ALCHENE

Definitie, nomenclatura, structura

Def. Se numesc alchene hidrocarburile aciclice care conin n molecula lor o legtur covalent dubl ntre doi atomi de carbon CC i a cror formul molecular rspunde la formula general

CnH2n
Datorit prezenei legturii duble, alchenele fac parte din clasa hidrocarburi nesaturate. Daca dm valori lui n n formula general a alchenelor, obinem seria lor omolog. Compuii se denumesc prin nlocurea sufixului an de la alcani cu en. Trebuie s remarcm c seria alchenelor ncepe de la n !. "x. #!CC#! eten C#$C#C#! propen C#$C#!C#C#! buten..... etc. %e mai folosete i terminaia veche de ilen& etilen, propilen, butilen. 'lchenele se mai numesc i olefine, deoarece derivaii lor clorurai i bromurai sunt lichide uleioase. (a alchenele cu mai mult de trei atomi de carbon, se denumete atomul purttor al dublei legturi& C#!C#C#!C#$ C#$C#C#C#$ ) ! $ * ) ! $ * butena+) butena+! (a o caten ramificat, se precizeaz at,t poziia dublei legturi c,t i poziia ramificaiei, folosid indici numerici, aleg,ndu+se situaia n care indicele care arat poziia dublei legturi s fie minim. "x. C#$ #!CC#C#!C#$ #$CCC#C#$ ) ! $ * ) ! $ * butena+) !+metil+!butena -nu $+metil+!+butena. 'lchenele, cu excepia etenei, prezint atomi de carbon n dou stri de hibridizare& sp ! -ntre partenerii legturi duble. i sp$ -ntre ceilali atomi, care prezint legturi covalente simple..

Izomerie.
/nafar de izomeria de caten, nt,lnit la alcani, alchenele pot genera un nou tip de izomerie, denumit izomerie de poziie. Cel mai nt,lnit caz este butena+) i butena+! prezentate anterior. 0n alt tip de izomerie este izomeria geometric ce se refer la poziia substituenilor fa de legtura dubl CC. "x. !+butena prezint izomerii geometrici 1cis2 i 1trans2. # C C #$C cis+!+butena C#$ #$C trans+!+butena # # C C # C#$

Obinere&
). Deshidratarea alcoolilor, prin nclzire cu acid sulfuric -sau cu ali acizi tari. la )34 + !445C. 6C#C#! # 8# alcool 6C#C#! alchen 7 #!8

!. Dehidrohalogenarea derivailor halogenai. (a nclzire cu baze tari, n soluii alcoolice, derivai halogenai elimin hidracid cu formarea unei alchene& 6C#C#! 6C#C#! 7 #9 unde 9 :, Cl, ;r, < # 9 derivat halogenat alchen $. Cracarea alcanilor. /n acest proces, larg aplcat n industrie, se formeaz cantiti mari de alchene.

ro!rieti fizice"
'lchenele pot fi gazoase, lichide sau solide, dup numrul atomilor de carbon din molecul. C) ................ C3 ................... C)= ....................... gaze lichide solide >unctele de fierbere i de topire cresc o dat cu masa molecular, dar sunt mai mici dec,t la alcanii corespunztori. 'u densitatea mai mic dec,t apa, sunt insolubil n ap dar solubile n solveni organici. %unt incolore i fr miros.

ro!rieti c#imice&
Datorit prezenei dublei legturi, reactivitatea chimic a alchenelor este mai mare dec,t a alcanilor. ). Reacii de adiie. (egtura dubl din alchene se compune dintr+o legtur sigma - . i o legtur pi -.. /n reaciile de adiie are loc desfacerea legturii sub aciunea unor reactani, atomii de carbon care au fost anga?ai n dubla legtur se leag de atomi sau grupe de atomi provenii din reactani. %ubstanele capabile de a da reacii de adiie se numesc nesaturate@ prin adiie ele se transform n substane saturate. a) Adiia hidrogenului 6C#C#! 7 #! 6C#!C#$ alchen alcan >rocesul de hidrogenare decurge n condiii catalitice, la temperaturi cuprinse ntre =4 + !445C i p,n la !44 atm. Drept catalizatori se folosesc metale n stare fin divizat, ca Ai, >t, >d, etc. >rocesul decurge prin cataliz eterogen, deoarece catalzatorul solid se afl ntr+o stare de agregare diferit de a reactanilor -# gazos, alchena gazoas sau lichid..

