Curs 8

Obiectul chimiei organice. Moleculele organice. Definiţii. Clasificări.

Proprietăţi specifice. Legătura chimică în moleculele organice: stări
de hibridizare ale atomului de carbon C. Efectele electronice în
moleculele organice: efectul inductiv și efectul electromer.-
Principii fundamentale, exemple, mecanisme. Grupele funcţionale
şi reactivitatea chimică. Reacţii fundamentale ale chimiei organice.
Clasificarea reacţiilor în chimia organică. Influenţa substituenţilor
asupra distribuţiei densităţii electronice şi reactivitatea compuşilor
organici. Noțiuni de izomerie a compușilor organici.

Şef Lucr. Dr. Cristian Gavăt

1
Chimie Organică
2
Legăturile chimiei cu alte ştiinţe

3
Ureea este prima substanță organică obținută artificial, în laborator,
din substanțe anorganice (izocianatul de amoniu - NH4NCO); creatorul
ei este Friedrich Wöhler, în anul 1828. Ecuația reacției lui Wöhler
este:

T, P mari
NH4NCO H2N - C - NH2
izocianat
de amoniu O

sinteza industriala:

CO2 + 2 NH3 H2N - C - NH2 + H 2O

190 grade C,
200 bari O

4
8.1. OBIECTUL CHIMIEI ORGANICE
Obiectul de studiu al chimiei organice îl reprezintă:
 sinteza industrială sau de laborator a unor compuși organici noi;
• izolarea și purificarea substanțelor organice naturale sau sintetice;
• determinarea compoziței calitative și cantitative prin analiza
elementală;
• stabilirea structurii chimice;
• determinarea proprietăților fizice și chimice;
 chimia organică teoretică – studiază modul de legare al atomilor în
compuşii organici;
 mecanismele de reacție – studiul modului de a reacţiona al
moleculelor unele cu altele;
 chimia biologică – studiază procesele din natură şi legătura dintre
structura moleculelor biologic-active şi proprietăţile lor.

5
 către sfârşitul secolului al XVIII-lea începe să-şi facă loc o clasificare a substanţelor
pe baza compoziţiei lor.
 se recunoaşte asemănarea dintre substanţele de provenienţă animală şi vegetală, în
opoziţie cu substanţele minerale. Primele se cuprind într-o categorie unică, sub
numele de substanţe organice; prin contrast, substanţele regnului mineral care se
numesc substanţe anorganice.
 la acea epocă, noţiunea de element devenise de folosinţă comună. Lavoisier atribuia
deosebirea dintre substanţele anorganice şi cele organice faptului că cele dintâi sunt
compuse din radicali simpli, iar cele din urmă din radicali compuşi.
 după Lavoisier, radicalii substanţelor organice sunt compuşi din elementele carbon,
hidrogen şi oxigen, (C, H, O) la care, în cazul substanţelor de origine animală , se mai
adaugă azotul (N) şi fosforul (P). Prin “radicali” se înţelegeau acele părţi componente
simple ale substanţelor care se unesc cu oxigenul (considerat ca elementul central al
combinaţiilor chimice) spre a forma oxizi şi acizi.
 termenul chimie organică a fost utilizat prima oară de Berzelius, în tratatul său de
chimie (1808). Berzelius menţine radicalii organici şi accentuează caracterul lor
complex. Deosebirea esenţială între substanţele anorganice şi cele organice el o
vede însă în faptul că cele dintâi se pot obţine în laborator, prin metode fizico-
chimice simple, în timp ce ultimele sunt produse numai de fiinţele vii. De aici,
Berzelius trage concluzia că formarea substanţelor organice, în organismele vii se
datoreşte unei forţe misterioase pe care o numeşte “forţă vitală”. 6
 teoria forţei vitale a fost repede dezminţită prin descoperirea sintezei organice.
 prima sinteză a unei substanţe organice, recunoscută unanim ca atare (altele mai vechi
trecuseră neobservate), a fost obţinerea ureei, prin încălzirea cianatului de amoniu, de
către F. Wöhler (1828). Numeroase alte sinteze de substanţe organice, realizate în
deceniile următoare, au întărit definitiv convingerea că substanţele organice se află
sub imperiul aceloraşi legi naturale fizico-chimice ca substanţele anorganice.
Scindarea chimiei în două discipline distincte a rămas însă definitivă.

 singurul criteriu pentru trasarea limitelor domeniului organic faţă de cel anorganic
era, pe la mijlocul secolului trecut, acela al compoziţiei substanţelor. De la acea epocă
datează o definiţie a chimiei organice, mult răspândită încă în timpul nostru, potrivit
căreia chimia organică este chimia compuşilor carbonului, în timp ce chimia
anorganică are drept obiect studiul compuşii tuturor celorlalte elemente (L.
Gmelin, 1848; A. Kekulé, 1851).

 compuşii carbonului sunt mult mai numeroşi decât compuşii celorlalte elemente. În
anul 1960, numărul compuşilor organici era evaluat la 1.750.000 și se estima o
creştere anuală cu 90.000, în timp ce compuşii anorganici nu treceau de 500.000.
 numărul compuşilor organici nu este limitat, ci se măreşte necontenit prin sinteze noi
sau prin descoperirea de noi produşi naturali, în timp ce creşterea corespunzătoare a
numărului compuşilor anorganici este cu mult mai lentă
7
 s-a remarcat că definirea chimiei organice, drept chimia elementului carbon, este
imperfectă şi prin faptul că ea nu ţine seamă suficient de celelalte elemente care intră în
compoziţia compuşilor organici. În majoritatea compuşilor organici, carbonul este
combinat numai cu puţine elemente, în primul rând cu hidrogenul, apoi cu oxigenul şi
azotul, iar într-un număr mai mic de compuşi, cu halogenii, sulful și fosforul, De
aceea, aceste câteva elemente au fost numite elemente organogene; s-a accentuat
astfel rolul lor important în compoziţia și structura compuşilor organici.

 chimia organică nu se limitează doar la compuşii acestor elemente; au fost obţinuţi

astăzi, prin sinteză, compuşi ai carbonului cu aproape toate elementele sistemului
periodic
 printre elementele care intră curent, alături de carbon, în compoziţia compuşilor
organici, unul singur joacă însă un rol excepţional, unic. Acesta este hidrogenul. (H).
În primul rând există un număr mare de compuşi organici care conţin hidrogen.
Acesta este aproximativ egal cu numărul total de compuşi organici, căci nu se cunosc
decât cca. 500-600 compuşi ai carbonului, printre cei numiţi curent organici, fără
hidrogen.
 hidrogenul intră şi în compoziţia unui număr mare de compuşi anorganici, deci,
dintre toate elementele, hidrogenul este acela care formează compuşii cei mai
numeroşi şi nu carbonul, cum se afirmă de obicei
8
 este evident că proprietăţile excepţionale, care determină caracterul unic al compuşilor
organici, nu aparţin exclusiv nici carbonului, nici hidrogenului, ci combinaţiilor
dintre aceste două elemente, hidrurilor carbonului sau hidrocarburilor. Din
hidrocarburi pot deriva teoretic, şi în mare măsură şi practic, toţi compuşii organici,
prin înlocuirea atomilor de hidrogen cu atomii altor elemente. Hidrocarburile
formează baza naturală de clasificare a tuturor compuşilor organici. De aici decurge o
definiţie clară, ce reflectă cel mai bine realitatea: chimia organică este chimia
hidrocarburilor şi a derivaţilor lor (K. Schorlemmer, 1889). Toate combinaţiile
organice pot fi derivate formal de la hidrocarburi prin reacţii (reale sau imaginare) de
înlocuire a unuia sau mai multor atomi de hidrogen cu alţi atomi sau grupe de
atomi
 aşezarea hidrocarburilor la baza definirii compuşilor organici mai scoate în relief şi un
alt aspect fundamental al problemei, semnalat şi în definiţiile vechi, acela al
complexităţii radicalilor organici sau, altfel spus, rolul esenţial pe care îl joacă
structura în determinarea caracterului distinctiv al compuşilor organici

Mai important este însă faptul că definiţia aceasta evidenţiază caracterul fundamental
deosebit al hidrocarburilor, faţă de hidrurile tuturor celorlalte elemente.

9
 caracterul distinctiv, esenţial al compuşilor organici rezidă tocmai în relaţiile reciproce
dintre diferiţii atomi care constituie moleculele organice şi care sunt cuprinse în ceea
ce se numeşte structură
 cu toate că şi în chimia anorganică (de ex. în chimia silicaţilor) structura moleculelor
şi a fazelor solide s-a dovedit, în timpul din urmă, de mare însemnătate pentru
caracterizarea substanţelor şi corecta interpretare a proprietăţilor lor, ea nu atinge nici
pe departe importanţa fundamentală pe care o posedă în chimia organică.

 după cum se vede, deşi criteriile pe care se bazează despărţirea chimiei în două mari
ramuri au variat în cursul dezvoltării acestei ştiinţe, observaţiile chimiştilor vechi, în
această privinţă, sunt şi astăzi perfect valabile. “Chimia organică este o ştiinţă aşa de
particulară, încât atunci când un chimist trece de la studiul substanţelor anorganice
la acela al substanţelor organice, el păşeşte pe un teren cu totul nou” (Berzelius,
1808). Chimia organică are liniile ei de gândire şi metodele ei de lucru specifice,
diferite de acelea ale chimiei anorganice.

