusului (A), ştiind că are în moleculă doi atomi de carbon asimetric.
5 puncte
2. Scrieţi ecuaţiile reacțiilor din schema de transformări, unde (A) este cea mai simplă hidrocarbură aromatică, (D)
este o arenă care sublimează, iar compusul (E) este 1,5-disubstituit. Utilizați formule de structură pentru compușii
organici.
(I) A + 3HNO3 ⎯⎯⎯→ H2 SO4
B + 3H2O (II) D + 2HNO3 ⎯⎯⎯→
H2 SO4
E + 2H2O. 4 puncte
3. Notați o proprietate fizică a benzenului, în condiții standard. 1 punct
Subiectul E.
1. a. Scrieți ecuația reacției dintre acidul etanoic și oxidul de calciu.
b. O probă de 18 g acid etanoic reacţionează cu oxidul de calciu. Considerând că acidul etanoic se consumă
integral, determinați masa compusului organic rezultat din reacție, exprimată în grame. 4 puncte
2. a. Metanolul poate fi utilizat drept combustibil deoarece are putere calorică mare. Scrieţi ecuaţia reacţiei de
ardere a metanolului.
b. Puterea calorică a metanolului este 22300 kJ/kg. Determinați căldura degajată la arderea a 3 mol de
metanol, exprimată în kilojouli. 4 puncte
3. Etanolul se dizolvă în apă în orice proporție. Explicați solubilitatea etanolului în apă, având în vedere o
particularitate de structură a acestuia. 2 puncte
4. Un detergent anionic cu formula de structură:
SO3- Na+
CH2 ( CH2 ) n CH3
are raportul dintre numărul atomilor de carbon secundar şi numărul atomilor de carbon terţiar 2 : 1. Determinaţi
numărul atomilor de hidrogen din formula de structură a detergentului. 3 puncte
5. Notați două utilizări ale grăsimilor. 2 puncte
Subiectul F.
1. Scrieți ecuația reacției de hidroliză totală a valil-glicil-glicinei. 2 puncte
2. Se hidrolizează total 0,8 mol de valil-glicil-glicină. Determinați masa de glicină, exprimată în grame, care se
formează în urma hidrolizei totale a tripeptidei. 2 puncte
3. a. Scrieți ecuația reacției de condensare a α-D-glucopiranozei cu β-D-fructofuranoza pentru obținerea
zaharozei. Utilizați formule de structură Haworth.

Pagina 2 din 3
b. Determinați masa de zaharoză, exprimată în grame, care se obține din 0,2 mol de α-glucopiranoză în reacție
cu 0,15 mol de β-fructofuranoză. 6 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Cl- 35,5; Ca- 40.

Pagina 3 din 3
Proba E. d)
Chimie organică
Testul 10

Subiectul A.
(A) CH3-CH2-OH (B) CH2=CH-CH2-CH3 (C) CH3-CH2-CH2-CH3
(D) (E) (F)
1. Fac parte din aceeași clasă de funcțiuni organice:
a. (A) și (B); c. (D) și (E);
b. (A) și (D); d. (D) și (F).
2. Numărul compușilor ale căror molecule nu pot stabili legături de hidrogen cu moleculele de apă este egal cu:
a. 1; c. 3;
b. 2; d. 4.
a. fermentația acetică a alcoolului (A) este aerobă; c. (E) conține două grupe funcționale trivalente;
b. (B) se formează majoritar la deshidratarea 2-butanolului; d. (F) este aminoacid monoaminodicarboxilic.
4. Hidrocarbura (C) poate fi obținută din hidrocarbura (B), printr-o reacție de:
b. izomerizare; d. transpoziție.
5. Au în moleculă 6 perechi de electroni neparticipanți la legături chimice:
a. (A) și (D); c. (D) și (F);
b. (A) și (E); d. (E) și (F).
6. În molecula glutamil-lisinei sunt:
a. doi atomi de azot; c. două legături covalente duble carbon-oxigen;
b. doi atomi de carbon asimetric; d. două legături peptidice.
7. La adiția clorului la hidrocarbura (B):
a. compusul rezultat nu are activitate optică; c se formează 2-clorobutanul;
b. se aplică regula lui Markovnikov; d. clorul este dizolvat în tetraclorură de carbon.
8. La temperatură ridicată, hidrocarbura (C) formează prin dehidrogenare un amestec organic care conţine:
a. doi alcani izomeri de catenă; c. două alchene izomere de poziție;
b. doi alcani omologi; d. două alchene omoloage.
9. În compusul (F) raportul atomic:
a. C : H = 6 : 7; c. N : H = 7 : 1;
b. C : O = 1 : 3 ; d. N : O = 1 : 1.
10. Conțin aceeași masă de hidrogen:
a. 2 mol de compus (A) și 1 mol de compus (E); c. 1 mol de compus (B) și 73 g de compus (F);
b. 46 g de compus (A) și 138 de compus (E); d. 84 g de compus (B) și 1 mol de compus (F).
30 de puncte

Pagina 1 din 2
Subiectul B.
1. Punctele de fierbere ale alcanilor cu aceeași formulă moleculară scad cu ramificarea catenei.
2. În reacţiile de adiție, în molecula etinei se scindează legături covalente π.
3. Acrilonitrilul și poliacrilonitrilul au aceeași formulă procentuală.
4. Zaharoza este o monozaharidă cu formula moleculară C12H22O11.
5. În molecula 2,3-dimetilpentanului sunt doi atomi de carbon asimetric. 10 puncte
Subiectul C.
Scrieți formula de structură a unui izomer de poziție al hidrocarburii (H). 2 puncte

2. Scrieţi ecuaţia reacției de obținere a acetilenei din carbură de calciu și apă. 2 puncte
3. O probă de carbid cu masa 56 g s-a tratat cu apă. În urma reacției s-au format 0,7 mol de acetilenă. Determinați
puritatea carbidului. 3 puncte
4. Scrieți ecuațiile reacțiilor de cracare a n-butanului. 4 puncte
5. Într-un reactor de cracare s-au introdus 20 mol de n-butan. S-au format 806,4 L de amestec gazos, măsurat în
condiții normale de temperatură și de presiune, ce conține metan, etan, etenă, propenă în cantități stoechiometrice
și n-butan netransformat. Determinați procentajul molar de n-butan transformat. 4 puncte
Subiectul D.
1. Un amestec ce conține 5 mol de metan și o cantitate necunoscută de etan s-a supus combustiei. S-a eliberat în
mediul exterior cădura de 10689 kJ. Știind că la combustia unui mol de metan se eliberează căldura de 890,2 kJ
și la combustia unui mol de etan se eliberează căldura de 1559,5 kJ, determinați cantitatea de etan din amestec,
exprimată în moli. 3 puncte
2. Scrieți ecuațiile reacțiilor corespunzătoare transformărilor (I), (II) și (III). Utilizați formule de structură pentru
compușii organici.
(I) acetilenă → etenă (II) etenă → cloroetan (III) etenă → polietenă. 6 puncte
3. Notați catalizatorul utilizat pentru reacția corespunzătoare transformării (I). 1 punct
Subiectul E.
1. a. Scrieţi ecuaţia reacţiei de obţinere a trinitratului de glicerină din glicerină şi amestec sulfonitric, utilizând
formule de structură pentru compuşii organici.
b. O probă de 230 g de glicerină este tratată cu amestec sulfonitric. Amestecul sulfonitric conține acid azotic şi
acid sulfuric în raport molar 1 : 3. Determinați masa acidului sulfuric din amestecul sulfonitric, exprimată în grame.
5 puncte
2. Notați două proprietăți fizice ale glicerinei, în condiții standard. 2 puncte
3. Scrieți ecuația reacției de fermentație acetică a etanolului. 2 puncte
4. Determinaţi masa de acid etanoic, exprimată în grame, care se obține prin fermentația acetică a 8 mol de
etanol, știind că procesul decurge cu randament de 75%. 3 puncte
5. La nitrarea fenolului s-a format un compus organic (A) cu raportul masic N : H = 7 : 1. Determinați formula
moleculară a compusului organic (A). 3 puncte
Subiectul F.
1. Pentru hidroliza totală a 2 mol dintr-o peptidă (P) s-au consumat 108 g de apă și s-a obținut un amestec format
din α-alanină și 450 g de glicină.
a. Determinați numărul legăturilor peptidice din peptida (P).
b. Calculați cantitatea de α-alanină din amestecul de aminoacizi rezultat la hidroliză, exprimată în moli.
4 puncte
2. Scrieți o formulă de structură posibilă pentru peptida (P) de la punctul 1. 2 puncte
organici.
b. O soluţie de glucoză cu volumul 75 mL s-a tratat cu reactiv Fehling, în exces. S-au format 1,08 g de oxid de
cupru(I). Determinați concentraţia molară a soluţiei de glucoză. 4 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; S- 32; Ca- 40; Cu- 64. Volumul molar (condiții normale): V = 22,4 L∙mol-1.
Pagina 2 din 2
Proba E. d)
Chimie organică
Testul 11


Subiectul A.
H2N CH2 CO NH CH COOH
CH CH2=CH-CH3 CH3-CH2-CH2-CH3
H3C CH3
(A) (B) (C)

CH3
CH3 C CH2 CH CH3

CH3-OH
CH3 CH3
(D) (E) (F)
1. Au în moleculă grupe funcționale monovalente:
a. (A), (D) și (E); c. (C), (D) și (E);
b. (A), (E) și (F); d. (D), (E) și (F).
2. Sunt hidrocarburi:
a. (A), (B) și (C); c. (B), (C) și (D);
b. (A), (C) și (D); d. (D), (E) și (F).
3. Au în moleculă 10 legături covalente carbon-hidrogen:
a. (A) și (B); c. (C) și (D);
b. (A) și (C); d. (C) și (E).
a. (A) este un aminoacid monoaminomonocarboxilic; c. (D) este 2,2,4-trimetiloctanul;
b. (B) este omologul superior al 1-butenei; d. (E) este o cetohexoză.
5. Compusul (B) poate fi obținut din compusul (C), printr-o reacție de:
a. adiție; c. izomerizare;
b. cracare; d. substituție.
6. Se dizolvă în n-heptan:
a. (A), (B) și (C); c. (B), (C) și (D);
b. (A), (C) și (D); d. (D), (E) și (F).
7. Sunt lichide, în condiții standard:
a. (A) și (B); c. (C) și (D);
b. (A) și (E); d. (D) și (F).
8. Referitor la reacția dintre acidul clorhidric la hidrocarbura (B):
a. compusul rezultat are un atom de carbon asimetric; c. nu se aplică regula lui Markovnikov;
b. este o reacție de substituție; d. se formează clorura de izopropil.
9. În compusul (E) raportul masic:
a. C : H = 1 : 2; c. C : O = 1 : 1;
b. C : H = 6 : 1 ; d. C : O = 4 : 3.
10. Într-o moleculă de compus (A) există același număr de atomi de:
a. carbon asimetric ca într-o moleculă de glicil-glicină; c. carbon ca într-o moleculă de glicil-alanil-alanină;
b. carbon asimetric ca într-o moleculă de alanil-alanină; d. carbon ca într-o moleculă de glicil-glicil-alanină.
30 de puncte

