MINISTERUL EDUCAIEI I CERCETRII

LUMINI A VLDESCU
CORNELIU TRBANU-MIHIL
LUMINI A IRINEL DOICIN

Chimie
Manual pentru clasa a X -a

ART
grup editorial

Acest manual este proprietatea Ministerului

Educaiei i Cercetrii.

Manualul a fost aprobat prin Ordinul nr. 3787 din 05.04.2005, n urma licitaiei organizate de ctre Ministerul
Educaiei i Cercetrii, este realizat n conformitate cu programa analitic aprobat prin Ordin al ministrului
Educaiei i Cercetrii nr. 4598 din 31.08.2004 i este distribuit gratuit elevilor.

Anul

Numele elevului care a

primit manualul

Clasa

ACEST MANUAL A FOST FOLOSIT DE:

coala
Anul colar
la primire

Starea manualului*
la returnare

1
2

3
4

* Starea manualulw se va mscne folosmd termenn: nou, bun, mgnJlt, nesatlsfctor, detenorat
Cadrele didactice vor controla dac numele elevului este scris corect.
Elevii nu trebuie s fac nici un fel de nsemnri pe manual.

Copyright 2005

I~'g!~!al
Pentru comenzi v putei. adresa:
Departamentului Difuzare al Grupului Editorial
c.P. 37, O.P. 5, sector 5, Bucureti
teL
021.224.17.65
021.224.01.30
0721.213.576
0744.300.870
e-mail: grupul_editorial_art@latinmail.com

..&.t

lucrrii

Toate drepturile asupra acestei lucrri aparin editurii.

Reproducerea integral sau parial a coninutului
este po sibil numai cu acordul prealabil scris al editurii.

Se acord importante reduceri.

Refereni:

Praf. gradul I Dr. FLORENTINA UTEU

Prof. gradul I AURELlA STOICA
Tehnoredactare:
LUCIA OPRITOIU
CLAUDIU ISOP ESCUL
Grafica: realizare i concepie
Conf. Dr. IRINEL ADRIANA BADEA
lIustraii:

autorii manualului

Fotografii:
Praf. gradul I dmd. LUMINITA lRINEL DOICIN
Praf. univ. Dr. LUMINITA VLDESCU
Conf. Dr.IRINEL ADRIANA BADEA
Coperta:
MARJA PAOL
"Benzenul i deri vai ai lui"

TIparit la FED PRINT

Descrierea CIP a Bibliotecii Nationale a Romniei

VLDESCU, Luminita

Chimie: manual pentru clasa a X-al Luminita VIdescu,

Luminita lrinel Doicin, Corneliu Trbanu-MihiI. - Bucureti :
Art,2005

Bibliogr.
ISBN 973-8485-83-5
1. Doicin, Luminita
II. Trbanu, Corneliu

54(075.35)

CUPRINS
Capitolul 1. INTRODUCERE N STUDIUL CHIMIEI ORGANICE 5
Legturi

chimice
Tipuri de catene de atomi de carbon
Structura compui lor organici
Clasificarea compuilor organici
Exerciii i probleme. Teste

6
8
9
13
16

Capitolul 2. HIDROCARBURI

17

2.1. Alcani
Definitie, serie omoloag , denumire
Izomerie. Denumire
Structura alcanilor
Proprietti fizice
Proprieti chimice
Actiunea alcanilor asupra mediului
Aplicaii practice
Exerciii i probleme. Teste

18
18
19
21
22
24
31
32
32

2.2. Alchene
Definiie , serie omoloag, denumire
Structura alchenelor
Izomerie
Proprieti fizice
Proprietti chimice
Importanta practic a alchenelor
Mase pla'stice
Exerciii i probleme. Teste

35
35
37
38
39
39
50
50
53

2.3. Alchine
Definitie, serie omoloag , denumire
Structura alchinelor
Izomerie
Proprieti fizice
Etina (acetilena)
Metode de obtinere
Proprieti chimice
Importana practic a acetilenei
Exerciii i probleme. Teste

55
55
56
57
57
58
58
58
62
63

2.4. Alcadiene
Definiie , serie omoloag , denumire
Proprietti chimice ale alcadienelor cu
duble legturi conjugate
Cauciucul natural i sintetic
Reacii de copolimerizare
Exerciii i probleme. Teste

65
65
65
67
68
69

2.5. Arene
Structura benzenului
Clasificarea hidrocarburilor aromatice
Pro~rietti chimice
eactii la nucleu
Reactii la catena lateral
Aplicatii practice ale unor hidrocarburi aromatice
Exerciii i probleme. Teste

71
71
74
75
75
83
85
86

2.6. Petrolul i crbunii. Combustibili fosili i

surse de materii prime organice
Petrolul
Crbunii
Exerciii i

probleme
COMPUI

Capitolul 3.

ORGANICI

3.1. Alcooli
Denumire
Structura alcoolilor
Proprieti fizice
Alcooli cu importan practic
Metanolul
Etanolul
Glicerina
Exerciii i probleme. Teste

MONOFUNCIONALI

i biologic

3.2. Acizi carboxilici

Acidul acetic
Fermentatia acetic
Proprieti chimice
Acizi grai
Spun uri i detergeni

COMPUI

ORGANICI CU

91
91
91
92
92
94
94
95
97
99
100
100
100
101
107
108
108
109
110
111
112
115

Spunuri
Detergeni
Grsimi
Grsimi saturate
Grsimi nesaturate
Exerciii i probleme. Teste

Capitolul 4.

88
88
90
90

IMPORTAN

PRACTiC

117

4.1. Compui organici cu aciune biologic

Zaharide
Glucoza
Zaharoza
Celuloza
Amidonul
Proteine
Clasificarea proteinelor
Denaturarea proteinelor

117
117
118
119
120
121
122
123
124

4.2. Esente.
, Arome. Parfumuri

126

4.3. Medicamente. Droguri. Vitamine

129

4.4. Fibre naturale, artificiale i sintetice

134

4.5. Colorani naturali i sintetici. Vopsele

136

Exerciii i

139

probleme. Teste

Exerciii i

probleme recapitulative

Teste finale de evaluare

Rezultate la

exerciii,

probleme

141
142

teste

143

Prieteni,
CBine ne-am regsit n ncercarea efe a eJ(pEica i nefege {umea n care trim, parcurgna
cife cunoaterii aeschise ae Chimie! ... sau CBine ai venit!
Cunotinefe teoretice i practice acumufate n c/:asa a IX-a, atitudinea interogativfa
efe tot ceea ce nt{neti nou, n cri, ca i n via, o6inuina ae a ncerca s aai un rspuns fa
ntre6area oa>c ~ ?, s verifici rspunsurife i s rej{ectezi asupra for, constituie 6aza pe care
construim mpreun Chimia pentru c/:asa a X-a. Pentru tine, efevu{din c/:asa a X-a, este o chimie
nou: Chimia Organic.
:Manua{u{acesta te va ajuta:
s cunoti su6stanefe organice, s nvei s fe scrii formufefe i s fe nefegi
proprietife fizice i chimice;
s efescoperifenomene i procese noi;
s verifici prin eJ(periment vafa6iEitatea reguEifor i a fegifor, s fe nefegi prin
eJ(p{icaii fogice i pe 6az efe eJ(mpfe;
s afli ae exjstena unor materiafe noi sau aespre compoziia unora uzuafe, cu
apEicaii practice efe zi cu zi sau efeose6ite i care pot avea efecte importante
asupra mediu{ui nconjurtor, pe care tre6uie s nvei s-{protejez~'
s i apreciezi cunotinefe prin rezo{varea ae eJ(rciii, pro6feme i teste.
:Manua{u{ se aareseaz efeopotriv efevifor care au prevzut n program o or ae chimie
pe sptmn i cefor care au fa ispoziie pentru aceast aiscipEin 2 ore pe sptmn. Leciife
o6{igatorii numai pentru acetia din urm sunt marcate cu semnu{
. fEfe
pot fi parcurse opiona{, ca eXjinaere i ae ctre ceifa{i efevi.
Cu
aomeniu{ stuaiat, parcurgn teXjefe i imaginife aflate su6 sigfa
este
i{ustrat cu: imagini spaiafe afe mofecufefor, moefefarea unor reacii
chimice, scheme, grafice i fotografii originafe - eJ(cutate ae autoarefe acestui manua{ n
fa6oratoarefe efe chimie i n afara for.
n sprijinu{ efevifor i profesorifor a fost efa60rat i o Cufegere efe pro6feme, ce cuprinefe
eJ(rciii, pro6feme i teste care urmeaz pas cu pas aemersu{ efe nsuire, fbcare i verificare a
cunotinefor cuprinse n manua{ i permit evaCuarea continu a caEitii nvrii. Cufegerea
conine i pro6feme practice, propuse spre a fi rea{izate n fa6oratoru{ coEii, precum i pro6feme
pentru concursuri cofare.
Cu aceste instrumente ae {ucru, fofosite cu pricepere ae profesor i cu interes i
curiozitate ae ctre efevi, parcurgerea materiei ae Chimie Organic, prevzut pentru c/:asa a
X-a, va cere mai puin efort i se va face temeinic, pentru prezent i viitor.
lLILlLlLI."H

Luminia o/Cdescu, Luminia

lrinef([)oicin, Comefiu rrr6anu -

MifiiiiC.