Circuitul azotului în natură (sau ciclul azotului) reprezintă procesul de circulație

continuă a azotului în atmosferă, scoarța terestră, organismele animale și cele vegetale,
în decursul căruia acest element chimic trece (intră) prin diverse forme și combinații
chimice. Azotul poate exista în stare gazoasă sau ca nitrați, nitriți, amoniac sau intră
în componența a diverși compuși organici., printre care și ureea.
10
Ciclul azotului în natură 11
 bacteriile nitrificatoare sunt bacterii chemoautotrofe din sol care oxidează
biologic amoniacul (NH3) la nitriți (nitritbacterii) și pe acesta la nitrați (nitratbacterii).
Acest proces se numește nitrificare. Amoniacul se formează în prezența altor
bacterii saprofite care descompun substanțele organice. Bacteriile nitrificatoare
participă la ciclul biogeochimic al azotului în natură 12
Ciclul azotului în mediul subacvatic 13
Chemosinteza (din greaca chemeia = chimie + synthesis = a sintetiza, a compune)
sau chimiosinteza este un tip de nutriție autotrofă în care un organism, numit
chemoautotrof, sintetizează substanțe organice din substanțe anorganice și folosește
în loc de energie solară (fotosinteză), energia chimică eliberată din oxidarea unor
substanțe anorganice (ex. H2, H2S, S, HNO3, Fe, NH3). Ea este specifică unor bacterii.
Procesul de chemosinteză are o importanță deosebită în circuitul materiei și energiei
în ecosistem, în ciclurile biogeochimice. Ureea, unul din compușii organici formați în
cursul acestor procese, conține exclusiv N proteic de origine animală.

Bacteriile de putrefacție sunt bacterii saprofite care trăiesc pe cadavre de animale,

plante, fungi pe care le mineralizează și transformă substanțele organice conținute în
acestea în amoniac, hidrogen sulfurat, apă, dioxid de carbon etc. Sunt bacterii
saprofite care trăiesc în sol și ajută la descompunerea materiei organice moarte în
materie anorganică; astfel bacteriile ajută la circuitul materiei în natură.

 sub acțiunea directă a bacteriilor de putrefacție (saprofite) anaerobe de pe

organisme animale, are loc sinteza de amoniac NH3 în sol care se combină cu CO2
rezultat și el în urma acestor procese cât și în urma fotosintezei plantelor, cu
formarea ureei în sol (în anumite condiții de umiditate, temperatură, pH, presiune)

14
 la temperatură și presiune ridicate.

Sinteza ureei din cianatului de amoniu, - prima sinteză

organică de lanorator (a unui compus organic
răspândit în natură) – realizată de F. Wöhler
Friedrich Wöhler (1800-
1882) https://ro.wikipedia.org/wiki/Friedrich_W%C3%B6hler

Din punct de vedere industrial, ureea se obține conform următoarei ecuații:

la o temperatură de 190 °C și presiune 200 bar. 15

Ureea este un produs chimic organic găsit în mod natural în urina animalelor și a
omului, fiind un produs rezidual rezultat în urma metabolismului proteinelor și a
aminoacizilor. Ȋn organismul animal , sediul producerii ureei este ficatul.

Ureea – un foarte bun îngrășământ natural (dar și de sinteză) pentru fertilizarea solului

 este o sursă importantă de N proteic organic de origine animală ce intră în circuitul

azotului în natură

Ureea – primul compus organic de sinteză = diamida acidului carbonic (H2CO3) 16

 Compoziția compușilor organici
 hidrocarburile pot fi considerate hidruri ale catenelor de carbon, cu un
comportament asemănător metanului. Substanţe organice sunt: hidrocarburile şi derivaţi
de hidrocarburi, compuşi obţinuţi teoretic sau practic prin înlocuirea unuia sau mai
multor atomi de hidrogen cu atomi sau grupe de atomi ai elementelor organogene (O,
N, S, X, P).
Elementele organogene,în ordinea decrescătoare a frecvenței lor în combinațiile
organice , sunt C, H, O, N, Cl, S, P, Br, I, F, Si, metale (Na, Li. Mg, Fe, Co, Cu, Zn,Pb).
Compoziția compușilor organici se determină prin analiză elementală .
 prin analiza elementală calitativă se identifică elementele organogene, iar prin
analiza elementală cantitativă se determină proporția elementelor care intră în
compoziția substanței analizate;
Principiul analizei elementale organice constă în transformarea compușilor
organici în compuși anorganici (proces de mineralizare sau de dezagregare),care se
identifică și se dozează prin metode specifice chimiei anorganice.

 analiza elementară calitativă serveşte, în chimia organică, într-o mult mai mică
măsură decât în chimia anorganică, pentru caracterizarea şi identificarea substanţelor.
Cele mai multe substanţe organice nu au reacţii caracteristice de culoare sau de
precipitare, cum au ionii substanţelor anorganice
17
 Identificarea carbonului și a hidrogenului dintr-un compus organic se face prin
oxidarea acestora, cu ajutorul oxidul de cupru (CuO) sau dioxidul de mangan (MnO2)
care au rol de oxidanți și de catalizatori:
Substanța (C,H) + CuO → CO2 + H 2O + Cu
Exemplu: C6 H12 O6 + 12 CuO → 6CO2 + 6H2 O + 12 Cu
Dioxidul de carbon CO2 se identifică sub formă de BaCO3 sau CaCO3,iar apa
H2O se identifică usb forma de picături, prin condensare pe peretii eprubetei.

CO2 + Ba(OH)2 → BaCO3 ↓ + H2O 2CuO + C → CO2 + 2Cu

CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3 ↓ + H2O CuO + H2 → H2O + Cu

Pentru identificarea azotului, sulfului și halogenilor, substanța organică se
mineralizează cu sodiu metalic (Na), când se formează compuși anorganici ușor de
identificat prin reacții simple și specifice.
Substanța (C, H, N, S, X) + Na → NaCN + Na2S + NaX
Ionul cian CN - se identifică sub formă de albastru de Berlin, ionul sulfură S2- se
identifică sub forma de sulfură de plumb PbS, iar ionul halogenură X - sub formă de
halogenură de argint, AgX

2 NaCN + FeSO4 → Na2SO4 + Fe(CN)2 Identificarea anionului cianură CN-

Fe(CN)2 + 4NaCN → Na4 [Fe(CN)6 ] = ferocianura de sodiu

18
3 Na4 [Fe(CN)6 ] + 4FeCl3 → Fe4[Fe(CN)6]3 + 12 NaCl

Identificarea anionului sulfură S2-

Na2S + (CH3COO)2Pb → PbS↓ + CH3COONa

Identificarea anionului halogenură X-

NaX + AgNO3 → AgX↓ + NaNO3 unde X = Cl, Br. I

Formule brute și formule moleculare

Din datele analizei elementale calitative și cantitative se determină formula
procentuală și formula brută (empirică)
Exemplu: un compus conține 40% C, 6,66% H, 53,34% O și masa molară M =
60 g/mol; formula brută indică felul (natura) și raportul numeric dintre atomii
componenti: (CH 2O)n ; formula moleculară sau reală reprezintă tipul și numărul
real al atomilor componenți dintr-o moleculă : C2 H 4O2 .
Formula moleculară este fie egală, fie multiplu întreg al formulei brute. Oxigenul
organic se determină indirect, prin diferență

19
Formulă empirică sau brută. Din rezultatul analizei elementale, care exprimă
compoziţia substanţei în procente de greutate, se poate afla prin calcul formula empirică
sau brută. Pentru aceasta se împart numerele, reprezentând compoziţia procentuală, la
greutăţile atomice ale elementelor respective; câturile obţinute arată raportul atomilor,
unul faţă de altul, în combinaţie; pentru a obţine numere întregi, ele se împart la cel mai
mic dintre ele. Exemplu: Astfel, metanul CH4 are compoziţia 75% carbon şi 25%
hidrogen, în greutate:

C : 75 :12 = 6,25; H: 25 :1 = 25; 6,25 : 6,25 = 1; 25 : 6,25 = 4

Formula brută a metanului este deci (C1H4)n Analiza elementară a etanului arată
compoziţia: C 80%; H 20%. Un calcul analog celui de mai sus duce la formula brută
(C1H3)n
Formulă moleculară. Formula brută nu indică altceva decât raportul numeric al
atomilor în toată masa substanţei.
A cunoaşte proprietăţile unei substanţe echivalează deci cu a cunoaşte proprietăţile
moleculelor ei. Primul pas de făcut în această direcţie este stabilirea formulei
moleculare, adică a unei formule care indică felul şi numărul de atomi conţinuţi în
molecula substanţei. Formula moleculară poate fi egală cu formula brută sau poate
fi un multiplu întreg al acesteia. Pentru a hotărâ între diversele posibilităţi este necesar
să se cunoască greutatea moleculară a substanţei (masa moleculară)
20
Metodele întrebuinţate pentru măsurarea acesteia sunt cele cunoscute din
chimia fizică. La gaze se măsoară densitatea şi se aplică legea lui
Avogadro. La substanţele ce se pot transforma în vapori, metoda cea mai
indicată este a dezlocuirii aerului (Victor Meyer). Pentru celelalte
substanţe se aplică metodele ebulioscopice şi crioscopice în diversele lor
variante
Exemple:

 metanul are greutatea moleculară M = 16 g; formula sa moleculară

coincide deci cu formula sa brută, CH4 (12n + 4n = 16, deci n = 1)
 etanul are însă greutatea moleculară M = 30 g; formula sa moleculară
este deci dublul formulei brute, C2H6 (12n + 3n =30, deci n = 2);
formula brută generală a unei hidrocarburi saturate este : (CnH2n + 2)