Pagina 1 din 2
Subiectul B.
1. În molecula acidului glutamic sunt două grupe funcționale cu caracter bazic.
2. Tetraclorura de carbon este utilizată la fabricarea stingătoarelor de incendii.
3. Sunt două alchene izomere care formează prin hidrogenare 2,3-dimetilbutan.
4. În reacția dintre acid clorhidric și acetilenă, în molecula acetilenei se scindează legături covalente π(pi).
5. Boabele de porumb reprezintă o sursă naturală de amidon. 10 puncte
Subiectul C.
1. a. Determinați formula moleculară a hidrocarburii (H) cu catenă aciclică saturată, care are în moleculă 22 de
atomi de hidrogen.
b. Scrieți formula de structură a hidrocarburii (H), știind că are în moleculă patru atomi de carbon terțiar, restul
atomi de carbon primar. 4 puncte
2. Scrieţi ecuaţia reacției de izomerizare a n-butanului, în prezența clorurii de aluminiu, la 50-100 ⁰C.
2 puncte
3. La izomerizarea a 435 g de n-butan s-a obținut un amestec gazos ce conține 6 mol de izobutan. Calculați
randamentul reacției de izomerizare a n-butanului. 2 puncte
4. Scrieți ecuațiile reacțiilor de hidrogenare a etenei și a propenei, în prezența nichelului. 4 puncte
5. Un amestec de etenă, propan, propenă și hidrogen în raport molar 4 : 1 : 2 : 8 se trece peste un catalizator de
nichel, sub presiune și la temperatură ridicată. Calculați raportul dintre numărul de moli de substanțe din amestecul
inițial și numărul de moli de substanțe din amestecul final. 3 puncte
Subiectul D.
1. Scrieți ecuațiile reacțiilor corespunzătoare transformărilor (I), (II) și (III):
(I) metan ⎯⎯⎯→ luminã
tetraclorură de carbon
(II) carbură de calciu → acetilenă
(III) acetilenă → etanal (se va scrie și formula de structură a intermediarului instabil format) 6 puncte
2. Notați condițiile de reacție corespunzătoare transformării (III). 1 punct
3. La combustia unui mol de metan se eliberează căldura de 890,2 kJ. Determinați volumul de gaz metan, de
puritate 90%, procente volumetrice, exprimat în litri, măsurat în condiții normale de temperatură și de presiune,
care trebuie supus combustiei pentru ca în urma arderii metanului din probă șă se obțină căldura de 40059 kJ. Se
consideră neglijabilă căldura eliberată la arderea impurităților din proba de gaz metan. 3 puncte
Subiectul E.
1. a. Scrieţi ecuaţia reacţiei de obţinere a acidului acetilsalicilic din acid salicilic și anhidridă acetică. Utilizați formule
de structură.
b. O probă de 69 g de acid salicilic este tratat cu anhidridă acetică. Determinați numărul de comprimate de
aspirină, care pot fi preparate din acidul acetilsalicilic astfel obținut, dacă un comprimat conține 0,5 g de acid
acetilsalicilic. Se consideră că nu au loc pierderi. 5 puncte
2. Notați două proprietăți fizice ale etanolului, în condiții standard. 2 puncte
3. Scrieţi ecuaţia reacţiei de obținere a etanolului din etenă, în prezența acidului sulfuric. 2 puncte
4. Calculați volumul de etanol, măsurat în mililitri, cu densitatea 0,8 g/mL, care se poate obține stoechiometric din
179,2 L de etenă, măsurați în condiții normale de temperatură și presiune. 4 puncte
5. Notați două utilizări ale glicerinei. 2 puncte
Subiectul F.
1. a. În urma reacţiei de condensare dintre glicină şi un aminoacid monoamino-monocarboxilic (A) rezultă o
dipeptidă mixtă care are masa molară 174 g/mol. Determinaţi masa molară a aminoacidului (A), exprimată în
grame pe mol.
b. Scrieți formula de structură a dipeptidei obținută din glicină și valină, știind că glicina participă la reacția de
condensare cu grupa funcțională cu caracter acid. 4 puncte
2. Notați două utilizări ale celulozei. 2 puncte
3. a. Scrieți ecuația reacției de condensare a α-D-glucopiranozei cu β-D-fructofuranoza, pentru obținerea
zaharozei. Utilizați formule de structură Haworth.
b. Notați o proprietate fizică a zaharozei, în condiții standard. 4 puncte


Pagina 2 din 2
Proba E. d)
Chimie organică
Testul 12


Subiectul A.
CH3-CH2-CH3 HC≡CH
H 3C CH CH3
(A) (B) (C)
(D) (E) (F)
1. Între compușii organici (A)-(F) sunt și hidrocarburi. Numărul acestora este:
a. 4; c. 2;
b. 3; d. 1.
2. Au în moleculă numai legături covalente simple:
a. (A) și (B); c. (B) și (F);
b. (B) și (C); d. (E) și (F).
3. Hidrocarbura (A) se poate obține din hidrocarbura (D) printr-o reacție de:
a. (A) are denumirea uzuală cumen; c. (E) este un hidroxiaminoacid dicarboxilic;
b. (B) se formează la cracarea n-butanului; d. (F) se formează la adiția bromului la 1-butenă.
5. Compusul (C):
a. are în moleculă două legături covalente de tip sigma(σ); c. este insolubil în acetonă;
b. este lichid, în condiții standard; d. poate fi obținut din carbid.
a. (C) și (D) au formule procentuale diferite; c. (E) este solid, în condiții standard;
b. (D) este solid, în condiții standard; d. (E) și (F) au în moleculă grupe funcționale trivalente.
7. Au în moleculă un atom de carbon asimetric:
a. (A) și (E); c. (B) și (E);
b. (A) și (F); d. (E) și (F).
8. Referitor la reacția dintre acidul clorhidric și hidrocarbura (C), în raport molar 1 : 1:
a. compusul rezultat are un atom de carbon asimetric; c. nu se aplică regula lui Markovnikov;
b. este o reacție de substituție; d. se formează 1,2-dicloroetenă.
9. În compusul (E) raportul masic:
a. C : H = 5 : 9; c. C : O = 5 : 4;
b. C : H = 20 : 3; d. C : O = 16 : 15.
10. Într-un mol de compus (A) există același număr de atomi:
a. de carbon ca într-un mol de acid glicil-glicil-glutamic; c. de hidrogen ca în doi moli de n-pentan;
b. de carbon ca în doi moli de acid glicil-glutamil-glutamic; d. de hidrogen ca într-un mol de etan.
30 de puncte

Pagina 1 din 2
Subiectul B.
1. O catenă aciclică saturată liniară nu conține atomi de carbon terțiar sau cuaternar.
2. Sunt două alchine cu zece atomi în moleculă, izomere de poziție.
3. Scăpările de gaz metan din conducte pot fi depistate ușor, deoarece metanul are miros neplăcut.
4. Trioleina formează un amestec eterogen cu benzenul.
5. Polietena poate fi utilizată la fabricarea foliilor pentru ambalaje. 10 puncte
Subiectul C.
1. Un amestec de acetilenă şi de hidrogen este trecut peste un catalizator de nichel. Scrieţi ecuaţia reacţiei care
are loc. 2 puncte
2. După hidrogenare, volumul amestecului gazos de la punctul 1, se reduce la jumătate. Știind că numai
acetilena se consumă integral, determinaţi raportul molar acetilenă : hidrogen din amestecul gazos iniţial.
4 puncte
3. Buteliile pentru voiaj sunt umplute cu amestecuri de propan și n-butan. Scrieți ecuațiile reacțiilor care au loc la
arderea unui amestec de propan și n-butan. 4 puncte
4. Un amestec de propan și n-butan, în raport molar 1: 2, se supune arderii. Știind că în amestec sunt 66 g de
propan, determinați cantitatea de dioxid de carbon formată în urma arderii alcanilor din amestec, exprimată în moli.
4 puncte
5. Notați o utilizare a acetilenei. 1 punct
Subiectul D.
1. Scrieți ecuațiile reacțiilor de nitrare a benzenului cu amestec sulfonitric pentru obținerea nitrobenzenului, a
1,3-dinitrobenzenului și a 1,3,5-trinitrobenzenului. Utilizați formule de structură pentru compușii organici.
6 puncte
2. Într-un proces de nitrare a 3120 kg de benzen, în amestecul organic de reacție obținut, raportul molar
nitrobenzen : 1,3-dinitrobenzen : 1,3,5-trinitrobenzen : benzen nereacționat este 4 : 3 : 2 : 1. Calculați masa de
nitrobenzen obținută, exprimată în kilograme. 3 puncte
3. Notați o proprietate fizică a naftalinei, în condiții standard. 1 punct
Subiectul E.
1. a. Scrieți ecuația reacției de obținere a acetatului de magneziu din acid acetic și magneziu.
b. Determinați cantitatea de magneziu, exprimată în kilomoli, necesară obținerii a 56,8 kg de acetat de
magneziu, la un randament al reacției de 80%. 5 puncte
2. Un alcool polihidroxilic (A), cu catenă aciclică saturată, are raportul atomic C : O = 1 : 1. Știind că într-o moleculă
de alcool sunt 14 atomi, determinaţi formula moleculară a alcoolului (A). 3 puncte
3. Notați o proprietate fizică a 1,2,3-propantriolului, în condiții standard. 1 punct
O
H3C C +
1. A+ O B + CH 3COOH 2. ⎯⎯
H
B + H2O ⎯⎯→ A + CH3-COOH
H3C C
O
Scrieţi ecuaţiile reacțiilor din schemă, știind că (A) este un hidroxiacid cu formula moleculară C7H6O3 și nucleu
benzenic o-disubstituit. 4 puncte
5. Notați două utilizări ale etanolului. 2 puncte
Subiectul F.
1. a. Notați denumirea științifică (I.U.P.A.C.) a glicinei.
b. Prin condensarea glicinei se formează 0,1 mol de peptidă simplă (P) și 5,4 g de apă. Determinați numărul
atomilor de carbon dintr-o moleculă de peptidă simplă (P). 5 puncte
2. Scrieți ecuația reacției de oxidare a glucozei cu reactiv Fehling. Utilizați formule de structură pentru compușii
organici. 2 puncte
3. O probă de 400 mL soluție de (+)valină de concentrație 0,3 M se amestecă cu 800 mL soluție de (-)valină de
concentrație 0,15 M. Demonstrați, prin calcul, faptul că soluția obținută după amestecare nu rotește planul luminii
polarizate. 3 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Mg- 24.


Pagina 2 din 2
Proba E. d)
Chimie organică
Testul 1
•Se punctează orice modalitate de rezolvare corectă a cerinţelor.
•Nu se acordă fracţiuni de punct.
•Se acordă zece puncte din oficiu. Nota finală se calculează prin împărţirea la zece a
Pentru itemii acestui subiect, în situația în care, candidatul scrie numărul itemului însoțit de mai multe
litere și nu de o singură literă, așa cum prevede cerința, se acordă 0 puncte.
Subiectul A 30 de puncte
1. b; 2. d; 3. c; 4. d; 5. d; 6. d; 7. d; 8. d; 9. b; 10. d. (10x3p)
Subiectul B 10 puncte
1. A; 2. F; 3. F; 4. A; 5. F. (5x2p)
Subiectul C 15 puncte
1. a. calculul numărului legăturilor covalente σ(sigma) dintre atomii de carbon din molecula alchinei N(σC-C) = 4 (1p)
b. scrierea formulei de structură a 2-pentinei (2p) 3p
2. scrierea ecuației reacției de ardere a propanului-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale
produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p)
scrierea ecuației reacției de ardere a n-butanului-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale
3. raționament corect (3p), calcule (1p), nC4H10 = 0,03 mol 4p
4. scrierea ecuației reacției de polimerizare a clorurii de vinil-pentru scrierea corectă a formulei chimice a reactantului
și a produsului de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p) 2p
5. notarea oricăror două utilizări ale policlorurii de vinil (2x1p) 2p
Subiectul D 10 puncte
1. a. raţionament corect (1p), calcule (1p), formula moleculară a alchenei (A): C3H6 (1p)
b. scrierea ecuaţiei reacţiei de alchilare a benzenului cu propenă, utilizând formule de structură (1p), precizarea
condițiilor de reacție: clorură de aluminiu umedă (1p) 5p
2. raționament corect (2p), calcule (1p), mB = 24 kg 3p
3. notarea oricăror două proprietăți fizice ale toluenului, în condiții standard (2x1p) 2p
Subiectul E 15 puncte
1. scrierea ecuației reacției de obţinere a acidului acetilsalicilic din acid salicilic şi anhidridă acetică, utilizând formule
de structură 2p
2. raționament corect (3p), calcule (1p), macid acetilsalicilic = 57,6 g 4p
3. raționament corect (1p), calcule (1p), N = 4 comprimate 2p
4. a. scrierea ecuației reacției de hidrogenare a trioleinei, cu formarea tristearinei, utilizând formule de structură pentru
b. notarea oricăror două utilizări ale grăsimilor (2x1p) 4p
5. raționament corect (2p), calcule (1p), N = 2 legături duble carbon-carbon 3p
Subiectul F 10 puncte
1. scrierea formulei de structură a valil-glicil-seril-glicil-glicinei sau a valil-glicil-glicil-seril-glicinei, pentapeptida (P)
2p
organici-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea
b. raționament corect (2p), calcule (1p), csoluție de glucoză = 10% 5p
3. a. scrierea formulei de structură a acidului 2,3-dimetilpentanoic, acidul monocarboxilic (A) (2p)
b. notarea numărului atomilor de carbon asimetric din molecula acidului (A): N = 2 (1p) 3p