b. Adiia halogenilor la alchene conduce la derivai dihalogenai vicinali-halogenul se leag la atomi de carbon vecini. 6C#C#! 6C#C#! Cl Cl alchen derivat dihalogenat vicinal c.Adiia de hidraci i la alchene duce la derivai monohalogenai. C#!C#! C#!C#! # Cl 'tunci c,nd alchena este simetric, adia decurge fr condiii. Dac alchena este asimetric, atunci atomul de halogen se fixeaz la atomul cel mai srac n hidrogen. 'ceasta este regula lui BarCovniCov. "x. 6C#C#! 7 #Cl 6C#C#! Cl # alchen nesimetric derivat halogenat d. Adiia apei la alchene conduce la formarea alcolilor. 'diia se face n prezena acidului sulfuric concentrat, conform regulii lui BarCovniCov& 6C#C#! 7 #8%8$# 6C#C#$ 8%8$# 6C#C#$ 7 #8# 6C#C#$ 8%8$# 8# sulfat acid de alchil alcool !. Reacia de o!idare. /n acest tip de reacie chimic, alchenele se pot comporta& + cu desfacerea legturii din dubla legtur sau + cu ruperea dublei legturi. a. "!idarea alchenelor cu permanganat de potasiu-Dmn8*. n soluie apoas slab bazic-Aa!C8$. conduce la alcooli& 6C#C#! 7 [8] 7 #!8 6C#C#! 8# 8# alchen diol -dialcool. 6eacia se aplic pe scar larg la obinerea etandiolului -glicol.. 8xidarea etenei se face cu oxigen molecular, n condiii catalitice-'g, !345C., dup reacia& C#!C#! 7 E 8! C#! C#! 7 #8# C#!C#! 8 8# 8# b. "!idarea cu permanganat de potasiu n mediu de acid sulfuric determin ruperea dublei legturi cu obinere de acizi, sau cetone, dup structura alchenei supuse oxidrii& 6C#C#! 7 3[8] 6C88# 7 C8! 7 #!8 alchen acid 6C#C#6F 7 *[8] alchen asimetric 6C88# 7 6FC88# acid acid

6 6 CC#6FF 7 $[8] C 8 7 6FFC88# 6F 6F alchen ceton acid 6eacia se aplic la determinarea poziiei dublei legturi n catena alchenei. #. Reacia de polimeri are Dac etena este nclzit la circa $445C i la aproximativ )444 de atmosfere, rezult un compus alb, lptos sau transparent care are acelai coninut procentual de carbon i de hidrogen ca i etena -=G,GHC i )!,)$H#. dar are o mas molecular medie egal cu 34 444 u.a.m.. >rin polimerizare se nelege procesul chimic prin care un mare numr de molecule identice, ale unor compui nesaturai, se leag ntre ele, form,nd o molecul unic, de dimensiuni apreciabile, adic o macromolecul. %chematic, procesul de polimerizare se reprezint& nA [A]n adic n molecule de tip ' se leag ntre ele ntr+un lan n care ' intr de n ori iar legtura se rupe. /n cazul etenei se poate scrie& nCH2CH2 [CH2CH2]n (!olieten$ <ndicele n, numit grad de polimerizare, arat numrul de molecule de eten care alctuiesc lanul macromolecular. %ubstana ' este monomer iar produsul final este polimerul. Dup condiiile de lucru, gradul de polimerizare poate avea o gam foarte larg de valori. + dac valoarea sa este redus -n !, $, *, .... , )4, ... !4 uniti. este vorba de polimeri inferiori -dimeri, trimeri, tetrameri, ..... sau de oligomeri@ + dac aceste valori sunt ridicate -sute, mii de uniti. este vorba de polimeri nali sau simplu polimeri. >olimerii sunt substane solide, cu proprieti plastice sau elastice, cu puncte de nmuiere cuprinse ntre G4+)=45C, solubile n diferii solveni-aceton, alcool metilic, ap, etc..@ au nsuiri termoplastice, put,nd fi prelucrai prin turnare, presare, sau extrudere. 'u proprieti dielectrice -izolatori electrici. ridicate. Din punct de vedere mecanic, proprietile polimerilor depind foarte mult de regularitatea structural a macromoleculelor lor@ rezisten mare la rupere, ndoire, forfecare, ntindere prezint cei cu structur ordonat. /n general, polimerii cu proprieti elastice sunt folosii la fabricarea maselor plastice. Basele plastice sunt materiale tehnologice care au n compoziie un polimer, un plastifiant, o umplutur inert i un colorant.

Etena%
%e obine industrial din gazele de la cracarea diferitelor fraciuni petroliere, din gazele de cocserie sau din gazele de rafinrie. "ste un gaz incolor, cu densitatea fa de aer egal cu 4,IG, cu punct de fierbere +)4$5C i cu punct de topire +)G45C. "ste insolubil n ap dar solubil n diferii solveni organici. Din punct de vedere chimic este foarte reactiv i particip la toate reaciile specifice alchenelor. Din acest motiv a devenit o materie prim industrial de mare valoare, capabil s se transforme ntr+o gam larg de produse ca& polieten, alcool etilic, oxid de eten, etilen glicol, dicloretan, clorur de etil, stiren, etc.