Capitolul]

INTRODUCERE N STUDIUL
CHIMIEI-ORGANICE
Scurt istoric
nsemnrile despre atelierele de tbcit pielea i de fabricare a
berii n Egiptul antic (vezi fig. 1.1), despre folosirea unor produse
minerale, vegetale i animale nc de acum cinci mii de ani
consemnate n prima farmacopee chinez, precum i despre
folosirea de ctre fenicieni a purpurii extras din molute marine
(vezi fig. 1.2) pentru vopsirea pnzei i a stofelor, reprezint repere
n evoluia speciei umane i unele dintre primele informaii
referitoare la preocupri legate de chimia organic .
La sfritul secolului al XVIII-lea au aprut primele clasificri
ale substanelor cele provenite din regnul vegetal i animal au
fost numite substane organice (prin analogie cu faptul c sunt
produse de organisme vii), iar cele din regnul mineral au fost
numite substane minerale sau anorganice (fr via).
Termenul de chimie organic a fost introdus n anul 1808 de
J.J. Berzelius care I asocia cu faptul c toate substanele
organice sunt produse de organisme vii i au la rndul lor o for
vital. Teoria forei vitale avea s fie infirmat n 1828 de F.
Whler, cel care a obinut pentru prima oar n laborator, prin
sintez, un compus organic: ureea.
F. Whler a observat c prin aciunea clorurii de amoniu ,
NH 4 CI asupra cianatului de argint, AgNCO se formeaz cianat de

amoniu, NH 4 +NCO- i clorur de argint, AgCI:

AgNCO + NH 4CI ----+ NH 4NCO + AgCI ;
tOC

NH4NCO ----+( NH2hCO ;

uree
Analiza reziduului alb cristalin format prin transformarea la
cald a cianatului de amoniu a artat c substana obinut n
laborator este ureea, compusul organic existent n urin i studiat
intens la acea vreme.
Chimia organic este chimia hidrocarburilor (compui
formai doar din carbon i hidrogen) i a derivailor acestora.
Apariia i dezvoltarea chimiei organice n Romnia este
legat de lucrrile lui Petru Poni (1841-1925) referitoare la studiul
petrolului romnesc, ale lui Constantin Istrati (1850-1918) i L.
Edeleanu despre chimia compuilor aromatici, ale lui Costin D.
Neniescu (1902-1970), ntemeietorul colii romneti de Chimie
organic, care a avut contribuii remarcabile n domeniul
hidrocarburilor, al compuilor heterociclici, al compui lor naturali,
precum i n elucidarea unor mecanisme de reacie.

Fig. 1. 1. Fresc din piramid

din Egiptul Antic.

Fig. 1. 2. Melcul de purpur

din care se extrage purpura.

H2N- C-NH 2
II

uree

F. Whler
(1800 - 1882).
5

carbon

OBIECTUL CHIMIEI ORGANICE

Chimia organic are ca obiect: sinteza de compui organici,
stabilirea structurii acestora , studierea propriet,tilor lor fizice i
chimice i elucidarea mecanismelor prin care se produc reaciile
chimice la care particip compuii organ ici.

hidrogen

oxigen

ELEMENTE ORGANOGENE
azot

Compuii

organ ici pot avea n molecula lor nu numai atomi de

carbon i hidrogen, care sunt elementele principale , ci i atomi de
oxigen, 0, azot, N, halogeni (F, CI , Br, 1), sulf, S, fosfor, P i n
unele cazuri atomi si
, ioni metal ici.
Toate aceste elemente, care se regsesc n compuii
organici, sunt numite elemente organogene, adic cele care
formeaz compuii organici.
n fig . 1.3. sunt reprezentai atomii elementelor organogene prin
sfere diferit colorate, aa cum apar n figurile prin care artm (prin
modele deschise i compacte) imaginile moleculelor compuilor
organici despre care vei nva n clasa a X-a la chimie.

f1uor
clor

brom

iod

LEGATURI CHIMICE.
CATENE DE ATOMI DE CARBON

sulf

fosfor

Fig. 1. 3. Reprezentarea prin

sfere a principalelor elemente
organogene.

a.

-c-c-c-c-c-c-c-c-c-cI I
I
I I
I I
I
I I
b.

Fig. 1.4. Lanuri sau catene

de atomi de carbon:
a. lan; b. caten.

n compoziia oricrui compus organic exist cel puin un atom

de carbon. n anul 1858 Kekule a stabilit c atomul de carbon
este tetravalent, adic are n toi compuii si valen,ta 4 (excepie
monoxidul de carbon, CO) i formeaz legturi covalente.
Carbonul, 6C are configuraia electronic : 1S2 2S2 2p2.
Structura electronic a carbonului se scrie, folosind simboluri
Lewis: . C. fiecare punct simboliznd un electron de valent.
'
Pentru a-i stabili configura,tia stabil de octet, se poate considera
c un atom de carbon, C pune n comun cei 4 electroni de valen,t
ai si, cu electroni din ultimul strat ai altor atomi de carbon sau ai
altor elemente; se formeaz perechi de electroni care aparin
ambilor atomi, ntre care se stabilesc astfel legturi covalente.
n anul 1858 Couper a artat c atomii de carbon au
capacitatea de a se lega unii cu al,tii, asemeni zalelor unui lan i
de a forma lan,turi de atomi de carbon , numite catene (vezi fig.
1.4.). Pentru a scrie formulele catenelor de atomi de carbon s-a
marcat o valen,t prin trasarea cte unei liniu,te ntre simbolurile
atomilor de carbon .
De exemplu:
- un atom de carbon i formeaz octetul prin punerea n
comun a fiecrui electron de valen , cu cte un electron de la 4
atomi de hidrogen, H (care i asigur astfel configuraia stabil
de dublet); se formeaz molecula de metan , CH 4 :

.-Atij)

(~8)
(8)

sau

H:~:H
H

formul

Lewis

sau

H-y-H

CH 4 ;

H
formul

(-) de

sau

cu

liniue

valen

formul
restrns

- doi atomi de carbon i pun n comun cte un electron de

formndu-se o legtur C-C, iar ceilali electroni de
valen rmai, i pun n comun cu electronii aparinnd unor
atomi de hidrogen:
valen ,

. -J;~)(~~_.

~~

~ ~

( H ~)(f., a. 1 H) sau H:C:C:H sau H-C-C-H sau CH3 -CH3 ;

'{~ ~f
..

~ ~

HH

formul

..

Lewis

formul

(-) de

se

cu liniute
,
valen

formeaz

restrns :

formul

restrns

molecula de etan , care se poate scrie n

H3C-CH 3 sau CH T CH 3 .

form

Exerciiu

,. Scrie

catena care se
formeaz prin legarea a 4
atomi de C ntre ei prin
legturi

a.

Leag valenele

atomi de H. Scrie formulele:

Lewis, cu liniue de valen
i
restrns
pentru
compusul organic.

libere ale atomilor de C de

Rezultatele studiilor experimentale au artat c legturile
covalente simple dintre un atom de carbon i 4 atomi de hidrogen
sunt identice i sunt orientate n spaiu dup vrfurile unui
tetraedru regulat (fig. 1.5) .
Unghiul dintre dou legturi C-H este de 10928' (muchiile
unui tetraedru regulat fac ntre ele un unghi de 109). Aceeai
valoare are i unghiul dintre valenele a doi atomi de carbon
legai prin legtur simpl.
Imaginile formulelor moleculelor care conin catene de atomi
de C (i atomi de H) pot fi reprezentate n spaiu figurnd
tetraedre imaginare (vezi fig . 1. 6. a.) sau mult mai simplu ,
folosind bile pentru atomi i tije pentru legturile dintre ei , n
modele care respect valorile unghiurilor dintre valene (vezi fig.
1.6. b.).
n mod similar se pot scrie legturi cavalente simple ntre
atomul de carbon i ali atomi sau grupe de atomi care pot pune
n comun un electron . De exemplu :
- formarea de legturi covalente simple, a ntre carbon C i
clor, CI:
H
. / -;-;"
-C-CI
+3H,
H-C-CI
'<1' .~~ ; 'C: CI:
I

- formarea de
si
, H:
( .. '\

legturi

1.

a.

2.

a.

b.

b.

Fig. 1. 6. Imaginea unor

molecule de:
1 - metan;
2 - compus cu caten de 3
atomi de C;
a. cu tetraedre;
b. cu bile i tije.

covalente simple, a ntre atomi de C, O

CO H ; C:O:H ; -C-O-H
..

Fig. 1. 5. Orientarea n spaiu a

celor 4 valene ale atomului de
carbon.

H-C-O-H ; CH 3 -OH
I

Fiecare electron singur (nemperecheat) se figureaz printr-o

care arat c atomul are o valen liber.
Perechea de electroni pe care o mai are un atom, dup ce
i-a stabilit octetul, se numete pereche de electroni
liniu

ne reamintim!
legturi
Formarea
unei
covalente ntre doi atomi poate fi
privit ca o ntreptrundere a
unor orbitali ai acestora.
Legtura a se formeaz prin
ntreptrunderea (suprapunerea)
total a doi orbitali coaxiali
fiecare aparinnd unui atom.
Legtura 1t se formeaz prin
ntreptrunderea (suprapunerea)
parial a doi orbitali p paraleli
(orientai n aceeai direcie, dup
aceeai ax de coordonate). Ea
nu poate exista dect alturi de
legtura 1t.
Legtura

dllbl dintre doi

atomi conine dou legturi
chimice:
- o legtur a i
- o legtur rr format prin
suprapunerea parial a 2 orbitali
p, orientai dup o ax
perpendicular
pe cea
a
orbitalilor implicai n legtura a;
legtura 1t este situat ntr-un
plan perpendicular pe planul n
care se situeaz legtura a.
Legtura tripl dintre dqi
atomi este format dintr-o
legtur a i dou legturi rr.

neparticipani i nu se mai noteaz n scrierea formulei

compusului.
Un atom de C poate participa i la formarea de legturi multiple:
-legturi duble , de exemplu: ;C=C~ , ;C=Q ,;C=S :

H H
,
'"
" +4H .
I
I
C::C sau "C=C, ; "C=C, H-C=C-H sau CH 2 =CH 2 ,

b:o

sau ;C=O

-legturi

;C=Q~

H-C=Q

sau

triple, de exemplu: -C=C- , -C=N :

'CilC' sau -C=C- ., 'C!!N sau -C=N ,

-C=C-

~ H-C=C-H

sau HC=CH .

In tabelul 1. 1. sunt prezentate principalele

scriere a formulelor compui lor organici.
Tabeluli.i .

Modaliti

Formula Lewis

H H
H:~:~:H

modaliti

de

de scriere a formulelor compuilor organici.

Formule cu liniute
, de
valen (de proiecie)

Formula de

proiecie

restrns

H H
I
I
H-C-C-H

CH 3-CH 3
I
I
H H
H H H H H
H H H H H
I
I
I
I
I
H-C-C-C-C-C-H
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
H:~:~:~:~:~:H
I
I
I
I
I
H H H H H
H H H H H
H H

..........

