II -- IPA

IPA

Acizi carboxilici

CHIMIE
CHIMIE ORGANIC
ORGANIC Curs
Curs
Titular
Titular curs:
curs: Conf.
Conf. dr.
dr. Zoia
Zoia BERINDE
BERINDE

Acizi Carboxilici
Definitie

Acizii carboxilici sunt substante organice care contin in molecula grupa carboxil

Structura Acizii carboxilici contin

Acizii din grasimile naturale se numesc acizi grasi. Din celule au fost izolati peste 70 de
acizi grasi care desi prezinta structuri variate au o serie de caracteristici comune :

* au minim 8 atomi de C ;
*au intotdeauna numar par de atomi de C ;
*au o grupa de carboxil terminala;

Acizii grasi pot fi :

* acizi grasi cu catena normala saturata ;
* acizi grasi cu catena normala nesaturata ;
*acizi grasi speciali : acizi alcooli, acizi ramificati, acizi ciclici
Nomenclatura
Sistemul IUPAC denumeste acizii carboxilici dupa regula :
NUMELE HIDROCARBURII
Termenul ACID + cu acelasi numar de atomi de C + sufixul OIC
Atomul de C al grupei carboxil se numeroteaza cu 1.
Ex :
acid propanoic
acid 4-metilpentanoic

acid 2-penten-1-oic

acid benzoic

acid 3-etil-6-metiloctandioic

acid etandioic (oxalic)

acid-3-metil-3-buten-1-oic

DENUMIREA

NR.
ATOMI DE C

FORMULA STRUCTURALA

ACIZI GRASI SATURATI

acid lauric
acid miristic
acid palmitic
acid stearic
acid arahidic

12
14
16
18
20
ACIZI GRASI NESATURATI

acid palmitoleic
acid oleic
acid ricinoleic
acid linoleic
acid arahidonic

16
18
18
18
20

FORMULA ACIDULUI

DENUMIREA STIINTIFICA

DENUMIREA UZUALA

acid metanoic
acid etanoic
acid propanoic
acid butanoic
acid pentanoic
acid hexanoic
acid octanoic
acid decanoic
acid dodecanoic

acid formic
acid acetic
acid propionic
acid butiric
acid vareric(valerionic)
acid capronic
acid caprilic
acid caprinic
acid lauric

acid oxalic
acid moloic
acid succinic
acid guturic
acid adipic
Clasificare
1) Dupa natura radicalului hidrocarbonat -R
a) acizi saturati :
b) acizi nesaturati :
c) acizi aromatici :
2) Dupa numarul grupelor carboxil -COOH
a) acizi carboxilici :
b) acizi dicarboxilici :

Metode de obtinere
1.

Alcani superiori :

acid gras
2.

Cicloalcani :

3.

Alchene :

4.

Alcadiene :

5.

Acetilena :

6.

Hidrocarburi aromatice :

7.

Derivati trihalogenati la acelasi atom de carbon :

8.

Alcooli :

9.

Nitrili

10.

Aldehide :

11.

Esteri :

12.

Cloruri acide :

13.

Anhidride acide :

14.

Compusi organomagnezieni :

15.

Sinteze de acizi folosind ester malonic soldat :

Proprietati fizice : Acizii monocarboxilici saturati inferiori sunt lichizi, cei superiori
sunt solizi. Acizii monocarboxilici aromatici si dicarboxilici sunt solizi, cristalizati.
Punctul de fierbere si punctul de topire cresc odata cu cresterea numarului de atomi
de carbon din molecula. Acizii carboxilici au puncte de fierbere mai ridicate decat al
alcanilor sau ale compusilor halogenati cu mase moleculare similare deoarece contin
legaturi intermoleculare de hidrogen. Cei mai multi acizi carboxilici exista ca dimeri.
Punctul de topire al acizilor grasi saturati cresc proportional cu cresterea numarului
de atomi de carbon. Acizii grasi nesaturati au puncte de topire foarte scazute. Acizii
carboxilici cu masa moleculara mica sunt solubili in H 2O. In timp ce lungimea
lantului de atomi de carbon creste solubilitatea in H 2O scade. Acizii grasi sunt
substante insolubile in H2O, dar solubili in solventi organici.

Proprietati chimice :

1.

Reactia cu NH3 amide :

2.

Reactia cu PCl5, SOCl2, COCl2 cloruri acide :

3.

Reactia dintre cloruri acide + saruri de Na :

4. Deshidratarea acizilor :

5.

Esterificarea :

6.

Decarboxilarea :

7.

Decarboxilarea si deshidratarea :

acid pimelic

8.

Oxidarea :

9.

Reactia de condensare :
a) cu diamine

Nailon 6,6
b) cu dioli

Teron
c) cu amide
acid barbituric (somnifer)