Ministerul Educaiei, Cercetrii, Tineretului i Sportului

Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Prob scris la chimie organic nivel !" nivel !!# model
Filiera teoretic profil real, specializarea matematicinformatic, specializarea tiinele naturii
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematicinformatic
$

Examenul de bacalaureat naional 2013
Proba E. d)
Chimie organic (nivel I nivel II)
Filiera teoretic profil real, specializarea matematicinformatic, specializarea tiinele naturii
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematicinformatic !"#E$
%oate &ubiectele &unt obligatorii. 'e acord 10 (uncte din o)iciu.
%im(ul de lucru e)ectiv e&te de 3 ore.
'*+IEC%*$ I (30 de (uncte)
'ubiectul ,.
Scriei, pe %oaia de examen, termenul din parante& care completea& corect %iecare dintre
urmtoarele enunuri'
$( !&omerii sunt compui care au aceeai %ormul molecular, structur di%erit i proprieti
(((((((((((( ( identice" di%erite#
)( *n reaciile de adiie, se scindea& legturile de tip (((((((((( ( +" ,#
-( .eacia cu aplicaii practice pentru obinerea unor ben&ine de calitate superioar este o reacie
de (((((((((( ( i&omeri&are" polimeri&are#
/( 0etergenii (((((((((( nu sunt biodegradabili i persist mult vreme 1n apele de splare, a%ect2nd
%auna i %lora cursurilor de ap 1n care a3ung( ionici" neionici#
4( *n gliceride, glicerina este esteri%icat cu aci&i carboxilici cu numr par de atomi de carbon, care
au caten (((((((((( ( liniar" rami%icat# 10 puncte
'ubiectul +.
Pentru %iecare item al acestui subiect, notai pe %oaia de examen numai litera
corespun&toare rspunsului corect( 5iecare item are un singur rspuns corect(
$( 6 caten saturat de atomi de carbon nu poate %i'
a( liniar b( rami%icat
c( ciclic d( aromatic
)( Nitrarea direct a na%talinei decurge'
a( cu obinerea a doi produi de substituie b( numai 1n po&iia ) 7#
c( mai uor dec2t 1n ca&ul ben&enului d( cu amestec sul%onitric
-( 8lcoolul cu cel mai ridicat punct de %ierbere este'
a( glicocolul b( etanolul c( glicerina d( metanolul
/( 8cidul acetic este caracteri&at de'
a( stare de agregare ga&oas b( gust dulce
c( solubilitate mic 1n ap d( conductibilitate electric 1n soluie apoas
4( Supuse aciunii unor ageni %i&ici sau chimici proteinele su%er procesul de'
a( sicativare b( denaturare
c( condensare d( sublimare 10 puncte
'ubiectul C.
Scriei, pe %oaia de examen, numrul de ordine al %ormulelor reactanilor din coloana ,
1nsoit de litera din coloana +- corespun&toare denumirii produsului organic re&ultat din reacie.
5iecrei ci%re din coloana , 1i corespunde o singur liter din coloana +(
, +
C 9
)
C9 C9
-
: 9Cl $(

a. acid etanoic
9C C9 : 9
)
6
9
)
S6
/
9gS6
/
)(

b. cloroben&en
: Cl
)
5eCl
-
-(

c. etan
/( 9
)
C C9
)
: 9
)
Ni

d. );cloropropan
4( C)9469 : 6)
aceti micoderma

e. etanal
). $;cloropropan
10 puncte

Ministerul Educaiei, Cercetrii, Tineretului i Sportului
Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Prob scris la chimie organic nivel !" nivel !!# model
Filiera teoretic profil real, specializarea matematicinformatic, specializarea tiinele naturii
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematicinformatic
)

'*+IEC%*$ al II.lea (30 de (uncte)
'ubiectul #.
Compusul 8# este %olosit ca di&olvant i are %ormula de structur plan'

9C C C
C9
-
69
C9 C9
)


$( 8nali&ai natura legturilor chimice dintre atomii de carbon i notai tipul catenei din compusul
8#( 1 punct
)( Scriei %ormula de structur a unui i&omer de caten al compusului 8#( 2 puncte
-( 0eterminai raportul atomic C
cuaternar
' C
(rimar
din molecula compusului 8#( 2 puncte
/( Calculai masa de oxigen, exprimat 1n grame, din $<,) g de compus 8#( 4 puncte
4( Scriei ecuaiile reaciilor compusului 8# cu'
a( 9
)
Pd" Pb
):
#= b( 9
)
Ni#= c( 9
)
6 9
)
S6
/
"9gS6
/
#( 6 puncte