TIPURI DE CATENE DE ATOMI DE CARBON .

saturate
H H H
I
I
I
H-C-C-C-H
I

H H H

nesaturate

H H
I

H-C=C-H
H-C=C-H
----;~ aromatice

H
I

H-C~C""'C-H
I

II

H-C.::,C..... C-H
I

Fig. 1. 7. Clasificarea catenelor

dup

tipul de

l egtur

C-c.

Unii atomi de carbon nu folosesc toate cele 4 valenele ale lor

pentru a forma catene. Valenele care nu fac parte dintr-o caten
sunt folosite pentru a se combina cu hidrogenul (se formeaz
hidrocarburi) sau cu alte elemente organogene (se formeaz alte
clase de compui organici).

Clasificarea catenelor dup tipul de

care exist ntre atomii de carbon
Dup modul n care se leag atomii
catenele de atomi de carbon sau catenele
de tipurile urmtoarele (vezi fig.1.?) :
- catene saturate: ntre atomii de C
covalente simple, a , C-C ; ele se gsesc

legturi

de carbon ntre ei ,
hidrocarbonate pot fi
sunt numai legturi
n compui organici

saturai;

- catene nesaturate: n caten exist cel puin o legtur 1t

ntre doi atomi de C; ele se gsesc n compui organici nesaturai;
- catene aromatice: catenele de atomii de C formeaz (cel
mai adesea) cicluri (denumite nuclee) de 6 atomi i conin att
legturi a ct i electroni 1t corespunztori legturilor duble; ele
se gsesc n compui aromatici.

Clasificarea catenelor saturate i nesaturate

ntr-o caten atomii de carbon se pot aeza (vezi fig. 1.8):
- la rnd, n linie (care este dreapt doar pe hrtie, pentru a
nu complica scrierea, n realitate fiind vorba de o linie n zig-zag);
se formeaz catene liniare;
- de o parte i de alta a catenei linia re; se formeaz catene
ramificate (asemeni ramurilor unui copac);
- ntr-o form geometric nchis: de exemplu ptrat,
pentagon, sau haxagon; se formeaz catene ciclice; acestea
pot avea i ele ramificaii.
Tipuri de atomi de carbon din catene
ntr-o caten, atomii de carbon pot fi clasificai dup numrul
legturilor prin care se leag de ali atomi de carbon; astfel,

liniare
CH 3 -CH 2 -CH 3
CH 2 =CH-CH 3

ramlficate
CH 3 -CH-CH 3
I

CH 3
CH 2 =C-CH 3
I

CH 3

ciclice

H2
H G,,,C'CH
2I

exist:

- atomi de carbon primari - sunt legai covalent de un singur

atom de carbon (vezi fig. 1. 9.a);
- atomi de carbon secundari - sunt legai cu dou covalene
de un alt sau de ali atomi de carbon (vezi fig. 1. 9.b);
- atomi de carbon teriari - sunt legai cu trei covalene de alt
sau de ali atomi de carbon (vezi fig. 1. 9.c);
- atomi de carbon cuaternari - atomi de carbon legai cu
patru covalene de ali atomi de carbon (vezi fig. 1. 9.d).
Exercitiu
,.

preciz~az,

fiecruia

completnd rubricile tabelului 1.2, tipul

dintre atomii de carbon (primari, secundari, teriari, cuaternari)
din urmtoarele catene hidrocarbonate:
CH3

21

Fig. 1. 8. Clasificarea catenelor

dup modul de aezare a
atomilor de C.

CH3

41

CH3

31

CH 3 - C - CH 2 - CH , CH 2 = CH - C- C=CH ,
71

CH3

5I

6I

CH3

CH3

a)

b)
Rezolvare: vezi tabelul 1.2.

STRUCTURA
Noiunea

COMPUILOR

a. - C -CI

b. -C- C -CI

-C-

- C = C-

-C- C -C- )C= C-C-

C.

CH 3
21

41

11

1
d. '/C=C-C-

CH 2 -CH

CH 2 -C-CH 3
I

c)

7CH3

ORGANICI

de structur chimic (introdus pentru prima dat

de Butlerov n 1861) se refer la natura, numrul i felul n care
sunt legai atomii dintr-o molecul. Proprietile fizice i chimice
ale unui compus organic depind de structura sa.
Stabilirea structurii unui compus organic se face parcurgnd
urmtoarele etape:
- stabilirea naturii i a numrului de atomi dintr-o molecul se
face n urma unor analize calitative (arat care sunt atomii) i
respectiv cantitative (arat numrul de atomi din fiecare tip de
atomi) la care sunt supui compuii chimici puri;
- stabilirea compoziiei substanei cu ajutorul datelor obinute .
Pe baza compoziiei (de obicei exprimat n procente, %) se
deduce formula molecular;
- modul n care atomii sunt aranjai n molecul este redat de
formulele de structur .

H2

H2C,C.... CH 2

-C- C =C-

-CI

Fig. 1. 9. Tipuri de atomi de C

din catene:
a. primari ; b. secundari;
c. teriari; d. cuatemari.

Tabelull .2. Tipul fiecrui atom

de C din catenele din exerciiu.
Tip atom
deC
primar

Catena
a)
1,5,6,7,

b)

c)

6,7

5,6,7

secundar

3,4

teriar

1,4

cuaternar

2,3

ANALIZA ELEMENTAL A UNEI

SUBSTANE

ORGANICE

Natura atomilor din

molecul

Pentru a stabili natura atomi/or dintr-un compus organic se

metoda arderii descoperit n anul 1784 de Lavoisier,
urmat de analiza gazelor rezultate din ardere, prin efectuarea
unor reacii specifice. n acest fel se realizeaz analiza
e/ementa/ calitativ a substanei.
Arderea substanei organice se face ntr-o instalaie simpl, de
tipul celei din fig. 1.10. (de cele mai multe ori n prezen de
catalizatori si/sau de substante care s reactioneze cu elementele
din compoz'iia moleculei). n' vasul de prindere se introduce ap
sau o soluie care s reacioneze cu produii de reacie.
aplic

Compoziia
substanei
Fig. 1. 10. Instalaie simpl
pentru efectuarea
analizei elementale.

n procente de
organice

mas

n anul 1830 Justus von Liebig a pus la punct metoda analizei

e/ementa/e cantitative folosind, alturi de ardere, o serie de alte
reacii specifice prin care elementelor organogene din compui
organ ici sunt transformate n compui care pot ~ determinai
cantitativ (se determin masa i/sau concentraia). In acest fel se
poate stabili concentraia procentual a fiecrui element din
molecula unui compus organic (cu excepia oxigenului care se
calcul, eaz ca diferen pn la o sut).
Exerciiu

,. Se supun analizei elementale 0,30 9 de substan organic A,

prin ardere (combustie) n exces de oxigen . In urma reaciei
rezult 0 ,224 L de CO 2 i 0,17 9 de ap. Stabilete compoziia

n procente de mas a substanei A.

Rezolvare:
tii: Map

Se

= 18 i M cot 44 .

calculeaz:

Se calculeaz coninutul
% al fiecrui element
n cantitatea de substan A:

masa de C,mc din mc~:

nco

mC02

= 0,224x44 =

C02

Fig. 1. 11. Reprezentarea

schematic a calculrii
compoziiei n procente a unei
substane A.

=-=-Vm
M C02

22,4

O 44
,

0,30 9 A ..... 0,02 9 H

100 9 ....... . . z
9

44 9 CO 2 ... 12 9 C
0,44 9
.. . . mc
mc

=0,44 12 /44 =0,12 9 C

i masa de H, mHdin m H o:
2

18 9 H20 . ... 2 9 H
0,18 9 .. . . mH

mH 0,18 2/18

10

=0,02 9 H.

=0,02100/0,30 =6,66 % H

0,30 9 A .. . .. 0,12 9 C
100 ......... y
y 0,12100/0,30 40,00% C

100 -

=
(6,66 + 40,00) =53,33%0.

DETERMINAREA FORMULEI BRUTE

Formula brut arat natura atomilor i raportul in care se
in molecul, exprimat prin numere intregi.
Formula brut se poate. stabili cunoscnd compoziia n
pro.cente de mas a substanei organice i masele atomice ale
elementelor care o compun .
Exercitiu

gsesc

,. Un compus organic conine 85,71% C

formula brut a acestuia .
Rezolvare:

i 14,29% H. Stabilete

Se mparte fiecare valoare procentual la masa

elementului corespunztor:

atomic

C- 85,71 /12 = 7,14

H- 14,29 /1 = 14,29.
Se mparte fiecare rezultat la numrul cel mai mic:
H : C = 14,29 /7,14 = 2

Substant
,

C: C = 7,14 /7,14 = 1.
Raportul de combinare al atomilor se
prin numere ntregi: C : H = 1 : 2.

elemental

Formula

brut

organic
Analiz

55

exprim

este: CH 2 .

TT

AR

Calitativ Cantitativ

BU

DETERMINAREA FORMULEI MOLECULARE

l e
LT

IU

Formula molecular precizeaz felul atomilor din molecul i

numrul exact al acestora.
Formula molecular este un multiplu ntreg al formulei brute.
Unei formule brute i pot corespunde mai multe formule moleculare.

RR_
E I

A I

"-..

,/'

Compoziia
substanei

Formula
brut

!
Formula
mo l ecular

Exercitiu
,. Stabilete care este formula molecular a compusului organic
A tiind c are formula brut CH 2 i masa molar 28 g/mol.
Rezolvare:
Masa molar , M a compuilor cu formula molecular (CH 2 )n
este: M = (12 + 2) n = 14 n.
M =28 => n =2; formula molecular a lui A este (CH 2h, adic:
C2 H4

Fig. 1. 12. Etapele stabilirii

structurii compuilor' organici.

DETERMINAREA FORMULEI STRUCTURALE

Formulele structurale precizeaz (ca element nou n raport
cu cele moleculare) , modul de legare a atomi/or in molecul.
Formula plan. Formula structural a unei substane chimice
se poate scrie n plan n mai multe moduri.
Reprezentarea grafic a formulelor structurale este posibil
utiliznd: formule Lewis, formule n care se traseaz o linie
pentru a marca legtura chimic (numite formule de proiecie) i
formule de proiecie restrnse (vezi tabelul 1.1).
11

Exerciiu

,. Completeaz urmtorul tabel:

Formule de

proiecie

Formule de proiecie
restrnse

H
...HHHH
. ......
H:g:g:g:g:g:H
H H H H H

a.