Pagina 1 din 1
Proba E. d)
Chimie organică
Testul 2
1. b; 2. b; 3. c; 4. c; 5. d; 6. b; 7. b; 8. a; 9. d; 10. c. (10x3p)
1. A; 2. F; 3. F; 4. A; 5. F. (5x2p)

1. scrierea ecuațiilor reacțiilor corespunzătoare transformărilor, utilizând formule de structură (2x2p) 4p
2. scrierea formulei de structură a 2,3,4,4-tetrametil-2-pentenei 2p
3. scrierea ecuației reacției de clorurare fotochimică a propanului, cu obținerea 2-cloropropanului, utilizând formule de
scrierea ecuației reacției de clorurare fotochimică a propanului, cu obținerea 1-cloropropanului, utilizând formule de
structură pentru compușii organici (2p) 4p
4. raționament corect (3p), calcule (1p), nC3 H8 = 1 mol 4p
5. notarea denumirii hidrocarburii: naftalină 1p
1. a. scrierea ecuaţiei reacţiei de obţinere a poliacrilonitrilului din monomerul corespunzător-pentru scrierea corectă a
formulei chimice a reactantului și a produsului de reacție (1p), pentru notarea coeficienților ecuației reacției (1p)
b. raționament corect (1p), calcule (1p), n = 5000 4p
2. scrierea ecuaţiei reacției de obținere a acetilenei din carbid-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale
2p
3. raționament corect (3p), calcule (1p), mcarbid = 800 kg 4p
1. scrierea ecuației reacției de fermentație acetică, în prezența bacteriilor mycoderma aceti 2p
3. a. scrierea ecuației reacției dintre glicerină şi acidul azotic, în raport molar 1 : 3, utilizând formule de structură
pentru compușii organici-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p),
pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p)
b. raționament corect (1p), calcule (1p), mHNO3 = 132,3 kg 4p
4. a. notarea stării de agregare a glicerinei, în condiții standard: lichidă (1p)
b. notarea oricărei utilizări a trinitratului de glicerină (1p) 2p
5. raționament corect (2p), calcule (1p), raport molar trioleină : hidrogen = 1 : 3 3p
1. raționament corect (3p), calcule (1p), nglicină = 0,3 mol 4p
2. a. notarea oricărei surse naturale de zaharoză (1p)
3. raționament corect (2p), calcule (1p), Vsoluție de (-)cisteină = 400 mL 3p

Pagina 1 din 1
Proba E. d)
Chimie organică
Testul 3
1. c; 2. c; 3. d; 4. a; 5. c; 6. a; 7. c; 8. c; 9. a; 10. a. (10x3p)
1. A; 2. A; 3. A; 4. F; 5. F. (5x2p)
1. prezentarea argumentului care să justifice diferența dintre temperaturile de fierbere ale alchinelor 1p
2. notarea oricăror două proprietăți fizice ale metanului, în condiții standard (2x1p) 2p
3. a. notarea denumirii științifice (I.U.P.A.C.) a alchenei: 3-metil-3-hexenă (1p)
b. scrierea ecuației reacției dintre alchenă și acidul clorhidric, utilizând formule de structură pentru compușii
organici (2p) 3p
4. scrierea ecuației reacției de alchilare a benzenului cu propenă, în prezența clorurii de aluminiu umede, pentru
obţinerea izopropilbenzenului, utilizând formule de structură (2p)
scrierea ecuației reacției de alchilare a benzenului cu propenă, în prezența clorurii de aluminiu umede, pentru
obţinerea 1,4-diizopropilbenzenului, utilizând de structură-pentru scrierea corectă a formulelor de structură ale
reactanților și produsului de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p) 4 p
5. raționament corect (4p), calcule (1p), VC3H6 = 89,6 m3 5p
1. a. scrierea ecuaţiei reacţiei de ardere acetilenei-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale
b. raţionament corect (1p), calcule (1p), Vn-butan = 11,2 L 4p
2. scrierea ecuaţia reacţiei dintre propenă și brom, utilizând formule de structură pentru compușii organici 2p
3. a. scrierea ecuației reacției de polimerizare a acetatului de vinil-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale
reactantului și produsului de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p)
b. raționament corect (1p), calcule (1p), M poliacetat de vinil = 215.000 g/mol 4p
1. scrierea ecuației reacției de obţinere a trinitratului de glicerină din glicerină și acid azotic, în prezența acidului
sulfuric, utilizând formule de structură pentru compușii organici-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale
reactanților și produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p) 2 p
2. raționament corect (3p), calcule (1p), mC3H8O3 = 0,92 g 4p
3. a. notarea oricăror două proprietăţi fizice ale metanolului, în condiții standard (2x1p)
b. precizarea oricărei utilizări a metanolului (1p) 3p
4. a. scrierea ecuației reacției de ardere a metanolului-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și
b. raționament corect (1p), calcule (1p), VCO2 = 44,8 L 4p
1. a. scrierea formulei de structură a seril-valil-glicinei (2p)
b. scrierea formulei de structură a cationului valinei (2p) 4p
2. a. raționament corect (1p), calcule (1p), mamidon = 108 g

Pagina 1 din 2
b. notarea oricărei proprietăți fizice a amidonului, în condiții standard (1p) 3p
3. a. scrierea formulei de structură a 3,4,5-trimetil-1-hexinei, alchina (A) (2p)
b. notarea numărului atomilor de carbon asimetric din molecula alchinei (A): N = 2 (1p) 3p

Pagina 2 din 2
Proba E. d)
Chimie organică
Testul 4
1. b; 2. a; 3. c; 4. d; 5. d; 6. c; 7. b; 8. c; 9. c; 10. b. (10x3p)
1. F; 2. A; 3. A; 4. F; 5. F. (5x2p)
1. scrierea ecuațiilor reacțiilor de cracare a n-butanului (2x2p) 4p
2. raționament corect (3p), calcule (1p), VC4H10 = 550 m3 4p
3. prezentarea argumentului care să justifice faptul că n-pentanul formează un amestec omogen cu n-heptanul
1p
4. scrierea ecuațiilor reacțiilor din schema de transformări:
scrierea ecuației reacției de obținere a acetilenei din carbura de calciu-pentru scrierea corectă a formulelor chimice
ale reactanților și produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p)
scrierea ecuației reacției de hidrogenare parțială a acetilenei (2p) 4p
5. scrierea formulei de structură a 3-etil-2,4-dimetil-2-hexenei 2p
1. raționament corect (2p), calcule (1p), formula moleculară a compusului C6H3Cl3 3p
2. a. scrierea ecuaţiei reacţiei de nitrare a naftalinei cu amestec sulfonitric, pentru obținerea 1-nitronaftalinei, utilizând
formule de structură pentru compușii organici (2p)
b. raționament corect (3p), calcule (1p), m1-nitronaftalină = 311,4 kg 6p
3. notarea oricărei utilizări a naftalinei 1p
1. raționament corect (2p), calcule (1p), N = 38 de atomi de carbon 3p
2. scrierea ecuației reacției de ardere a metanolului-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și
3. raționament corect (2p), calcule (1p), mCH3OH = 64 g 3p
4. notarea oricăror două efecte produse de consumul de etanol asupra organismului uman, având în vedere
acțiunea biologică a acestuia (2x1p) 2p
5. a. scrierea ecuației reacției dintre acidul acetic și hidroxidul de sodiu (2p)
b. raționament corect (2p), calcule (1p), mNaOH = 12 g 5p
1. a. scrierea formulei de structură a acidului glutamic (2p)
b. notarea denumirii științifice (I.U.P.A.C.) a acidului glutamic: acid 2-aminopentandioic (1p)
c. notarea oricăror două proprietăți fizice ale aminoacizilor, în condiții standard (2x1p) 5p
organici-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și produșilor de reacție (1p), pentru notarea
b. raționament corect (1p), calcule (1p), mCu2O = 14,4 g 4p
3. precizare corectă 1p

Pagina 1 din 1
Proba E. d)
Chimie organică
Testul 5
1. b; 2. d; 3. a; 4. c; 5. b; 6. d; 7. b; 8. c; 9. b; 10. c. (10x3p)
1. A; 2. F; 3. F; 4. F; 5. A. (5x2p)
1. a. scrierea ecuației reacției de bromurare a etinei, cu obținerea compusului tetrabromurat, utlizând formule de
structură pentru compușii organici-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și a produsului de
reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p)
b. raționament corect (3p), calcule (1p), p = 40% etină 6p
2. scrierea formulelor de structură ale substanțelor notate cu litere în schema de transformări:
A: 2-bromobutan, B: 2-butenă, C: n-butan (3x1p) 3p
3. a. notarea oricărei utilizări a n-butanului (1p)
b. notarea tipului reacției: reacție de eliminare (1p) 2p
4. scrierea ecuației reacției de polimerizare a acrilonitrilului-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale
reactantului și produsului de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p) 2 p
5. raționament corect (1p), calcule (1p), n = 4200 2p
1. scrierea ecuaţiei reacţiei de nitrare a toluenului, cu amestec nitrant, pentru obținerea 2,4,6-trinitrotoluenului,
2. raționament corect (5p), calcule (1p), m = 5400 kg de amestec nitrant 6p
3. notarea oricăror două proprietăți fizice ale benzenului, în condiții standard (2x1p) 2p
1. scrierea ecuației reacției de ardere a metanolului-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și
2. raționament corect (2p), calcule (1p), Vaer = 2520 L 3p
3. raționament corect (2p), calcule (1p), formula moleculară a acidului: C2H4O2 3p
4. a. notarea particularității de structură, care explică solubilitatea glicerinei în apă (2p)
b. notarea oricărui argument care justifică diferența dintre cele două temperaturi de fierbere (1p) 3p
5. a. scrierea ecuației reacției de obținere a acidului acetilsalicilic, din acid salicilic și anhidrida acetică, utilizând
b. notarea denumirii științifice (I.U.P.A.C.) a acidului salicilic: acid 2-hidroxibenzencarboxilic (1p)
1. raționament corect (3p), calcule (1p), formula moleculară a α-aminoacidului: C3H7NO2 4p
2. scrierea ecuației reacției dintre glucoză și reactivul Fehling, utilizând formule de structură pentru compușii organici-
pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea
coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p) 2p
3. raționament corect (3p), calcule (1p), mfructoză = 14,4 g 4p