21
 o substanţă organică nu este caracterizată decât dacă i se stabileşte compoziţia, adică
dacă se determină, prin analiza elementară cantitativă, procentul fiecărui element
care o compune.
 analiza elementară se poate efectua numai pe o substanţă pură, adică un preparat
care conţine o singură specie de molecule; una din primele operaţii, şi din cele mai
importante, constă în izolarea substanţei pure şi stabilirea purităţii. În natură nu se
întâlnesc substanţe pure, ce corespund definiţiei de mai sus, decât în mod excepţional,
iar prin sinteză se obţin, de cele mai multe ori, amestecuri mai mult sau mai puţin
complicate;metodele care servesc curent pentru izolarea substanţei pure din
amestecuri sunt distilarea, pentru substanţele volatile, şi cristalizarea pentru cele
solide; o mare importanţă au dobândit, mai recent, metodele cromatografice; se mai
întrebuinţează extragerea cu dizolvanţi, dializa, transformarea substanţei în compuşi
chimici uşor de descompus şi alte metode cu aplicaţii mai puţin generale. Adesea se
aplică succesiv mai multe din aceste metode.
 analiza elementară cantitativă (Justus Liebig, 1830) se realizează prin arderea
substanţei într-un tub prin care trece un curent de oxigen şi în care se află un agent
oxidant (oxid de cupru sau cromat de plumb); produşii de ardere sunt întotdeauna
aceiaşi, şi anume gaze: carbonul se transformă în dioxid de carbon, hidrogenul în apă,
iar azotul se degajă în stare liberă. Primii doi se determină gravimetric, cel din urmă,
volumetric.
22
 halogenii şi sulful, în substanţele care conţin aceste elemente, se determină în urma
degradării substanţei organice prin oxidare sau hidrogenare şi dozarea ionilor care
rezultă. Oxigenul se poate doza şi direct, prin hidrogenarea distructivă a substanţei, dar
de cele mai multe ori el se determină prin diferenţă.

 caracterizarea substanţei pure şi stabilirea gradului ei de puritate se face prin

măsurarea proprietăţilor ei fizice, iar rezultatul acestor măsurători se exprimă prin
valori numerice (constante fizice). constantele fizice ale unei substanţe pure sunt
valori ce nu se modifică care, împreună cu compoziţia elementară, individualizează
substanţa faţă de oricare alta; o substanţă pură fierbe (când presiunea nu variază) la o
anumită temperatură fixă (punct de fierbere la acea presiune), are o anumită tensiune de
vapori, are un anumit punct de topire, o anumită densitate etcș amestecurile nu fierb şi
nu se topesc la temperaturi fixe, ci pe intervale mai largi de temperatură;prin repetarea
operaţiilor de purificare şi prin determinarea constantelor fizice se verifică gradul de
puritate a substanţei.

 principalele constante fizice care se măsoară la substanţele organice sunt: punctul de

fierbere (p.f.), punctul de topire (p.t.), indicele de refracţie (n) pentru lumină
monocromatică de o anumită lungime de undă, densitatea (d), solubilitatea în diverşi
dizolvanţi, căldura de ardere. În cazuri speciale se determină rotaţia planului de
polarizare a luminii polarizate (la substanţe opticactive), absorbţia luminii, constanta
dielectrică, tensiunea superficială, viscozitatea, conductibilitatea electrică etc.
23
Clasificarea compușilor organici

saturate: alcani, cicloalcani

Hidrocarburi nesaturate: alchene, alchine, alcadiene

aromatice: mononucleare, polinucleare

Compusii compusi organici naturali: alcaloizi, compusi organici cu schelet

organici poliizoprenic

cu functiuni simple: alcooli, fenoli,

amine, nitroderivati, nitrili, derivati halogenati,
Derivati functionali aldehide si cetone, acizi carboxilici si derivatii lor,
ai hidrocarburilor acizi sulfonici

cu functiuni mixte: monozaharide,

aminoacizi, hidroxiacizi, acizi halogenati,
aminoalcooli si aminofenoli, acizi aldehidici si cetonici

Compusi heterociclici
24
8.2. Moleculele organice. Definiţii. Clasificări. Proprietăţi specifice.
Grupele funcţionale şi reactivitatea chimică
Caracterul specific al moleculelor organice

Are la bază două proprietăţi specifice ale carbonului C şi hidrogenului H:

• proprietatea comună a celor două elemente de a forma legături covalente stabile;•
proprietatea unică a atomului de carbon de a se uni, formând în număr nelimitat catene
de carbon (liniare, ramificate, ciclice).

Structura moleculelor organice

Compuşii organici sunt alcătuiţi în principal din C şi H, alături de care pot apărea şi
alte elemente (O, N, S, X, P, Si, B) numite elemente organogene
 formula moleculară a unui compus organic precizează: compoziţia sa calitativă
(specii de atomi constituenți)
 compoziţia cantitativă (număr de atomi din fiecare specie)
 în urma interacţiilor dintre atomii elementelor organogene se formează structuri
moleculare, care se modifică în cursul reacţiilor chimice
 ca urmare a structurii lor electronice, elementele organogene (C, H, N, O, S, P, X)
îşi unesc atomii în entități foarte stabile numite moleculele organice, prin legături
covalente
25
Legătura chimică în moleculele organice
Formarea legăturii covalente
 se realizează prin punerea în comun a unui număr egal de electroni neîmperecheaţi
din stratul de valenţă al atomilor care se leagă;
 are loc prin întrepătrunderea într-o anumită măsură a doi orbitali atomici (OA)
monoelectronici de la doi atomi independenţi, ceea ce conduce la un orbital molecular
de legătură (OML), ocupat de un dublet electronic de legătură, care satisface necesarul
de sarcină negativă pentru cele 2 nuclee

Formarea moleculei de H2
Orientarea spațială a moleculei de cloroform CHCl3 26
Tipuri de orbitali puri, în stare fundamentală : 1s, 2s, 2p (2px, 2oy,
2pz)

27
Tipuri de legături covalente
 funcţie de numărul de electroni puşi în comun de către cei doi atomi participanţi la
legătură, legăturile covalente pot fi:
 simple; C – C (CH4, H3C-CH3)
 duble; C = C (H2C = CH2)
 triple. C ≡ C (HC ≡ CH)
 după modul de întrepătrundere al OA la formarea OML, legăturile covalente pot fi::
de tip ơ – prin combinarea orbitalilor atomici (OA) monoelectronici de-a lungul axei
de simetrie (permite rotaţia liberă în jurul ei)
 de tip π - prin suprapunerea laterală a OA monoelectronici (rigidă, nu permite rotaţia
liberă în jurul ei)

Hibridizarea

Elementele organogene pot participa la formarea legăturilor covalente:

• în stare fundamentală (H, X, N, S);
• în stare hibridizată (C, O, N, S)
 în compuşii organici, întotdeauna C este tetracovalent, N trivalent, O şi S divalenţi,
H şi X monovalenţi

28
Hibridizarea reprezintă procesul complex de reorganizare a orbitalilor atomici de
valenţă, proces care are loc la atom numai în momentul formării legăturii chimice şi
constă în:
• decuplarea unei perechi de electroni din stratul de valenţă şi promovarea acestuia
pe un orbital de energie apropiată;
• egalizarea orbitalilor atomici individuali din punct de vedere energetic şi al formei,
care se transformă în orbitali atomici hibrizi (O.H);

Formele orbitalilor puri s și p și a orbitalului hibrid (OH) sp3 format

29
Orbitalii hibrizi:
• au o orientare diferită în spaţiu faţă de cei din care provin, dependentă de tipul de
hibridizare
• au formă bilobară, cu lobii inegali, un lob mic și un lob mare;
 asigură o întrepătrundere maximă față de orbitalii puri s și p din care provin, prin
intermediul lobului mare; moleculele formate sunt foarte stabile
Elementele organogene C, O, N, S prezintă 3 tipuri de hibridizări: sp3, sp2 şi sp
Tipul de hibridizare dictează:
• geometria şi simetria moleculelor formate;
• electronegativitatea atomilor hibridizaţi (în eV);
• tăria legăturilor covalente formate cu orbitalii hibrizi.
Orbitali moleculari hibridizaţi ai carbonului C: sp3, sp2, sp.
Structura electronică a carbonului (C): 1s22s22 px1 2 py1 2pz0
 C hibridizat sp3 are 4 orbitali hibrizi sp3 (25% orbitali s și 75% orbitali p) prin care
formează 4 legături covalente simple σ foarte puternice în compuși ( hidrocarburi
saturate - alcanii : CH4 , C2H6, C3H8 , C4H10 etc);
 C hibridizat sp2 are 3 orbitali hibrizi sp3 (33% orbitali s și 66% orbitali p) prin care
formează 3 legături covalente simple σ foarte puternice în compuși și 1 orbital 2pz
pur nehibridizat cu 1 electron necuplat prin care formează o legătură π (hidrocarburi
nesaturate: - alchenele : C2H4 , C3H6, C4H8 ,C5H10);
30
 C hibridizat sp are 2 orbitali hibrizi sp (50% orbitali s și 50% orbitali p) prin care
formează 2 legături covalente simple σ foarte puternice în compuși ( hidrocarburi
saturate - alcanii : CH4 , C2H6, C3H8 , C4H10 etc) și 2 orbital atomici 2py și 2pz puri
nehibridizaţi fiecare cu câte 1 electron necuplat prin care formează 2 legături π
(hidrocarburi nesaturate: - alchinele: C2H2 , C3H4ș; alcadiene: C3H4, C4H6 etc); În
molecula de acetilenă → CSP
Electronegativitatea atomului de carbon C hibridizat crește în ordinea:
C sp3 < C sp2 < Csp
Hibridizarea sp2 a atomului de C în etenă C2H4 : se caracterizează prin o orientare
trigonală (triunghi echilateral) a orbitalilor hibrizi ai atomului de C, vârfurile
trunghiului sunt ocupate de atomii de carbon, iar unghiurile între valențe sunt de 120 °
orientare coplanară a orbitalilor atomului de carbon C; lungimea legăturii σ C-C
este de 1,33 A. Orbitalii hibrizi sp2 au o orientare coplanară (situaţi în acelaşi plan)
Hibridizarea sp a atomului de C în acetilenă C2H2 : prin combinarea a 1 orbital s cu
1 orbital p puri rezultă 2 orbitali hibrizi sp ce se caracterizează prin o orientare
digonală (coliniară) a orbitalilor hibrizi ai atomului de C, iar unghiurile între valențe
sunt de 180°, orientare coliniară a orbitalilor hibrizi ai atomului de C; lungimea
legăturii σ C-C este de 1,20 A.
31
 Hibridizarea sp a atomului de C în acetilenă C2H2
Hibridizarea sp se realizează prin combinarea unui orbital s cu un orbital p, ce are
drept rezultat formarea a doi orbitali hibrizi sp de energii egale, intermediare ca
valoare faţă de energiile orbitalilor atomici individuali participanţi. Densitatea norului
electronic este simetric distribuită. Orbitalii hibrizi rezultaţi au simetrie digonală,
orientare coliniară şi formează intre ei un unghi de 180o: 32
Exemplu: în molecula de acetilenă C2H2 , prin suprapunerea a câte 1 orbital hibrid sp
de la fiecare dintre cei 2 atomi de C cu câte un orbital de tip s pur al fiecăruia dintre
cei 2 atomi de hidrogen H (câte un orbital s pur de la fiecare atom de H), se obţin în
total 2 legături covalente C-H de tip σ sp-s. (câte o legătură covalentă σ C-H pentru
fiecare atom de C). Legătura covalentă simplă C-C este realizată prin suprapunerea a
câte unui singur lob de la cel de-al doilea orbital hibrid sp al fiecărui atom de C şi este
de tipul σsp-sp . Cele două legături π ce aparţin legăturii triple dintre cei doi atomi
de carbon din acetilenă se formează prin întrepătrunderea laterală a câte doi
orbitali 2py şi respectiv 2pz puri de la fiecare dintre cei doi atomi de carbon C, cu
câte 1 electron necuplat fiecare (1e-). Planurile formare de cele două legături π sunt
perpendiculare între ele şi totodată perpendiculare pe planul format de legăturile
σ (C-C şi C-H ).

