Ministerul Educaiei, Cercetrii, Tineretului i Sportului

Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Examenul de bacalaureat naional 2013

Proba E. d)
Chimie organic (nivel I/ nivel II)
Filiera teoretic profil real, specializarea matematic informatic, specializarea tiinele naturii
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic informatic

MODEL

Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu.

Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.
SUBIECTUL I
(30 de puncte)
Subiectul A.
Scriei, pe foaia de examen, termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
urmtoarele enunuri:
1. Izomerii sunt compu i care au aceea i formul molecular, structur diferit i proprieti
............ . (identice/ diferite)
2. n reaciile de adiie, se scindeaz legturile de tip .......... . (/ )
3. Reacia cu aplicaii practice pentru obinerea unor benzine de calitate superioar este o reacie
de .......... . (izomerizare/ polimerizare)
4. Detergenii .......... nu sunt biodegradabili i persist mult vreme n apele de splare, afectnd
fauna i flora cursurilor de ap n care ajung. (ionici/ neionici)
5. n gliceride, glicerina este esterificat cu acizi carboxilici cu numr par de atomi de carbon, care
au caten .......... . (liniar/ ramificat)
10 puncte
Subiectul B.
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. O caten saturat de atomi de carbon nu poate fi:
a. liniar
b. ramificat
c. ciclic
d. aromatic
2. Nitrarea direct a naftalinei decurge:
a. cu obinerea a doi produ i de substituie
b. numai n poziia 2 ()
c. mai u or dect n cazul benzenului
d. cu amestec sulfonitric
3. Alcoolul cu cel mai ridicat punct de fierbere este:
a. glicocolul
b. etanolul
c. glicerina
d. metanolul
4. Acidul acetic este caracterizat de:
a. stare de agregare gazoas
b. gust dulce
c. solubilitate mic n ap
d. conductibilitate electric n soluie apoas
5. Supuse aciunii unor ageni fizici sau chimici proteinele sufer procesul de:
a. sicativare
b. denaturare
c. condensare
d. sublimare
10 puncte
Subiectul C.
Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al formulelor reactanilor din coloana A
nsoit de litera din coloana B, corespunztoare denumirii produsului organic rezultat din reacie.
Fiecrei cifre din coloana A i corespunde o singur liter din coloana B.
A
B
1. H C
CH + HCl
CH
a. acid etanoic
H 2S O 4
b. clorobenzen
2. H C
C H + H 2O
3

H gS O 4

3.

4. H 2 C

+ C l2
CH 2 + H 2

5. C2H5OH + O2

c. etan

F e C l3

Ni

d. 2;cloropropan
e. etanal

f. 1;cloropropan

10 puncte
Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)

model

Filiera teoretic profil real, specializarea matematic informatic, specializarea tiinele naturii
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic informatic

Ministerul Educaiei, Cercetrii, Tineretului i Sportului

Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al II.lea
Subiectul D.
Compusul (A) este folosit ca dizolvant i are formula de structur plan:

(30 de puncte)

CH3
HC

CH

CH2

OH
1. Analizai natura legturilor chimice dintre atomii de carbon i notai tipul catenei din compusul
(A).
1 punct
2. Scriei formula de structur a unui izomer de caten al compusului (A).
2 puncte
3. Determinai raportul atomic Ccuaternar : Cprimar din molecula compusului (A).
2 puncte
4. Calculai masa de oxigen, exprimat n grame, din 19,2 g de compus (A).
4 puncte
5. Scriei ecuaiile reaciilor compusului (A) cu:
a. H2 (Pd/ Pb2+); b. H2 (Ni); c. H2O (H2SO4/HgSO4).
6 puncte

Subiectul E.
Un acid monocarboxilic saturat (A), cu caten aciclic, conine 43,24% oxigen n procente
de mas.
1. Stabilii formula de structur a acidului (A).
4 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor dintre acidul acetic i:
a. magneziu;
b. hidroxid de sodiu.
4 puncte
3. Calculai cantitatea de magneziu, exprimat n moli, care poate reaciona cu 180 g de acid
acetic.
2 puncte
4. Determinai masa soluiei de hidroxid de sodiu, exprimat n grame, de concentraie procentual
masic 10%, necesar neutralizrii a 12 g de acid acetic.
4 puncte
5. Notai o utilizare a acidului acetic.
1 punct

Mase atomice: H; 1; C; 12; O; 16; Na; 23; Mg; 24.

Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)

model

Filiera teoretic profil real, specializarea matematic informatic, specializarea tiinele naturii
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic informatic

Ministerul Educaiei, Cercetrii, Tineretului i Sportului

Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al III.lea
(30 de puncte)
Subiectul F.
Glicil;;alanil;cisteina este o tripeptid obinut la hidroliza parial a unei proteine.
1. Scriei formulele de structur ale aminoacizilor rezultai la hidroliza total a tripeptidei. 6 puncte
2. Notai formulele de structur ale aminoacidului cu numr minim de atomi de carbon rezultat la
hidroliza total a tripeptidei, pentru:
a. pH = 12;
b. pH = 2.
2 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de condensare prin care se formeaz glicil;cisteina.
2 puncte
4. O prob de glucoz se trateaz cu reactivul Tollens. Scriei ecuaia reaciei dintre glucoz i
reactiv Tollens.
2 puncte
5. Determinai masa probei de glucoz, exprimat n grame, de puritate 90%, tiind c s;au obinut
162 g de argint.
3 puncte

Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I)

O prob de toluen, cu masa de 92 kg, este supus nitrrii. n urma reaciilor rezult un
amestec organic, ce conine 2 ; nitrotoluen, 2,4 ; dinitrotoluen i 2,4,6 ; trinitrotoluen n raport molar 1 : 2 : 7.
Htiind c toluenul i acidul azotic se consum integral, se cere:
1. Scriei ecuaiile reaciilor de nitrare a toluenului pentru a obine 2 ; nitrotoluen, 2,4 ; dinitrotoluen i
2,4,6 ; trinitrotoluen.
6 puncte
2. Calculai cantitatea de 2,4,6 ; trinitrotoluen obinut, exprimat n kmoli.
2 puncte
3. Determinai procentul de toluen transformat n 2,4,6 ; trinitrotoluen.
2 puncte
4. Pentru nitrarea toluenului, n condiiile problemei, se utilizeaz amestec nitrant n care HNO3 i
H2SO4 se afl n raport molar de 1 : 1. Determinai masa amestecului nitrant necesar nitrrii
toluenului, exprimat n kilograme, obinut prin amestecarea unei soluii de HNO3 de concentraie
63% cu o soluie de H2SO4 de concentraie 98%.
4 puncte
5. Notai o utilizare a toluenului.
1 punct

Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II)

1. O monoamin saturat (A) conine 65,75% C i 15,07% H n procente de mas. Htiind c
monoamina (A) are n molecul 16 atomi, determinai formula molecular a acesteia.
4 puncte
2. Scriei formulele de structur pentru enantiomerii unei amine primare, izomer cu (A). 2 puncte
3. Prin nitrarea total a fenolului se obine 2,4,6;trinitrofenol, cunoscut sub numele de acid picric.
Scriei ecuaia reaciei de nitrare total a fenolului.
2 puncte
4. Calculai masa de acid picric, exprimat n kilograme, care se obine din 9,4 kg de fenol la un
randament al reaciei de 80%.
3 puncte
5. Pentru nitrarea fenolului, n condiiile de la punctul 4, se consum 60 kg de amestec nitrant, n
care HNO3 i H2SO4 se afl n raport molar de 1 : 1. Calculai concentraia procentual de mas a
soluiei de acid azotic folosit la obinerea amestecului nitrant, dac acesta s;a preparat prin
amestecarea unei soluii de H2SO4 de concentraie 98% i a unei soluii de HNO3.
4 puncte

Mase atomice: H; 1; C; 12; N; 14; O; 16; S; 32; Ag; 108.

Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)

model

Filiera teoretic profil real, specializarea matematic informatic, specializarea tiinele naturii
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic informatic

Ministerul Educaiei, Cercetrii, Tineretului i Sportului

Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Examenul de bacalaureat naional 2013

Proba E. d)
Chimie organic (nivel I/ nivel II)
Barem de evaluare "i de notare
Filiera teoretic profil real, specializarea matematic informatic, specializarea tiinele naturii
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic informatic

MODEL

Se puncteaz oricare alte modaliti de rezolvare corect a cerinelor.