H
I
/H
H-C==C-C-C= C'H
I
I
H H

---

o.A

-' ro..

~.,

:.---000

b.

Formule Lewis

"

CH:r C- CH 2- C == CH
H HHH
H:C::C:C:C:C:C::N

H OHH

Fig. 1. 13. Modele spaiale ale

moleculei de etan: fotografii
ale modelelor;
a. model deschis;
b. model compact.

n scrierea formulelor moleculelor compuilor organlcl se

folosesc frecvent formule de proiecie restrnse; ele se vor numi
n capitolele urmtoare: formule de structur plan.
Formula spaial prezint modul de orientare n spaiu a
chimice . Poi construi modele spaiale ale moleculelor
compuilor organici folosind bile colorate i tije, din trus
(vezi fig. 1. 13). Imaginile moleculelor compuilor organici despre
care vei nva, sunt prezentate n acest manual, n cuprinsul a
numeroase figuri, prin modele deschise i compacte (vezi fig. 1.14).
Dup geometria lor moleculele pot avea formule de structur:
liniar , ramificat sau ciclic, fiecare dintre ele putnd fi saturate,
nesaturate sau aromatice.
Pentru cercul de chimie
legturilor

a.

b.

Fig. 1. 14. Modele spaiale ale

moleculei de etan; model:
a. deschis; b. compact.

a.

Formulele moleculare plane se pot scrie n mod simplificat prin

formule condensate simplificate (formule graf1) care sunt
realizate prin linii frnte sau modele, n care nu se mai scriu
simbolurile pentru C i H; de exemplu:
CH 3 - CH 3
H3C - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3

/
Fig. 1. 15. Scrierea structurii
moleculelor simple, n spaiu,
prin formule de configuraie:
a. pentru un atom de carbon;
b. pentru catena cu 4 atomi de C
legai numai prin legturi
simple, a.
12

Pentru structuri de molecule simple, n spaiu, se poate

recurge la formulri ce sugereaz modelul tetraedric al atomului
de carbon (formule de configuraie) unde linia continu (-)
reprezint lanul atomilor de carbon aflat n planul hrtiei, cea
punctat (- - -) reprezint atomii aflai n spatele acestuia,
respectiv legturile ngroate ( . / ) arat atomii aflai n faa
planului hrtiei; de exemplu, (vezi fig. 1. 15).
1 Teoria grafurilor, pe baza formulelor condensate simplificate permite calcularea
unor parametrii ai moleculelor: distane interatomice, unghiuri de valen, energii de
legtur etc.

IZOMERI
a.

Unei formule moleculare i pot corespunde mai multe formule

structurale.
Compuii organici care au n molecul acelai tip i acelai
numr de atomi, dar n care acetia nu sunt legai i n acelai
fel, se numesc izomeri (izo-acelai , mer-parte, n limba greac).
O clasificare a izomerilor este dat n fig . 1.16.

I
Z
O
M

E
R
I

CLASIFICAREA COMPUSILOR
ORGANICI
,
organici includ n structur un numr mic de grupri
de atomi, care le determin reactivitatea, fapt ce permite
clasificarea i caracterizarea lor mai uoar. Acestea sunt numite
grupe funcionale. Identificarea grupelor funcionale ntr-un
compus chimic permite s se prevad proprietile lui chimice.
Grup funcional este un atom sau o grup de atomi care
prin prezena sa ntr-o molecul, i confer acesteia proprieti
fizice i chimice specifice.
Grupele funcionale pot fi:
- omogene: legturi duble: C=C i legturi triple: C=C;
- eterogene: atomi specifici (de exemplu: -CI, -Br, -1), grupe de
atomi (de exemplu: -OH, -COOH) sau ioni organici.
Clasificarea compui/or organici se face n funcie de grupele
funcionale pe care le conin n molecul. Din punct de vedere al
compoziiei lor, compuii organici se mpart n hidrocarburi i
derivai functionali ai acestora.
n fig. 1.17 sunt date cteva dintre grupele funcionale pe care
le vei ntlni n compui organici ce vor fi studiai n clasa a X-a.

2
Fig. 1. 16. Izomeri.
a. Clasificarea izomerilor;
b. Exemple de izomeri de
funciune : formulei moleculare
C 2H 60 i corespund 2 izomeri
de funciune : l-alcool; 2-eter.

nesaturate

H
H
I
I

aromatice

H-C=C-H

H-C-C-H
I

-MIi

b.

Compuii

saturate

De funciune

H H

R-C~'H

R-X
(X =-F, -CI , -Br, -1)
compui

aldehide
R-O-R

R-O-H

halogenai

a,cf o1i

,J

R,

C-O
R/-

cetone

compui

carbr ilici

DERIVATI
, AI HIDROCARBURILOR
"l

amine

acizi sulfonici

R-NH 2
Fig. 1. 17. Clasificarea

R-S03 H
compuilor

organici i cteva exemple de grupe

(R- radical de hidrocarbur).

funcionale

13

Pentru cercul de chimie

Legturile

chimice pot fi nelese uor dac te bazezi pe cunotinele

pe care le ai din studiul fizicii.
Legtura chimic este o for - un vector - care se stabilete ntre
atomi sau grupuri de atomi pe care i menine mpreun i i determin
s funcioneze ca o unitate cu stabilitate mare, astfel nct s fie
considerat o specie independent - o molecul.
n accepia cea mai simpl a unei legturi .!ltre doi atomi A i B, cei
doi electroni Ae valen sunt atrai cu o for FI de nucleul atomului A
i cu o for F2 de nucleul atomului B.
-+ Dac~ A
este cu mult mai electronegativ dect B atunci
IFIII F21 i B cedeaz un electron lui A devenind ion pozitiv (B+) iar
A un ion ~gativ (A-). Legtura A:- B+ a fost ~numit electrovalen.
Dac IFI I este comparabil ca mrime cu IF21legtura form-llt eEe
legtur covalent (se pun electroni n comun). Atunci cnd IFI F21
I~tura~ste nepolar (frecvent n cazul legturilor omogene) iar cnd
IFI I :; IF21, legtura covalent este polar (frecvent n cazul legturilor
eterogene), molecula se comport ca un dipol.
Legtura chimic covalent, fiind o for, posed toate atributele
unui vector:
- acioneaz pe o dreapt suport, motiv pentru care legturile
chimice sunt orientate n spaiu (vezi formulele spaiale i modelul
tetraedric al atomului de carbon). Valenele fac ntre ele unghiuri;
- legturile chimice difer ca intensitate (prin modulul vectorului).
Astfel legtura simpl, cr este mai stabil dect legtura dubl (cr+7t)
care este mai slab dect legtura tripl (cr+ 27t).
Fore de atracie mari determin distane mici ntre atomi, iar forele de
atracie mici determin distane mai mari. Astfel, lungimea legturii scade n
seria: le tur tri I < le tur dubl < le tur sim I (vezi fig. 1. 18).
despre

CI)

'1J

.9
tU

-e

-C-C1

)C=C(

Se:

'1J -

C=C-

!e
u
Fig. 1. 18. Dependena
dintre doi atomi de C
de tipul de legtur dintre ei.

distanei

fore

o Elemente organogene, cele care formeaz compuii organici

sunt: C, H, 0, N, halogeni, S, P i n proporie mic metale.
O Atomul de carbon este tetravalent i formeaz legturi
covalente: simple, duble i triple.
O Atomii de carbon au capacitatea de a se lega unii cu alii i
de a forma lanuri de atomi de carbon, numite catene.
O Catenele de atomi de carbon sau catenele hidrocarbonate
pot fi : saturate, nesaturate sau aromatice, precum i liniare,
ramificate sau ciclice.
O ntr-o caten, atomii de carbon pot fi: primari, secundari
tertiari sau cuaternari.
Noiunea de structur chimic se refer la natura,
numrul i felul n care sunt legai atomii dintr-o molecul .
O Stabilirea structurii unui compus organic se face
parcurgnd urmtoarele etape: analiza elemental , deducerea
formulei brute i apoi a formulei moleculare; modul n care atomii
sunt aranjai n molecul este redat de formulele de structur .
O Clasificarea compuilor organici se face n funcie de
grupele funcionale pe care le conin n molecul. Din punct de
vedere al compoziiei lor, compuii organici se mpart n
hidrocarburi i derivai funcionali ai acestora.

'o

14

PROBLEME REZOLVATE

1.
cantitate de 2,1 9 de substan organic A s-a supus
analizei elementale , obinndu-se 4,4 9 de CO 2 i 0,9 9 de H2 0.
Determin formulele procentual, brut i molecular ale
substantei
c substanta
, necunoscute A, stiind
,
, A are masa molar
egal cu 84 g/mol.
Rezolvare:
Calculeaz masele de: carbon din dioxidul de carbon si
,
hidrogen din ap , obinute n urma analizei elementale.
44 9 CO 2 12 9 C
18 9 H2 0 ..... ..... .. .... .. ... 2 9 H
4,4 9 CO 2 . . . . . . x 9 C
0,9 9 H2 0 .. .................. y 9 H
x 1,2 9 C;
y 0,1 9 H.
Dac n urma analizei elementale s-au obinut doar CO 2 i
H2 0 iar suma maselor de carbon i hidrogen nu este egal cu
masa substanei supus analizei, diferena se atribuie prin
convenie oxigenului existent n substana analizat:
2,1 - ( 1,2 + 0,1 ) = 0,8 9 O.
Calculeaz formula procentual a substanei A:
2,1 9 substan .. ...... .. .. 1,2 9 C ............ 0,1 9 H ... .......... 0,8 9
100 9 substan ........... ..a 9 C ..... ........... b 9 H ........ .. ...... c 9
a 57 ,14% C;
b 4,76% H;
c 38,10%0.
Pentru determinarea formulei brute: se mparte fiecare valoare
procentual obinut la masa atomic a elementului corespunztor
i apoi se mpart rezultatele la cel mai mic dintre ele. Aceste ultime
rezultate sunt indicii formulei brute.
57 ,14
= 4,76
C:
12
C:H:O = 2:2:1
4,76
H:
=4,76 : 2,38; formula brut a substanei A
1
este: C2H 2 0.
38 ,10
= 2,38
O:
16
Formula molecular a substanei A este (C 2 H 2 0)n .
Determinarea valorii lui n se realizeaz folsind valoarea masei
molare a substantei
, A.
M 42 n; 42 n 84; n 2;
A are formula molecular C4 H4 0 2
2.
substan organic necunoscut are raportul masic
C:H:N = 6:2:7 i masa molar egal cu 60. Determin formula
molar a substanei necunoscute.
Rezolvare:
Calculeaz masa fiecrui element organogen coninut ntr-un
moi de substan necunoscut :
15 9 substan ..... ..... ..6 9 C .. ... ... ... .. ... .2 9 H ....... ........ 7 9 N
60 9 substan .. .... ... ....a 9 C ............. ... b 9 H .... .... .... ... c 9 N
a - 24 9 C;
b - 8 9 H;
c - 28 9 N.
Stabilete numrul atomilor din fiecare element organogen
continut ntr-o molecul de substant necunoscut :
2~
.
8
'28
-12
2 atomi C; - 8 atomi H; - 2 atomi N.
1
14
Formula molecular a substanei este: C2 HsN2

