Ministerul Educa iei i Cercet rii Serviciul Na ional de Evaluare i Examinare

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2007

Prob scris CHIMIE ORGANIC I
Proba E/F

Varianta 96
Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu.
Timpul efectiv de lucru este de trei ore.
M rimile constante sunt notate la sfr itul probei.

I. Scrie i pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
afirma iile urm toare:
1. Alcanii sunt hidrocarburi aciclice......................... deoarece au un con inut maxim
posibil de atomi de hidrogen (saturate/ aromatice).
2. Alcoolul vinilic i aldehida acetic sunt ........................................ (omologi /tautomeri).
3. Datorit caracterului aromatic pronun at benzenul particip cu u urin la reac ii de
.......................... (substitu ie /adi ie).
4. Prin hidroliza clorurii de izopropiliden se ob ine...................(izopropanol/ propanon ).
5. Prin acilare, bazicitatea aminelor primare alifatice ..............................(scade/ cre te).
10 puncte
II. Pentru fiecare item al acestui subiect, nota i pe foaia de examen numai litera
corespunz toare r spunsului corect. Fiecare item are un singur r spuns corect.
1. Dintre urm torii compu i reac ioneaz cu hidroxidul de sodiu:
a. etina
b. fenolul
c. alcoolul etilic
d. etanul
2. Prin hidrogenarea par ial a naftalinei se ob ine:
b. decalin
a. hidrochinon
c. ciclohexan
d. tetralin
3. Prin adi ia apei (H2SO4) la 2-metil 1-buten se ob ine majoritar:
a. 2-metil 2-butanol
b. izopropanol
c. 2-metil 1-butanol
d. 2-metil 3-propanol
4. Dintre urm toarele substan e are propriet i tensioactive:
a. clorura de benzil
b. clorura de trimetil dodecil amoniu
c. sulfatul de propil
d. clorura de trimetil etil amoniu
5. Prin hidroliza total a celulozei se ob ine:
b. -fructoz
a. -glucoz
d. -glucoz
10 puncte
c. celobioz

III. Compusul (A) este un produs de degradare par ial

O

C CH2 CH
HO

i are formula de structur :

COOH

NH2

NH2

1. Preciza i trei particularit i structurale ale compusului (A).

2. Nota i natura atomilor de carbon de care se leag grupele NH2.
3. Pentru compusul (A) scrie i ecua iile reac iilor cu:
a. KOH;
b. CH3 OH(H+).
4. Calcula i procentul masic de azot din compusul (A).

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I, proba: E/F

3 puncte
2 puncte
4 puncte
3 puncte

Varianta 96

Ministerul Educa iei i Cercet rii Serviciul Na ional de Evaluare i Examinare

IV. Metanul este o materie prim important pentru industria chimic .

1. a. Scrie i ecua iile reac iilor n urma c rora se ob ine poliacetat de vinil folosind ca
3 puncte
materii prime metan i un acid organic.
b. O cantitate de 179,2L (c.n.) CH4 se transform n 67,2L (c.n.) acetilen . Calcula i
randamentul de transformare a metanului.
4 puncte
2. a. Scrie i ecua iile reac iilor n urma c rora se ob in din acetilen , etena i etanul.
4 puncte
b. Men iona i catalizatorii folosi i pentru fiecare transformare.
3. Scrie i ecua iile reac iilor propinei cu :
a. HBr (raport molar 1:1);
b. reactivul Tollens.
4 puncte
4. Indica i o utilizare practic a acetilenei.
1 punct
V. Benzenul este utilizat ca solvent i ca materie prim n sinteza organic . Se nitreaz
1560 kg benzen rezultnd un amestec de nitroderiva i cu urm toarea compozi ie
procentual molar : 70% nitrobenzen, 20% dinitrobenzen i 10% benzen nereac ionat.
1. Scrie i ecua iile reac iilor de nitrare a benzenului.
4 puncte
4 puncte
2. Calcula i masa de nitrobenzen care se ob ine .
3. Calcula i masa necesar de amestec nitrant ce con ine 30% HNO3(procente masice).
4 puncte
VI. Formiatul de benzil se folose te ca dizolvant pentru esterii celulozei, n parfumerie, etc.
1. Scrie i ecua ia reac iei de ob inere a formiatului de benzil din acidul i alcoolul
2 puncte
corespunz tori.
2. Calcula i masa (g) de acid formic care reac ioneaz cu 10,8 g solu ie de alcool
benzilic, de concentra ie 10 %, necesar stoechiometric ob inerii esterului.
4 puncte
3. Preciza i dou modalit i pentru deplasarea echilibrului reac iei spre formarea
esterului.
2 puncte
4. Explica i diferen a de solubilitate n ap a acidului formic i a formiatului de benzil.
2 puncte
VII. La analiza elemental a unei dipeptide simple a unui aminoacid (A) care con ine o
singur grupare amino s-a determinat con inutul procentual masic de azot egal cu 17,50%.
1. Stabili i formula molecular a dipeptidei.
4 puncte
3 puncte
2. Scrie i formula structural i denumirea ra ional IUPAC ale glicinei.
3. Scrie i ecua ia reac iei chimice a glicinei cu o solu ie de HCl.
2 puncte
1 punct
4. Preciza i o modalitate de denaturare a proteinelor.
VIII. Prin fermenta ia unui kilogram de suc de fructe cu 36% (procente masice) glucoz se
ob ine etanol.
2 puncte
1. Scrie i ecua ia procesului de fermenta ie alcoolic a glucozei.
4 puncte
2. Calcula i masa de etanol, ob inut din sucul de fructe.
3. Numi i dou propriet i fizice ale glucozei.
2 puncte
4. Numi i dou surse naturale din care se poate ob ine glucoza.
2 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16.

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I, proba: E/F

Varianta 96