Pagina 1 din 1
Proba E. d)
Chimie organică
Testul 6
1. c; 2. b; 3. c; 4. a; 5. c; 6. d; 7. c; 8. a; 9. b; 10. b. (10x3p)
1. A; 2. F; 3. F; 4. F; 5. A. (5x2p)
1. scrierea ecuației (I) a reacției de cracare a n-butanului (2p)
scrierea ecuației (II) a reacției de polimerizare a propenei-pentru scrierea corectă a formulei chimice a reactantului
și a produsului de reacție (1p), pentru coeficienții stoechiometrici ai ecuației reacției (1p) 4p
2. a. raționament corect (1p), calcule (1p), M = 50400 g/mol
b. notarea oricărei utilizări a polipropenei (1p) 3p
3. a. scrierea ecuației (I) a reacției de cracare a n-butanului cu obținerea alchenei care are în moleculă doi atomi de
carbon terțiar (2p)
b. notarea denumirii științifice (I.U.P.A.C.): 2-butenă (1p) 3p
4. scrierea ecuației reacției de obținere a 1-cloronaftalinei din naftalină și clor, în prezența clorurii de fier(III) 2p
5. raționament corect (2p), calcule (1p), η = 90 % 3p
1. scrierea ecuaţiei reacţiei de obținere a izopropilbenzenului, în prezența clorurii de aluminiu umede, utilizând
scrierea ecuaţiei reacţiei de obținere a 1,4-diizopropilbenzenului, în prezența clorurii de aluminiu umede, utilizând
formule de structură pentru compușii organici-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale
2. raționament corect (3p), calcule (1p), m = 156 kg de benzen 4p
3. notarea oricăror două proprietăți fizice ale naftalinei, în condiții standard (2x1p) 2p
(I) CH2=CH2 + H2O ⎯⎯⎯→ CH3CH2OH (2p) (II) CH3CH2OH + O2 ⎯⎯⎯⎯⎯⎯ → CH3COOH + H2O (2p)
2 H SO
4 mycoderma aceti
-
(III) CH3COOH + NaOH ⎯⎯ → CH3COO Na+ + H2O (2p) 6p
4. raționament corect (2p), calcule (1p), m = 16,8 g NaHCO3 3p
5. notarea oricărei utilizări a acidului etanoic 1p
1. scrierea formulei de structură a tetrapeptidei val-ala-val-gli 3p
2. a. scrierea ecuației reacției dintre glucoză și reactivul Tollens, utilizând formule de structură pentru compușii
organici-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea
b. raționament corect (2p), calcule (1p), p = 90% 5p
3. scrierea formulei de structură aciclică a fructozei 2p

Pagina 1 din 1
Proba E. d)
Chimie organică
Testul 7
1. c; 2. c; 3. c; 4. a; 5. a; 6. a; 7. d; 8. d; 9. a; 10. c. (10x3p)
1. A; 2. F; 3. A; 4. F; 5. F. (5x2p)
1. a. scrierea denumirii științifice (I.U.P.A.C.) a hidrocarburii (H): 3,4,4-trimetil-2-hexena (1p)
b. notarea formulei moleculare a hidrocarburii (H): C9H18 (1p) 2p
2. scrierea formulei de structură a oricărui izomer de catenă al hidrocarburii (H), care respectă condiția cerută 2 p
3. notarea oricărei proprietăți fizice a acetilenei, în condiții standard 1p
4. scrierea ecuației reacției de nitrare a fenolului cu obținerea 2-nitrofenolului, utilizând formule de structură pentru
scrierea ecuației reacției de nitrare a fenolului, cu obținerea 2,4-dinitrofenolului, utilizând formule de structură
pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p)
scrierea ecuației reacției de nitrare a fenolului, cu obținerea 2,4,6-trinitrofenolului, utilizând formule de structură
5. raționament corect (3p), calcule (1p), m2,4,6-trinitrofenol = 343,5 kg 4p
1. scrierea ecuaţiilor reacțiilor chimice care au loc la cracarea n-butanului (2x2p) 4p
2. raționament corect (3p), calcule (1p), n = 27,5 kmol de n-butan 4p
3. notarea oricăror două utilizări ale metanului (2x1p) 2p
(I) CH3CH2OH + O2 ⎯⎯⎯⎯⎯⎯ → CH3COOH + H2O (2p) (II) 2CH3COOH + 2K ⎯⎯
mycoderma aceti
→ 2CH3COO-K+ + H2
pentru ecuația reacției (II) se acordă-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de
reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p)
H+
(III) CH3CH2OH + CH3COOH ⎯⎯ ⎯⎯→ CH3COOCH2CH3 + H2O (2p) 6p
3. scrierea ecuației reacției de nitrare a glicerinei cu amestec sulfonitric pentru obținerea trinitratului de glicerină,
4. raționament corect (2p), calcule (1p), m = 8100 g de amestec sulfonitric 3p
5. notarea oricărei utilizări a trinitratului de glicerină 1p
1. a. raționament corect (2p), calcule (1p), raportul molar glicină : valină = 1 : 2
b. scrierea formulei de structură a valil-valil-glicinei, tripeptida mixtă (P) (2p) 5p
2. scrierea ecuației reacției dintre glucoză și reactivul Fehling, utilizând formule de structură pentru compușii organici-
3. raționament corect (2p), calcule (1p), V = 0,3 L soluție de glucoză 0,2 M 3p
Pagina 1 din 1
Proba E. d)
Chimie organică
Testul 8
1. b; 2. d; 3. c; 4. a; 5. a; 6. d; 7. d; 8. c; 9. a; 10. b. (10x3p)
1. F; 2. A; 3. F; 4. A; 5. A. (5x2p)
1. raționament corect (3p), calcule (1p), formula moleculară a hidrocarburii: C3H8 4p
3. notarea oricărei proprietăți fizice a n-pentanului, în condiții standard 1p
4. scrierea ecuației reacției de obţinere a 1-nitronaftalinei, din naftalină și amestec nitrant, utilizând formule de
scrierea ecuației reacției de obţinere a 1,5-dinitronaftalinei, din naftalină și amestec nitrant, utilizând formule de
structură pentru compușii organici-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de
reacție (1p), pentru coeficienții stoechiometrici ai ecuației reacției (1p) 4p
5. raționament corect (3p), calcule (1p), m = 75,6 g de amestec nitrant 4p
1. a. scrierea ecuaţiei reacţiei de obținere a clorurii de vinil, în prezența clorurii de mercur(II), la 170 0C, utilizând
b. raționament corect (2p), calcule (1p), η = 80% 5p
Pd/Pb2 +
2. scrierea ecuaţiei reacţiei (I): CH≡CH + H2 ⎯⎯⎯⎯ → CH2=CH2 (2p)
+
scrierea ecuaţiei reacţiei (II): CH2=CH2 + H2O ⎯⎯→ H
CH3-CH2-OH (2p) 4p
3. notarea oricărei utilizări a toluenului 1p
1. a. scrierea ecuației reacţiei de obţinere a acidului acetilsalicilic din acid salicilic şi anhidrida corespunzătoare,
b. raționament corect (2p), calcule (1p), m = 450 g acid acetilsalicilic
2. scrierea ecuației reacției care stă la baza utilizării metanolului drept combustibil-pentru scrierea corectă a
3. raționament corect (1p), calcule (1p), V = 112 L CO2 2p
4. raționament corect (2p), calcule (1p), formula moleculară a acidului monocarboxilic (A): C4H8O2 3p
5. notarea oricăror ouă proprietăți fizice ale etanolului, în condiții standard (2x1p) 2p
1. raționament corect (2p), calcule (1p), formula moleculară a aminoacidului: C2H5NO2 3p
2. a. scrierea ecuației reacției de condensare a α-glucopiranozei cu β-fructofuranoza pentru obținerea zaharozei,
utilizând formule de structură Haworth (3x1p)
b. notarea oricărei surse naturale de zaharoză (1p)
c. notarea oricărei proprietăți fizice a zaharozei (1p) 5p
3. scrierea formulei de structură a oricărui compus organic cu formula moleculară C5H11O2Cl care conține în
moleculă trei atomi de carbon asimetric 2p

Pagina 1 din 1

Proba E. d)
Chimie organică
Testul 9
1. d; 2. b; 3. b; 4. d; 5. b; 6. b; 7. d; 8. c; 9. c; 10. c. (10x3p)
1. F; 2. F; 3. A; 4. A; 5. A. (5x2p)
1. a. raționament corect (1p), calcule (1p), formula moleculară a hidrocarburii (B): C5H12
b. scrierea formulei de structură a n-pentanului, hidrocarbura (B) (2p) 4p
2. scrierea ecuației reacției de obţinere a 2-clorotoluenului, din toluen și clor, în prezența clorurii de fier(III), utilizând
scrierea ecuației reacției de obţinere a 2,4-diclorotoluenului, din toluen și clor, în prezența clorurii de fier(III),
3. raționament corect (3p), calcule (1p), n = 7,5 kmol toluen nereacționat 4p
4. scrierea ecuației reacției de ardere a acetilenei-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale
5. notarea oricărei utilizări a acetilenei, bazate pe efectul termic al reacției de ardere a acesteia 1p
1. a. raționament corect (2p), calcule (1p), formula moleculară a compusului (A): C4H8Cl2
b. scrierea formulei de structură a 2,3-diclorobutanului, compusul (A) (2p) 5p
2. scrierea ecuaţiei reacţiei (I) de nitrare a benzenului (cu amestec sulfonitric) și obținerea 1,3,5-trinitrobenzenului,
scrierea ecuaţiei reacţiei (II) de nitrare a naftalinei (cu amestec sulfonitric) și obținerea 1,5-dinitronaftalinei, utilizând
formule de structură pentru compușii organici-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale
3. notarea oricărei proprietăți fizice a benzenului, în condiții standard 1p
1. a. scrierea ecuației reacţiei dintre acidul etanoic și oxidul de calciu-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale
b. raționament corect (1p), calcule (1p), m = 23,7 g de etanoat de calciu 4p
2. a. scrierea ecuației reacției de ardere a metanolului-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și
b. raționament corect (1p), calcule (1p), Q = 2140,8 kJ 4p
4. raționament corect (2p), calcule (1p), N = 27 atomi de hidrogen 3p
5. notarea oricăror două utilizări ale grăsimilor (2x1p) 2p
1. scrierea ecuației reacției de hidroliză totală a valil-glicil-glicinei-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale
2p
2. raționament corect (1p), calcule (1p), m = 120 g de glicină 2p

Pagina 1 din 2
3. a. scrierea ecuației reacției reacției de condensare a α-D-glucopiranozei cu β-D-fructofuranoza pentru obținerea

zaharozei, utilizând formule de structură Haworth (3x1p)
b. raționament corect (2p), calcule (1p), m = 51,3 g de zaharoză 6p

