Inspectoratul Școlar Județean Constanța

Simulare județeană - Examenul de bacalaureat naţional, Decembrie 2023

Proba E. d)
Chimie organică
Varianta 2
• Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă zece puncte din oficiu.
• Timpul de lucru efectiv este de trei ore.
SUBIECTUL I (40 de puncte)
Subiectul A.
Itemii de la 1 la 10 se referă la formulele de structură ale unor compuși organici, notate cu
litere de la (A) la (F), prezentate mai jos:

Pentru fiecare item de mai jos, notaţi pe foaia de examen numărul de ordine al itemului
însoţit de litera corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.
1. Nu conțin atomi de carbon secundar în moleculă:
a. (A) și (F); c. (B) și (C);
b. (A) și (D); d. (E) și (F).
2. Conțin cel puțin o grupă funcțională monovalentă:
a. (B) și (C); c. (E) și (F).;
b. (C) și (D); d. (B) și (E).
3. Este adevărat că:
a. (D) are o grupă funcțională divalentă; c. (B) are două legături sigma C-C;
b. (E) are patru atomi de carbon primar; d. (F) este acidul salicilic.
4. Compusul organic (D):
a. se numește acid glutamic; c. se obține prin oxidarea fructozei;
b. are patru atomi de carbon asimetric; d. este o monozaharidă.
5. Compusul organic (A):
a. este lichid în condiții standard; c. este solubil în apă;
b. are raportul atomic C : H = 5 : 1; d. are punctul de fierbere mai mic decât
n-pentanul.
6. Despre compusul organic (C), este adevărat că:
a. formează prin deshidratare numai 2-butenă; c. are 14 legături sigma (σ);
b. are un atom de carbon terțiar; d. este optic inactiv.

Simulare județeană-Probă scrisă la chimie organică Pagina 1 din 3 Varianta 2

 Inspectoratul Școlar Județean Constanța

7. Despre compusul organic (B), nu este adevărată afirmația:

a. se utilizează ca adeziv; c. are formula brută C2H3O;
b. are patru perechi de electroni neparticipanți, d. are patru electroni implicați în legături
în moleculă; covalente pi (π).
8. Este adevărat că:
a. (F) este toxic pentru organism; c. (E) este un detergent anionic;
b. (D) formează amestec omogen cu apa; d. (B) are denumirea uzuală acrilonitril.
9. Are raportul masic C : O = 3:1 :
a. (B); c. (D);
b. (C); d. (F).
10. Există aceeași cantitate:
a. de carbon, în 1 mol (A) și 1 mol (D); c. de hidrogen, în 1 mol (F) și 1 mol (C);
b. de carbon, în 2 mol (B) și 1 mol (D); d. de oxigen, în 1 mol (F) și 2 mol (B).
30 puncte
Subiectul B.
Citiți următoarele enunțuri. Dacă apreciați că enunțul este adevărat scrieți, pe foaia de
examen, numărul de ordine al enunțului și litera A. Dacă apreciați că enunțul este fals scrieți,
pe foaia de examen, numărul de ordine al enunțului și litera F.
1. Toluenul și hexanul formează un amestec omogen.
2. Trigliceridele conțin un număr par de atomi de carbon.
3. Într-o soluție de etanol în apă, se stabilesc legături de hidrogen între moleculele solventului
și solvatului.
4. Săpunurile și detergenții nu modifică tensiunea superficială a apei.
5. Reacția acidului acetic cu hidrogenocarbonatul de sodiu are loc cu efervescență.
10 puncte
SUBIECTUL al II-lea (25 de puncte)
Subiectul C.
1. O alchenă (A) are în moleculă 17 legături sigma (σ).
a. Determinați numărul atomilor de carbon și notați formula moleculară a alchenei (A).
b. Știind că în molecula alchenei (A) există un atom de carbon asimetric, scrieți formula de
structură a acesteia.
c. Scrieți formula de structură a unui izomer al alchenei (A), care are temperatura de
fierbere mai mică decât aceasta. 6 puncte
2. Scrieţi ecuaţia reacției de izomerizare a n-butanului, în prezența clorurii de aluminiu
umede, la 50-100 ⁰C. 2 puncte
3. La izomerizarea a 580 g de n-butan s-a obținut un amestec gazos ce conține 8 mol de
izobutan. Calculați randamentul reacției de izomerizare a n-butanului. 2 puncte
4. Scrieți ecuația reacției de obținere a acetilenei din carbid. 2 puncte
5. Determinați masa unei probe de carbid, de puritate 80%, (procente masice) exprimată în
kilograme, care în reacție cu apa formează 896 m3 de acetilenă, măsurați în condiții normale
de temperatură și de presiune. Se consideră că impuritățile din carbid nu reacționează cu apa.
3 puncte

Simulare județeană-Probă scrisă la chimie organică Pagina 2 din 3 Varianta 2

 Inspectoratul Școlar Județean Constanța

Subiectul D.
1. a. Scrieți ecuația reacției de nitrare a fenolului pentru obținerea 2,4,6-trinitrofenolului
utilizând formulele de structură pentru compușii organici.
b. La nitrarea a 188 kg fenol, pentru obținerea 2,4,6-trinitrofenolului, se utilizează
630 kg soluție care conține 80% acid azotic. Știind că fenolul se consumă integral, determinați
concentrația acidului azotic în soluția rămasă după îndepărtarea compusului organic.
6 puncte
2. Scrieți ecuația reacției de alchilare a benzenului cu propenă în prezența AlCl3 cu urme de
apă. 2 puncte
3. Precizați o proprietate fizică prin care benzenul se deosebește de naftalină în condiții
standard de temperatură și presiune. 2 puncte

SUBIECTUL al III-lea (25 de puncte)

Subiectul E.
1. Se consideră schema de transformări:
etenă → etanol → acid acetic →acetat de etil
Scrieți ecuațiile reacțiilor din schema de transformări. Utilizați formulele de structură pentru
compușii organici. 6 puncte
2. Prin esterificarea unei soluții de acid acetic cu etanol se obține un amestec care conține
52,8 g acetat de etil, 24 g acid acetic nereacționat, etanol nereacționat și apă. Calculați masa
soluției de acid acetic de concentrație procentuală masică 30% supusă esterificării.
3 puncte
3. Un alcool saturat (A) conține 15 atomi în moleculă și are raportul masic C : O = 3 : 1.
Determinați formula moleculară a alcoolului. 3 puncte
4. Prin hidrogenarea trioleinei, în prezența nichelului, se obține o grăsime solidă. Scrieţi
ecuaţia reacţiei care are loc la obținerea grăsimii solide din trioleină. Utilizați formule de
structură pentru compușii organici. 2 puncte
5. Notați o utilizare a trinitratului de glicerină. 1 punct
Subiectul F.
1. La hidroliza totală a unei peptide (P) s-au format 15 g de glicină și 8,9 g de α-alanină.
a. Determinați raportul molar al celor doi aminoacizi în peptida (P).
b. Scrieți formula de structură plană a izomerului peptidei (P) în care α-alanina este
aminoacidul N-terminal. 5 puncte
2. Notați un factor chimic care determină denaturarea proteinelor. 1 punct
3. a. Scrieți ecuația reacției de hidroliză enzimatică totală a amidonului.
b. La hidroliza enzimatică totală a unei probe de amidon s-au consumat 7,2 g de apă.
Calculaţi masa de amidon supusă hidrolizei, exprimată în grame.
4 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Ca-40.

Volumul molar (condiții normale): V = 22,4 L∙mol-1.

Simulare județeană-Probă scrisă la chimie organică Pagina 3 din 3 Varianta 2