Chimia organica

Chimia organica este chimia hidrocarburilor si a derivatilor sai.

Compusii organici hidrocarburi Alchine:C
n
H
2n-2

Alchene:C
n
H
2n
Alcani: C
n
H
2n+2

Arene
derivati hidrocarburilor Comp. halogenati
Comp. hidroxilici Alcooli
Fenoli
Amine

Alcani
1.e!initie:sunt hidrocarburi aciclice saturate care au catena deschisa"liniara sau
rami!icata si contin intre atomi de carbon numai legaturi simple#de tip $%.
2.Formula generala:C
n
H
2n+2
.
&.'tructura moleculara:
(in moleculele alcanilor se a!la atomi de carbon cu hibridi)are sp
&
in care hibri)i
sunt orientatite tetraiedric cu unghiul intre axele orbitralilor de 1*+
,
2-..
(distanta dintre doi atomi de carboni este de 1"/0 iar distanta dintre doi atomi
de carbon este de 1"1 .
(legatura simpla C(C permite rotatia libera a grupelor de atomi pe care le
uneste.1n cristalele si topiturile alcanilor liniari a !ost pusa in evidenta ase)area in
)ig )ag a atomilor de carbon cu pastrarea geometriei tetraedrice a acestora.
0.1)omeria:
(la alcani i)omeria este determinata de posibilitatea atomilor de carbon de a se
uni di!erit in catena(12345615 5 CA758A-.1)omerii cu o catena liniarase
numesc normal alcani#n(alcani%"iar cei care au catena rami!icata i)oalcani
#i-alcani%.
5xemple de n(alcani:
C
0
H
1*
9CH
&
(CH
2
(CH
2
(CH
&
C
/
H
12
9CH
&
(CH
2
(CH
2
(CH
2
(CH
&
C
-
H
1-
9 CH
&
(CH
2
(CH
2
(CH
2
(CH
2
(CH
2
(CH
2
(CH
&
5xemple de i(alcani:
CH
&
(CH(CH
&
CH
&
(CH
2
(CH
2
(CH
&
CH
&
: : :
CH
&
CH
&
CH
&
(C(CH
&
:
CH
&
/.8omenclatura.
A.8ormal alcani:
CH
0
9metan C
;
H
10
9hexan
C
2
H
;
9etan C
<
H
1;
9heptan
C
&
H
-
9propan C
-
H
1-
9octan
C
0
H
1*
9butan C
+
H
2*
9nonan
C
/
H
12
9 penan C
1*
H
22
9decan
=.6adicali:
->rin indepartarea !ormala a unuia sau a mai multor atomi de h?drogen din
molecula unui alcan sau i)oalcan"se obtin grupe de atomi numite radicali
6adicali u)uali:
CH
0
CH
&
(CH
&
metan etan
@ @
6adicali CH
&
( CH
&
(CH
2
monovalenti: metil etil
@ @ @
ivalenti: (CH
2
( (CH
2
(CH
2
( CH
&
(CH
metilen etilen etiliden
;.>roprietatii !i)ice:
(sunt insolubili in apa
(plutesc la supra!ata apei#au densitate mai mica decat a apei%
(sunt solubili in solventi organici nepolari#ben)ene%
<.>roprietatii chimice:
Aegaturile C(C si C(H con!era alcanilor structuri stabile si reactivitate redusa.
e aici denumirea de para!ine"!olosita asta)i tot mai rar"Alcani reactionea)a
numai in conditii energetice#temperature"presiunii mari"catali)atori%"cand au loc
ruperi ale legaturilor C(C si C(H.
A.6eactia de substitutie.
(este speci!ica hidrocarburilor saturate
(repre)inta procesul prin care unul sau mai multi atomi de hidrogen se substituie
cu atomi sau grupele de atomi din moleculele reactantului.
(Fomula genearala:C
n
H
2n+2
+B
2
9 C
n
H
2n+1
B+HB
5xemple de reactii :
CH
0
+Cl
2
9CH
&
Cl+HCl CH
&
Cl+Cl
2
9CH
2
Cl
2
+HCl
monoclorometan diclorometan
#clorura de metil% #clorura de metilen%
CH
2
Cl
2
+Cl
2
9CHCl
&
+HCl CHCl
&
+CA
2
9CCA
0
+HCl
triclorometan tetraclorometan
#clorura de metan(cloro!orm%
=.6eactia de i)omeri)are:
(repre)inta reactia prin care n(alcani se trans!orma in i(alcani.
(se reali)ea)a la temperaturii de circa /*
,
C--*
,
C
5xemple de reactii:
CH
&
(CH
2
(CH
2
(CH
&
CCH
&
(CH(CH
&