Pagina 2 din 2
Proba E. d)
Chimie organică
Testul 10
1. d; 2. b; 3. a; 4. a; 5. d; 6. b; 7. d; 8. c; 9. d; 10. b. (10x3p)
1. A; 2. A; 3. A; 4. F; 5. F. (5x2p)
1. scrierea formulei de structură a oricărui izomer de poziție al hidrocarburii (H) 2p
2. scrierea ecuației reacției de obţinere a acetilenei din carbid-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale
reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru coeficienții stoechiometrici ai ecuației reacției (1p) 2p
3. raționament corect (2p), calcule (1p), p = 80% 3p
4. scrierea ecuației reacției de cracare a n-butanului pentru obținerea metanului și a propenei (2p)
scrierea ecuației reacției de cracare a n-butanului pentru obținerea etanului și a etenei (2p) 4p
5. raționament corect (3p), calcule (1p), p = 80% n-butan transformat 4p
1. raționament corect (2p), calcule (1p), n = 4 mol de etan 3p
2. scrierea ecuaţiei reacţiei (I) de adiție a hidrogenului la etină cu formarea etenei (2p)
scrierea ecuaţiei reacţiei (II) de adiție a acidului clorhidric la etenă cu formarea cloroetanului (2p)
scrierea ecuaţiei reacţiei (II) de polimerizare a etenei-pentru scrierea corectă a a formulei chimice a reactantului și
a produsului de reacție (1p), pentru coeficienții stoechiometrici ai ecuației reacției (1p) 6p
3. notarea catalizatorului utilizat pentru reacția corespunzătoare transformării (I): Pd/Pb2+ 1p
1. a. scrierea ecuației reacţiei de obţinere a trinitratului de glicerină din glicerină şi amestec sulfonitric, utilizând
formule de structură pentru compuşii organici-pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale
produșilor de reacție (1p), pentru coeficienții stoechiometrici ai ecuației reacției (1p)
b. raționament corect (2p), calcule (1p), m = 2205 g de acid sulfuric 5p
2. notarea oricăror două proprietăți fizice ale glicerinei, în condiții standard (2x1p) 2p
3. scrierea ecuației reacției care stă la baza procesului de fermentație acetică a etanolului 2p
4. raționament corect (2p), calcule (1p), m = 360 g de acid etanoic 3p
5. raționament corect (2p), calcule (1p), formula moleculară a compusului organic (A): C6H4N2O5 3p
1. a. raționament corect (1p), calcule (1p), N = 3 legături peptidice
b. raționament corect (1p), calcule (1p), n = 2 mol de α-alanină 4p
2. scrierea oricărei formule de structură a tetrapeptidei (P) 2p
3. a. scrierea ecuației reacţiei dintre glucoză și reactivul Fehling, utilizând formule de structură pentru compuşii
coeficienții stoechiometrici ai ecuației reacției (1p)
b. raționament corect (1p), calcule (1p), c = 0,1 mol‧L-1 4p

Pagina 1 din 1
Proba E. d)
Chimie organică
Testul 11
1. b; 2. c; 3. b; 4. d; 5. b; 6. c; 7. d; 8. d; 9. b; 10. d. (10x3p)
1. F; 2. A; 3. A; 4. A; 5. A. (5x2p)
1. a. raționament corect (1p), calcule (1p), formula moleculară a hidrocarburii (H): C10H22
b. scrierea formulei de structură a 2,3,4,5-tetrametilhexanului, hidrocarbura (H) (2p) 4p
2. scrierea ecuației reacției de izomerizare a n-butanului, în prezența clorurii de aluminiu, la 50-100 ⁰C-pentru
scrierea corectă a formulei chimice a reactantului și a produsului de reacție (1p), pentru reacție reversibilă (1p)
2p
4. scrierea ecuației reacției de hidrogenare a etenei pentru obținerea etanului, în prezența nichelului (2p)
scrierea ecuației reacției de hidrogenare a propenei pentru obținerea propanului, în prezența nichelului (2p)
4p
5. raționament corect (2p), calcule (1p), n1 : n2 = 5 : 3 3p
1. scrierea ecuaţiei reacţiei (I) dintre metan și clor, în condiții fotochimice, cu formarea tetraclorurii de carbon-pentru
scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru coeficienții
scrierea ecuaţiei reacţiei (II) de obținere a acetilenei din carbură de calciu și apă-pentru scrierea corectă a
formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru coeficienții stoechiometrici ai ecuației
reacției (1p)
scrierea ecuaţiei reacţiei (III) de obținere a etanalului din acetilenă și apă, cu scrierea formulei de structură a
alcoolului vinilic, intermediarul instabil (2p) 6p
2. notarea condițiilor de reacție corespunzătoare transformării (III): HgSO4/H2SO4 1p
3. raționament corect (2p), calcule (1p), V = 1120 L de gaz metan 3p
1. a. scrierea ecuației reacţiei de obţinere a acidului acetilsalicilic din acid salicilic și anhidridă acetică, uttilizând
formule de structură (2p)
b. raționament corect (2p), calcule (1p), N = 180 comprimate 5p
2. notarea oricăror două proprietăți fizice ale etanolului, în condiții standard (2x1p) 2p
3. scrierea ecuației reacției de obținere a etanolului din etenă și apă, în prezența acidului sulfuric 2p
4. raționament corect (3p), calcule (1p), V = 460 mL de etanol 4p
5. notarea oricăror două utilizări ale glicerinei (2x1p) 2p
1. a. raționament corect (1p), calcule (1p), masa molară a aminoacidului (A): 117 g/mol
b. scrierea formulei de structură a glicil-valinei (2p) 4p
2. notarea oricăror două utilizări ale celulozei (2x1p) 2p
3. a. scrierea ecuației reacţiei de condensare a α-D-glucopiranozei cu β-D-fructofuranoza, pentru obținerea
zaharozei, utilizând formule de structură Haworth (3x1p)
b. notarea oricărei proprietăți fizice a zaharozei, în condiții standard (1p) 4p
Pagina 1 din 1
Proba E. d)
Chimie organică
Testul 12
1. a; 2. c; 3. c; 4. a; 5. d; 6. c; 7. d; 8. c; 9. b; 10. a. (10x3p)
1. A; 2. A; 3. F; 4. F; 5. A. (5x2p)
1. scrierea ecuației reacției de hidrogenare a acetilenei, în prezența nichelului-pentru scrierea corectă a formulelor
chimice ale reactanților și a produsului de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției
(1p) 2p
2. raționament corect (3p), calcule (1p), nC2H2 : nH2 = 1 : 3 4p
3. scrierea ecuației reacției de ardere a propanului-pentru scrierea formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor
de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p)
scrierea ecuației reacției de ardere a n-butanului- pentru scrierea formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor
4. raționament corect (3p), calcule (1p), n = 16,5 mol CO2 4p
5. scrierea oricărei utilizări a acetilenei 1p
1. scrierea ecuației reacţiei de nitrare a benzenului cu amestec sulfonitric pentru obținerea nitrobenzenului, utilizând
scrierea ecuației reacţiei de nitrare a benzenului cu amestec sulfonitric pentru obținerea 1,3-dinitrobenzenului,
scrierea ecuației reacţiei de nitrare a benzenului cu amestec sulfonitric pentru obținerea 1,3,5-trinitrobenzenului,
utilizând formule de structură-pentru scrierea formulelor chimice ale reactanţilor şi ale produşilor de reacţie (1p),
pentru notarea coeficienţilor stoechiometrici ai ecuației reacției (1p) 6p
2. raţionament corect (2p), calcule (1p), mnitrobenzen = 1968 kg 3p
3. notarea oricărei proprietăți fizice a naftalinei, în condiții standard 1p
1. a. scrierea ecuației reacției de obținere a acetatului de magneziu din acid acetic și magneziu-pentru scrierea
b. raţionament corect (2p), calcule (1p), nMg = 0,5 kmol 5p
2. raționament corect (2p), calcule (1p), formula moleculară a alcoolului (A): C3H8O3 3p
3. notarea oricărei proprietăți fizice a 1,2,3-propantriolului, în condiții standard 1p
5. notarea oricăror două utilizări ale etanolului (2x1p) 2p
1. a. notarea denumirii științifice (I.U.P.A.C.) a glicinei: acid aminoetanoic (1p)
b. raționament corect (3p), calcule (1p), N = 8 atomi de carbon 5p
2. scrierea ecuației reacției de oxidare a glucozei cu reactiv Fehling, utilizând formule de structură pentru compușii
organici-pentru scrierea formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea
3. raționament corect (2p), calcule (1p), n (+)valină = n (-)valină 3p
Pagina 1 din 1
Proba E. d)
Chimie organică
Model
• Nu se acordă fracţiuni de punct.
• Se acordă zece puncte din oficiu. Nota finală se calculează prin împărţirea la zece a

Pentru itemii acestui subiect, în situația în care, candidatul scrie numărul itemului însoțit de mai multe litere și nu
de o singură literă, așa cum prevede cerința, se acordă 0 puncte.
1. c; 2. b; 3. d; 4. d; 5. d; 6. a; 7. c; 8. c; 9. c; 10. d. (10x3p)
1. A; 2. F; 3. A; 4. A; 5. F. (5x2p)

1. a. scrierea formulei de structură a oricărei alchene (H) care îndeplinește condiția de structură cerută (2p)
b. scrierea formulei de structură a oricărui izomer de catenă cu alchena (H) (2p) 4p
2. a. notarea denumirii științifice (I.U.P.A.C.) a alcanului (A): 3-etil-2,3-dimetilhexan (1p)
b. scrierea formulei de structură a oricărui izomer al alcanului (A) cu un atom de carbon asimetric în moleculă (2p)
3p
3. scrierea ecuațiilor reacțiilor de ardere a metanului și propanului - pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale
reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p), (2x2p)
4p
4. raționament corect (2p), calcule (1p), n = 9,5 mol de oxigen 3p
5. notarea oricărei utilizări a acetilenei 1p
1. scrierea ecuației reacției de nitrare a fenolului pentru a obţine 2-nitrofenol, utilizând formule de structură pentru
scrierea ecuației reacției de nitrare a fenolului pentru a obţine 2,4-dinitrofenol, utilizând formule de structură pentru
compușii organici - pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru
scrierea ecuației reacției de nitrare a fenolului pentru a obţine 2,4,6-trinitrofenol, utilizând formule de structură pentru
compușii organici - pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru
notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p) 6p
2. raționament corect (2p), calcule (1p), m = 549,6 kg de 2,4,6-trinitrofenol 3p
3. notarea oricărei proprietăți fizice a naftalinei, în condiții standard 1p

1. scrierea ecuației reacției de fermentație acetică a etanolului (2p)
scrierea ecuației reacției dintre acidul etanoic și oxidul de magneziu - pentru scrierea corectă a formulelor chimice
ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p)
4p
2. a. notarea oricăror două proprietăți fizice ale metanolului, în condiții standard (2x1p)
b. scrierea ecuației reacției de ardere a metanolului - pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și
3. raționament corect (1p), calcule (1p), Q = 3568 kJ 2p
5. raționament corect (2p), calcule (1p), V = 1,12 L de dioxid de carbon 3p
Probă scrisă la chimie organică Model

Pagina 1 din 2
1. scrierea formulei de structură a tetrapeptidei valil-cisteinil-valil-glicină 3p
2. a. scrierea ecuației reacției dintre glucoză și reactivul Tollens, utilizând formule de structură pentru compușii organici
- pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea
b. raționament corect (2p), calcule (1p), V = 0,4 L soluție de glucoză 5p
3. notarea oricăror două surse naturale de zaharoză (2x1p) 2p