15

TEST

EXERCITII
, SI
, PROBLEME
1. Determin formulele brute ale substanelor
care au rapoartele de mas :
a) C:H :O = 18:3:8;
b) C:H:N = 18:5:14 ;
c) C:H = 6:1 .
2. Prin arderea a 3,12 g de substan organic
avnd masa molar 104 g/mol se obin 3,36 dm 3
CO 2 i 3240 mg H2 0 . Determin formula
molecular a substanei organice. tiind c n
structura substanei se gsesc numai legturi
simple , scrie o formul de structur posibil
pentru aceast substan.
3. Prin arderea a 1,68 g de hidrocarbur se obin
2,688 dm 3 CO 2 . tiind c densitatea vaporilor si
fa de aer este 2,91 determin formula
molecular a hidrocarburii.

1. Scrie cuvntul/cuvintele dintre paranteze

care completeaz corect fiecare dintre afirmaiile date:

4*. La analiza a 1,18 g de substan organic

s-au obinut: 1,344 dm 3 CO 2 , 2,016 L H2 0 i 224

1 punct

cm 3 N2 (toate volumele au fost msurate n

condiii normale) . Determin formula molecular
a substanei organice , tiind c densitatea
vapori lor si fa de azot este 2,1.

~*.

1. Sinteza ..... .... . a fost prima

(ureei / metanului)

Elementele care intr n compoziia

organici se numesc elemente
.... .. ...... (organogene / organometalice)

2.

compuilor

3. Orice compus organic conine n molecula lui

obligatoriu ....... .. ... (carbon / oxigen)
4. Clorul ..... ... participa la o

legturi G .

6 . In urma descompunerii termice a 4,38 g de

A

substan organic cu masa molar 146 g/mol

se obin 2,016 dm 3 CO , 3,36 dm 3 CO 2 i 4,86 g
H2 0 . Determin formula molecular a substanei.

7*. n conditii normale 1 dm 3 dintr-o hidrocarbur

gazoas cntrete 2,5 g. n urma arderii a 0,2
moli din aceeai hidrocarbur se degaj 35 ,2 g
CO 2 .
Determin
formula
molecular
a
hidrocarburii i scrie o formul de structur , tiind
c ea conine o legtur 1t .
8. Se d urmtoarea formul de structur a unei
hidrocarburi:
CH 3
I

CH 2 CH 3
I

CH 3 -CH 2 - CH -C-CH 2 -CH 3

Precizeaz

tipul catenei (saturat sau nesatipul atomiior de carbon (primari,

secundari , teri ari sau cuaternari).

turat)

16

(poate /

II. Precizeaz tipul catenei i natura atomilor de

carbon din urmtoarele catene de atomi de carbon:
I

-CI
-C=C-CI
)C-CI

-C-C-C-CI
I
I
I
-C-C2 puncte

formula molecular a unei

organice care are raportul de mas
C:H:O = 6:1:8 i masa molar 60 g/mol.
2 puncte

III.

Determin

substane

IV. Se ard 1,44 g de substan organic (are

densitatea vaporilor fa de aer egal cu 2,49).
tiind c se obin 1,792 dm 3 CO 2 i 1,44 g de
H2 0 se cere:
a) determin formulele procentual , brut i
molecular ale substanei organice supus
arderii.
3 x 1 punct = 3 puncte
b) Scrie o formul de structur posibil pentru
substana organic determinat la punctul a),
tiind c atomul de oxigen particip la singura
legtur 1t din molecul .
1 punct

CH 3

legtur 1t.

nu poate)

substan organic format din C, H i CI cu

masa molar 127 g/mol este supus analizei. Din
1,27 g de substan s-au obinut 2,87 g de AgCI
i 1,76 g de CO 2 . Determin formula molecular
a substanei i scrie o formul de structur
posibil tiind c nu conine n molecul dect

sintez organic.

Timp de lucru: 50 minute.

1 punct din oficiu.

Capitolul 2

HIDROCARBURI
Hidrocarburile sunt compui organ ici care
lor numai atomi de carbon i hidrogen.

conin

n molecula

Formula molecular general a unei hidrocarburi poate fi

astfel: CxHy, unde x reprezint . numrul de atomi de
carbon din molecul, iar y numrul de atomi de hidrogen.
CLASIFICAREA HIDROCARBURILOR
Clasificarea hidrocarburior se poate face n funcie de modul
de dispunere a atomilor de carbon n caten i de natura leg
turilor chimice (fig. 2. 1.).
Dup natura legturilor chimice exist :
O hidrocarburi saturate - alcani - conin n molecula lor
doar legturi simple; de exemplu:
exprimat

CH 4
metan

CH 3 -CH 3

CH 3 -CH 2 -CH 3

propan
O hidrocarburi nesaturate - conin n molecula lor cel
o legtur dubl sau tripl ntre doi atomi de carbon.

eten

alcadiene: CH 2 =C=CH 2
propadien

alchine:

CH=CH
etin

puin

CH 2 =CH-CH 3
propen

CH 2 =CH .:.... CH=CH 2

1 ,3 -butadien

CH=C-CH 3
prop in

hidrocarburi aromatice - conin n molecula lor cel puin

un ciclu benzenic; de exemplu, vezi fig. 2. 2.
Dup tipul catenei exist:
O hidrocarburi cu caten acic/ic - conin n molecula lor o
structur liniar sau ramificat (aciclic) ;
O hidrocarburi cu caten cic/ic - conin n molecula lor unul
sau mai multe cicluri de atomi de C; de exemplu vezi fig. 2. 2.
Exerciii

1. Scrie o formul de struca unei hidrocarburi nesaturate cu caten aciciic i

care conine n molecul 4
atomi de carbon.
Rezolvare: Exist mai multe
hidrocarburi nesaturate cu
caten aciciic i cu 4 atomi

tur

O
C
A

R
B

etan

Ele se clasific n :
CH 2 =CH 2
alchene:

H
I
D
R

de carbon n molecul. Una

dintre aceste hidrocarburi are
formula de structur plan :
CH 3 -CH=CH-CH 3 .
2. Scrie o formul de structur
a unei hidrocarburi saturate
cu caten aciciic i cu 5
atomi de carbon n mOlecu ~

R
I
Fig. 2. 1. Clasificarea
hidrocarburilor.

H2

H C""'" 'CH
1 2
2
1
H2C, ....... CH 2
C

H2
H2

sau
a.

C
HC""'" 'CH
II
1 2
HC, ...... CH 2 sau
C
H2
b.
H
C

HC .... ~CH
II

HC . . . C~CH
H

sau

o
o
oO

c.

Fig. 2. 2. Hidrocarburi cu
structur cicli c:
a. saturate (cicloalcani);
b. nesaturate; c. aromatice.
17

2.1. ALCANI
DEFINITIE,
SERIE OMOLOAG, DENUMIRE
,
Alcanii sunt hidrocarburi acic/ice saturate.
Formula general a alcanilor este Cn H2n +2.
n moleculele alcanilor se gsesc numai legturi simple, de tip a,
carbon-carbon i carbon-hidrogen.
Seria omoloag a alcanilor se obine pornind de la formula
general a acestora, Cn H 2n + 2, n care i se atribuie lui n valori

ntregi

= 1, 2, 3, .... ).

succesive (n

Denumirea alcanilor
Tabelul 2.1.b. Formulele
moleculare i denumirile
alcanilor Cs-C Il' C20
n

Formula
molecular

Primii patru termeni din seria omoloag a alcanilor au denumiri

specifice, uzuale (tabelul 2.1.a) , care conin sufixul an.

n molecu- Formula de

Pent an

C6 H 14

Hex an

C7 H 16

Heptan

C SH 1S

Octan

C 9 H20

Non an

C 10 H22

Decan

11

C 11 H24

Undecan

20

C 2o H42

Eicos an

structur

plan

Denumire

CH 4

H-C-H

CH 4

Metan

CH 3 -CH 3

Etan

C2H6

H-C-C-H
H

c 3Ha

H:~:H

H
H

C4 H10

H-C-H

c.

2.

Fig. 2. 3. Modelarea
structurii metanului :
a. formula Lewis;
b. formula de proiecie ;
c. imaginea moleculei :
1. model deschis;
2. model compact.

H-C-C-C-C-H
H

CH 3 - CH 2 - CH 3

Propan

H-C-C-C-H

18

Formula de

10

1.

proiecie

Iar

C 5 H 12

b.

denumirea primilor patru alcani.

Formula
Denumire

a.

TabeluI2.1 .a. Formulele

CH 3-CH 2-CH 2-CH 3

sau

Butan

CH3-tCH2~CH3

La denumirea compuilor organici se aplic regulile stabilite de Uniunea Internaional de Chimie Pur i Aplicat (IUPAC).
ncepnd cu cel de-al cincilea termen din seria omoloag a
alcanilor, denumirea se realizeaz prin adugarea sufixului an, la
cuvntul grecesc care exprim numrul de atomi de carbon din
molecul; de exemplu: vezi tabelul 2.1 .b.
Fiecare substan din seria omoloag a alcanilor difer de cea precedent sau de urmtoarea printr-o grupare, -CH 2 -, numit diferen
de omologie (raie de omolog). Primul termen este metanul (vezi fig. 2. 3.).