n-butan

:
CH
&
i-butan
C.6eactia de oxidare:
>oate !i incompleta #oxidare%si prin aceasta se obtin compusi oxigenati.
Formula generala:6(CH
&
+1D23
2
96(C33H+H
2
3
>oate !i totala#ardere%re)ultand dioxid de carbon"apa si caldura.>e aceasta
proprietate se ba)ea)a utili)area alcanilor drept combustibil.
Formula generala: C
n
H
2n+2
+&n+1D23
2
9nC3
2
+#n+1%H
2
3+E
5xemple de reactii:
CH
0
+23
2
9C3
2
+2H
2
3+E
C
2
H
;
+<D23
2
92C3
2
+&H
2
3+E
.6eactia de escompunere termica:
Alcanii sunt relativ stabili pana la temperaturi de &**(0**
,
C.1n !unctie de
temperature la care are loc"procesul se numeste cracare sau piroli)a.
5xemple de reactii:
2CH
02
9 C
2
H
2
+&H
2
CH
02
9 C +2H
2

acetilena negru de !um
CH
&
(CH
2
(CH
2
(CH
&
9CH
0
+CH
2
FCH(CH
&
metan propena G6eactii de
9CH
0
(CH
&
+CH
2
FCH
2
CracareH

etan etena

CH
&
(CH
2
(CH
2
(CH
&
9CH
2
FCH(CH
2
(CH
2
+H
2
1-butena G6eactii de
9CH
&
(CHFCH(CH
&
+H
2
ehidrogenareH

2-butena
-.Itili)ari:
(solventi organici
(produse petrochimice:combustibil
(alcooli grasi"aci)i grasi
Alchene
1.e!initie:sunt hidrocarburi aciclice nesaturate care au catena deschisa#liniara
sau rami!icata%si o legatura dubla intre doi atomi de carbon.
2.Formula generala: C
n
H
2n
&.'tructura moleculara:
-elementul structural speci!ic alchenelor este legatura dubla dintre doi atomi de
carbon.
(atomi de carbon au o geometrie trigonalaJunghiurile dintre legaturile $ sunt de
12*
,
.
(legaturile $ se gasesc in acelasi plan #planul $%Jin ca)ul eteneiCH
2
FCH
2
planul $
contine toti atomi moleculei si "ca urmare "etena are o geometrie plana.
(lungime dublei legaturii este de 1"&&.
0.1)omeria.
>re)enta dublei legaturii in molecula alchinelor determina si alte tipuri de
i)omerii in a!ara de catena"intalnita la alcanii.
A.1)omeria de catena:
1)omerii de catena al alchenelor deriva din alchena normala"pastrand o catena
mai mica cu dubla legatura in care substituim atomi de hidrogencu radical alchil.
5xemple: CFC(C(C(C(C CFC(C(C(C CFC(C(C CFC(C(C
1-hexena #n-hexena% : : :
C C C
2-metil-1-pentena 2"&-dimetil-butena
=.1)omeria de po)itie:
>o)itia di!erita a dublei legaturi in catena unei alchene cu minim patru atomi de
carbon determina i)omeria de po)itie.
5xemple:CH
2
FCH(CH
2
(CH
&
CH
&
(CHFCH(CH
&
1-butena 2-butena
C.1)omeria geometrica:
aca !iecare din cei doi atomi de carbon dublu legati are substituenti #a si
b%.acestia din urma pot ocupa po)itii distincte !ata de planul legaturii K.
5xemple: H
&
C H
&
C H
&
C H
L D L D
CFC CFC
D L D L
H H H
&
C H
cis-2-butena trans-2-butena
/.8omeclatura.
A.8ormali alcani:
C
2
H
0
9etena C
<
H
10
9heptena
C
&
H
;
9propena C
-
H
1;
9octena
C
0
H
-
9butena C
+
H
1-
9nonena
C
/
H
1*
9penena C
1*
H
2*
9decena
C
;
H
12
9hexena
=.6adicali.
6adicali monovalenti: CH
2
FCH( etenil
CH
2
FCH(CH
2
2-propenil
;.>roprietatii !i)ice:
(sunt insolubile in apa dar solubile in maMoritatea solventilor organici.
(sunt incolore si !ara miros
(punctele de topirer si de !ierbere ale alchenelor au valori cava mai mici decat ale
alcanilor corespun)atori si cresc odata cu masa moleculara.
(i)omerii cis au puncte de !ierbere mai ridicate decat i)omerii trans.
<.>roprietatile chimice:
>re)enta legaturii K"mai usor de scindat"explica reactivitatea mai mare a
alchenelor !ata de alcani.
A.6eactia de aditie.
(este speci!ica hidrocarburilor nesaturate
(consta in des!acerea legaturii K a dublei legaturii sub actiunea reactantului si
legarea atomilor de carbon ai dublei legaturii prin cate o legatura $ de !ragmente
ale reactantului.
Hidrogenarea:
Formula generala: C
n
H
2n
+H
2
9 C
n
H
2n+2

