Definiia + denumirea + clasificarea

hidroxiacizilor
Hidroxiacizii alifatici : acid : glicolic, citric,
tartric
Izomeria optic
Carbon asimetric
Acid lactic
Enantiomeri
Diastereoizomeri
Mezoforme

Hidroxiacizii sunt compui organici
cu funciuni mixte:-COOH i
OH. Acetia prezint proprietile
chimice ale grupei carboxil, -
COOH i cele caracteristice
grupei hidroxil, -OH.
Unii dintre hidroxiacizi se gsesc n
natura n materiale biologice de
natur vegetal sau animal.
Pentru a forma numele unui hidroxiacid,
se procedeaz n felul urmtor:
Poziia grupei OH* nr. de OH numele
acidului carboxilic
Acid*-.- - hidroxi
n cazurile hidroxiacizilor cu aplicaii
practice importante se folosesc de
obicei denumirile uzuale.

Clasificarea hidroxiacizilor se poate face
dup diferite criterii:
-dup natura catenei de hidrocarbur
din molecul, hidroxiacizii pot fi:
-hidroxiacizi alifatici care conin
grupa OH legat de un atom de
Carbon dintr-un radical alifatic;
-hidroxiacizi aromatici care conin
grupa OH legat de un atom de
Carbon dintr-un ciclu aromatic.
Dup poziia grupei OH fa de grupa
COOH n molecul.
In cazul hidroxiacizilor alifatici, precizarea
poziiei grupei OH fa de grupa
COOH se face n dou moduri:
-prin numerotarea atomilor de C
din caten, ncepand cu cel din
gruparea carboxil;
-prin notarea atomilor de C din
caten cu litere din alfabetul grecesc.

-n cazul hidroxiacizilor aromatici, precizarea
poziiei grupei OH fa de grupa COOH n
molecul se poate face prin numerotarea
atomilor de C din caten, ncepand cu cel
din grupa carboxil, fie prin notarea poziiilor
1-,2-i 3- cu literele: o-, m- i p-, n cazul
monohidroxi-acizilor monocarboxilici
Dup nr. de grupe funcionale din molecul
pot fi: -acizi: -monohidroxi-monocarboxilici,
acid glicolic
-polihidroxi-monocarboxilici, acid
gliceric
-monohidroxi-policarboxilici, acid
citric
-polihidroxi-policarboxilici, acid tartric

Acidul glicolic se prepar prin hidroliza

acidului cloracetic sau din cianhidrina
formaldehidei:
CHO + HCN -> HO-CH-CN -> HOCH-
COOH
Acidul glicolic se poate obine usor prin
reducerea electrolitica a acidului oxalic (o
reacie care nu se poate extinde la ali acizi
carboxilici):
HOOC-COOH + 4 H -> HOCH-COOH +
HO
Acidul citric este un monohidroxiacid
tricarboxilic mult rspndit n natur. Se
gsete n coacze, zmeur, sfecl,
leguminoase i n zeama de lmie, din
care se i prepar industrial.
Acesta este un intermediar ntr-un proces
biologic important de degradare oxidativ
a hidranilor de carbon, avnd loc n toate
celulele vii care respir, numit ciclul
acidului citric.
Acidul citric servete n industria alimentar
i n vopsitorie.

Acidul tartric este unul dintre cei mai
rspndii acizi din natur. Principala surs
din care se obine industrial este sarea
acid de potasiu numit tartru sau piatra
de vin, care fiind greu solubil n alcool
diluat, se depunde mpreun cu drojdia
vinului, dup ncetarea fermentaiei.
Acidul tartric a fost obinut i prin sinteze, de
exemplu prin saponificarea cianhidrinei
glioxalului (alturi de acid mezo-tartric) :

O=HC-CH=O -> NC-CHOH-CHOH-CN -> HOOC-CHOH-CHOH-
COOH

Izomeria optic prin deviere de la
coplananitate.
Dac se construiete un model la scara
a 4,5-dimetil-fenantrenului, cu inelele
benzenice coplanare, se constat c
grupele metil interfereaz ntr-o masur
considerabil, de aceea ele trebuie s
ias din planul inelelor, de ambele prti
ale acestuia. n consecin trebuie s
existe dou forme ale acestui compus.
Carbonul asimetric este un atom de
carbon legat de patru radicali diferii
care se numete un atom de carbon
asimetric.
O molecul conine un atom de carbon
asimetric care este chird; deci poate
exista un izomer dexterogir, unul levogir si
un amestec racemic.

Ca exemplu al unui compus cu un
atom de carbon asimetric
menionm acidul lactic
(hidroxipropionic) :

HC OH
C
H COOH


Acidul lactic conine n molecul un
atom de carbon asimetric. Pot exista,
prin urmare : un izomer dextrogir, unul
levogir i o forma racemica.
Acidul lactic se formeaz din zaharuri,
cum sunt glucoza, zaharoza i lactoza,
sub influena enzimelor produse de
bacteriile de acid lactic, mult rspndite
n natur.
Enantiomerii sunt perechi de izomeri
optici care se gsesc n relaia de obiect
i imaginea sa n oglind i care rotesc
planul luminii polarizate cu acelai
numr de grade, unul spre dreapta i
celelalt spre stnga.

Enantiomerii au proprietai fizice i chimice
identice (cu excepia sensului rotaiei optice).
Reacia de esterificare a glicolului cu acidul
boric formeaz o a patra legatur B-O
(coordonativ), datorit creia se
completeaz septetul borului pn la octet.
Anionul complex este un spiran compus din
dou cicluri de cte 5 atomi, iar atomul de
bor central are structura tetraedrica.
In anumite cazuri, complecii de acest fel au
putut fi scindai n enantiomeri.

Interpretarea stoechiometrica a
izomeriei oximelor este dovedit de
faptul c axina acidului ciclohexanon-4-
carboxilic poate fi scindat n
enantiomeri.
Izomerii ai cror molecule sunt i se
comporta una fa de alta ca imaginea
n oglind fa de obiect se numesc
enantiomeri.
Enantiomerii difer ntre ei prin aranjarea
atomilor n spaiu; ei sunt deci izomeri
sterici.
Toi izomerii sterici care nu se gsesc
ntre ei n relaia obiect-imagine de
oglindire se numesc
diastereoizomeri.
Diastereoizomerii se deosebesc prin
proprietatea lor, ntocmai ca
izomerii de structur obinuit.
Poziiile reciproce la
diastereoizomeri ale diferitelor grupe
ce compun molecula sunt diferite.
Compuii care conin n molecul doi
atomi de carbon asimetrici i au un plan
de simetrie sunt optic inactivi i se
numesc mezocompui sau mezoforme.
Prefixul mezo indic existena n
molecul a unui plan de simetrie.
Toate substanele chimice care au un
plan de simetrie exist sub forma a doi
enantiomeri, izomerul (+) i cel (-) i a
unui izomer optic inactiv (mezoform).
Manual pentru clasa a XI-a, Chimie C1,
Luminia V., Irinel A. B., Luminia I. D. .
Chimie organica volumul I, C. D.
Neniescu
Chimie organica volumul II, C. D.
Neniescu