'ubiectul E.
>n acid monocarboxilic saturat 8#, cu caten aciclic, conine /-,)/? oxigen 1n procente
de mas(
$( Stabilii %ormula de structur a acidului 8#( 4 puncte
)( Scriei ecuaiile reaciilor dintre acidul acetic i'
a( magne&iu= b( hidroxid de sodiu( 4 puncte
-( Calculai cantitatea de magne&iu, exprimat 1n moli, care poate reaciona cu $@A g de acid
acetic( 2 puncte
/( 0eterminai masa soluiei de hidroxid de sodiu, exprimat 1n grame, de concentraie procentual
masic $A?, necesar neutrali&rii a $) g de acid acetic( 4 puncte
4( Notai o utili&are a acidului acetic( 1 punct


















Mase atomice' 9; $= C; $)= 6; $B= Na; )-= Mg; )/(

Ministerul Educaiei, Cercetrii, Tineretului i Sportului
Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Prob scris la chimie organic nivel !" nivel !!# model
Filiera teoretic profil real, specializarea matematicinformatic, specializarea tiinele naturii
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematicinformatic
-

'*+IEC%*$ al III.lea (30 de (uncte)
'ubiectul /.
Clicil;D;alanil;cisteina este o tripeptid obinut la hidroli&a parial a unei proteine(
$( Scriei %ormulele de structur ale aminoaci&ilor re&ultai la hidroli&a total a tripeptidei( 6 puncte
)( Notai %ormulele de structur ale aminoacidului cu numr minim de atomi de carbon re&ultat la
hidroli&a total a tripeptidei, pentru'
a( p9 E $)= b( p9 E )( 2 puncte
-( Scriei ecuaia reaciei de condensare prin care se %ormea& glicil;cisteina( 2 puncte
/( 6 prob de gluco& se tratea& cu reactivul Tollens( Scriei ecuaia reaciei dintre gluco& i
reactiv Tollens( 2 puncte
4( 0eterminai masa probei de gluco&, exprimat 1n grame, de puritate <A?, tiind c s;au obinut
$B) g de argint( 3 puncte



'ubiectul 01. ("+$I0,%"1I* PE2%1* 2I3E$ I)
6 prob de toluen, cu masa de <) Fg, este supus nitrrii( *n urma reaciilor re&ult un
amestec organic, ce conine ) ; nitrotoluen, ),/ ; dinitrotoluen i ),/,B ; trinitrotoluen 1n raport molar $ ' ) ' G(
Htiind c toluenul i acidul a&otic se consum integral, se cere'
$( Scriei ecuaiile reaciilor de nitrare a toluenului pentru a obine ) ; nitrotoluen, ),/ ; dinitrotoluen i
),/,B ; trinitrotoluen( 6 puncte
)( Calculai cantitatea de ),/,B ; trinitrotoluen obinut, exprimat 1n Fmoli( 2 puncte
-( 0eterminai procentul de toluen trans%ormat 1n ),/,B ; trinitrotoluen( 2 puncte
/( Pentru nitrarea toluenului, 1n condiiile problemei, se utili&ea& amestec nitrant 1n care 9N6
-
i
9
)
S6
/
se a%l 1n raport molar de $ ' $( 0eterminai masa amestecului nitrant necesar nitrrii
toluenului, exprimat 1n Filograme, obinut prin amestecarea unei soluii de 9N6
-
de concentraie
B-? cu o soluie de 9
)
S6
/
de concentraie <@?( 4 puncte
4( Notai o utili&are a toluenului( 1 punct



'ubiectul 02. ("+$I0,%"1I* PE2%1* 2I3E$ II)
$( 6 monoamin saturat 8# conine B4,G4? C i $4,AG? 9 1n procente de mas( Htiind c
monoamina 8# are 1n molecul $B atomi, determinai %ormula molecular a acesteia( 4 puncte
)( Scriei %ormulele de structur pentru enantiomerii unei amine primare, i&omer cu 8#( 2 puncte
-( Prin nitrarea total a %enolului se obine ),/,B;trinitro%enol, cunoscut sub numele de acid picric(
Scriei ecuaia reaciei de nitrare total a %enolului( 2 puncte
/( Calculai masa de acid picric, exprimat 1n Filograme, care se obine din <,/ Fg de %enol la un
randament al reaciei de @A?( 3 puncte
4( Pentru nitrarea %enolului, 1n condiiile de la punctul 4, se consum BA Fg de amestec nitrant, 1n
care 9N6
-
i 9
)
S6
/
se a%l 1n raport molar de $ ' $( Calculai concentraia procentual de mas a
soluiei de acid a&otic %olosit la obinerea amestecului nitrant, dac acesta s;a preparat prin
amestecarea unei soluii de 9
)
S6
/
de concentraie <@? i a unei soluii de 9N6
-
( 4 puncte