alchena alcan
: 6(CHFCH
2
+H
2
96(CH
2
(CH
&
5xemple de reactii:CH
2
FCH
2
+H
2
9CH
&
(CH
&

etena eten
CH
2
FCH(CH
&
+H
2
9CH
&
(CH
2
(CH
&

propena propan
Halogenarea:
Formula generala:6(CHFCH
2
+B
2
96(CH(CH
2
: :
B B #1"2-di-x-alcan%
5xemple de reactii:CH
2
FCH(CH
&
+Cl
2
9CH
2
(CH-CH
&
: :
Cl Cl #1"2(dicloropropan%
CH
2
FCH(CH
2
(CH
&
+=r
2
9CH
2
(CH(CH
2
(CH
&

: :
=r =r #1"2-clorobutan%
Hidrohalogenarea:
Formula generala:C
n
H
2n
+HB9 C
n
H
2n+1
+B
5xemple de reactii:CH
2
FCH
2
+HCl9CH
&
(CH
2

:
Cl #cloroetan%
Hidratarea:
Formula generala:6(CHFCH
2
+H
2
396(CH(CH
&
:
3H #alcool%
=.6eactia de polimeri)are.
(este procesul de unite a mai multor molecule identice cu legaturi multiple
#monomer% cu !ormarea unui compus#polimer%avand aceeasi compo)itie ca
substanta initiala.
Formula generala: nCH
2
FCH9# (CH
2
(CH(%
: :
B B
C.6eactia de oxidare.
Cu oxigenul:
5xemple de reactii:CH
2
( CH
2
+1D23
2
9CH
2
( CH
2
+H3H9CH
2
(CH
2
L D : :
3 3H 3H
etilenoxil glicol
-.Itili)ari:
(solventi organici
(polimeri sintetici
(anticongelanti
(glicerina
Alchine
1.e!initie:sunt hidrocarburi aciclicenesaturate"caracteri)ate prin pre)enta unei
legaturi triple intre doi atomi de carbon.
2.Formula generala:C
n
H
2n-2.
&.'tructura moleculara:
(elementul structural characteristic alchinelor este tripla legatura dintre doi
atomi de carbon.
(!iecare atom de carbon angaMat in legatura tripla reali)ea)a o legatura $ si doua
legaturi K cu celalalt atom de carbon si o legatura $ cu un atom de hidrogen sau
cu un alt atom de carbon din catena.
(atomii de carbon legati prin legatura triple au o geometrie digonalaJunghiurile
dintre legaturile $ sunt de 1-*
,
.
(lungimea triplei legaturi este de 1"2* .
0.1)omeria.
A.1)omeria de po)itie:
5xemple:CHNC(CH
2
(CH
2
(CH
&
CH
&
(CNC(CH
2
(CH
&
1-pentina 2-pentina
=.1)omeria de catena:
5xemplu:CHNC(CH(CH
&