Pagina 2 din 2
Proba E. d)
Chimie organică
Model
Subiectul A
CH3 CH CH3
(A) (B) (C) CH2=CH-CH3
CH3
(D) (E) (F) CH3-CH2-CH2-CH3
1. Între compuși organici sunt și hidrocarburi. Numărul acestora este egal cu:
a. 1; c. 3;
b. 2; d. 4.
a. (A), (B) și (C); c. (B), (E) și (F);
b. (B), (D) și (E); d. (D), (E) și (F).
3. Nu au în moleculă atomi de carbon secundar:
a. (A) și (B); c. (A) și (D);
b. (A) și (C); d. (A) și (E).
4. Compusul (A) poate fi obținut din compusul (F) printr-o reacție de:
5. Este fals că:
a. (B) este o un aminoacid diaminomonocarboxilic; c. (D) este o cetohexoză;
b. (C) se poate obține din (F) printr-o reacție de cracare; d. (E) este acidul acetilsalicilic.
6. Compusul organic (A):
a. are în moleculă același număr de legături covalente ca (F); c. este izomer de poziție cu (F);
b. are temperatura de fierbere mai mare decât (F); d. este omologul inferior al lui (F).
a. (A) se utilizează ca solvent; c. (C) are formula brută CH2;
b. (B) are în moleculă 20 de atomi; d. (D) are formula moleculară CH2O.
8. Referitor la reacția dintre acidul iodhidric și (C), este adevărat că:
a. este o reacție de substituție; c. se aplică regula lui Markovnikov;
b. produsul de reacție prezintă izomerie optică; d. se formează 2-iodopropena.
9. Au raportul atomic C: H = 1 : 2:
a. (A) și (B); c. (C) și (D);
b. (B) și (C); d. (D) și (F).
10. Există aceeași cantitate de carbon în:
a. 1 mol de (B) și 1 mol de (C); c. 14,6 g de (B) și 4,2 g de (C);
b. 2 mol de (B) și 1 mol de (D); d. 43,8 g de (B) și 54 g de (D). 30 de puncte
Subiectul B
1. Etina și benzenul au aceeași formulă brută.
2. Omologul inferior al n-heptanului are în moleculă șase legături covalente carbon-carbon.
3. Dehidrohalogenarea 2-bromobutanului este o reacție de eliminare.
4. Celuloza este o polizaharidă solubilă în reactiv Schweizer.
5. Metanolul poate fi utilizat la prepararea băuturilor alcoolice. 10 puncte
Pagina 1 din 2
Subiectul C
1. a. Scrieți formula de structură a unei hidrocarburi (H), cu catena aciclică și formula brută CH2, care conține în
moleculă trei atomi de carbon primar, un atom de carbon secundar, un atom de carbon terțiar și un atom de carbon
cuaternar.
b. Scrieți formula de structură a unui izomer de catenă al hidrocarburii (H). 4 puncte
2. Un alcan (A) are formula de structură:
CH3
CH3 CH C CH2 CH2 CH3
CH3 CH2
CH3
a. Scrieți denumirea științifică (I.U.P.A.C.) a alcanului (A).

b. Scrieți formula de structură a unui izomer de catenă al alcanului (A), care același număr de atomi de carbon
asimetric în moleculă ca acesta. 3 puncte
3. Scrieți ecuațiile reacțiilor de ardere ale metanului și propanului. 4 puncte
4. O probă de 2,5 mol de amestec gazos, care conține metan și propan, se supune arderii. Știind că, în amestecul
gazos, raportul molar metan : propan = 2 : 3, calculați cantitatea de oxigen, exprimată în moli, necesară
stoechiometric arderii amestecului de alcani. 3 puncte
5. Notați o utilizare a acetilenei. 1 punct
Subiectul D
1. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor de nitrare a fenolului pentru a obţine 2-nitrofenol, 2,4-dinitrofenol şi 2,4,6-trinitrofenol.
2. La nitrarea a 376 kg de fenol s-a obţinut un amestec organic de produși de reacție, care conţine 2-nitrofenol,
2,4-dinitrofenol, 2,4,6-trinitrofenol și fenol nereacționat în raport molar 1 : 2 : 6 : 1.
Determinați masa de 2,4,6-trinitrofenol, exprimată în kilograme, din amestecul organic de reacție obținut în urma
nitrării. 3 puncte
3. Notați o proprietate fizică a naftalinei, în condiții standard. 1 punct

Subiectul E
1. Se consideră schema de transformări, unde (A) și (B) sunt substanțe organice:
etanol ⎯⎯⎯⎯⎯⎯
fermentatie acetică
→ A ⎯⎯⎯
MgO
→ B.
Scrieţi ecuaţiile reacțiilor corespunzătoare schemei de transformări. 4 puncte
2. Metanolul are putere calorică mare și este utilizat drept combustibil.
a. Notați două proprietăți fizice ale metanolului, în condiții standard.
b. Scrieţi ecuaţia reacţiei de ardere a metanolului. 4 puncte
3. Determinați căldura degajată la arderea a 5 mol de metanol, exprimată în kilojouli, știind că la arderea unui
kilogram de metanol se eliberează în mediul exterior o căldură de 22300 kJ. 2 puncte
5. Un pliculeț cu praf de copt conține 4,2 g de hidrogenocarbonat de sodiu. Peste conținutul plicului se adaugă
oţet. Calculați volumul de dioxid de carbon format, exprimat în litri, măsurat în condiții normale de temperatură și
de presiune. Se consideră că s-a consumat întreaga cantitate de hidrogenocarbonat de sodiu din plic.
3 puncte
Subiectul F
1. Prin hidroliza parţială a unei tetrapeptide (P) se formează un amestec ce conţine: valil-cisteină, valil-glicină şi
cisteinil-valină. Scrieţi formula de structură a tetrapeptidei (P). 3 puncte
2. a. Scrieţi ecuaţia reacţiei de oxidare a glucozei cu reactivul Tollens. Utilizați formule de structură pentru compușii
organici.
b. Determinați volumul soluției de glucoză de concentrație 0,1 M, exprimat în litri, necesar formării a 8,64 g de
argint, în reacție cu reactivul Tollens. 5 puncte
3. Notați două surse naturale de zaharoză. 2 puncte

Pagina 2 din 2
Proba E. d)
Chimie organică
Simulare
•Nu se acordă fracţiuni de punct, dar se pot acorda punctaje intermediare pentru rezolvări parţiale, în
limitele punctajului indicat în barem.
• Se acordă zece puncte din oficiu. Nota finală se calculează prin împărţirea la zece a punctajului total
acordat pentru lucrare.
1. c; 2. c; 3. d; 4. d; 5. d; 6. c; 7. c; 8. a; 9. b; 10. d. (10x3p)
1. F; 2. F; 3. A; 4. A; 5. A. (5x2p)
1. scrierea oricărei formule de structură a hidrocarburii (H) 2p
2. a. notarea denumirii științifice (I.U.P.A.C.) a alchenei (A): 4-etil-4,5-dimetil-2-hexenă (1p)
b. scrierea formulei de structură a oricărui izomer de poziție al alchenei (A) (2p) 3p
3. scrierea ecuației reacției de ardere a etanului - pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale
scrierea ecuației reacției de ardere a propanului - pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale
4. raționament corect (2p), calcule (1p), V = 224 L de amestec 3p
5. a. scrierea ecuației reacției care are loc în aparatul de sudură oxiacetilenic, în timpul funcționării acestuia - pentru
b. notarea oricărei proprietăți fizice a acetilenei, în condiții standard (1p) 3p
1. scrierea ecuației reacției de obţinere a 1-nitronaftalinei din naftalină și amestec nitrant, utilizând formule de structură
pentru compușii organici (2p)
scrierea ecuației reacției de obţinere a 1,5-dinitronaftalinei din naftalină și amestec nitrant, utilizând formule de
structură pentru compușii organici - pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de
reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p) 4p
2. raționament corect (3p), calcule (1p), m = 512 kg de naftalină 4p
3. notarea oricăror două proprietăți fizice ale naftalinei, în condiții standard (2x1p) 2p
2. scrierea ecuației reacţiei dintre acidul etanoic și carbonatul de calciu - pentru scrierea corectă a formulelor chimice
ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p), pentru notarea coeficienților stoechiometrici ai ecuației reacției (1p)
2p
3. raționament corect (2p), calcule (1p), V = 0,1 L soluție de acid etanoic 3p
4. raționament corect (1p), calcule (1p), Q = 8563,2 kJ 2p
5. notarea oricăror două utilizări ale metanolului (2x1p) 2p
2. scrierea formulei de structură Haworth a α-D-glucopiranozei 3p
3. a. scrierea ecuației reacţiei dintre glucoză și reactivul Fehling, utilizând formule de structură pentru compuşii organici-
b. raționament corect (1p), calcule (1p), m = 172,8 g Cu2O 4p
Probă scrisă la chimie organică Simulare
Pagina 1 din 1
Proba E. d)
Chimie organică
Simulare
Subiectul A
prezentate mai jos:
CH2 CO NH CH COOH
H3C CH CH3
(A) H 3C CH2 CH3 (B) (C)
NH2 CH
CH3 OH
H3C
CH3 CH COOH Cl
CH2 CH CH2
(D) (E) (F)

OH OH OH
NH2
1. Numărul compușilor organici care conțin în moleculă trei elemente organogene, este:
a. 1; c. 3;
b. 2; d. 4.
a. (B) și (C); c. (B) și (E);
b. (B) și (D); d. (B) și (F).
3. Numărul compușilor organici care au în moleculă un singur atom de carbon secundar, este:
a. 2; c. 4;
b. 3; d. 5.
4. Are în moleculă șase electroni neparticipanţi la legături chimice:
a. (C); c. (E);
b. (D); d. (F).
5. Este fals că:
a. (B) este o dipeptidă; c. (D) nu are proprietăți explozive;
b. (C) nu are atomi de carbon asimetric; d. (E) se formează la hidroliza lui (B).
a. are în moleculă cu un atom mai mult decât (C); c. este omologul inferior al n-butanului;
b. are temperatura de fierbere mai mare decât (C); d. se formează la cracarea n-butanului.
a. (A) poate fi utilizat ca solvent; c. (D) poate fi utilizat în industria cosmetică;
b. (B) are în moleculă două legături peptidice; d. (F) are în moleculă cinci atomi de carbon terțiar.
8. Referitor la reacția de obținere a compusului (C) din propenă, este adevărat că:
a. are loc în mediu acid; c. este o reacție de eliminare;
b. este o reacție de substituție; d. nu se aplică regula lui Markovnikov.
9. Au raportul masic C: H = 9 : 2, compușii:
a. (A), (B) și (C); c. (C), (D) și (E);
b. (A), (C) și (D); d. (D), (E) și (F).
10. Există aceeași cantitate de oxigen în:
a. 1 mol de (B) și 2 mol de (C); c. 17,4 g de (B) și 6 g de (C);
b. 2 mol de (B) și 1 mol de (D); d. 17,4 g de (B) și 9,2 g de (D). 30 de puncte
Subiectul B
1. Formula moleculară a unui compus organic redă modul în care se leagă atomii în moleculă.
2. Acetilena și benzenul au formulele brute diferite.
3. Poliacetatul de vinil este utilizat la obținerea unor adezivi.
4. Numărul atomilor de azot din molecula lisil-glicil-lisinei este egal cu numărul atomilor de oxigen din molecula
glicil-glicil-serinei.
5. Celuloza este o substanță solidă, insolubilă în apă. 10 puncte
Pagina 1 din 2
Subiectul C
1. Scrieți o formulă de structură pentru hidrocarbura (H) cu catena aciclică saturată, care are în moleculă șapte
legături covalente carbon-carbon și raportul atomic Cprimar : Csecundar : Cterțiar = 2 : 1 : 1. 2 puncte
2. O alchenă (A) are formula de structură:
CH3
CH3 CH C CH CH CH3
CH3 CH2
CH3
a. Notați denumirea științifică (I.U.P.A.C.) a alchenei (A).

