Anul I - Reactivitatea compusilor organici

SEMINAR 1 – HIDROCARBURI

Partea I
1. Prezentați etapele mecanismului de monoclorurare a ciclohexanului.
2. Să se determine formula structurală a hidrocarburii A saturată cu catenă aciclică ramificată care
are un atom de carbon cuaternar și conține 93,72% C (85.71%C).
3. Să se determine fomula moleculară a unui compus organic care conține, în procente masice,
55,33%C, 11,11%H și are masa molară 90g/mol.
4. Să se determine formula brută a substanței care are raportul de masă C:H:N egal cu 6:2:7.
5. Densitatea în raport cu aerul a unei hidrocarburi care conține 20% H este 1,038. Care este
formula moleculară a hidrocarburii?
6. În condiții normale 532 cm3 dintr-o hidrocarbură gazoasă cântăresc 1,33 g și formează, prin
arderea a 2,1 g hidrocarbură, 6,6 g CO2. Determină formula moleculară a hidrocarburii.
7. O substanță organică A, are formula moleculară C4H10O2. Se cere:
a. Să se calculeze formula procentuală a substanței A,
b. Să se determine formula brută a substanței A,
c. Să se scrie o formulă structurală pentru A, știind că are în moleculă numai legături
simple σ și structură aciclică.
8. La bromurarea ciclohexanului se lucrează cu un raport molar Br 2:ciclohexan 2:1. Care va fi
structura cea mai probabilă a derivatului dihalogenat care se poate obţine?
9. O hidrocarbură conține 85,71% C. Știind ca 1g de substanță ocupa un volum de 293 mL la 27ºC
și 2 atm. Să se stabilească formula moleculară a acestei hidrocarburi.
10. Scrieți izomerii de constituție ai formulei moleculare C7H16. Să se denumească acești izomeri
conform regulilor IUPAC.
11. Prin bromurarea metanului se obține un compus care conține 84,21% Br. Determină structura
derivatului bromurat.
12. Prin arderea a 1g de alcan necunoscut se degajă, în condiții normale, 1,568 L CO2. Să se
determine formula moleculară a alcanului necunoscut și să se scrie formulele de structură pentru
toți izomerii alcanului determinat.
13. La analiza elementală calitativă a unui compus organic s-au identificat elementele C și H. Prin
combustia a 8,4 g substanță s-au obținut 26,4 g CO2 și 10,8 g apă.
Se cere:
a. Determinați formula brută a compusului.
b. Determinați formula moleculară a compusului, știind că masa molară este 84.
c. Calculați nesaturarea echivalentă pentru formula moleculară determinată.
14. Precizați numărul de legături covalente simple σ din compusul de mai jos:

15. Pentru compusul organic de mai jos precizați grupele funcționale pe care le conține:

16. Explicați formarea legăturilor în benzen.

17. Precizați condițiile de aromaticitate. Identificați dintre următorii compuși pe cei aromatici și
explicați alegerea făcută:

1
Anul I - Reactivitatea compusilor organici

18. Scrieţi mecanismul reacţiilor de sulfonare a benzenului şi toluenului.

19. Explicați formarea produsului de reacție din următoarea reacție de alchilare.

20. Scrieţi reacţiile de oxidare la catena laterală cu bicromat de potasiu în mediu acid pentru n-
butilbenzen, sec-butilbenzen, şi terţ-butilbenzen. Explicaţi natura diferită a produşilor de
reacţie.
21. Precizați denumirile următorilor compuși:

22. Prin oxidarea căror hidrocarburi aromatice se poate obţine anhidrida ftalică ?
23. Desenați structurile de rezonanță pentru fenol.
24. Se monoclorurează catalitic 2 moli de benzen. Să se determine randamentul reacției, știind că
se obțin 200 g clorobenzen.
25. Prin acilare cu clorură de acetil a 300 g benzen de puritate 80% s-au obținut 106,5 g HCl. Să se
determine randamentul reacției de acilare.
26. Se sulfonează 2 moli de benzen cu 400 g soluție de acid sulfuric de concentrație 98%. Să se
calculeze care din cei doi reactanți sunt în exces și care este concentrația procentuală a soluției
de acid sulfuric rezidual.
27. Ce produs de reacție se obține prin nitrarea următorilor compuși: propilbenzen, bromobenzen,
benzaldehidă, acid benzensulfonic, ciclohexilbenzen, benzonitril. Scrieți ecuațiile reacțiilor
chimice.
28. Care dintre următorii substituenți grefați pe nucleul aromatic vor orienta al doilea substituent în
meta și care în orto-para?
NO2, CH2OH, CF3, NO, COOH, COOR, CH2=CHCN
29. Ce se obţine prin hidrogenarea naftalinei cu H2 în prezenţa catalizatorilor de Ni fin divizat ?
30. Desenați structurile de rezonanță obținute prin SE în poziția 1 respectiv 2 ale naftalinei.
Explicați de ce are loc substituția în poziția 1?
31. Precizați produsul de reacție obținut prin reacția următorilor compuși cu Cl2:

32. Prin nitrarea unei probe de toluen se obțin 2740 g de amestec de o-, m-, p- nitrotoluen în raport
molar o:m:p = 58:5:37. Să se determine masa de toluen luată în lucru.
33. Precizați câți derivați bromurați alilici se pot obține prin reacția 2-pentenei cu NBS (se vor
ignora stereoizomeri).

2
Anul I - Reactivitatea compusilor organici

34. Comparați substanțele de mai jos și precizați care este compusul cel mai acid. Explicați alegerea
făcută!

35. Se dă următoarea structură:

Se cere:
Precizați hibridizarea tuturor atomilor de carbon, oxigen și azot.
Scrieți formula condensată, calculați nesaturarea echivalentă și
denumiți fiecare grupă funcțională din moleculă.
Precizați ce tip de interacții fizice pot exista între moleculele
acestui compus și justificați.
Precizați efectele electronice ale grupelor funcționale care apar în
moleculă și carcaterul acid-bazic al fiecărei grupe funcționale.
36. Care dintre următorii compuși prezintă izomeri geometrici? Scrieți pentru fiecare dintre aceștia
izomerii configurația corespunzătoare Z/E.

1 2 3

4 5 6

7 8 9
37. Un amestec echimolecular de metan, etan și propan cu masa de 18 kg este ars în cantitate
stoechiometrică de aer (cu 20% O2 procente volumetrice). Să se calculeze:
a. Compoziția în procente de masă a amestecului;
b. Volumul de aer necesar arderii amestecului de alcani.