:
CH
&

&-metilbutina
/.8omenclatura:
C
2
H
2
9etina C
<
H
12
9heptina
C
&
H
0
9propina C
-
H
10
9octina
C
0
H
;
9butina C
+
H
1;
9nonina
C
/
H
-
9penina C
1*
H
1-
9decina
C
;
H
1*
9hexina
;.>roprietatii !i)ice:
(punctele de !ierbere cresc cu masa moleculara a alchinelor
(solubilitatea in apa a acetilenei si alchinelor in!erioare depaseste pe cea a
alcanilot si alchenelor corespun)atoare.
(primi trei termenii din seria alchinelor#exceptie 2-butena%sunt ga)e.Irmatorii
termenii sunt compusi lichi)i"iar termenii superiori sunt compusi soli)i.
<.>roprietatii !i)ice.
5xistenta celor doua legaturi K in structura alchinelor"con!era acestora o
reactivitate marita !ata de alchene si alcaniJdatorita acestor legaturi K"alchinele
dau reactii caracteristice sistemelor nesaturate:aditie"polimeri)are"oxidari cu
aganti oxidanti.
A.6eactia de aditie:
(are loc cu scindarea unei singure legaturi K sau a ambelor legaturi K in !unctie
de reactant si de conditiile de lucru.
Hidrogenarea:
Formula generala: 6(CHFCH
2
O6-CNCH96(CH
2
(CH
&
alchena alchina alcan

Halogenarea:
B B
: :
Formula generala: 6(CNCH+B96(CFCH +B96(C(CH
: : : :
B B B B
=r =r
: :
5xemplu:CHNCH+=6
2
9CHFCH +=r
2
9CH(CH
: : : :
=r =r =r =r
1"2-dibromoetan 1"1"2"2-tetrabromoetan
Hidrohalogenarea:
Formula generala:6(CNCH+HB96-CFCH
2

:
B
5xemplu:CHNCH+HCl9CH
2
FCH
:
Cl cloroetena#clorura de vinil%
Hidratarea:
3
DD
5xemplu:CHNCH+H3H9CH
2
FCHCCH
&
(C
: L
3H#enol% H aldehida#etanal%
=.6eactia de polimeri)are.
imeri)are:
5xemplu:CHNCH+HCNCH9CH
2
FCH(CNCH vinilacetilena
CH
2
FCH(CNCH+HCl 9CH
2
FCH(CFCH
2
:
Cl 2-clorobutadiena#cloropren%
7rimeri)are:
CH
CH D D L
DDD CH HC CH
5xemplu: HC PPP ((((Q P P P
HC CH HC CH
LLL L L D
CH CH ben)ene
C.6eactia de oxidare.
Cu oxigenul:
Formula generala: C
n
H
2n-2
+&n-1D23
2
9n C3
2
+#n-1%H
2
3
5xempul:C
2
H
2
+/D23
2
92C3
2
+H
2
3
Cu agenti oxidanti:
Formula generala:6(CNCH+R3S96(C(C33H
PP
3 citoacid
5xemple:CHNCH+R3S C33H
:
C33H acid oxali#acid dicarboxilic%
.6eactia cu !ormare de acetiluri metalice:
5xemplu: HCNCH+8a9HCNC
-
8a
+
98a
+-
CNC
-
8a
+