Nu se acord punctaje intermediare, altele dect cele precizate explicit prin barem. Nu se acord
fraciuni de punct.
Se acord 10 puncte din oficiu. Nota final se calculeaz prin mprirea la 10 a punctajului total
acordat pentru lucrare.

SUBIECTUL I
(30 de puncte)
Subiectul A
10 puncte
1 diferite; 2 ; 3 izomerizare; 4 ionici; 5 liniar.
(5x2p)
Subiectul B
10 puncte
1 d; 2 d; 3 c; 4 d; 5 b.
(5x2p)
Subiectul C
10 puncte
1 0 d; 2 0 e; 3 0 b; 4 0 c; 5 0 a.
(5x2p)
SUBIECTUL al II 4 lea
(30 de puncte)
Subiectul D
15 puncte
1. notarea tipului de caten
1p
2. scrierea formulei de structur a unui izomer de caten al compusului (A)
2p
3. determinarea raportului atomic Ccuaternar : Cprimar = 1 : 1
2p
4. raionament corect (3p), calcule (1p), m(O) = 3,2 g
4p
5. scrierea ecuaiilor reaciilor compusului (A) cu:
6p
a. H2 (Pd/ Pb2+); b. H2 (Ni); c. H2O (H2SO4/HgSO4) (3x2p)
Subiectul E
15 puncte
1. raionament corect (2p), calcule (1p), n = 3; scrierea formulei de structur a acidului propanoic (1p)
4p
2. scrierea ecuaiilor reaciilor dintre acidul acetic i: a. magneziu; b. hidroxid de sodiu (2x2p)
4p
3. raionament corect (1p), calcule (1p), n(Mg) = 1,5 moli
2p
4. raionament corect (3p), calcule (1p), m(soluie NaOH) = 80 g
4p
5. notarea unei utilizri a acidului acetic
1p
SUBIECTUL al III 4 lea
(30 de puncte)
Subiectul F
15 puncte
1. scrierea formulelor de structur ale aminoacizilor rezultai la hidroliza total a tripeptidei (3x2p)
6p
2. notarea formulelor de structur ale aminoacidului cu numr minim de atomi de carbon rezultat la
hidroliza total a tripeptidei pentru:a. pH = 12; b. pH = 2 (2x1p)
2p
3. scrierea ecuaiei reaciei prin care se formeaz glicil0cisteina
2p
4. scrierea ecuaiei reaciei dintre glucoz i reactiv Tollens
2p
5. raionament corect (2p), calcule (1p), m(prob de glucoz) = 150 g
3p
Subiectul G1 (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I)
15 puncte
1. scrierea ecuaiilor reaciilor de nitrare a toluenului pentru a obine 2 0 nitrotoluen, 2,4 0 dinitrotoluen i
2,4,6 0 trinitrotoluen (3x2p)
6p
2. raionament corect (1p), calcule (1p), n(2,4,60trinitrotoluen) = 0,1 kmoli
2p
3. raionament corect (1p), calcule (1p), determinarea procentului de toluen: p = 70%
2p
4. raionament corect (3p), calcule (1p), m(amestec nitrant) = 520 kg
4p
Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)
Barem de evaluare i de notare

model

Filiera teoretic profil real, specializarea matematic informatic, specializarea tiinele naturii
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic informatic

Ministerul Educaiei, Cercetrii, Tineretului i Sportului

Centrul Naional de Evaluare i Examinare

5. notarea unei utilizri a toluenului

1p
Subiectul G2 (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II)
15 puncte
1. raionament corect (3p), calcule (1p), determinarea formulei moleculare a monoaminei (A): C4H11N
4p
2. scrierea formulelor de structur pentru enantiomerii unei amine primare, izomere cu (A) (2x1p)
2p
3. scrierea ecuaiei reaciei de nitrare total a fenolului
2p
4. raionament corect (2p), calcule (1p), m(acid picric) = 18,32 kg
3p
5. raionament corect (3p), calcule (1p), c = 63%
4p

Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)

Barem de evaluare i de notare

model

Filiera teoretic profil real, specializarea matematic informatic, specializarea tiinele naturii
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic informatic