Exercitiu

f~rmulele molecular i

structur plan

,. Scrie
de
pentru omologul
superior al pentanului precum i numele acestuia.

IZOMERIA ALCANILOR
Substanele care au aceeai formul molecular, dar difer
prin structura lor (i drept consecin i prin proprietile lor), se
numesc izomeri.
De exemplu, alcanii cu formula molecular C4 H10 sunt
substane izomere:
CH 3 -CH-CH 3

CH 3
(caten liniar)

(caten ramificat)

n-butan
izobutan (i-butan).
Alcanii cu catene liniare se numesc uzual normal alcani
(n-alcani) , iar cei cu catene ramificate izoalcani (i-alcani).
Substanele izomere care se deosebesc doar prin modul de
aranjare a atomilor de carbon n catene (liniar sau ramificat) se
numesc izomeri de caten.
Cele dou substane care au aceeai formul molecular
C4 H1Q: n-butan i izobutan, sunt izomeri de caten.
n seria alcanilor, odat cu creterea numrului de atomi de
carbon , crete i numrul izomerilor de caten care corespund
aceleiai formule moleculare (vezi tabelul 2.2).

DENUMIREA IZOALCANILOR
Pentru a denumi corect alcanii care au catena ramificat
(izoalcani), trebuie s respeci cteva reguli generale (impuse de
IUPAC) i s cunoti numele catenelor care constituie
ramificaiile legate de catena de baz.
Ramificaiile catenei de baz au numele radicalilor hidrocarbonai corespunztori.

n mod formal, prin ndeprtarea unuia sau a mai multor atomi

de hidrogen, H dintr-o hidrocarbur se obine un radical hidrocarbonat, sau pe scurt: radical de hidrocarbur.
Denumirea radicalilor provenii de la alcani se face prin
nlocuirea sufixului an din numele alcanului cu sufixul care corespunde numrului de atomi de H ndeprtai de la atomul de C
(vezi fig. 2. 4). De exemplu:
dac s-a ndeprtat un atom de hidrogen, se nlocuiete
sufixul an din denumirea alcanului cu sufixul il. Aceti radicali
monovaleni se mai numesc radicali alchil;
dac s-au ndeprtat doi atomi de hidrogen se nlocuiete
sufixul an cu iliden sau ilen (radicali divaleni alchiliden sau
alchilen);
dac s-au ndeprtat trei atomi de hidrogen se nlocuiete
sufixul an cu ilidin sau in (radicali trivaleni alchilidin sau
alchin).
De exemplu, radicalii provenii de la metan sunt:

CH 4

CH 3 -

-CH 2 -

-CH-

metan

metil

metiliden
(metilen)

metilidin
(metin)

Tabelul 2.2. Numrul de izomeri

de caten corespunztori
alcanilor cu C4 - C7 i C\O.

Formula
molecular

Nr. de
izomeri de
caten

C4 H10

CSH12

C6 H14

C7 H16

C1QH 22

75

R-CH 2 alchll
,--~__

R-CH

alchiliden

R-C

alchilidin

Fig. 2. 4. Obinerea
a radicalilor de la
alcani i denumirea lor.

formal

19

Exerciii

~ Denumete urmtorii radicali:

a)

CH 3-CH 2-

Rezolvare:
a) etil; b) etiliden; c) propil.

b) CH 3-CH

caten ramificat se face

Denumirea alcanilor cu
respectnd

urmtoarele

reguli:

1. Se stabilete cea mai lung caten de atomi de carbon. Aceasta se

consider caten de baz; de exemplu:
H - CI::I:c CI:I ~- CH:c. G.H3 C~3.CH 3
G.H2 .- _GH2 - Ctl2 - CH3

-'r

ylJ-:

/'

C/"i2
I

CH 2
I

,CH3

CH 3

alegere corectii deoarece catena cea mai alegere incorect deoarece catena cea
lung are 7 atomi de carbon;
mai lung are 6 atomi de carbon.
Dac exist dou catene cu acelai numr de atomi de carbon, se
consider caten de baz aceea care conine cele mai multe ramificaii:

alegere coret:tii deoarece catena cu 6 alegere incorect deoarece catena cu 6

atomi de carbon are dou ramificaii.
atomi de carbon are trei ramificaii;
2. Se numeroteaz atomii de carbon din catena de baz , prin cifre
arabe. Aceste cifre reprezint indicii de poziii ale ramificaiilor.
Numerotarea se face de la o extremitate sau alta a catenei, fiind
corect acea variant de numrtoare n care suma indicilor de
poziie a tuturor ramificaiilor este minim: '.,
65
43
LCH 3- CH 2
CI:i=.C.I::I~dH3
1 21 ~
C 3 R !=f.=.UH3
. CH3

1 . 2 34
IGI::I 3- CH2-~
CH - C I::l=...~ H3
11 5 1
C 36i91:ECJH3

alegere corectii deoarece suma indicilor de poziie a ramificaiilor este:

2+3+4=9;

alegere incorect deoarece suma

indicilor de poziie a ramificaiilor
este: 3 + 4 + 5 = 12.

-:-@:-

CH3

3. La numele alcanului corespunztor catenei de baz se adaug

denumirile ramificaiilor (radicalilor), n ordine alfabetic, indicnd:
- prin cifre arabe poziiile acestora,
- prin prefixele: di, tri, tetra, penta, ... ., multiplicitatea lor pe caten .
Prefixele nu modific ordinea alfabetic a ramificaiilor:
6
5
4
3
CH3-C.l::l2~
C - -C~ 1 21
C 3 C - H3

11
'CH 3

3-etil-2.4-dimetilhexan
denumire corect;
20

H3

65
4
3 ,--,-......"....,~~
LCH3_-CH2~-:-~= CI::l:=.C.I::l - H3
1 2 1L--,
C 3 IC I:.QH 3
11
CH3

2,4-dimetil-3-etilhexan
denumire incorect.

Exercitii

,. 1. Den~mete
izoalcan:

urmtorul

Rezolvare:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
pentan;
CH 3-CH-CH 2-CH 3
I

CH 3
2-metilbutan;

Rezolvare:
4-etil-2,2,3-trimetilhexan.

CH 3
I

CH 3-C-CH 3

2. Scrie formulele de structur i

- I

denumete

izomerii
alcanului cu formula molecular C5 H 12 .

CH 3

2,2-dimetilpropan.

Pentru unele hidrocarburi, pe lng denumirile conform IUPAC

se folosesc i denumiri uzuale. De exemplu (vezi fig. 2. 5.):
alcanii cu o grup metil la atomul al doilea de carbon se
denumesc folosind prefixul izo adugat la numele n-alcanului
izomer, n locul lui n: CH -CH-CH -CH
3

b. CHrCH- R

CH 3

2- metilbutan sau izo pentan;

pentru alcanii cu dou grupe metil la al doilea atom de
carbon al catenei de baz se folosete prefixul neo adugat la
numele n-alcanului izomer, n locul lui n:

CH 3
I

CH 3

Fig. 2. 5. Structura grupelor de

atomi crora le corespund prefixe folosite n denumirea
alcanilor care le conin:
a. neo; b. izo.

CH 3-C-CH 3
I

CH 3
2,2- dimetilpropan sau neo pentan.
Exercitiu

i~omerii

i denumete-i

,. Scrie
alcanului cu 6 atomi de carbon
conform IUPAC. Scrie denumirile uzuale izohexan respectiv
neohexan sub izoalcanii corespunztori.

STRUCTURA ALCANILOR
Pentru cercul de chimie
Atomul de carbon este un element situat n tabelul periodic n grupa
14 (IV A) i perioada a 2-a. Configuraia lui electronic este prezentat
n fig. 2. 6. a. Observi c are pe ultimul strat 4 e-: doi dintre ei sunt situai n orbitali de tip s i au spin opus i doi sunt situai n orbitali de tip
p i au spin paralel. Dac atomul de carbon ar participa la formarea de
legturi chimice numai cu cei doi orbitali de tip p carbonul ar avea n
compuii si valena 2. n realitate n toi compuii si organici, atomul
de carbon are valena 4. De ce? Pentru a rspunde la aceast ntrebare
amintete-i c valena este un numr ntreg i caracterizeaz capacitatea de combinare a unui atom cu alt atom.
21

~
~
[i:!JS2

El

11?~52

>,r
2 1.
P

" ~

_ _

-'

CU,

"~ _ _---,,,
5p,-3_

II

Ea.

[!J,

:+:
_

~/

152

b.

c.

d.

e.

Fig. 2. 6. Reprezentarea
schematic a formrii
moleculei de metan
a starea fundamental a atomului de C;
b. starea de valen a atomului de C;
c. geometria atomului de carbon n
stare de valen;
d geometria tetraedrlc a atomului
de carbon n stare de valen;
e. geometria metanului.

Pentru a forma legturi chimice stabile atomul de carbon trece din

starea fundamental n starea de valen. Aceast trecere are loc prin
combinarea orbitalilor de tip s i p din stratul 2 al strii fundamentale
i formarea unor noi orbitali. Acetia au toi aceeai geometrie i
energie, care sunt complet diferite att de cele ale orbitalilor s ct i de
cele ale orbitalilor p.
Dac se combin 1 orbital de tip s cu 3 orbitali de tip p se formeaz 4
orbita li cu aceeai geometrie i energie (v. fig. 2. 6.b) i care se numesc
orbitali spl. Fiecare dintre aceti orbitali spl (orientat dup una dintre
cele trei axe de coordonate) este ocupat cu cte un electron. Atomul de
carbon aflat n aceast stare de valen are geometria tetraedric (fig. 2.
6.c "l d) i formeaz cu hidrogenul un compus cu formula CH4, n care
fiecare atom de hidrogen este legat de atomul de carbon printr-o legtur
simpl sigma, O" (v. fig. 2. 6.e).