b. Scrieți formula de structură a unui izomer de poziție al alchenei (A). 3 puncte
3. Scrieți ecuațiile reacțiilor de ardere a etanului și propanului. 4 puncte
4. Un amestec format din etan și propan în raport molar 3 : 2 formează la ardere 1056 g de dioxid de carbon.
Determinați volumul amestecului de alcani supus arderii, exprimat în litri, măsurat în condiții normale de
temperatură și de presiune. 3 puncte
5. a. Scrieți ecuația reacției care are loc în aparatul de sudură oxiacetilenic, în timpul funcționării acestuia.
b. Notați o proprietate fizică a acetilenei, în condiții standard. 3 puncte
Subiectul D
1. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor de obţinere a 1-nitronaftalinei şi 1,5-dinitronaftalinei din naftalină și amestec nitrant.
2. La nitrarea unei probe de naftalină cu amestec nitrant s-a obținut un amestec organic de reacție, care conține
1-nitronaftalină, 1,5-dinitronaftalină și naftalină nereacționată în raport molar 15 : 3 : 2. Calculați masa de naftalină
introdusă în proces, exprimată în kilograme, știind că s-a consumat pentru nitrare tot acidul azotic din 882 kg de
amestec nitrant, cu 30% acid azotic, procentaj masic. 4 puncte
Subiectul E
1. Scrieţi ecuaţiile reacțiilor din schema de transformări:
2+
(I) A + H2 ⎯⎯⎯⎯
Pd/Pb
→B
(II) B + H2O ⎯⎯⎯→
H SO
D 2 4
(III) ⎯⎯→
E + D ⎯⎯
H
CH3COOCH2CH3 + H2O 6 puncte
2. Scrieți ecuația reacției dintre acidul etanoic și carbonatul de calciu. 2 puncte
3. O probă de 25 g de calcar, care conține 80% carbonat de calciu, procentaj masic, se tratează cu o soluție de
acid etanoic, de concentrație 4 M. Calculați volumul soluției de acid etanoic necesar reacției, exprimat în litri, știind
că impuritățile nu reacționează cu acidul etanoic. 3 puncte
4. Determinați căldura, exprimată în kilojouli, degajată la arderea a 12 mol de metanol, știind că la arderea unui
kilogram de metanol se eliberează în mediul înconjurător căldura de 22300 kJ. 2 puncte
5. Notați două utilizări ale metanolului. 2 puncte
Subiectul F
1. La hidroliza totală a unei peptide simple (P) s-a obținut glicină. Determinați numărul atomilor de carbon din
molecula peptidei simple (P), știind că la hidroliza totală a 0,2 mol de peptidă (P) s-au folosit 10,8 g de apă.
3 puncte
2. Scrieți formula de structură Haworth a α-D-glucopiranozei. 3 puncte
3. a. Scrieţi ecuaţia reacţiei de oxidare a glucozei cu reactivul Fehling. Utilizați formule de structură pentru compușii
organici.
b. O soluție apoasă care conține 216 g de glucoză este tratată cu reactiv Fehling, în exces. Calculați masa de
precipitat care se formează, exprimată în grame. 4 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Ca- 40; Cu- 64.


Pagina 2 din 2
Proba E. d)
Chimie organică
Varianta 4
•Nu se acordă fracţiuni de punct, dar se pot acorda punctaje intermediare pentru rezolvări
parțiale, în limitele punctajului indicat în barem.
1. b; 2. d; 3. d; 4. c; 5. d; 6. d; 7. b; 8. d; 9. a; 10. c. (10x3p)
1. F; 2. A; 3. F; 4. A; 5. F. (5x2p)

1. a. scrierea formulei de structură n-butanului, hidrocarbura (H) (2p)
b. scrierea formulei de structură a 2,2,4-trimetilpentanului, hidrocarbura cu cifra octanică C.O. = 100 (2p)
c. scrierea formulei de structură a oricărei hidrocarburi care are în catenă un atom de carbon asimetric, izomeră cu
2,2,4-trimetilpentanul (2p) 6p
2. a. notarea denumirii științifice (I.U.P.A.C.) a alchinei (A): 5-etil-6-metil-3-octină (1p)
b. scrierea formulei de structură a oricărei alchine (B), izomeră cu (A), care are în moleculă trei atomi de carbon
primar (2p) 3p
3. scrierea ecuației reacției de ardere a metanului-pentru scrierea formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor
5. notarea oricărei proprietăți fizice a metanului, în condiții standard 1p
1. scrierea ecuaţiei reacției de obținere a nitrobenzenului, din benzen și amestec sulfonitric, utilizând formule de
scrierea ecuaţiei reacției de obținere a 1,3-dinitrobenzenului, din benzen și amestec sulfonitric, utilizând formule de
structură pentru compușii organici-pentru scrierea formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor de reacție (1p),
2. raționament corect (3p), calcule (1p), n = 0,33 kmol de acid azotic 4p
3. notarea oricăror două utilizări ale naftalinei (2x1p) 2p

(I) CH3OH + 3/2O2 ⎯⎯ → CO2 + 2H2O - pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale reactanților și
(II) CH3CH2OH + O2 ⎯⎯⎯⎯⎯⎯ mycoderma aceti
→ CH3COOH + H2O (2p)
(III) 2CH3COOH + CaO ⎯⎯ → (CH3COO-)2Ca2++ H2O - pentru scrierea corectă a formulelor chimice ale
6p
3. raționament corect (2p), calcule (1p), V = 0,672 L de dioxid de carbon 3p
5. notarea oricărei utilizări a glicerinei 1p

Pagina 1 din 2
1. raționament corect (2p), calcule (1p), m = 36 g de apă 3p
2. a. scrierea ecuației reacţiei dintre glucoză și reactivul Tollens, utilizând formule de structură pentru compuşii organici-
b. raționament corect (2p), calcule (1p), c = 86,4 g 5p
3. notarea oricăror două proprietăți fizice ale glucozei, în condiții standard (2x1p) 2p

Pagina 2 din 2
Proba E. d)
Chimie organică
Varianta 4
Subiectul A
prezentate mai jos:
H3C CH CH3
(A) H3C CH2 CH3 (B) CH3 CO O CO CH3 (C)
OH
CH2 CO NH CH COOH CH3 CH COOH
(D) (E) NH2 CH (F)

H3C CH CH3 H3C CH3 NH2
1. Numărul hidrocarburilor este egal cu:
a. 1; c. 3;
b. 2; d. 4.
2. Conține în moleculă zece electroni neparticipanţi la legături chimice:
a. (B); c. (E);
b. (C); d. (F).
3. Numărul compușilor organici, care au în moleculă un singur atom de carbon secundar, este:
a. 1; c. 3;
b. 2; d. 4.
4. Poate fi obținut prin adiția apei la propenă, în mediu acid, compusul:
a. (A); c. (C);
b. (B); d. (F).
a. (B) este acetatul de etil; c. (E) este alanil-valina;
b. (D) este propilbenzenul; d. (F) este α-alanina.
a. are în moleculă același număr de legături covalente ca (C); c. este omologul superior al n-butanului;
b. are temperatura de fierbere mai mare decât n-butanul; d. se obține la hidrogenarea propenei.
a. (A) este lichid, în condiții standard; c. (E) formează la hidroliză trei aminoacizi;
b. (B) se utilizează la obținerea acidului acetilsalicilic; d. (F) nu prezintă caracter amfoter.
8. Referitor la reacția de obținere a compusului (D), din benzen și propenă, este adevărat că:
a. are loc în CCl4; c. este o reacție de adiție;
b. are loc în prezența Ni; d. este o reacție de substituție.
9. Au același raport masic C : H:
a. (A) și (C); c. (D) și (E);
b. (A) și (D); d. (D) și (F).
10. Există aceeași cantitate de oxigen în:
a. 1 mol de (B) și 2 mol de (E); c. 10,2 g de (B) și 17,4 g de (E);
b. 2 mol de (B) și 1 mol de (E); d. 20,4 g de (B) și 8,7 g de (E).
30 de puncte
Subiectul B
1. Acetatul de vinil conține în moleculă patru elemente organogene.
2. Anhidrida acetică are în moleculă numai atomi de carbon primar.
3. În reacția de adiție a clorului la etenă, în molecula etenei se scindează o legătură σ(sigma).
4. Reacția de deshidratare a 2-butanolului este o reacție de eliminare.
5. În reacția dintre glucoză și reactivul Fehling, glucoza are caracter oxidant. 10 puncte

Pagina 1 din 2
Subiectul C
1. a. Unul dintre produșii de reacție obținuți la cracarea unei hidrocarburi (H) cu catena aciclică liniară saturată este
propena. Știind că în molecula hidrocarburii (H), raportul atomic Cprimar : Csecundar = 1 : 1, scrieți formula de
structură a acesteia.
b. Scrieți formula de structură a hidrocarburii care aparține aceleiași clase din care face parte hidrocarbura (H)
și căreia i s-a atribuit cifra octanică C.O. = 100.
c. Scrieți formula de structură a unui izomer al hidrocarburii de la punctul b, care are în catenă un atom de
carbon asimetric. 6 puncte
2. O alchină (A) are formula de structură:
a. Notați denumirea științifică (I.U.P.A.C.) a alchinei (A).

b. Scrieți formula de structură a unei alchine (B), izomeră cu (A), care are în moleculă trei atomi de carbon primar.
3 puncte
3. Scrieți ecuația reacției de ardere a metanului. 2 puncte
4. O probă de metan se supune arderii în oxigen. În amestecul supus arderii, metanul și oxigenul sunt în raport
molar 1 : 4. Știind că apa formată în urma reacției de ardere este sub formă de vapori, calculați raportul dintre
numărul de moli de gaze din amestecul inițial, (n1) și numărul de moli de gaze din amestecul obținut în urma arderii,
(n2). 3 puncte
5. Notați o proprietate fizică a metanului, în condiții standard. 1 punct
Subiectul D
1. Scrieți ecuațiile reacțiilor de nitrare a benzenului, cu amestec sulfonitric, pentru obținerea nitrobenzenului și a
1,3-dinitrobenzenului. Utilizați formule de structură pentru compușii organici. 4 puncte
2. În urma nitrării a 23,4 kg de benzen cu amestec sulfonitric s-a format un amestec organic de reacție în care
nitrobenzenul, 1,3-dinitrobenzenul și benzenul nereacționat sunt în raport molar 7 : 2 : 1. Calculați cantitatea de
acid azotic care s-a consumat în procesul de nitrare a benzenului, exprimată în kilomoli. 4 puncte
3. Notați două utilizări ale naftalinei. 2 puncte
Subiectul E
(I) CH3OH + O2 ⎯⎯ → a+b
(II) CH3CH2OH + O2 ⎯⎯⎯⎯⎯⎯ mycoderma aceti
→ A + H2O
(III) A + CaO ⎯⎯ → B + H 2O
Scrieţi ecuaţiile reacțiilor din schema de transformări. Utilizați formule de structură pentru compușii organici.
6 puncte
2. Scrieți ecuația reacției dintre acidul etanoic și hidrogenocarbonatul de sodiu. 2 puncte
3. O probă de 2,52 g de hidrogenocarbonat de sodiu este tratată cu cantitatea stoechiometrică de acid etanoic.
Determinați volumul de gaz degajat, exprimat în litri, măsurat în condiții normale de temperatură și de presiune.
3 puncte
4. Un săpun de potasiu are formula de structură CH3 – (CH2)n – COO-K+ și raportul masic Csecundar : O = 6 : 1.
Determinaţi numărul atomilor de carbon din formula de structură a săpunului. 3 puncte
5. Notați o utilizare a glicerinei. 1 punct
Subiectul F
1. La hidroliza totală a 0,4 mol dintr-o peptidă simplă (P) s-au obținut 213,6 g de α-alanină. Determinați masa de
apă consumată la hidroliza totală a peptidei (P), exprimată în grame. 3 puncte
2. a. Scrieți ecuația reacției dintre glucoză și reactivul Tollens. Utilizați formule de structură pentru compușii organici.
b. O soluţie de glucoză cu volumul 2 L și concentrația 0,2 M se tratează cu reactiv Tollens, în exces. Determinați
masa de argint formată, exprimată în grame. 5 puncte
3. Notați două proprietăți fizice ale glucozei, în condiții standard. 2 puncte


