DERIVAI IODURAI AI AMINOACIZILOR

THYREOIDINUM
Tireoidin
I

CH2 - CH - C - OH

HO

Triiodtironin

TRIOMBRINUM

H3C

NH2

Tiroxin

CH2 - CH - C - OH

HO

NH2

NH

HN
I

BILIGNOSTUM
O

CH3

NH

I
O
OH

I
C

O
(CH2)4 - C - NH

I
O
OH

I
C

I
O
OH

IOPROMID (Ultravist)
I

CH2

H3OC - H2C - CO - HN

CO - N - CH2 - CH - CH2OH
OH
CO - NH - CH2 - CH - CH2OH

OH

IOHEXOL (Omnipaq)
OH
HO2HC - HC - H2C

H3C - C - N
O

CO - NH - CH2 - CH - CH2OH
OH
CO - NH - CH2 - CH - CH2OH

OH

DETERMINAREA IODULUI
A.
B.

+ H2SO4 (conc.) vapori violei

+ KNO3 + Na2CO3 NaI + KI + ..
Cl
SO2 - N

Cl2
Cl

SO2 - NH2

NaCl

Cl2 + 2 NaI I2 + 2 NaCl

C.
D.
E.

I2 + cloroform violet
Ardere n balon cu O2
Proba Beltain
Metode de reducere

O
COOH

C
C

+ R - CH2 - CH - NH2

C
CH - OH
C

R - CH2 -C

+ NH3 + CO2

Reacia cu ninhidrina

O
H

O+ H - N - H

C
C
O

+ HO - CH
OH

C
C
1.

3.

O
C
C = N - CH

C
ONH4 O

DOZAREA
NH

- H2O

N-C

C
C=N-C

C
Subst. Med.
+ H2O2 +C H2SO4 (conc.) HI + HIO3 +
O

2.

5 HI + 6 KMnO4 + 9 H2SO4 5 HIO3 + 6 MnSO4 + 3 K2SO4 + 9 H2O

2 KMnO4 + 5 NaNO2 + 3 H2SO4 5 NaNO3 + 2 MnSO4 + K2SO4 + 3
H2O
O

H2N - C - NH2

CO2 + 2 N2 + 3 H2O

4.

2 HNO3

5.

2 KI + H2SO4 K2SO4 + 2 HI

6.

6 HIO3 + 5 HI 3 I2 + 3 H2O

7.

I2 + 2 Na2S2O3 2 NaI + Na2S4O6

FORMAREA TIROXINEI N GLANDA TIROID
2

+ I2

CH2 - CH - C - OH

HO

diiodtirozin

CH2

HO
I

- CH2 - CH - COOH

NH2

tirozin

NH2

CH2 - CH - C - OH

HO

NH2

condensare

- CH - C - OH
NH2

tiroxin
I
HO

NH2

3, 5 ,3 - triiodtironin

NH2

O
1

CH2 - CH - C - OH

O
1

3, 3, 5 - triiodtironin

CH2 - CH - C - OH . HCl

4
5

1
5

HO

1
5

HO

3, 3 diiodtironin

CH2 - CH - C - OH
NH2

NATRII LEVOTHYROXINUM

Levotiroxin sodic
I
HO

3'
4'

5'

I
O

3
4

Tiroxin

NH2

CH2 - C - C
3

O
ONa

Sarea de sodiu al acidului L-2-amino-3-[3,5-diiod-4-(3',5'-diiod-4'hidroxifenoxi)-fenil] -propionic

LIOTHYRONI HYDROCHLORIDUM

3'
4'

HO

5'

Clorhidrat de liotironin
Triiodtironina
H
NH
2

CH2 - C - C
2

OH

HCl

Clorhidratul acidului L-2-amino-3-[3,5-diiod-4-(3'-iod-4'-hidroxifenoxi)fenil]-propionic

Pulberi albe cristaline sau cu nuan glbuie, foarte puin solubile n ap, puin n etanol.
Identificare:

+ H2SO4 (vapori violei de iod) levotiroxin sodic, liotironin;

+ HNO3 la nclzire cafeniu sau violet; la rcire se adaug cloroform, stratul de
cloroform se coloreaz n violet (levotiroxin sodic);
+ NaNO2 i alcool la nclzire galben; la rcire se adaug amoniac rou
(levotiroxin sodic);
Pentru ionul de sodiu (levotiroxin sodic);
Cu ninhidrina violet intens (levotiroxin sodic, liotironin);
HPLC; (levotiroxin sodic, liotironin).
Impuriti:
CSS impuriti de liotironin n levotiroxin
Dozare :
Arderea n balonul cu oxigen. (levotiroxin sodic);
Argintometria dup dehalogenare la nclzirea cu praf de zinc n mediu bazic;
(levotiroxin sodic, liotironin);
HPLC; (levotiroxin sodic, liotironin).

O
H3C

TRIOMBRINA

HN

NH

O
C

HN

NH

NaOH

Pb(CH3COO)2

2+
Pb

CH3

I
O
O

+ 2 CH3COOH
alb

BILIGNOST

O
NH2

CH3

I
O
OH

H3C

I
O
OH

Cl - C - (CH2)4 - C - Cl
- HCl

NH
I
C

I
O
OH

O
(CH2)4 - C - NH

I
C

I
O
OH

bilignost