acetilura acetilura
monosodica disodica
-.Itili)arii:
(solventi organici
(masa plastice
(!ibre sintetice
(cauciuc
(etanol
(acid acetic
Amine
1.e!initie:sunt compusi organici cu a)ot"re)ultati prin inlocuirea atomilor de
h?drogen din ammoniac cu radicali organici
2.'tructura moleculara.
(este asemanatoare cu structura moleculei de ammoniac:a)otul se leaga cu trei
covalente $ de radicali si atomi de h?drogen.
(atomul de a)ot ramane cu un dublet electronic neparticipant care determina
unele caractere chimice commune compusilor cu !unctia amina.
&.8omenclatura.
CH
&
(8H
2
9metilamina#metamina%
CH
&
(CH(CH
&
9i)opropilamina#2-aminopropan%
:
8H
2
CH
&
(CH(CH(CH
2
(CH
&
92-metil-&-aminopentan
: :
CH
&
8H
2
0.Clasi!icare.
A.dupa gradul de substitutie al atomului de a)ot din amoniac:
(primare:CH
&
(8H
&
metilamina
(secundare:CH
&
(8H(CH
&
dimetilamina
(tertiare: CH
&
(8(CH
&
trimetilamina
:
CH
&
=.dupa natura radicalilor:
(ali!atice:CH
&
(CH
2
(8H
2
etilamina
(aromatice: C
;
H
/
(8H
2
!enilamina#anilina%
(alchilarilamine : C
;
H
/
(8H( CH
&
!enilmetilamina
C.dupa numarul grupelor !unctionale:
(monoamine: CH
&
(CH
2
(CH
2
(8H
2
propilamina
(diamine: 8H
2
(CH
2
(CH
2
(8H
2
etilendiamina
/.>roprietati !i)ice.
(aminele in!erioare sunt ga)e iar cele superioare maMoritatea sunt lichide
(aminele aromatice sunt in general compusi toxici:unele au actiune cancerigena
(termenii in!eriori au miros asemanator cu al amoniacului"cele cu mase
moleculare mai mari si diaminele au mirosuri neplacute#unele au miros de peste%.
Alcooli
1.e!initie:sunt compusi hidroxilici a caror grupa (3H apartine unui atom de
carbon care se leaga in compus cu patru covalente.
2.Formula generala:6(3H
&.'tructura maleculara.
(pre)enta atomului de oxigen#puternic electronegative%determina o polaritate a
moleculei.
(cele doa legaturi $#eterogene%sunt polare si !ormea)a intre ele un unghi de 11*
,
.
0.1)omeria alcoolilor.
A.1)omeria de catena:
(au toti alcooli care contin cei patru atomi de carbonJei se deosebesc "in
general.prin proprietatile !i)ice.
CH
&
(CH
2
(CH
2
(CH
2
(3H n-butanol
D
5xemplu:C
0
H
1*
3
L
CH
&
(CH(CH
2
(3H 2-metilpropanol#i)obutanol%
:
CH
&

=.1)omeria de po)itie:
(au alcooli cu catena !ormata din minimum trei atomi de carbon.
5xemplu:CH
&
(CH
2
(CH
2
(3H propanol
C.1)omeria de !unctiune:
(cu eterii pre)inta alcooli care au minimum doi atomi de carbon.
5xemplu:CH
&
(CH
2
(3H alcool
CH
&
(3(CH
&
eter
/.8omenclatura.
CH
&
(3H9metanol
CH
&
(CH
2
(3H9etanol
CH
&
(CH
2
(CH
2
(3H9propanol
CH
&
(CH
2
(CH
2
(CH
2
(3H9butanol
CH
&
(CH
2
(CH
2
(CH
2
(CH
2
(CH
2
(CH
2
(3H9!enilmetanol
;.Clasi!icarea alcoolilor.
9saturati CH
&
(CH
2
(CH
2
(3H alcool propilic.
upa natura radicalului 9nesaturati CH
2
FCH(CH
2
(3H alcool alilic.
9aromatici C
;
H
/
(CH
2
(3H alcool ben)ilic.
upa numarul 9monohidroxilici CH
&
(3H metanol
grupelor (3H 9polihidroxilici CH
2
(CH(CH
&
1"2propandiol
: :
3H 3H
9primari CH
&
(CH
2
(CH
2
((CH
2
(3H alcool nbutilic
upa natura atomului
de C de care se leaga 9secundari CH
&
(CH(CH
2
((CH
&
grupa (3H : alcool sec-butilic
3H
9tertiari CH
&