Geometria metanului, alcanul cu formula CH 4 este reprezentat n fig. 1. 6. Observi c este imaginea unui tetraedru regulat.
Un model al metanului, CH 4 n care sunt indicate unghiurile
dintre legturi, precum i lungimea acestora este prezentat n fig.
2. 7.a, iar modelul compact al moleculei de metan n fig. 2. 7.b.
Metanul, CH 4 , primul termen din seria alcanilor este format
dintr-un singur atom de carbon i patru atomi de hidrogen legai
prin legturi covalente simple, 0" .
Valenele atomului de C sunt orientate n spaiu dup vrfurile
unui tetraedru regulat; unghiul dintre dou valene este de 10928'.
Toi ceilali alcani conin deasemenea numai legturile simple,
0" , ntre doi atomi de carbon i legturi simple, 0" , ntre atomii de
o
carbon i hidrogen. Lungimea legturii simple C - C este 1,54 A'
iar rotaia n jurul acestei legturi este posibil; vezi fig. 2. 8:
H2

H2

C 10928'C

a.

109 28' C

'" 1,54

H2

Fig. 2. 8. Lungimea legturii O" C-C n alcani.

Catenele alcanilor cu mai mult de trei atomi de carbon n
molecul, datorit orientrii tetraedrice a valenelor atomilor de
carbon, au o structur n form de zig - zag (vezi fig. 2. 9.)
b.

Fig. 2. 7. Imaginea
moleculei de metan:
a. model deschis;
b. model compact.

PROPRIETTI
, FIZICE
Starea de agregare
n condiii standard (25 0 C i 1 atm), primii patru termeni i
neopentanul sunt gaze. Alcanii, ncepnd cu termenii mijlocii,
inclusiv C17 sunt lichizi, iar cei superiori sunt solizi.

Punctele de fierbere

Fig. 2. 9. Imaginea
moleculei pentanului.
22

de topire

n figura 2.10. este reprezentat variaia valorilor punctelor de

fierbere i a celor de topire ale normal alcanilor n funcie de
numrul de atomi de carbon din molecul (sau de valoarea masei
molare). Observi c punctele de fierbere i de topire cresc o dat
cu creterea numrului de atomi de carbon din molecul.
Creterea punctelor de topire cu creterea numrului de atomi
de carbon din molecul este mai puin uniform dect creterea
punctelor de fierbere.

Izoalcanii au puncte de fierbere mai sczute dect normalalcanii cu acelai numr de atomi de carbon. n cazul alcanilor cu
acelai numr de atomi de carbon izomerul cu catena cea mai
ramificat are punctul de fierbere cel mai sczut; de exemplu:

~c'-----------------~

200

crete

CH3-CH2- CH2-CH2-CH 3
p.f. 36,1 DC

ramificarea catenei

I
-C-CH

CH 3-CH-CH 2 -CH 3 CH 3
D
p.f. 27,a c
CH 3

CH 3

3
p.f. 9,4DC
CH 3

scade punctul de fierbere

o
-100
-200

Exercitii

,. Alcanii ;zomeri: n-octanul i 2,2,3,3-tetrametilbutanul au fiecare un

p.f. caracteristic. Se dau valorile p.f.: 125,7C i 106,3C. Se cere:
a) scrie formulele de structur ale celor doi izomeri;
b) scrie sub fiecare formul valoarea p.f. pe care o consideri
potrivit;

c)

100

argumenteaz rspunsul

de la punctul b) .

1 2 3 4 5 6 7 8 9 1011 12
numr

atomi de carbon

Fig. 2. 10. Variaia temperaturilor de fierbere (- ) i a celor

de topire (- ) n funcie de
numrul de atomi de C din
molecul .

Rezolvare:
a), b) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
n - octanul are p.f. 127,70 C;

CH 3 CH 3
I

CH -C-C-CH
3

CH 3 CH 3
2,2,3,3-tetrametilbutanul are p.f. 106,30 C;
c) izomerul cu catena ramificat are p.f. mai mic dect cel cu
catena liniar.

Solubilitate. Densitate
ACTIVITATE EXPERIMENTAL
Mod de lucru. n trei eprubete pune cte ~3 cm 3 de vaselin
(amestec de alcani superiori). Toarn n fiecare eprubet cte unul din
urmtoarele lichide: ap, benzin, tetrac10rur de carbon. Ce observi?
Observaii. Vase lina nu se dizolv n ap i plutete deasupra ei; ea
se dizolv ns att n benzin ct i n tetraclorur de carbon (fig.2. 11).
Dece?

Alcanii au molecule nepolare i se dizolv n solveni nepolari

(care au molecule nepolare) , de exemplu: benzin , tetraclorur
de carbon .
Alcanii nu se dizolv n ap , care este un solvent polar.
Alcanii solizi plutesc pe ap , iar cei lichizi stau la suprafaa
apei, deoarece densitatea lor este mai mic dect a apei (vezi fig.
2.12).

Fig. 2. 11. Rezultatele

experimentale:

activitii

a. vaselin i
b. vaselin i
c. vase lin i
carbon.

ap;

benzin;
tetraclorur

de

20 0,75

d4 0,70
0,65

Miros
Alcanii inferiori sunt inodori, iar cei superiori au miros caracteristic. Pentru a depista scurgerile de gaz din conducte sau din
butelii se adaug amestecului gazos format din alcani, compui
organici care conin n molecul sulf. Acetia se numesc mercaptani, au miros neplcut i pot fi depistai uor n cazul unor
fisuri ale recipientelor transportoare.

0,40
1 2

numr

9 10 11 12

atomi de carbon

Fig. 2. 12. Variaia densitii

alcanilor n funcie de numrul
de atomi de carbon de molecul.
23

PROPRIETTI
, CHIMICE
Alcanii se mai numesc i parafine. Aceast denumire (parum
affinis
lips de afinitate) exprim nereactivitatea alcanilor la
temperaturi sczute .
Alcanii au o mare stabilitate chimic, deoarece moleculele lor
conin doar legturi covalente simple: C - C i C - H. Pentru ca
un alcan s reacioneze este nevoie de condiii energice, care s
provoace ruperea legturilor (J , C - C sau C - H.
Proprietile chimice ale alcanilor, tipul reaciilor chimice la
care acetia particip, pot fi grupate n funcie de tipul de legtur
care se scindeaz n timpul reaciei chimice (vezi fig. 2. 13):
- reacii care au loc cu scindarea legturii C - C, de exemplu:
cracarea, izomerizarea i arderea;
- reacii care au loc cu scindarea de legturi C - H, de exemplu:
substituia, dehidrogenarea i oxidarea.

izomenzare
a.
2

substituie

5! - C -l: H-

oxidare

dehidrogenare

Fig. 2. 13. Proprietile

chimice ale alcanilor.

REACTIA
DE SUBSTITUTIE
,
,
Reacia caracteristic substanelor

organice care conin n

este reactia de substitutie.
n reaciile de substituie unul sau mai muli atomi de hidrogen
sunt inlocuii cu unul sau mai muli atomi sau grupe de atomi:
molecul legturi

simple,

.~

(J

H
I

R-C-H + A -B ----+ H-C-B + H-A

1

Reacia

de halogenare

n reaciile de halogenare a alcanilor, atomi de hidrogen din

molecula unui alcan sunt nlocuii cu atomi de halogen,
X2 (X = CI, Br, 1). Din reacie se formeaz derivai halogenai:

H
1

H
-

ho
1
H-C-H + X -X --=-=-=--+ H-C-X + HCI

H
a1can
Reac~a

Fig. 2. 14. Modelarea

reaciei de monoclorurare
a metanului.

24

H
halogen

derivat halogenat

are loc n condiii diferite, n funcie de natura halogenului.

Alcanii reactioneaz
direct cu clorul i cu bromu/la
lumin
,
.
(fotochimic) sau prin nclzire (termic la 300 - 400 0C).
Reacia de clorurare fotochimic are loc sub aciunea radiaiei
luminoase, hu i se formeaz ntotdeauna un amestec de
mono- i poli- cloroalcani.
Clorurarea fotochimic a metanului (vezi fig. 2. 14) conduce la
formarea unui amestec de derivai clorurai:

hu

H-C-H + CI-CI ---=-=-+ H-C-CI +HCI

H
(clorur

clorometan

H
I -

de metil)

H
I

CI-C-H + CI~CI ~ CI-C-CI +HCI

I
H

--

I
H
diclorometan

CI

(clorur

de metilen)

CI

hu
I
CI-C- H + CI-CI ---=-=-+ CI-C-CI + HCI

I
H

I
H
triclorometan
de metin, cloroform)

(clorur

CI

CI

hu
I
CI-C- H + CI..-CI ---=-=-+ CI-C-CI + HCI

CI

CI

tetraclorometan
(teraclorur de carbon).

Exercitiu

~cuaiile reaciilor

,. Scrie
chimice de monobromurare i
dibromurare a metanului i

Rezolvare:
hu

CH 4 + Br2 - . CH 3 Br + HBr

denumete derivaii bromurai

obinui. Construiete

modelul
spaial deschis al derivatului
CH2Br2 (vezi fig. 2.15).

bromometan
CH 4 + 2Br2

~ CH2Br2 + 2HBr

Fig. 2. 15. Modelul spaial

deschis al moleculei de
dibromometan, CH2Br2'

Fluorurarea i iod urarea alcanilor nu au loc n mod direct, ci

prin procedee indirecte.
Monohalogenarea alcanilor cu numr mai mare de doi atomi
de carbon duce la obtinerea
de amestecuri de compui mono,
halogenai care sunt izomeri de poziie. De exemplu, la monoclorurarea fotochimic a propanului, se obine un amestec de
i~omeri monoclorurai:

l-cloropropan

(clorur

de propil)

2-cloropropan
(clorur de izopropil).

Exerciii

,. 1. Scrie formulele de structur ale derivailor diclorurai

care se pot obine prin
diclorurarea propanului.

2. Scrie formulele de structur

ale derivailor monobromurai
care se pot obine la monobromurarea 2-metilbutanului.

25

REACTIA
, DE IZOMERIZARE

C.D. Neniescu
( 1902-1970)

Reaciile prin care n-alcanii se transform n izoalcani i

invers, obinndu-se un amestec de hidroca rb uri izomere, se
numesc reactii
, de izomerizare.
Reaciile de izomerizare au loc n prezen de ca talizatori:
clorura de aluminiu , AICI 3 sau bromura de aluminiu, AIBr3
(umede) la temperaturi relativ joase, (50 - 1000 C) i silicai de
aluminiu (naturali sau sintetici), num ii zeolii, la temperaturi ceva
mai ridicate (250-300 0 C).
Reacia de izomerizare Alcan ~ Izoalcan este reversibil . n
cazul izomerizrii butanului reacia are loc n ambele sensuri. La
sfritul procesului , se obine un amestec care conine 80%
izobutan i 20% n-butan:

CH -CH -CH -CH

3

u
)0

-o

uo
<i:~

oLt')

Fig. 2. 16. Modelarea

reaciei de izomerizare a
butanului.