Un atom de carbon C hibridizat sp conţine 2 orbitali hibrizi sp şi doi orbitali puri de

tip 2py şi respectiv 2pz. Prin un orbital hibrid sp formează o legătură covalentă σ cu
un atom de hidrogen H (tip C-H) şi prin intermediul celui de-al doilea orbital
hibrid sp formează o a doua legătură covalentă σ de tip C-C prin care se leagă de
alt atom de carbon C. Cei doi orbitali 2py şi respectiv 2pz puri de la fiecare dintre
cei doi atomi de carbon C participă efectiv la formarea celor două legături π între
atomii de carbon, prin întrepătrunderea lor laterală (Exemplu: acetilena C2H2).

33
Hibridizarea sp2 a atomului de C în etenă C2H4

Hibridizarea sp3 a atomului de C în metan CH4 34

 a) Procesul de hibridizare sp2 în stratul de valenţă al atomului de carbon C are loc
prin redistribuirea electronilor de tip s şi p de energii diferite.
b) Cei 3 orbitali hibrizi sp2 ai atomului de carbon C se orientează în plan astfel încât
între axele lor de simetrie există unghiuri de 120o

Exemplu: în molecula de etenă C2H4 , prin suprapunerea a 2 orbitali hibrizi sp2 de la

fiecare dintre cei 2 atomi de carbon C cu câte un orbital s pur de la fiecare dintre cei
patru atomi de H, se obţin în total 4 legîturi C-H de tip σsp2-s. (câte două legături σ C-H
pentru fiecare atom de C). Legătura covalentă simplă C-C este realizată prin
suprapunerea a câte unui singur lob de la cel de-al treilea orbital hibrid sp2 al fiecărui
atom de C şi este de tipul σsp2-sp2 . Legătura π ce aparţine legăturii duble dintre cei
doi atomi de carbon din etenă se formează prin întrepătrunderea laterală a câte
unui orbital 2pz pur cu câte 1 electron necuplat (1e-), de la fiecare dintre cei 2
atomi de C. 35
 Geometria TRIGONALĂ a moleculei de
etenă C2H4

Cei 3 orbitali hibrizi sp2 de la fiecare dintre cei 2 atomi de carbon C  formează câte 3
legaturi covalente σ puternice astfel: 2 legături σ de la fiecare atom de carbon C se
realizează cu câte 1 atom de H (4 legături σ C-H în total, câte 2 legături de la fiecare
atom de C) şi o altă legătură covalentă σ (a treia) se formează între cei doi atomi de
carbon C-C din molecula de etenă. Cei doi orbitali p nehibridizaţi, puri 2pz cu câte 1
electron necuplat (câte un orbital de la fiecare dintre cei doi atomi de C) formează, prin
întrepătrunderea lor laterală, o legătură covalentă π. Cei trei otbitali hibrizi sp2 au
aceeaşi formă şi energii egale şi prezintă o simetrie trigonală, adică au o densitate
electronică maximă orientată spre varfurile unui triunghi echilateral; unghiurile
dintre axele orbitalii hibrizi sunt de 120o . 36
Un atom de carbon C hibridizat sp2 conţine 3 orbitali hibrizi sp2 şi un singur orbital
puri de tip 2pz. Prin doi orbitali hibrizi sp2 formează două legături covalente σ cu
doi atomi de hidrogen H (tip C-H) şi prin intermediul celui de-al treilea orbital
hibrid sp2 formează o a treia legătură covalentă σ de tip C-C prin care se leagă de
alt atom de carbon C. (Exemplu: etena C2H4). Orbitalul pur 2pz de la fiecare dintre
cei doi atomi de carbon C participă efectiv la formarea legăturii π prin
întrepătrundere laterală. Cele trei legături covalente σ (două legături C-H şi o
legătură C-C ) sunt toate echivalente ca tărie şi lungime. Orbitalii hibrizi sp2 au
aceiaşi formă şi energie. Planul format de legătura π este perpendicular pe planul
legăturii σ de tip C-C.

Molecula de etenă

Un atom de carbon C hibridizat sp3 conţine 4 orbitali hibrizi sp3 de aceiaşi formă şi
energie. prin intermediul cărora formează 4 legături covalente σ puternice de aceiaşi
tărie şi lungime cu alţi atomi (de C, H).Metanul şi multe alte hidrocarburi saturate
(alcani) şi derivaţi funcţionali ai acestora prezintă atomi de C hibridizaţi sp3. 37
 2 orbitali hibrizi sp ai C din acetilenă
3 orbitali hibrizi sp2 ai C din etenă formaţi
din combinarea a 1 orbital s şi 2 orbitali p puri

4 orbitali hibrizi sp3 ai C din metan, rezultaţi

din 1 orbital s şi 3 orbitali p puri. 38
Hibridizarea sp3 a atomului de carbon în metan CH4 –orientarea
spațială tetraedrică a celor 4 orbitali hibrizi, cu atomul de carbon
C situat în centrul tetraedrului regulat iar cei 4 atomi de H ocupă
vărfurile tetraedrului. 39
În molecula de metan, CH4, cei patru orbitali hibrizi sp3 ai carbonului se contopesc
cu orbitalii 1s ai celor 4 atomi de H, cu formarea a patru legături sigma σ puternice
(patru legături covalente de tip C-H), toate echivalente ca lungime și tărie.
Unghiurile dintre axele orbitalilor hibrizi sp3 sunt de aproximativ 109o28’. 40
Hibridizarea sp3 a atomului de carbon în metan CH4 –orientarea
spațială tetraedrică a celor 4 orbitali hibrizi + unghiul de 109,5°
între axele orbitalilor; lungimea legăturii σ C-H este perfect egală,
de 1,54 A (Angstromi).

41
Tipuri de atomi de carbon și legături covalente

Funcţie de numărul de covalenţe satisfăcute de alţi atomi de carbon, există:

 atom de C nular – nici o covalenţă satisfăcută de alţi atomi de carbon
 atom de C primar – o covalenţă satisfăcută de alţi atomi de carbon
 atom de C secundar – 2 covalenţe satisfăcute de alţi atomi de carbon
 atom de C terţiar – 3 covalenţe satisfăcute de alţi atomi de carbon
 atom de C cuaternar – 4 covalenţe satisfăcute de alţi atomi de carbon

42
Proprietățile legăturilor chimice în compușii organici
Influenţează:
• geometria moleculei; aspectele energetice
• densitatea de electroni a legăturii
A. Factorii care definesc geometria moleculei
1. Lungimea legăturii covalente
Reprezintă distanţa dintre nucleele a 2 atomi legaţi prin legături  sau 
Unitatea de măsură: 1Ǻ=10-8 cm
Tinde să aibă o valoare minimă astfel ca sistemul să aibă energie minimă
Cu cât creşte procentul de orbital s participant la hibridizare, legătura este mai
scurtă
Dublele şi triplele legături sunt mai scurte decât legăturile simple
43
 Caracteristicile unor legaturi covalente

Legături simple Legături multiple

Legătura Energie Distanța Legătura Energie Distanța
kJ/mol kcal/mol Å kJ/ kcal/ Å
mol mol
C-C 347 83 1,54 C=C 610 146 1,34
C-H 415 99 1,08 C=N 615 147 1,34
C-O 359 86 1,43 C=O 748 179 1,22
C-N 305 73 1,47 N=O 398 95 1,14
C-Cl 328 78 1,77 C≡C 832 199 1,21
C-Br 276 66 1,91 C≡N 890 213 1,15