:
CH
&
(C(3H alcool tert-butilic
:
CH
&
<.>roprietatii !i)ice.
(solubilitatea alcoolilor in apa scade odata cu cresterea catenei si creste cu
numarul grupelor (3H.
(sunt buni solventi pentru substante cu molecule nepolare#=r
2
"1
2
% si pentru
substante organice#!enoli"lacuri"etc.%.
-.>roprietatii chimice.
A.Aciditatea alcoolilor:
(alcooli !ormea)a cu metalele alTaline compusi care hidroli)ea)a in pre)enta apei
si dau solutii ba)ice.
Formula generala:26 (3H+24e926(3
-
4e
+
+H
2
=.6eactia de dehidratare:
ehidratare intramoleculara:
(se reali)ea)a la cald si in pre)enta de acid sul!uric concentrate si are ca urmare
!ormarea de alchene

5xemple:CH
&
(CH(CH(CH
&
UH
2
39CH
&
(CHFC(CH
&
#produs maMoritar%
: : :
3H CH
&
CH
&
CH
&
:

9CH
2
FCH(CH(CH
&
#cantitate in!ima%
ehidratare intermoleculara:
(are loc la temperature mai Moase si in pre)enta unor cantitatii mici de acid
sul!uricJre)ulta derivati !unctionali ai alcoolilor numiti eteri.
Formula generala:6(3(H+H(3(6 96(3(6

5xemplu:C
2
H
/
(3(H+H(3(C
2
H
/
9C
2
H
/
(3(C
2
H
/
dietil-eter#eter etilic%
C.6eactia alcoolilor cu aci)ii.
6eactia cu aci)i minerali:
5xemple:CH
&
(3(H+H(3(83
2
-H
2
39CH
&
(3(83
2
nitrat de metil

C
2
H
/
(3(H+H(H3('3
&
H -H
2
39C
2
H
/
(3('3
&
H sul!at acid de etil
CH
2
(3(H H3(83
2
CH
2
(3(83
2


: :
CH(3(H + H3(83
2
9 CH(3(83
2

: :
CH
&
(3(H H3(83
2
CH
&
(3(83
2
trinitat de glicerol
6eactia alcoolilor cu aci)i organici:
3 3
DD DD
Formula generala:6(C +H(3(6.C6(C +H
2
3
L L
3(H 3(6.
acid carboxilic alcool ester
3 3
DD DD
5xemplu: CH
&
(C +H(3(C
2
H
/
CCH
&
(C +H
2
3
L L
3(H 3(C
2
H
/
acid acetic alcool acetate de etil
.3xidarea alcoololor:
3xidarea catalitica a alcoolilor:
5xemplu:Cu3+CH
&
(3H9CH
2
3+H
2
3+Cu
oxid de cupru aldehida !ormica Cupru
CH
&
(3H9CH
2
3

3xidarea alcoolilor cu agentii oxidanti:
5xemplu:CH
&
(CH
2
(3H+R3S 9CH
&
(CH3+H
2
3
alcool etilic aldehida acetica
3xidarea !eermentativa#en)imatica%:
5xemplu: CH
&
(CH
2
(3H+3
2
9CH
&
(C33H+H
2
3
6eactia de combustie:
(toti alcooli dau reactii de combustie#ardere%cu !ormare de dioxid de carbon si
apaJaceste reactii sunt puternic exoterme.
(deoarece alcooli au putere calorica mare si dau prin ardere produsi
nepoluanti"se prevede in viitor ca ei sa inlocuiasca combustibili actual"obtinuti din
carbune si petrol
(pretul ridicat al proceselor de obtinere impiedica !olosirea in present a alcoolilor
drept combustibili la scara larga.
+.Itili)ari:
(solventi:methanol"etanol"gl?col.
(esente:alcooli in!eriori.
(!ibre sintetice:glicolul
(medicamente:glicol"etanol"alcooli superiori.
(cosmetice:etanol"gl?cerol"alcooli superiori.
(mase plastice:gl?col.
Compusii halogenati.
1.e!initie:sunt compusii care au in compo)itie unul sau mai multi atomi de
halogen legati de radicali organici.
2.8omenclatura:
(nomenclatura acestor compusi se stabileste con!orm normelor 1I>AC"
considerandu-1 ca derivatii ai hidrocarburilor.
po)itia in catena#nucleu%
D
('e indica (natura halogenului
L
enumirea hidrocarburii
5xemple: CH
&
(CH(CH
2
(CH
&
CH
&
(CH(CH
&
: :
Cl =r
2-clorobutan 2-bromopropan
CH
2
(CH(CH
&