4AICI3; 50-100 ~ CH -CH-CH

3

CH 3
butan (n- butan)
2-metilpropan (izobutan).
Reacia de izomerizare a butanulu i a fost studiat de ctre
savantul romn C.D. Neniescu i poart numele acestuia, n
semn de recunoatere a contribuiei sale eseniale aduse la
studierea acestui echilibru de reacie .
Dintre aplicaiile practice ale reaciilor de izomerizare , cea mai
important este obinerea benzinelor de calitate superioar , care
conin izoalcani.
Calitatea benzinei se apreciaz prin cifra octanic, C.O. (vezi
fig . 2. 17). Stabilirea C.O. se face cu ajutorul unei scri convenio
nale. C.O. este un parametru prin care se caracterizeaz rezistena la detonaie a benzinelor. Astfel , izooctanul, 2,2,4-trimetilpentan , deosebit de rezistent la detonare, are cifra octanic
C.O. =100, n timp ce n-heptanul, puternic detonant, are C.O. =O.
C. O. reprezint procentul masic de izooctan dintr-un amestec
cu n-heptan, care are aceeai rezisten la detonaie ca benzina
examinat .

REACTIA
, DE DESCOMPUNERE TERMiC

Fig. 2. 17. Staie de

alimentare cu benzin.
26

Descompunerea termic a alcanilor se produce numai la temperaturi relativ mari. Se formeaz un amestec de alcani i alchene
care conin n molecule un numr mai mic de atomi de carbon .
Descompunerea termic a alcanilor la temperaturi de pn la
650 0 C este numit convenional cracare (din limba englez: to
crack = a sparge); are loc ruperea de legturi C - C i formarea
unui amestec de alcani i alchene inferioare.
Descompunerea termic a alcanilor la peste 650 oC, se
numete piroliz (din limba greac, piros = foc, lisis = scindare);
au loc reacii de dehidrogenare (pe lng reaciile de cracare) .
Moleculele alcanilor se descompun termic la temperaturi cu
att mai joase, cu ct dimensiunile lor sunt mai mari:
- metanul este stabil pn la - 900 oC;

- alcanii superiori se descompun la temperaturi mai sczute

(400 - 600 0 C); au loc att reacii de cracare, ct i reacii de
dehidrogenare.
ACfIVITATE EXPERIMENTAL
Mod de lucru. ntr-o eprubet mare (1) confecionat din sticl
rezistent termic, introdu cteva bucele de parafin (o surs de parafin poate fi o lumnarea de la care ai ndeprtat fitilul). Construiete
montajul experimental din fig. 2.18. n vasul (2) toarn soluie de brom
n CCI4 . nclzete eprubeta (1). Noteaz observaiile n caiet.
Observaii. n urma nclzirii eprubetei (1) se observ c n vasul (2)
barboteaz un gaz care decoloreaz soluie de brom n CCI 4 . De ce ?

La descompunerea termic a n-butanului la 600 0 C au loc

urmtoarele reacii chimice:
- reacii de cracare:
~

CH 3 +- CH 2 -CH 2 -CH 3

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3

n-butan

reacii

<

Fig. 2. 18. Descompunerea termic

a alcanilor (alchenele
rezultate decoloreaz soluia de
brom n CCI 4).

CH 4 + CH 2 =CH-CH 3
propen

metan

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 -----.~ CH 3 -CH 3 + CH 2 =CH 2

eten

etan

de dehidrogenare:

Exercii u

,. Scrie ecuaiile reaciilor chimice care au loc la descompunerea

termic a propanului.

PiroJiza metanului
La temperaturi mai mari de 12000 C are loc
a metanului (vezi fig. 2. 19):

reacia

de

piroliz

--1-

- 1-

H-C t H + Ht C - H

2CH t > 1200oC~ HC=CH + 3H

4

Echilibrul se stabilete ntr-o stare favorabil formrii

acetilenei la temperaturi de peste 1200oC, cnd ns acetilena
este instabil. Pentru a mpiedica descompunerea acetilenei formate, temperatura trebuie sczut rapid sub 100oC.
Ca produs secundar la piroliza metan ului se obine carbon
elemental, sub form de praf foarte fin, numit negru de fum .

- 1H
1

H-C-

~
i

1H
1

-C-H + 6H-

H-C=C-H +3H 2

Fig. 2.19.
Reprezentarea formal a
pirolizei metanului.

negru
de fum

27

REACTIA
, DE OXIDARE
Oxidarea compuilor organici poate fi, n funcie de produii de
oxidare care rezult din reacie :
- oxidare complet, numit de obicei ardere. Indiferent de natura
compuilor organici, din reacie rezult CO 2 i H2 0 i se degaj o
mare cantitate de energie, sub form de cldur i lumin;
- oxidare incomplet sau parial, numit de obicei oxidare;
din reacie rezult compui organici cu grupe funcionale care
conin oxigen. n funcie de agenii de oxidare folosii i de
condiiile de reacie, oxidarea poate fi: blnd sau energic .

Arderea 'alcanilor
a.

Arderea este un proces de transformare oxidativ caracteristic

tuturor substanelor chimice,
Arderea substanelor organice este nsoit de degajarea unei
cantiti mari de energie: cldur i lumin,
Prin ardere n oxigen sau aer, orice alcan se transform n
CO 2 i H 2 0 .
Ecuaia general a reaciei de ardere a alcanilor este:

3n+1
CnH2n +2 + -2- O2 ~ nC0 2 + (n + 1)H 2 0 + Q

c.
Fig. 2. 20. Unii alcani sunt
folosii drept combustibili:
a. aragaz; b. automobil;
c. avion.

(")

ro
"'ro"

Lemn
Crbune

brun
Antracit

n care Q este cantitatea de cldur degajat din reacie .

Degajarea mare de cldur la arderea n aer a alcanilor a
determinat utilizarea acestora drept combustibili (vezi fig . 2. 20).
De exemplu: gazul metan, aragazul (amestec de propan i
butan), butanul sunt folosite pentru nclzirea locuinelor, gazul
natural i aragazul pentru pregtirea hranei, iar benzinele pentru
punerea n micare a vehiculelor echipate cu motoare cu combustie intern. Lmpile cu gaz lampant au nlocuit flcrile
lumnrilor i opaielor folosite la iluminatul ncperilor, nainte de
descoperirea curentului electric. Gazul metan a fost folosit la
nceputul secolului trecut pentru iluminatul public. Bucuretiul a
fost printre primele orae din lume ale cror strzi au fost iluminate de felinare stradale cu gaz.
Cldura

de ardere

Cldura de ardere, Q reprezint cldura degajat la arderea

unui moi de substan i se msoar n kJ sau kcal.
Puterea caloric a combustibililor este diferit (vezi fig. 2. 21).
Puterea caloric a unui combustibil este cantitatea de cldur
degajat la arderea complet a unei mase de 1kg de combustibil
solid sau lichid, sau a unui volum de 1 m3 de combustibil gazos.
Exerciiu

Fig. 2. 21. Puterea caloric a

ctorva combustibili.

28

,. 1. Scrie ecuaia reaciei chimice de ardere a metanului. tiind

c la arderea unui moi de CH 4 se degaj 212 kcal, calculeaz
puterea caloric a metanului.

Rezolvare:
CH 4 + 202 -------. CO 2 + 2H 2 0 + Q

Puterea

caloric

degajat

a metanului

cantitatea de

cldur

Ne reamintim!
1cal 4,18J

la arderea unui volum de 1 m 3 (c.n.) de metan.

1 m 3 = 1000 L

reprezint

1 moi CH4 .................. 212 kcal

= nr. de moli

1000
n = -22,4

= 44,64

44,64 moli. .....................

moli CH 4

x kcal

x = 44,64212 = 9463,68 kcal.

Q = 9463,68 kcal / m 3 .

reaciei chimice de ardere a butanului.

puterea caloric a butanului tiind c la arderea
unui moi de butan se degaj 2877 kJ.
4
De regul, arderea nu se produce n mod spontan; combustibilul
trebuie mai nti nclzit (de exemplu se aprinde cu flacra unui chibrit sau cu o scnteie electric).

2. Scrie

ecuaia

Calculeaz

Oxidarea

incomplet

(Oxidare)

n clasa a IX-a ai nvat c n reaciile de oxido-reducere are

loc modificarea numrului de oxida re , N.O. al unor elemente din
compuii care reacioneaz: n reaciile de oxidare N.O. al elementului chimic crete iar n reaciile de reducere N.O scade.
Acelai lucru se ntmpl i n reaciile de oxidare i de reducere
la care particip compui organici.
n chimia organic se folosete, n plus, ca un criteriu practic
de sistematizare a reaciilor de oxido-reducere, variaia coninu
tului de oxigen sau de hidrogen al compui lor organici, n urma
reaciei chimice .
Reaciile de oxida re cuprind reaciile care conduc: la creterea
coninutului de oxigen al unei molecule, la creterea numrului
de legturi chimice prin care oxigenul se leag de carbon, sau la
scderea coninutului de hidrogen al moleculei.
Dup acest criteriu , compuii organici se aranjeaz n ordinea:
crete

gradul de oxidare al compusului organic

/lO

R-C~

R-CH 2 -OH

"

hidrocarburi < compui hidroxilici

crete numrul

<

compui

carbonilici

< acizi carboxilici

de oxidare al atomului de carbon

Alcanii sunt stabili la aciunea agenilor oxidani. n prezena

unor catalizatori , alcanii superiori (parafina) se oxideaz (cu sau
fr ruperea moleculei) formndu-se acizi carboxilici superiori
(cu numr mare de atomi de carbon, acizi grai) folosii la fabricarea spunurilor; de exemplu:
R+CH 2+nCH 3 -------. R+CH2~COOH

alcan superior

acid carboxilic superior

29