44
Reprezintă distanţa dintre nucleele a 2 atomi legaţi prin legături σ sau π
 unitatea de măsură: 1Ǻ=10-8 cm
 tinde să aibă o valoare minimă astfel ca sistemul să aibă energie minimă
 cu cât creşte procentul de orbital s participant la hibridizare, legătura este mai scurtă
 dublele şi triplele legături sunt mai scurte decât legăturile simple

2. Unghiul de valenţă

Reprezintă unghiul format între direcţiile de orientare ale orbitalilor moleculari

 depinde de tipul de hibridizare (sp3, sp2 sau sp)

3. Energia de legătură
 reprezintă cantitatea de energie degajată la formarea unei legături covalente
 cu cât Eleg este mai mare cu atât legătura este mai stabilă Energia legăturii carbon-
heteroatom creşte odată cu creşterea caracterului electronegativ al heteroatomului
 energia de disociere - cantitatea de căldură consumată la scindarea unei legături
şi este egală cu energia eliberată la formarea legăturii

45
B. Factorii care influențează densitatea de electroni a legăturii covalente

 cantitativ: dipolmomentul sau momentul de dipol electric μ;

 calitativ: electele electronice din moleculele organice

1. Dipol-moment molecular. Polaritate

Dipol – un sistem format din 2 sarcini electrice punctiforme, egale în modul şi

de semn cotrar, aflate la o anumită distanţă;
 legăturile covalente formate între atomi cu aceeaşi electronegativitate se
numesc legături covalente nepolare, rezultă molecule nepolare (μ = 0);
 llegătura covalentă formată între atomi cu electronegativităţi total diferite
devine o legătură covalentă polară, atomii legaţi capătă sarcini electrice
parţiale (δ+ și δ-); molecula apare ca un dipol în care centrul sarcinii pozitive
nu coincide cu centrul sarcinii negative.

Polaritatea legăturii este o proprietate caracteristică legăturii covalente.

 se notează cu sarcini fracţionate
 se determină cantitativ prin dipolmoment sau moment electric de dipol μ

μ = e.d Csp3δ + - Cl δ- XCl = 3eV; XC = 2,5 eV

46
Momentul electric de dipol:• este o mărime vectorială, caracterizată prin mărime şi
orientare• se reprezintă grafic, convenţional printr-o săgeată paralelă, cu legătura
covalentă, al cărei vârf este îndreptat spre atomul mai electronegativ

a+ a-
H-F H-F
a+ a-
H3C - OH H3C - OH
Dipol-momentul molecular: este rezultanta însumării vectoriale a momentelor de
legătură• dacă moleculele prezintă legături de acelaşi fel între atomi, orientate simetric
sau legături polare care datorită simetriei se pot anula reciproc, două câte două, vor
prezenta un dipolmoment molecular nul.

47
Fluorul F este mult mai electronegativ decât azozul N, așa că toți atomii de fluor F,
vor atrage electronii spre ei; momentul de dipol rezultant este total opus direcțiilor
în care-și exercită efectul atrăgător perechea de electroni neparticipanți ai N; cum
momentu l de dipol este o mărime vectoriallă, valoarea lui va scădea.
48
Momentele de dipol de legătură sunt nule pentru izomerul trans- dar au o valoare
ridicată (1,89 D) pentru izomerul cis--. Dipolmomentul nolecular este suma
vectorială a tuturor momentelor de legătură

49
Legăturile covalente pot fi :

- nepolare (omogene) → molecule nepolare în care nu apare un moment de dipol,

deoarece atomii ce se leagă sunt identici, momentul de dipol este nul

- polare (eterogene) → molecule polare în care apare un moment de dipol datorită

diferenţei de electronegativitate a elementelor ce formează legătura.

În moleculele compuşilor organici au loc deplasări şi delocalizări ale electronilor ce

formează legătura.

Interacţiile electronice între atomii moleculei apar sub forma a două efecte:
inductiv şi electromer.

50
2. Efectele electronice
Datorită polarizărilor unora dintre legături şi apariţiei unui dipolmoment, au loc
deplasări şi delocalizări ale electronilor ce alcătuiesc legăturile respective, traduse prin
două tipuri de efecte electronice:
- efectul inductiv; este determinat de deplasări de electroni σ ai unor legături covalente
simple; efectul electromer constă numai în deplasări de electroni π ai unor legături
covalente multiple (duble, triple).

a. Efectul inductiv
 Este determinat de prezenţa în moleculă a unor substituenţi atrăgători sau
respingători de electroni, care provoacă o polarizare a legăturilor simple σ , care se
transmite printr-un mecanism de inducţie electrostatică la legăturile vecine.
 Se notează cu I.
 Se reprezintă prin săgeţi drepte
 Dacă deplasarea de electroni este permanentă → efect inductiv static (IS)
 Dacă deplasarea de electroni apare temporar, sub efectul mediului de reacţie →
efect inductiv dinamic (Id)
 Efectul inductiv static
 Efectul inductiv se propagă în catenă, efectul lui scăzând cu creşterea
distanţei faţă de atomul care îl provoacă, după 4 atomi de carbon anulându-se . 51
Efectul inductiv (I) constă în deplasarea electronilor σ, determinată de diferenţa
de electronegativitate a atomilor elementelor ce se leagă.Se notează cu I şi se
reprezintă grafic prin săgeţi drepte. Se transmite pâna la al patrulea atom într-o
catenă, dar scade în intensitate. Într-o catenă lungă de atomi de carbon C, se
anulează după al cincilea atom
Is – efect inductiv static – există permanent în moleculă.

Id – efect inductiv dinamic – apare în starea activată a moleculei şi are caracter

temporar.

52
-Is – efect atrăgător de electroni, gruparea ce provoacă efectul este mai
electronegativă, atrage electroni comuni şi devine parţial negativă
+Is – efect respingător de electroni, gruparea ce provoacă efectul respinge
electronii comuni şi devine parţial pozitivă.
Exemple de atomi şi grupări cu efect inductiv static (Is) :

Is dinamic apare sub influenţa mediului de reacţie.

53
 Se apreciază comparativ cu hidrogenul, legătura C-H fiind practic nepolară
 efect inductiv pozitiv (+IS) provocat de substituenţi respingători de electroni
 efect inductiv negativ (-IS) provocat de substituenţi atrăgători de electroni

R C C X R C H R C C Y

- IS etalon + IS
 Grupe cu efect +IS
 radicalii alchil: -CH3 < -CH2 –CH3 < -CH2-CH2-CH3 < - CH(CH3)2 < -C(CH3)3
 grupele cu sarcină negativă: -RN- > O- > S-.
 Grupe cu efect -IS F > Cl > Br > I > -OH > -OR > -NH2 > -SH
-NO2 > -NO > -COOH > -CHO > -C ≡ N > -C ≡ CH > -CH = CH2- > -C6H5

C- NR3+ < C- NHR2+ < -C-NH2R+ < -C-NH3 + < -C-OR2+ < C-OH2+
Au efect –IS maxim - grupele de atomi încarcate pozitiv la atomul central. 54
 b. Efectul electromer

 Este determinat de prezenţa în moleculă a unor electroni π sau p neparticipanţi şi

constă în deplasarea electronilor π ai legăturilor multiple sub acţiunea unui atom din
moleculă sau a interacţiei electronilor π cu alţi electroni π sau p neparticipanţi din
moleculă.
 Se numeşte efect electromer sau de conjugare şi se notează cu E
 Se reprezintă prin săgeţi curbe care indică deplasarea electronilor p de la poziţia de
origine spre poziţia unde a migrat perechea de electroni
 Dacă deplasarea de electroni este permanentă, în starea fundamentală a moleculei
→ efect electromer static (ES) sau mezomer (M)
 Dacă deplasarea de electroni apare temporar, sub efectul mediului de reacţie →
efect electromer dinamic (Ed)
 Consecinţa efectului electromer constă în o modificarea densităţii electronice a
sistemului cu apariţia unor structuri moleculare similare, cu sarcini electrice
repartizate conform deplasării electronilor, numite structuri limită sau mezomere
 Prin combinarea acestor structuri mezomere din punct de vedere energetic, rezultă
hibridul de rezonanţă, care corespunde structurii reale a moleculei

55
Constă în deplasări şi delocalizări ale electronilor π ai unor legături multiple,
datorită atracţiei electronilor π de către un atom din moleculă, sau datorită
posibilităţii electronilor π de a interacţiona (a se conjuga) cu alţi electroni π, σ sau
p – neparticipanţi din moleculă.
Se notează cu E şi se reprezintă prin săgeţi curbe,

56
 Efectul electromer static

 În funcţie de tipul conjugării care are loc, efectul electromer poate fi:
 efect electomer pozitiv (+ES)
 efect electromer negativ (-ES)
 Deplasările de electroni se pot datora:
 conjugării π-π din sistemele cu duble legături conjugate

 Exemple:
 1,3-butadiena

 benzaldehida

57
  conjugarea p-π, dintre electronii neparticipanţi p ai unei grupări şi electroni π ai
unei duble legături vecine:
 Exemplu: clorura de vinil

 Grupe cu efect +ES (conjugare p-π) -OR2 < -OR< - O-

 Grupe cu efect –ES (conj. π-π)  -NH2 < -NHR <-NR2
 = CR2< = NR< = O < = S  -I <- Br < -Cl <-F
 COOH < - NO < -NO2
Exemple de efecte electronice:

Efectul inductiv (poate fi +I sau -I) se manifestă prin deplasari ale

electronilor σ iar efectul electromer (poate fi +E sau -E) prin deplasări ale electronilor
π sau p neparticipanţi 58
Exemple de efecte electromere : conjugare p-π în cazul ultimelor două reacţii (electronii p
neparticipanţi ai oxigenului O cu electronii π ai legăturii duble –C = C - ; apare un efect (+ES )
respingător de electroni exercitat de oxigen O. Aromul de O face parte dintr-o grupare saturată (-
O-R, respectiv –O-COR).
Pentru prima reacţie de mai sus, atomul de oxigen O este legat printr-o legătură dublă de carbon
C, este parte integrantă a unei grupări nesaturate (-C=O, carbonil nesaturat ) şi exercită un efect
electromer atrăgător de electroni (-ES) prin o conjugare π-π, accentuată şi de efectul –(IS)
inductiv atrăgător exercitat de atomul de oxigen ca urmare a electronegativităţii lui ridicate,
care este de acelaşi sens cu efectul atrăgător electromer (-ES).
59
Atomi şi grupări de atomi ce provoacă efect Es

Efectele +Es şi –Es se pot manifesta simultan în acelaşi sens şi accentuează

delocalizarea şi deplasarea electronilor (p-π), mărind reactivitatea moleculelor
organice faţă de reactanţi nucleofili şi electrofili .