Mase atomice' 9; $= C; $)= N; $/= 6; $B= S; -)= 8g; $A@(
Ministerul Educaiei, Cercetrii, Tineretului i Sportului
Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Prob scris la chimie organic nivel !" nivel !!# model
$arem de evaluare i de notare
Filiera teoretic profil real, specializarea matematicinformatic, specializarea tiinele naturii
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematicinformatic
%
Examenul de bacalaureat naional 2013
Proba E. d)
Chimie organic (nivel I nivel II)
!arem de evaluare "i de notare
Filiera teoretic profil real, specializarea matematicinformatic, specializarea tiinele naturii
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematicinformatic #$%E&
'e (unctea) oricare alte modaliti de re)olvare corect a cerinelor.
*u +e acord (uncta,e intermediare- altele dec.t cele (reci)ate ex(licit (rin barem. *u +e acord
/raciuni de (unct.
'e acord 10 (uncte din o/iciu. *ota /inal +e calculea) (rin 0m(rirea la 10 a (uncta,ului total
acordat (entru lucrare.
'1!IEC21& I (30 de (uncte)
'ubiectul 3 10 (uncte
% & di'erite( ) & *( + & i,omeri,are( - & ionici( . & liniar/ .x)p#
'ubiectul ! 10 (uncte
% & d( ) & d( + & c( - & d( . & b/ .x)p#
'ubiectul C 10 (uncte
% 0 d( ) 0 e( + 0 b( - 0 c( . 0 a/ .x)p#
'1!IEC21& al II 4 lea (30 de (uncte)
'ubiectul % 15 (uncte
%/ notarea tipului de caten 1 (
)/ scrierea 'ormulei de structur a unui i,omer de caten al compusului 1# 2 (
+/ determinarea raportului atomic C
cuaternar
2 C
(rimar
3 % 2 % 2 (
-/ raionament corect +p#, calcule %p#, m4# 3 +,) g 6 (
./ scrierea ecuaiilor reaciilor compusului 1# cu2
a/ 5
)
Pd" Pb
)6
#( b/ 5
)
Ni#( c/ 5
)
4 5
)
S4
-
"5gS4
-
# +x)p# 7 (
'ubiectul E 15 (uncte
%/ raionament corect )p#, calcule %p#, n 3 +( scrierea 'ormulei de structur a acidului propanoic %p#
6 (
)/ scrierea ecuaiilor reaciilor dintre acidul acetic i2 a/ magne,iu( b/ hidroxid de sodiu )x)p#
6 (
+/ raionament corect %p#, calcule %p#, nMg# 3 %,. moli 2 (
-/ raionament corect +p#, calcule %p#, msoluie Na45# 3 78 g 6 (
./ notarea unei utili,ri a acidului acetic 1 (
'1!IEC21& al III 4 lea (30 de (uncte)
'ubiectul 8 15 (uncte
%/ scrierea 'ormulelor de structur ale aminoaci,ilor re,ultai la hidroli,a total a tripeptidei +x)p#
7 (
)/ notarea 'ormulelor de structur ale aminoacidului cu numr minim de atomi de carbon re,ultat la
hidroli,a total a tripeptidei pentru2a/ p5 3 %)( b/ p5 3 ) )x%p# 2 (
+/ scrierea ecuaiei reaciei prin care se 'ormea, glicil0cisteina 2 (
-/ scrierea ecuaiei reaciei dintre gluco, i reactiv Tollens 2 (
./ raionament corect )p#, calcule %p#, mprob de gluco,# 3 %.8 g 3 (
'ubiectul 91 ($!&I932$:I1 PE*2:1 *I;E& I) 15 (uncte
%/ scrierea ecuaiilor reaciilor de nitrare a toluenului pentru a obine ) 0 nitrotoluen, ),- 0 dinitrotoluen i
),-,9 0 trinitrotoluen +x)p# 7 (
)/ raionament corect %p#, calcule %p#, n),-,90trinitrotoluen# 3 8,% :moli 2 (
+/ raionament corect %p#, calcule %p#, determinarea procentului de toluen2 p 3 ;8< 2 (
-/ raionament corect +p#, calcule %p#, mamestec nitrant# 3 .)8 :g 6 (
Ministerul Educaiei, Cercetrii, Tineretului i Sportului
Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Prob scris la chimie organic nivel !" nivel !!# model
$arem de evaluare i de notare
Filiera teoretic profil real, specializarea matematicinformatic, specializarea tiinele naturii
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematicinformatic
)
./ notarea unei utili,ri a toluenului 1 (
'ubiectul 92 ($!&I932$:I1 PE*2:1 *I;E& II) 15 (uncte
%/ raionament corect +p#, calcule %p#, determinarea 'ormulei moleculare a monoaminei 1#2 C
-
5
%%
N
6 (
)/ scrierea 'ormulelor de structur pentru enantiomerii unei amine primare, i,omere cu 1# )x%p#
2 (
+/ scrierea ecuaiei reaciei de nitrare total a 'enolului 2 (
-/ raionament corect )p#, calcule %p#, macid picric# 3 %7,+) :g 3 (
./ raionament corect +p#, calcule %p#, c 3 9+< 6 (