: :
=r Cl
1-bromo-2-cloropropan
&.Clasi!icare.
(ali!atici saturati CH
&
(CH
2
(CH
2
(Cl 1-cloropropan
8atura radicalului (ali!atici nesaturati CH
2
FCH(CH
2
(Cl clorura de alil
(aromatici C
;
H
/
(Cl cloroben)en

(mixti CCl
2
F
2
diclorodi!luorometan
(!luorurati F
2
CFCF
2
tetra!luoretena
8atura halogenului (clorurati CH
2
Cl
2
diclorometan
(bromurati =rCH
2
(CH
2
=r 1.2-dibromoetan
(iodurati CH
&
1 iodura de metal
8uamrul atomilor (monohalogenati CH
&
(CH
2
(1 idoetan
de halogen -polihalogenati C
;
H
;
Cl
;
hexaclorociclohexan
0.1)omeria.
A.1)omeria de catena:
5xemplu:CH
&
(CH
2
(CH
2
(CH
2
(Cl 1-clorobutan Gcatena liniaraH
CH
&
(CH(CH
2
(CH
2
(Cl 2-meti-1-cloropropan Gcatena rami!icataH
:
CH
&

=.1)omeria de po)itie:
5xemplu:CH
&
(CH
2
(CH
2
(1 OC
&
H
<
19 CH
&
(CH(CH
&

1-iodopropan :
1 2-iodopropan
C.1)omeria geometrica:
5xemplu: H H H H
L D L D
CFC CFC
D L D L
Cl Cl Cl Cl
Cis 1.2-dicloroeteana 7rans 1.2-dicloroetena
/.>roprietati !i)ice.
( sunt insolubili in apa"dar solubili in alcooli"eteri"etc.
(in concentratie mare ei sunt toxici si au actiune cancerigena aspura
organismului.
(densitatile sunt mai mari decat hidrocarburilor corespun)atoare..
;.>roprietatile chimice:

A.6eactia de substiututie:
6eactia de hidroli)a:
(compusi monohalogenati9alcooli
Formula generala:6(CH
2
(B+H3H96(CH
2
(3H+HB
5xemplu:CH
&
(CH
2
(Cl+H3H9CH
&
9CH
2
93H+HCl
(compusi dihalogenati vicinali9dioli
Formula generala:6(CH(CH2+2H3H96(CH(CH
2
+2HB
: : : :
B B 3H 3H
5xemplu:CH
&
(CH(CH
2
+2H3H9CH
&
(CH(CH
2
+HCl
: : : :
Cl Cl 3H 3H
(compusi dihalogenati germinali9carbonilici
Fomula generala:6(CHB
2
+H3H96(CHF3+2HB
5xemplu:CH
&
(CHCl
2
+H3H9CH
&
9CHF3+2HCl
(compusi trihalogenati germinali9carboxilici:
Formula generala:6(CB
&
+2H3H96(C33H+&HB
5xemplu:CH
&
(CCl
&
+2H3H9CH
&
(C33H+&HCl
6eactia cu cianuri alcaline9nitrili.:
Formula generala:6(CH
2
B+VC896(CN8+VCl
5xemplu:CH
&
(Cl+VC89CH
&
(CN8+VCl
6eactia cu amoniacul:
Formula generala:6(Cl+H96(8H
2
+HCl
=.6eactia de eliminare a hidraci)ilor halagenilor:
5xemplu:CH
&
(CH
2
(CH(CH
&
9CH
&
(CHFCH
&
+HCl 2-butena W-*X
:
Cl 9CH
&
(CH
2
(CHFCH
2
+HCl 1-butena W2*X
C.6eactia cu magne)iu:
Formula generala:6(B+4g964gB
5xemplu:CH
&
1+4g9CH
&
4g1 iodura de metilmagne)iu
<.Itili)ari.
(insecticide
(coloranti
(agenti !rigori!ici
(solventi organici
(aerosoli cosmetici de tipul spra?.
Arene#hidrocarburi aromatice%
1.e!initie:sunt hidrocarburi care contin unul sau mai multe nuclee ben)enice.
2.'tructura.
(din !ormula structurala data de VeTule s-a dedus ca ciclul de sase atomi de
carbon#nucleu ben)enic sau inel% are !orma unui hexagon regulat si planJ
distantele dintre atomii de carbon vecini sunt identice"egale cu 1.&+ ,
intermediare intre legatura simpla#1./0 .% si dubla#1.&&.%
(!iecare atom de carbon are o simetrie trigonalaJel participa cu trei orbitali la
trei legaturi $ sub unghiuri de 12*
,
.
(cel de-al patrulea orbital al atomului de carbon care contine electron K este
perpendicular pe planul legaturilor $ .
&.Clasi!icare.8omenclatura.
Arenele YY mononucleate YYalchilben)eni
YYdialchilben)eni
YYtrialchilben)eni
YYpolinucleate YYnuclee isolate.
YYnuclee condensate.