60
Ed – efect electromer dinamic, se manifestă doar în timpul unei reacţii chimice şi
are caracter temporar:

Hiperconjugarea. În moleculele în care grupe metil (sau alte grupe alchil cu legături C
– H) sunt vecine cu o legătură dublă, o legătură triplă sau un inel benzenic, proprietățile
fizice și chimice suferă unele modificări, comparabile cu cele care ar apărea dacă s-ar
produce o conjugare între legăturile simple C – H și legăturile duble C = C sau inelele
aromatice Hiperconjugarea poate explica și efectul de donare de electroni dinspre
grupările alchil (-CH3) către inelul aromatic. Exemplu: Toluenul

61
Efectul Is determinat de polaritatea moleculei se manifestă permanent în moleculele
compuşilor organici, pe când efectul Es, determinat de conjugări p – π sau π – π, apare
doar în moleculele ce conţin legături π conjugate cu alte legături π, sau cu electroni p
neparticipanţi. Efectul Is insoţeşte întotdeauna efectul Es

Dacă efectele acţionează în acelaşi sens atunci măresc reactivitatea chimică; dacă
acţionează în sens contrar atunci efectul Es este dominant.

62
Es – efect electromer static – deplasarea permanentă a electronilor, este numit şi efect
mezomer, notat cu M. Ed – efect electromer dinamic – apare temporar în moleculele
organice sub acţiunea solvenţilor folosiţi, a mediului de reacţie.
Efectul electromer static ES poate fi respingător de electroni (+ES) sau atrăgător de
electroni (-ES). (+Es) –efectul electromer respingător de electroni– este determinat de
conjugarea electronilor p neparticipanţi ai atomului unui element cu electroni π ai unei
legături duble sau ai unui nucleu aromatic.

63
Efectul electromer respingător (+Es ) determină o scădere a densităţii electronilor pe
atomul (sau gruparea de atomi) care provoacă efectul şi creşterea densităţii electronice
pe sistemul nesaturat adiacent. Atomii elementelor sau grupele de atomi legate direct de
un nucleu aromatic ce posedă un surplus de electroni (ce au perechi de electroni
neparticipanţi, sau se prezintă sun formă de anioni), exercită întotdeauna un efect
respingător electromer de electroni (+ES), şi determină întotdeauna o creştere
considerabilă a densităţii electronice în poziţiile orto (o), orto prim (o’) şi para (p) ale
nucleului benzenic. Ei se numesc substituenţi de ordinul I. Toţi atomii elementelor ce
exercită un efect electromer static respingător (+ES) dar şi grupările saturate ce
posedă un efect inductiv respingător de electroni (+IS – grupele alchil), sunt
substituenţi de ordinul I şi orientează numai în poziţiile orto (o), orto prim (o’) şi
para (p), în cadrul reacţiilor de substituţie electrofilă (SE) ce au loc la nucleul
aromatic. Poziţiile (o), (o’) şi (p) ale nucleului aromatic cu densitate electronică
mărită vor avea afinitate doar faţă de reactanţi electrofili cu deficit de electroni
(particule de cationi) şi vor participa uşor la reacţii de substituţie electrofilă (SE).
Cel mai frecvent întâlniţi substituenţi de ordinul I:

- Halogenii -Cl, -Br, -I, -F - Grupa hidroxil –OH, eterică -O-R

- Grupa amino -NH2

- Grupe alchil -CH3, -C2H5, -C3H7
- Grupa amino substituită -HNR, -NR2
(n-propil şi izopropil), C4H9 etc.. 64
(+Es) efectul electromer respingător de electroni – este determinat de conjugarea
electronilor p neparticipanţi ai atomului elementului (sau grupei de atomi) ce provoacă
efectul, cu electronii π ai unei legături duble adiacente sau al unui nucleu benzenic de
care este legat(ă) direct. Exemplu: monoclorbenzenul şi fenolul

65
Efectul (–Es) determină o creştere considerabilă a densităţii de electroni la atomul sau
gruparea de atomi care provoacă efectul (un atom cu deficit de electroni sau un atom al
unui element cu caracter electronegativ legat direct de o grupare nesaturată sau la
capătul unei grupe nesaturate) şi o micşorare a densităţii electronice pe sistemul
nesaturat adiacent (nucleu aromatic, sistem de duble legături conjugate). Atomii
elementelor sau grupele de atomi legate direct de un nucleu aromatic ce posedă un
deficit de electroni (cationi ce au deficit de electroni sau fac parte în mod direct dintr-o
grupare nesaturată), exercită întotdeauna un efect atrăgător electromer de electroni (-
ES), şi determină întotdeauna o scădere considerabilă a densităţii electronice în poziţiile
orto (o), orto prim (o’) şi para (p) ale nucleului benzenic. Aceste poziţii ale nucleului
benzenic vor avea afinitate faţă de reactanţi nucleofili cu surplus de electroni (inclusiv
anioni). Atomii sau grupele de atomi cu efect atrăgător electromer (-ES) determină
direct însă o creştere considerabilă a densităţii electronice în poziţiile meta (m) şi meta
prim (m’) ale nucleului benzenic, poziţii ce vor avea afinitate ridicată faţă de reactanţii
electrofili (cu deficit de electroni) şi se pretează uşor numai la reacţii de substituţie
electrofilă (SE). Ei se numesc substituenţi de ordinul II. Toţi atomii elementelor şi
grupele de atomi ce exercită un efect electromer static atrăgător de electroni (-ES)
sunt substituenţi de ordinul II şi orientează numai în poziţiile meta (m) şi meta prim
(m’) în cadrul reacţiilor de substituţie electrofilă (SE) ce au loc la nucleul aromatic.
Cel mai frecvent întâlniţi substituenţi de ordinul II: grupele –NO2 , -NO (nitrozo),
-COOH, -CHO ce exercită efecte (–Es) intense. 66
-Es – efect electromer static atrăgător de electroni – este determinat de conjugarea
π – π (sisteme de duble legături conjugate) Are loc conjugarea electronilor π ai grupei
nesaturate din care face parte în mod direct atomului elementului ce provoacă efectul,
cu electronii π ai unei legături duble adiacente sau al unui nucleu benzenic de care este
legată direct această grupă. Exemplu: alcadienele (sisteme cu duble legături conjugate)
şi acidul benzoic.

67
Grupele funcţionale şi reactivitatea chimică. Reacţii fundamentale chimiei
organice. Clasificarea reacţiilor în chimia organică

Reacțiile compușilor organici

 Definiţie

Reacţia chimică este un fenomen dinamic, care are loc cu o redistribuire a

electronilor de valenţă între moleculele participante (substratul organic şi
reactanţi)

 Reacţiile moleculelor organice sunt procese complexe în cursul cărora se desfac

şi se refac covalenţe
 Sunt procese care decurg în general lent, cu viteze măsurabile în timp
 Mecanismul de reacţie urmăreşte:
 aspectul electronic – desfacerea şi refacerea covalenţelor
 aspectul cinetic – viteza diferitelor etape de reacţie
 aspectul geometric – modificările structurale ale moleculelor participante
 aspectul termodinamic – variaţiile de energie ale moleculelor participante
 Scindarea legăturilor din substrat sau reactant poate avea loc:
 simetric (homolitic) cu formarea de fragmente intermediare radicalice
 nesimetric (heterolitic) cu formarea de fragmente intermediare ionice
68
Intermediari instabili ai carbonului care apar în cursul reacțiilor
compușilor organici

 Definiţie Un intermediar este o moleculă sau un fragment care se formează în

reacţie şi există o perioadă finită de timp înainte de a reacţiona

1. Carbocationi
 Sunt specii care conţin un atom de carbon încărcat pozitiv şi un orbital p nehibridizat,
neocupat cu electroni; au structură plană, datorită carbonului deficitar în electroni care
este hibridizat sp2, iar orbitalul vacant se află perpendicular pe planul restului moleculei

 Atomul de carbon are numai 6 electroni, fiind încărcat pozitiv, deci are caracter
electrofil, prezentând afinitate pentru elecrtoni, anioni sau centre cu densitate electronică
crescută; substituenţii cu efect +IS sau +ES măresc stabilitatea carbocationilor
 Cei mai stabili sunt carbocationii aromatici stabilizaţi prin rezonanţă

