Arene – recapitulare şi evaluare

Recapitulaţi cunoştinţele privind arenele pe baza planului de recapitulare:

I. Reacţii la nucleul benzenic:

1. Substituţie, orientarea substituţiei:
- halogenare, nitrare, sulfonare, alchilare şi acilare Friedel-Crafts
2. Adiţie (H2 şi Cl2 la benzen; H2 la naftalină)
3. Oxidare
II. Reacţii la catena laterală:
1. Substituţie (halogenare)
2. Oxidare
Rezolvaţi apoi următoarea temă propusă:

Tema: „Arene – proprietăţi chimice” Clasa a X-a

Fişă de activitate independentă

A. Indicaţi cuvântul din paranteză care completează corect fiecare afirmaţie:
1. Arenele participă cu uşurinţă la reacţii de ......................... (adiţie/substituţie).
2. Naftalina are caracter aromatic mai ................ decât benzenul, de aceea reacţiile de adiţie
şi oxidare la naftalină au loc mai uşor decât la benzen (slab/puternic).
3. Substituenţii de ordinul I grefaţi pe nucleul benzenic orientează noua substituţie în poziţia
......................... (meta/orto şi para).
4. Monoclorurarea toluenului în prezenţă de catalizator FeCl3 este o reacţie de .......................
(substituţie/adiţie).
5. Prin monoclorurarea toluenului la lumină se formează ...................... (m-clortoluen/clorură
de benzil).
B. Încercuiţi afirmaţiile corecte:
6. Iodul poate să substituie în prezenţă de HNO3 un atom de hidrogen în molecula
benzenului.
7. Sulfonarea benzenului, proces reversibil, se face cu H2SO4 concentrat sau cu oleum
(soluţie de SO3 în H2SO4).
8. Toluenul se poate obţine din benzen printr-o reacţie de acilare.
9. Fenil-metilcetona se poate obţine din benzen printr-o reacţie de alchilare.
10. Sulfonarea naftalinei conduce la acid α- sau β-naftalinsulfonic, în funcţie de temperatura
de lucru.
C. Scrie în spaţiul liber din stânga numerelor de ordine din coloana A literele care corespund
produşilor de reacţie din coloana B:
A
B
.......1. naftalină + H2 (Ni) → a. ciclohexan
.......2. benzen + Cl2 (lumină) → b. hexaclorociclohexan
.......3. C6H6 + C2H5OH (H2SO4) → c. decalină
.......4. C6H6 + CH2=CH-CH3 (AlCl3 umedă) → d. cumen
.......5. m-etilizopropilbenzen +[O] (H2SO4 + KMnO4) e. etilbenzen
 f. acid izoftalic
D. Scrie numărul de ordine al formulelor reactanţilor din coloana A, însoţit de litera
corespunzătoare denumirii produsului organic de reacţie din coloana B:
A B
1. C6H6 + O2 (500°C, V2O5) → a. etilbenzen
2. naftalină + (350°C, V2O5) → b. anhidridă maleică
3. C6H6 + CH3-CH2-CH2-Cl (AlCl3 anhidră) → c. izopropilbenzen
4. C6H5-CH3 + 2Cl2 (lumină) → d. anhidridă ftalică
5. antracen + 3[O] (CH3COOH + K2Cr2O7) → e. clorură de benziliden
f. antrachinonă
E. Alegeţi răspunsul corect:
1. Benzenul nu se poate alchila cu:
a. clorură de vinil; b. clorură de benzil; c. clorură de alil
2. Meta-nitro-clorbenzenul se obţine prin:
a. clorurarea catalitică a benzenului urmată de mononitrarea produsului format;
b. mononitrarea benzenului urmată de clorurarea fotochimică;
c. mononitrarea benzenului urmată de clorurarea catalitică.
3. Meta-metil-acetofenona se obţine din benzen prin:
a. alchilare urmată de acilare în prezenţă de AlCl3 anhidră;
b. acilare urmată de alchilare în prezenţă de AlCl3 anhidră;
c. tratare cu etanol şi apoi metilare.
4. Dicromatul de potasiu în mediu acid îşi schimbă culoarea de la portocaliu la verde în
reacţie cu:
a. benzenul; b. toluenul; c. hexaclorciclohexan
5. La oxidarea a 2 moli toluen se folosesc, în mediu acid, X L soluţie de KMnO4 de
concentraţie 1M. X are valoarea:
a. 1,2 L; b. 2,4 L; c. 0,8 L.
F. Rezolvaţi:
1. Se mononitrează 125 kg benzen de puritate 80%.
a) De ce cantitate de acid azotic de concentraţie 70% a fost nevoie pentru nitrare, dacă faţă
de cantitatea necesară s-a lucrat cu un exces de 5%?
b) Dacă s-au obţinut 155 kg nitrobenzen, cu ce randament s-a lucrat?
2. Ce masă de p-xilen reacţionează cu 100 L Cl2 măsuraţi la 27°C şi 1,23 atm, ştiind că 10% din
volumul de clor nu reacţionează?
3. Prin alchilarea benzenului cu propenă (AlCl3 umedă) se obţine un amestec de izopropilbenzen,
diizopropilbenzen şi benzen nereacţionat, în raport molar de 2:2:1. Calculează volumul de
benzen, cu densitatea de 0,88 g/cm3, necesar obţinerii a 36 g izopropilbenzen.
4. Prin clorurarea benzenului în prezenţa luminii ultraviolete se obţine hexaclorociclohexan
(HCH). Se supun clorurării 195 kg benzen. Se cere:
a) masa de clor necesară dacă 40% din benzen foloseşte ca diluant al HCH şi nu participă la
reacţie;
b) masa de HCH de puritate 98% obţinut, dacă prin purificare se produc pierderi de 3%.
5. Scrieți ecuația reacţiei de oxidare a etilbenzenului:
Precizaţi dacă:
a) reactanţii au coeficienţii: a = 5, b = 12, c = 18;
b) pentru oxidarea 1 mol de etilbenzen se consumă 1,2 L soluţie acidă de KMnO4 2M.
 Fişă de activitate independentă - răspunsuri
A.
1. substituţie
2. slab
3. orto şi para
4. substituţie
5. clorură de benzil

B.
6, 7, 10
C.
1-c; 2-b; 3-e; 4-d; 5-f
D.
1-b; 2-d; 3-c; 4-e; 5-f.
E.
1-a; 2-c; 3-b; 4-b; 5-b.
F.
1. a) 100 kg benzen pur; 80,77 kg HNO3 necesar; 4,0385 kg HNO3 exces; 84,8
kg HNO3 folosit; 121,1 kg soluţie HNO3;
b) M = 123 kg/kmol; 157,69 kg nitrobenzen teoretic; 98,3%

2. M = 106 g/mol; 90 L Cl2 reacţionat; 4,5 moli Cl2;

477 g p-xilen.

3. M = 120 g/mol; 0,3 moli izopropilbenzen; 0,3 moli diizopropilbenzen; 0,15

moli C6H6 nereacţionat; 23,4 g C6H6 transformat în izopropilbenzen = 23,4 g C6H6
transformat în diizopropilbenzen; 11,7 g C6H6 nereacţionat; 58,5 g C6H6 necesar; V =
66,477 cm3 C6H6 necesar.

4. a) 2,5 kmoli C6H6 introdus;1 kmol benzen nereacţionat; 1,5 kmoli C6H6
reacţionat; 319,5 kg Cl2;
b) M = 291 kg/kmol; 436,5 kg HCH pur; 445,4 kg HCH impur; 13,362 kg
HCH pierderi; 432 kg HCH obţinut.