A.Arenele mononucleate:sunt cele care contin un singur nucleu ben)enic
Formula generala:C
n
H
2n-;
.
Alchilben)eni.

ialchiben)eni.
7rialchilben)eni.
=.Arene polinucleate.

Cu nuclee i)olate:
Cu nuclee condensate.
0.>roprietatii !i)ice.
( numele de aromatice se datorea)a atat mirosului characteristic al unor
repre)entanti cat si !aptului ca erau extrase din materiale vegetale par!umate.
(sunt insolubile in apa
(solubile in di!eriti solventi organici
(dau usor si cu randamente mari reactii chimice de substitutieJsubstitutia este
proprietatea chimica caracteristica arenelor.
/.>roprietatii chimice.
A.6eactia de substitutie.
Halogenarea.
8itrarea.
'ul!onarea.
Alchilarea#6eactia Friedel-Cra!ts%.
2.6eactia de aditie.
Fenoli
1.e!initie:sunt compusi organici care contin una sau mai multe grupe
!unctionale hidroxil#(3H%legate direct de un nucleu ben)enic.
2.'tructura.
1n !enoli"nucleul ben)enic atrage electronii neparticipanti ai atomului de oxigen
din grupa hidroxil#(3H%"intarind legatura carbon-oxigen.Consecinte:
(atomul de oxigen din grupa Z3H devine mai puternic legat de nucleuJgrupa
(3H nu poate !i inlocuita .
(scade densitatea electronica a oxigenului si atomul de h?drogen este mai slab
legat de elJhidrogenul esta mai usor cedat ca proton#H
+
% explicand aciditatea mai
mare a !enolilor !ata de alcooli.
(creste densitatea electronica la nucleu "ceea ce !ace ca !enolii sa dea mai usor
reactii de substitutie decat ben)enul.
&.Clasi!icare.
4onohidoxilici.
>olihidroxilici.
0.>roprietati !i)ice:
(sunt substante cristali)ate"cu miros patrun)ator"characteristic.
(se pre)inta sub !irma de cristale incolore"higroscopice"care in aer se colorea)a
rosiatic datorita unui process de oxidare.
(!enolul produce rani pro!unde si de aceea manipularea lui in laborator se !ace
cu o !oarte mare atentie.
(sunt substante toxiceJ!enolii si cre)oli se !olosesc in medicina ca antisepticeJ
multi dintre microbii patogenii sunt distrusi chiar de solutiile de !enol ce au o
concentratie de *./X.
/.>roprietatile chimice.
A.6eactii comune cu ale alcoolilor.
6eactii cu metalele alcaline.
5xemplu:2C
;
H
/
(3H+28a92C
;
H
/
(3
-
8a
+
+H
2
[
!enoxid de sodiu
6actia de ardere.
5xemplu: C
;
H
/
(3H+3
2
9;C+&H
2
3
negru de !um

=.6eactii care deosebesc !enolii de alcooli.
5xempluJ 2C
;
H
/
(3H+8a3H9C
;
H
/
(3
-
8a
+
+H
2
3
!enol !enoxid de sodiu
;.Itili)ari:
(antiseptici
( mase plastice
(colorantii
(!ibre sintetice
(revelatori !otogra!ici