69
 2. Radicali liberi
 Sunt specii care conţin la unul din atomii de carbon un orbital ocupat cu un
singur electron
 Au structură plană şi geometrie trigonală datorită carbonului hibridizat sp2,
iar electronul liber se găseşte într-un orbital p nehibridizat, perpendicular pe
planul restului moleculei

 Radicalii liberi sunt neutri d.p.d.v. electric şi datorită ocupării incomplete cu

electroni sunt foarte reactivi
 Substituenţii cu efect +IS sau +ES măresc stabilitatea radicalilor liberi
 Radicalii stabilizaţi prin efectul +ES se numesc radicali cu viaţă lungă (ex.:
radicalul trifenilmetil)

70
 3. Carbanioni
 Sunt intermediari trivalenţi ai carbonului care poartă o sarcină negativă
 Au un atom de carbon cu 8 electroni, repartizaţi în 3 legături şi un orbital ocupat cu
2 electroni
 Atomul de carbon carbanionic are hibridizare sp3, cu structură piramidală

Sunt bogaţi în electroni şi au caracter nucleofil, prezentând afinitate pentru

cationi sau centre cu densitate de electroni scăzută
 Substituenţii cu efect –I, -E, stabilizează carbocationii, iar cei cu efecte +I, +E
îi destabilizează

R3C- < R2CH-< RCH2-<H3C-

creste stabilitatea 71
A. După modul de rupere a legăturilor covalente: 1. Reacţii homolitice sau
radicalice- când legătura se rupe simetric în 2 radicali liberi

2. Reacţii heterolitice sau ionice- când legătura se rupe nesimetric rezultând ioni
negativi şi pozitivi

 substanţa conţine grupe cu efect –I, -E, molecula se va scinda → carbocation

 Dacă substanţa conţine grupe cu efect +I, +E, molecula se va scinda cu formarea unui
carbanion

3. Reacţii moleculare- desfăşurate simultan pe mai multe centre de reacţie, fără intermediari
radicalici sau ionici 72
  Tipuri de reactanţi – în funcţie de încărcarea electrică a reactantului
a. Reactanţi electrofili (E+): ioni pozitivi sau molecule cu deficit de
electroni Ex.: SO3, CO2, AlX3, BF3, FeCl3, H+, X+, R+, NO+, NO2+,
RCO+
b. Reactanţi nucleofili (A-): anioni sau molecule cu electroni neparticipanţi
Ex.: [H:]-, HSO3-, HO-, RO-, X-, RS-, CN-, RCOO-, RC≡C-, H2O, R2O,
ROH, NH3, R3N
c. Reactanţi homolitici: radicali liberi
B. După natura reactantului
1. Reacţii homolitice sau radicalice- reactantul este un radical liber
2. Reacţii nucleofile – reactantul este nucleofil
3. Reacţii electrofile –reactantul este electrofil

C. După modul de rupere şi de refacere a legăturilor covalente şi după rezultatul

reacţiei de modificare a substratului
1. Reacţii de substituţie- decurg cu desfacerea de legături s şi pot fi substituţii nucleofile
(SN), substituţii electrofile (SE) şi substituţii radicalice (SR)
2. Reacţii de adiţie – decurg cu desfacerea de legături p şi pot fi adiţii nucleofile (AN),
adiţii electrofile (AE) şi adiţii radicalice (AR)
3. Reacţii de eliminare (E) intra- şi intermoleculare
4. Reacţii de transpoziţie; Reacţii de fragmentare (rupere, cracare)
73
1. Reacţii de substituţie – decurg după un mecanism radicalic înlănţuit

a. Halogenarea alcanilor:
∆ sau hν
R H + X2 R X + HX
Ex.: clorurarea metanului
I. initierea
hν
Cl Cl 2Cl
II. propagarea
CH4 + Cl CH3 + HCl
CH3 + Cl2 CH3Cl+ Cl
III. terminarea
CH3 + CH3 H3C CH3 dimerizare
CH3 + Cl CH3Cl recombinare

74
b. Sulfoclorurarea alcanilor – decurge fotochimic şi conduce la un amestec de
izomeri clorsulfonici cu importanţă practică
hν
R CH2 H + SO2Cl2 R CH2 SO2Cl + HCl
o
40-80 C
ROOR

+ H2 O
R CH2 SO3H
acizi sulfonici
R CH2 SO2Cl
+ NH3
R CH2 SO2NH2
sulfamide
c. Reacţii de substituţie în poziţie alilică
Halogenarea în poziţie alilică – se realizează cu halogeni, la temperatură
ridicată şi întuneric, după un mecanism radicalic

500oC
CH2 CH CH3 + Cl2 CH2 CH CH2 Cl
propena clorura de alil 75
2. Reacții de adiție
a. Reacţii de adiţie la alchine
Hidrogenarea alchinelor – în funcţie de condiţii, poate fi totală, până la alcani sau
parţială, până la alchene
H2/Ni, Pt, Pd
HC CH H3C CH3
acetilena etan

b. adiţia electrofilă la alchene

76
 după această schemă generală au loc următoarele reacţii de adiţie:

77
 IZOMERIA COMPUŞILOR ORGANICI
 Definiţii
Fenomenul prin care aceleiaşi formule moleculare îi corespund compuşi cu
structuri şi proprietăţi fizico-chimice diferite se numeşte izomerie. Substanţele
respective se numesc izomeri.

Izomerii = compuşi ce corespund aceleaşi formule moleculare şi au aceeaşi

masă moleculară dar prezintă proprietăţi fizico- chimice total diferite

 La baza izomeriei stau conceptele:

 Compoziţia – reprezintă natura şi raportul atomilor dinr-o substanţă
unitară care se pot determina prin analiză elementală calitativă şi
cantitativă
 Constituţia – reprezintă modul de legare al atomilor dintr-o moleculă
prin legături s sau p
 Conformaţia – se referă la aranjările spaţiale dinamice pe care le poate
adopta o moleculă datorită rotaţiei în jurul legăturii s C-C
 Configuraţia – se referă la aranjările spaţiale statice faţă de un element
structural rigid din moleculă (planul legăturii p, planul unui ciclu sau un
atom de C asimetric)
78
  Criterii de clasificare a izomerilor
1. Izomeria de constituţie (de structură): nu ţine cont de orientarea substituenţilor în
spaţiul tridimensional
a. Izomeria de catenă
b. Izomeria de poziţie
c. Izomeria de funcţiune
d. Izomeria de valenţă
a. Izomeria de catenă – izomerii diferă prin forma catenei şi prin modul de legare a atomilor
din structura de bază a moleculei

b. Izomeria de poziţie – se referă la locul ocupat în catenă de o funcţiune, o dublă sau o triplă
legătură sau se referă la poziţia relativă a substituenţilor dintr-un inel aromatic
H3C CH2 CH CH2 H3C CH CH CH3
1-butena 2-butena

79
c. Izomeria de funcţiune – corespunde compuşilor cu aparţin aceleaşi formule moleculare dar
care conţin funcţiuni diferite (grupe funcţionale diferite), aparţin unor clase diferite de compuşi
chimici .

d. Izomeria de valenţă sau tautomeria – apare la compuşii care conţin un

atom de hidrogen mobil. Formele tautomere diferă prin poziţia unui atom de
hidrogen şi a unei duble legături în moleculă.

2. Stereoizomeria: ţine cont de orientarea substituenţilor în spaţiul tridimensional

a. Izomeria de conformaţie – rezultă datorită rotaţiei libere în jurul legăturii simple
C-C
b. Izomeria de configuraţie:
 Izomeria geometrică
 Izomeria optică (chirală) 80
a. Izomeria de conformaţie
 Apare la compuşii aciclici de tipul R-CH2-CH2-R sau la compuşii ciclici de tipul
ciclohexanului
 Datorită restricţiei rotaţiei libere în conformeri, substituenţii de la atomii de carbon
hibridizaţi sp3 adiacenţi, se pot aranja în poziţii intercalate sau eclipsate
 Grafic conformerii se reprezintă prin formule de perspectivă, tip “capră” sau “şa de
cal” sau prin formule de proiecţie Newmann

 Conformerii moleculei R-CH2-CH2-R

81
 b. Izomeria de configuraţie
1. Izomeria geometrică
 Apare la compuşii care conţin o dublă legătură sau un ciclu
 Condiţia de apariţie a izomeriei geometrice este ca substituenţii de la acelaşi atom de carbon să fie
diferiţi
 Izomerii geometrici diferă prin orientarea substituenţilor faţă de planul dublei legături sau faţă de
planul unui ciclu.
 Dacă substituenţii similari sunt de aceeaşi parte a planului dublei legături sau planul ciclului –
izomerul este cis
 Dacă substituenţii similari sunt de părţi opuse ale planului dublei legături sau planul ciclului –
izomerul este trans

 Exemplu:

 Nomenclatura E/Z pentru izomerii geometrici (Convenţia Cahn, Ingold, Prelog – C.I.P.)
 Se aplică atunci când perechile de substituenţi de la cei doi atomi de carbon sunt diferite
1. Se atribuie priorităţile pentru cei doi substituenţi de la fiecare atom de carbon, în funcţie de
numărul atomic Z, al atomului direct legat de dubla legătură
2. Dacă substituenţii cu prioritatea cea mai mică, de la fiecare atom de carbon, sunt de aceeaşi
parte a planului dublei legături sau planul ciclului, atunci este izomerul Z (zusammen=
împreună)
3. Dacă substituenţii cu prioritatea cea mai mică, de la fiecare atom de carbon, sunt de părţi opuse
ale planului dublei legături sau planul ciclului, atunci este izomerul E (entgegen= opus) 82
  Exemplu: Z=17 ZC=6
Cl CH3 Cl H
C C C C
H H H CH3
Z=1 Z=1
(Z)-1-clor-propena (E)-1-clor-propena
2. Izomeria optică
 Definiţii
Activitatea optică reprezintă proprietatea anumitor substanţe de a roti planul luminii
polarizate:
 Dacă lumina se roteşte la dreapta – substanţa este dextrogiră (d sau +)
 Dacă lumina este rotită la stânga – substanţa este levogiră (l sau -)
 Activitatea optică se determină cu ajutorul polarimetrelor
 Activitatea optică a unei substanţe se exprimă prin rotaţia specifică [a]- care reprezintă unghiul cu
care este deviat planul luminii polarizate de către un gram de substanţă, din 1 cm3 lichid pentru o
lungime de un dm a stratului străbătut de raza de lumină
unde: a – unghiul de rotaţie; l – lungimea tubului polarimetric; d –
densitatea substanţei; t – temperatura de lucru; D – lumina galbenă a lămpii
de sodiu la 589 nm

 Izomeria optică se datorează activităţii optice

 Izomerii optici prezintă aceleaşi proprietăţi fizice şi chimice, dar se deosebesc prin puterea de rotaţie
a luminii polarizate 83
 Enantiomerii au aceeaşi geometrie, dar se deosebesc prin aranjarea spaţială diferită a substituenţilor
în spaţiul tridimensional, deci au configuraţii diferite.

