INSPECTORATUL ȘCOLAR JUDEȚEAN HUNEDOARA

Simularea examenului național de bacalaureat 2022

Proba E. d)

Chimie organică

●Toate subiectele sunt obligatorii. Se acordă 10 puncte din oficiu.

●Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.

SUBIECTUL I (40 de puncte)

Subiectul A.
Itemii de la 1 la 10 se referă la compuși organici ale căror formule de structură, notate cu litere
de la (A) la (F), sunt prezentate mai jos:

CH2 ― CH ― CH2 CH3 ―CH ― COOH

| | | |
OH OH OH NH2

(A) (B) (C)

CH3

CH2 = CH― CH2― CH2― CH3 CH3 ― CH═ CH ― CH2 ― CH3

(D) (E) (F)

1. Sunt hidrocaburi nesaturate aciclice
a. (A) și (F); c. (C) și (D);
b. (C) și (E); d. (D) și (E).
2. Sunt compuși organici care conțin grupări monovalente:
a. (A) și (B); c. (B) și (C);
b. (C) și (D); d. (B) și (F).
3. Despre compusul (F) se poate afirma că:
a. este compus cu funcțiune mixtă: c. se numește metil-benzen;
b. conține 7 atomi de hidrogen; d. este solubil in apă.
4. Hidrocarbura (D):
a. este saturată; c. are 4 electroni π;
b. este1- butena; d. este 1-pentena
5. Compusul organic (C):
a. este insolubil în apă; c. prezintă activitate optică
b. nu prezintă activitate optică d. nu participă la reacții de policondensare
6. Referitor la reacția dintre acidul clorhidric și compusul (D), este adevărat că:
a. este o reacție de substituție; c. se aplică regula lui Markovnikov;
b. produsul de reacție nu prezintă izomerie optică; d. se formează 2-cloro-butan.
7. Hidrocarbura (E):
a. prezintă izomerie optică; c. nu prezintă izomerie de poziție;
b. prezintă izomerie de catenă; d. este saturată.
8. Este fals că:
a. (C) este o un aminoacid monoaminomonocarboxilic; c. (B) este un alcool polihidroxilic;
b. (D) și (E) sunt izomeri de catenă; d. (A) este o hidrocarbură aromatică;
9. Reacția dintre compusul (F) și HNO3 este o reacție de:
a. adiție; c. substituție;
b. eliminare; d. transpoziție.

Probă scrisă la Chimie organică

 INSPECTORATUL ȘCOLAR JUDEȚEAN HUNEDOARA

10. În 7,8 g de compus (A) există aceeași cantitate de hidrogen ca cea din:
a. 6,9 g de compus (F); c. 69 g de compus (F);
b. 2 mol de compus (D); d. 8,9 de compus (C). 30 puncte

Subiectul B.
Citiți următoarele enunțuri. Dacă apreciați că enunțul este adevărat scrieți, pe foaia de
examen, numărul de ordine al enunțului și litera A. Dacă apreciați că enunțul este fals scrieți, pe
foaia de examen, numărul de ordine al enunțului și litera F.
1. Fructoza se oxidează cu reactiv Tollens.
2. Alchinele participă la reacții de adiție.
3. Prin adiția apei la alchene se formează alcooli.
4. Între moleculele de etanol se stabilesc interacțiuni mai puternice decât între cele de etan .
5. 1-butena și 2-butena sunt izomeri de catenă. 10 puncte

SUBIECTUL al II-lea (25 de puncte)

Subiectul C.
1. O hidrocarbură (A) conține 14,28 % hidrogen și are masa molară egală cu 56 g/mol.
a. Determinați formula moleculară a hidrocarburii (A).
b. Scrieți formula de structură a unui izomer al hidrocarburii (A) știind că acesta conține un atom
de carbon cuaternar. 5 puncte
2. Scrieți ecuația reacției hidrocarburii (A) determinată la punctul 1.b cu H2 în prezența catalizatorului
de Ni fin divizat. 2 puncte
3. Se hidrogenează un volum de 56 l de acetilenă, măsurat în condiții normale de temperatură și
presiune, de puritate 80%, in prezența catalizatorului Pd/Pb+2.
a. Scrieți ecuația reacției acetilenei cu hidrogenul, în condițiile menționate;
b. Calculați volumul de hidrogen, exprimat în litri, măsurat în condiții normale de temperatură și
presiune, necesar reacției.
5 puncte
4. Scrieți ecuația reacției de ardere a metanolului. 2 puncte
5. Notați o utilizare a naftalinei. 1 punct

Subiectul D.
1. Scrieți ecuația reacției de alchilare a benzenului cu propena. 2 puncte
2. Calculați masa de produs de reacție, exprimată în kg, obținută prin alchilarea a 234 kg benzen
cu propenă, dacă randamentul reacției este 80%. 6 puncte
3. Notați două proprietăți fizice ale acetilenei. 2 puncte

SUBIECTUL al III-lea (25 de puncte)

Subiectul E.
1. În grăsimea de pește se găsește acidul palmitoleic, cu formula de structură:

a. Scrieți ecuația reacției de hidrogenare a acidului palmitoleic.

b. Calculați volumul de hidrogen, exprimat in litri, măsurat în condiții normale de temperatură și
presiune, necesar stoechiometric pentru hidrogenarea a 2,54 Kg acid palmitoleic.
4 puncte
2. Scrieți ecuația reacției de hidroliză bazică a trioleinei, cu NaOH. 2 puncte
3. Ce cantitate de săpun se obtine prin saponificarea a 8,84 kg de trioleina cu hidroxid de sodiu,
dacă masa săpunului contine 91,2 % oleat de sodiu si 8,8 % apă? 3 puncte
4. Acetatul de etil se utilizează la obținerea filmelor fotografice.
a. Scrieți ecuația reacției de esterificare dintre acidul acetic și etanol(H+);
b. Calculați masa de acid acetic, necesar stoechoimetric reacției cu 300 g soluție etanol 46%,
pentru obținerea acetatului de etil. 5 puncte
5. Scrieți o utilizare a glicerinei.
1 punct

Probă scrisă la Chimie organică

 INSPECTORATUL ȘCOLAR JUDEȚEAN HUNEDOARA

Subiectul F.
1. Proteinele și zaharidele sunt nutrienți pentru organismul uman;
La hidroliza parțială a unei proteine s-a separat și o tripeptidă (P), α-alanil-glicil-serina.
a. Scrieți formulele de structură pentru aminoacizii care intră în compoziția tripeptidei (P).
b. Precizați denumirea aminoacizilor din structura tripeptidei (P), care prezintă activitate optică.
5 puncte
2. Mierea de albine conține glucoză și fructoză pe lângă alți compuși;
a. Scrieți ecuația reacției de oxidare a glucozei cu reactiv Fehling.
b. Într-o soluție ce conține 72 g de miere dizolvată, s-a adăugat reactiv Fehling. În urma reacției
glucozei din miere s-au format 14,4 g oxid de cupru(I). Determinați procentul masic de glucoză din
miere. 4 puncte
3. Scrieți formula de structură a glicinei la pH=12. 1 punct

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Na – 23; Cu-64

Volumul molar (condiții normale): V = 22,4 L·mol-1.

Probă scrisă la Chimie organică