Pagina 2 din 2
Proba E. d)
Chimie organică
Varianta 1
• Nu se acordă fracţiuni de punct, dar se pot acorda punctaje intermediare pentru rezolvări
parțiale, în limitele punctajului indicat în barem.
1. a; 2. b; 3. a; 4. a; 5. b; 6. c; 7. b; 8. d; 9. a; 10. d. (10x3p)
1. F; 2. A; 3. A; 4. F; 5. A. (5x2p)
1. a. formula generală a unui alcan (1p), calcule (1p), formula moleculară a alcanului (A): C7H16
b. scrierea formulei de structură a n-heptanului, alcanul (A) (2p)
c. scrierea formulei de structură a oricărui alcan izomer cu (A), cu un singur atom de carbon secundar în moleculă
(2p) 6p
2. a. notarea denumirii științifice (I.U.P.A.C.) a hidrocarburii (H): 3-izopropil-4-metil-2-hexenă (1p)
b. scrierea formulei de structură a oricărui izomer cu catenă aciclică și același număr de atomi de carbon primar în
moleculă ca hidrocarbura (H) (2p) 3p
3. scrierea ecuației reacției de hidrogenare a etinei, în prezența nichelului-pentru scrierea formulelor chimice ale
2p
5. notarea oricărei proprietăți fizice a etenei, în condiții standard 1p
1. scrierea ecuaţiei reacției de nitrare a benzenului cu amestec sulfonitric pentru obținerea nitrobenzenului, utilizând
scrierea ecuaţiei reacției de nitrare a benzenului cu amestec sulfonitric pentru obținerea 1,3-dinitrobenzenului, utilizând
formule de structură pentru compușii organici-pentru scrierea formulelor de structură ale reactanților și ale produșilor
2. raționament corect (3p), calcule (1p), m = 273 kg de benzen 4p
3. notarea oricăror două utilizări ale naftalinei (2x1p) 2p
(I) CH2=CH2 + H2O → H2 SO4
CH3CH2OH (2p)
(II) CH3CH2OH + O2  mycoderma aceti
→ CH3COOH + H2O (2p)
(III) 2CH3COOH + ZnO  → Zn(CH3COO)2 + H2O-pentru scrierea formulelor chimice ale reactanților și ale
2. scrierea ecuației reacţiei de ardere a metanolului-pentru scrierea formulelor chimice ale reactanților și ale produșilor
3. raționament corect (2p), calcule (1p), V = 151,2 L de aer 3p
4. raționament corect (2p), calcule (1p), N = 11 atomi de oxigen 3p
5. notarea oricărei proprietăți fizice a etanolului, în condiții standard 1p

Pagina 1 din 2
1. raționament corect (2p), calcule (1p), m = 8,4 g de azot 3p
2. a. scrierea ecuației reacţiei dintre glucoză și reactivul Fehling, utilizând formule de structură pentru compuşii organici-
b. raționament corect (2p), calcule (1p), c = 10% 5p
3. notarea oricăror două surse naturale de zaharoză (2x1p) 2p

Pagina 2 din 2
Proba E. d)
Chimie organică
Varianta 1
Subiectul A
prezentate mai jos:
CH2 CH
(A) H2C CH2 (B ) (C )
OCOCH3
(D ) ( E) (F )
H3C CH CH3
1. Numărul hidrocarburilor aromatice este egal cu:
a. 2; c. 4;
b. 3; d. 5.
2. Conține în moleculă cinci legături simple carbon-carbon:
a. (A); c. (E);
b. (B); d. (F).
3. Au în moleculă doi atomi de carbon secundar:
a. (A) și (C); c. (A) și (E);
b. (A) și (D); d. (A) și (F).
4. Compusul organic (B):
a. are în moleculă atomi de carbon asimetric; c. este β-D-fructofuranoza;
b. are ciclu furanozic; d. este o dizaharidă.
5. Se poate obține un polimer vinilic utilizat ca adeziv, din compusul:
a. (A); c. (E);
b. (C); d. (F).
6. Compusul organic (E):
a. are în moleculă patru legături C-H; c. este cisteina;
b. are în moleculă o singură grupă funcțională; d. este serina.
7. Catalizatorul folosit în reacția de obținere a compusului organic (F), din benzen și propenă, este:
a. AlCl3 anhidră; c. Ni fin divizat;
b. AlCl3 umedă; d. Pd fin divizat.
a. (B) formează prin reacții de condensare, peptide; c. (E) formează prin reacții de condensare, zaharide;
b. (D) și (F) au același număr de atomi în moleculă; d. (E) și (F) au în moleculă doi atomi de carbon primar.
9. Au același raport atomic C : H:
a. (A) și (B); c. (D) și (E);
b. (A) și (C); d. (D) și (F).
10. În 36,3 g de compus (E) există:
a. 0,7 g de hidrogen; c. 9 g de carbon;
b. 0,96 g de oxigen; d. 9,6 g de sulf. 30 de puncte
Subiectul B
Citiţi următoarele enunţuri. Dacă apreciaţi că enunţul este adevărat scrieţi, pe foaia de examen, numărul de
ordine al enunţului şi litera A. Dacă apreciaţi că enunţul este fals scrieţi, pe foaia de examen, numărul de ordine al
1. În molecula 2,4,6-trinitrofenolului sunt cinci elemente organogene.
2. Izomerizarea n-pentanului este o reacție de transpoziție.
3. Glicerina formează cu apa un amestec omogen.
4. Grupa funcțională hidroxil orientează un nou substituent în poziția meta a nucleului benzenic.
5. Lemnul arborilor este o sursă naturală de celuloză. 10 puncte
Pagina 1 din 2
Subiectul C
1. a. Determinați formula moleculară a alcanului (A) cu 23 de atomi în moleculă.
b. Știind că alcanul (A) are în catenă numai atomi de carbon primar și secundar, scrieți formula de structură a
acestuia.
c. Scrieți formula de structură a unui alcan izomer cu alcanul (A), care are un singur atom de carbon secundar
în moleculă. 6 puncte
CH3 CH C CH CH3
CH3 CH CH3
CH2
CH3
a. Notați denumirea științifică (I.U.P.A.C.) a hidrocarburii (H).
b. Scrieți formula de structură a unui izomer al hidrocarburii (H) cu catena aciclică și același număr de atomi de
carbon primar în moleculă ca aceasta. 3 puncte
3. Scrieți ecuația reacției de hidrogenare a etinei, în prezența nichelului. 2 puncte
4. Un amestec de etan, etină și hidrogen în raport molar 5 : 2 : 5 se trece peste un catalizator de nichel. Calculați
raportul dintre numărul de moli de gaze (n1) din amestecul inițial și numărul de moli de gaze (n2) din amestecul
final, după hidrogenare. 3 puncte
5. Notați o proprietate fizică a etenei, în condiții standard de temperatură și presiune. 1 punct
Subiectul D
1. Scrieți ecuațiile reacțiilor pentru obținerea nitrobenzenului și a 1,3-dinitrobenzenului din benzen și amestec
sulfonitric. Utilizați formule de structură pentru compușii organici. 4 puncte
2. În urma nitrării a x kg de benzen cu amestec sulfonitric, s-a format un amestec organic de reacție în care
nitrobenzenul, 1,3-dinitrobenzenul și benzenul nereacționat sunt în raport molar 4 : 2 : 1. Determinați masa de
benzen, x, introdusă în proces, exprimată în kilograme, știind că în amestecul organic format sunt 2 kmol de
nitrobenzen. 4 puncte
3. Notați două utilizări ale naftalinei. 2 puncte
Subiectul E
H2 SO 4
(I) A + H2O → CH3CH2OH
(II) CH3CH2OH + O2 → B + H2O
mycoderma aceti
(III) B + ZnO  → D + H2O

2. Scrieţi ecuaţia reacţiei care stă la baza utilizării metanolului drept combustibil. 2 puncte
3. O probă de 28,8 g de metanol se supune arderii. Determinați volumul de aer, cu 20% oxigen procentaj
volumetric, necesar arderii probei de metanol, exprimat în litri, măsurat în condiții normale de temperatură și de
presiune. 3 puncte
4. Un compus organic utilizat ca detergent biodegradabil are formula de structură:
CH3 – (CH2)n – CH2 – O – (CH2 – CH2 – O)n-6 – H.
Știind că în molecula detergentului, raportul masic Csecundar : H = 32 : 13, determinaţi numărul atomilor de oxigen
din molecula acestuia. 3 puncte
5. Notați o proprietate fizică a etanolului, în condiții standard de temperatură și presiune. 1 punct
Subiectul F
1. Prin condensarea valinei se formează 0,1 mol de peptidă simplă (P) și 9 g de apă. Determinați masa de azot
din 0,1 mol de peptidă simplă, (P), exprimată în grame. 3 puncte
2. a. Scrieți ecuația reacției dintre glucoză și reactivul Fehling. Utilizați formule de structură pentru compușii organici.
b. O soluţie de glucoză cu masa 270 g se tratează cu reactiv Fehling, în exces. Se formează 0,15 mol de
precipitat. Determinați concentraţia procentuală masică a soluţiei de glucoză. 5 puncte
3. Notați două surse naturale de zaharoză. 2 puncte
Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; S- 32.


Pagina 2 din 2

Teste Bac CO 2020-2022

Încărcat de

Informații document

Titlu original

Drepturi de autor

Formate disponibile

Partajați acest document

Partajați sau inserați document

Opțiuni de partajare

Vi se pare util acest document?

Este necorespunzător acest conținut?

Drepturi de autor:

Formate disponibile

Teste Bac CO 2020-2022

Încărcat de

Drepturi de autor:

Formate disponibile

Ministerul Educaţiei și Cercetării

Centrul Naţional de Evaluare şi Examinare

SUBIECTUL I (30 de puncte)

Probă scrisă la chimie organică Test 1

SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte)

HOOC CH2 C CH2 COOH

1. a. Scrieți denumirea grupelor funcționale din molecula acidului citric.

Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16.

Probă scrisă la chimie organică Test 1

CH3 (CH2)n CH2 N CH3 -

Mase atomice: H-1; C- 12; N- 14; O- 16; Pb- 207.

Probă scrisă la chimie organică Test 1

1. a. catenă aciclică saturată liniară

2. b. catenă aciclică nesaturată liniară

3. c. catenă ciclică cu catenă laterală

4. d. catenă ciclică saturată

5. e. catenă aciclică nesaturată ramificată

f. catenă ciclică nesaturată 10 puncte

Probă scrisă la chimie organică Test 2

SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte)

CH3 CH CH2 CH3

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16.

Probă scrisă la chimie organică Test 2

Mase atomice: H-1; C- 12; N- 14; O- 16; S- 32; Ag- 108.

Probă scrisă la chimie organică Test 2

1.Omologul superior al 2-metilpropenei are formula moleculară C5H10.

Probă scrisă la chimie organică Test 3

SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte)

Un alcool superior, 1-octadecanolul, are formula de structură:

Mase atomice: H - 1; C - 12; N - 14; O - 16.

Probă scrisă la chimie organică Test 3

SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte)

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Ca- 40; Ag- 108.

Probă scrisă la chimie organică Test 3

SUBIECTUL I (30 de puncte)

Probă scrisă la chimie organică Test 4

Mase atomice: H- 1; C- 12; N-14; O- 16; Cl- 35,5.

Probă scrisă la chimie organică Test 4

etanol + acid etanoic ⎯⎯⎯⎯→H

Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Cu- 64.

Probă scrisă la chimie organică Test 4

2. CH3 – CH2 – CH2 - b. etenil

3. CH3 – CH2 - c. benzil

Probă scrisă la chimie organică Test 5

SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte)

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16.

Probă scrisă la chimie organică Test 5

SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte)

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Cu- 64.

Probă scrisă la chimie organică Test 5

Probă scrisă la chimie organică Test 6

SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte)

Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Ca- 40.

Probă scrisă la chimie organică Test 6

SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte)

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Na- 23; S- 32.

Probă scrisă la chimie organică Test 6

SUBIECTUL I (30 de puncte)

Probă scrisă la chimie organică Test 7

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16.

Probă scrisă la chimie organică Test 7

Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Mg- 24.

Probă scrisă la chimie organică Test 7