 Pentru a se explica apariţia activităţii optice s-a introdus noţiunea de chiralitate – ca fiind
proprietatea substanţelor de a fi nesuperpozabile cu imaginea lor în oglindă, prin mişcarea
lor de rotaţie sau translaţie.
 Două structuri sau corpuri sunt chirale dacă apar ca obiect şi imagine în oglindă.
 Deoarece aceeaşi relaţie există între mâna stângă şi dreaptă, l-a determinat pe Kelvin să propună
numele de chiralitate de la grecescul “chiros”=mână.
 Chiralitatea reprezintă condiţia necesară şi suficientă pentru apariţia activităţii optice. Moleculele
chirale sunt optic active.
 Chiralitatea reprezintă caracteristica structurală care deosebeşte o substanţă simetrică de una
nesimetrică. Moleculele simetrice sunt achirale iar cele nesimetrice sunt chirale.

 Tipuri de chiralitate
 Chiralitatea moleculelor depinde de geometria acestora şi se clasifică ţinând cont de elementele de
simetrie: plan de simetrie, centru de simetrie, axă de rotaţie.
 În funcţie de elementul care determină chiralitatea, moleculele pot prezenta 4 tipuri de chiralitate:
1. Chiralitate centrală – aranjarea spaţială a substituenţilor faţă de un centru de chiralitate, care poate
fi un atom de C asimetric sau un heteroatom. Atomul de C asimetric este acel atom care are toţi cei 4
substituenţi diferiţi.

84
1. Chiralitatea centrală  Poate fi cu un centru sau mai multe centre de simetrie

 Formule de reprezentare a enantiomerilor

1. Formule de configuraţie tetraedrică – redau modelul steric real al moleculelor.

2. Formule de perspectivă tetraedrică

3. Formule de proiecţie Fischer – atomii de C asimetrici şi toţi substituenţii săi sunt în acelaşi plan

85
 Prezenţa unui atom de carbon chiral induce apariţia a 2 enantiomeri. Un atom de carbon chiral este
un atom de carbon asimetric, care prezintă 4 substituenţi diferiţi. Pentru un singur atom de carbon C
asimetric ia naştere o pereche de enantiomeri (2 izomeri optic actici) care se comportă unul faţă de
altul ca obiect şi imagine în oglindă faţă de un plan de simetrie (planul ode referinţă al oglinzii) şi care
rotesc planul luminii polarizate (perechea D, L)
 numărul de izomeri optic-activi se determină cu formula: 2n unde n = numărul de atomi de carbon C
asimetrici din molecula organică.
 Convenţii pentru notarea configuraţiilor
 Configuraţia reprezintă aranjamentul steric spaţial al substituenţilor unui atom de carbon
 Enantiomerii prezintă activitate optică şi se deosebesc prin configuraţia atomului de carbon chiral.
S-a demonstrat că nu există nici o legătură între puterea de rotaţie a luminii polarizate şi configuraţia
atomului de carbon chiral.
 Se utilizează 2 convenţii pentru indicarea configuraţiei atomului de carbon asimetric.
1. Configuraţia relativă. Convenţia Fischer-Rossanoff
 Pentru a indica aranjamentul real al substituenţilor atomului de C asimetric, în chimia clasică s-a
apelat la stabilirea configuraţiei în raport cu molecule de referinţă (etalon), cărora li s-a atribuit în
mod arbitrar una din cele 2 configuraţii posibile, notate D, L (dextro-levo)
 În convenţia Fischer-Rossanoff, substanţa etalon utilizată este glicerin-aldehida, care are 1 atom
de C asimetric şi 2 enantiomeri
 Configuraţiile relative se stabilesc prin înrudirea substanţei analizate cu D(+)-glicerin-aldehida
sau cu L(-)-glicerin-aldehida.

86
 (+), (-) reprezintă sensul de rotaţie al luminii polarizate, determinat experimental
 Această convenţie este folosită în studiul zaharurilor şi aminoacizilor.

2. Configuraţia absolută. Convenţia Cahn, Ingold, Prelog (C.I.P)

 Configuraţia absolută a unui centru chiral se notează cu R sau S (R = rectus, S = sinister) şi se
stabileşte comparativ cu sensul de rotaţie al acelor unui ceasornic
 Configuraţile R, S sunt convenţii abstracte, care se stabilesc conform unor reguli, numite reguli
C.I.P.
1. Se stabileşte ordinea de prioritate a substituenţilor legaţi la atomul de carbon chiral (aceleaşi ca
la izomeria geometrică)
2. Se roteşte tetraedrul astfel încât substituentul cu prioritatea cea mai mică să se afle în colţul cel
mai îndepărtat al tetraedrului
3. Se priveşte tetraedrul (carbonul chiral) din partea opusă substituentului cu prioritatea cea mai
mică
4. Se notează sensul descreşterii priorităţii substituenţilor de pe faţa tetraedrului aflată spre
observator
5. Dacă sensul descreşterii este în sensul acelor de ceasornic avem configuraţia R, iar dacă este în
sens invers avem configuraţia S

87
 Exemplu – stabilirea configuraţiei la centrul chiral al glicerin-aldehidei

R(+)-glicerin-aldehida S(-)-glicerin-aldehida

88
 I. Izomeria optică la compuşii cu mai multe centre chirale
 Dacă o moleculă prezintă n atomi de carbon asimetrici, va poseda 2n izomeri optici
 Astfel, dacă n=2, vom avea 4 izomeri optici, fiecărui atom de C asimetric corespunzându-i o
pereche de enantiomeri
 Pentru moleculele cu 2 centre chirale, Fischer a luat ca referinţă 2,3,4-trihidroxibutanalul, care
prezintă două perechi de enantiomeri, cunoscute sub numele de eritroză şi treoză (două
monozaharide)

 La atomii de C asimetrici se pot stabili configuraţiile absolute R, S prin regulile C.I.P., semnele
(+)/(-) sunt determinate experimental iar notaţiile D, L sunt stabilite convenţional prin înrudirea cu
glicerinaldehida la atomul chiral C3
 Cei 4 izomeri optici ai 2,3,4-trihidroxibutanalului sunt în următoarea relaţie de stereochimie: I şi
II sunt enantiomeri, amestecul lor în părţi egale formând un racemic; la fel III şi IV sunt tot
enantiomeri; în schimb I şi II faţă de III şi IV sunt diastereoizomeri, deoarece nu respectă relaţia
obiect-imagine în oglindă. 89
 Pentru compuşi cu 2 centre chirale s-au stabilit convenţional denumirile eritro şi treo, prin
înrudirea cu cele 2 treoze
- configuraţia eritro – când compusul are în proiecţie Fischer, grupările identice sau
similare ca prioritate de aceeaşi parte a liniei verticale
- configuraţia treo – când aceste grupe sunt de o parte şi de alta a liniei verticale

 În cazul compuşilor cu 2 centre chirale cu substituenţi identici la atomii de C asimetrici, forma

eritro deşi are 2 atomi de C chirali este optic inactivă, datorită existenţei unui plan de simetrie
moleculară, care conduce la anularea reciprocă a activităţii optice a celor 2 atomi de C asimetrici. În
acest caz, această formă se numeşte mezo.

 Exemplu – acidul tartric (acidul 2,3-dihidroxi-succinic)

90
 Bibliografie
1. Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers, Organic Chemistry,
Oxford University Press, Oxford, 2001, ISBN 0-19- 850346-6.
2. Costin D. Neniţescu, Chimie organică, Volumul I, Colecția “Cărți mari ale Școlii
Românești”, 2015. (reeditată, ediție on-line)
3. T.W.Graham Solomons, Craig B. Fryhle, Organic Chemistry, 7th Ed., John Wiley
and Sons, New York Chichester Weinheim, 2000, ISBN 0- 471-19095-0.
4. Daniela Istrati, Florin Iordache, Compuşi organici cu funcţiuni mixte, structură,
reacţii, mecanisme, Editura Printech, 2008, ISBN 978-973-718-878- 6
5. Jerry March, Advanced Organic Chemistry – Reactions, mechanisms and structure,
5th Ed., John Wiley & Sons, New York, 2001, ISBN 0-471- 58589-0.
6. Gh.Chiriţă, M.Chiriţă, Tratat de biomolecule, Vol.1, Editura SEDCOM Libris, Iaşi,
2009.

91