2.

STUDIUL CRITIC AL MANUALELOR COLARE PRIVIND

IZOMERIA COMPUILOR ORGANICI
Planul cadru valabil n anul colar 2004-2005 prevede studierea chimiei organice
ncepnd cu clasa a XI-a la filiera teoretic pentru specializrile matematic-informatic i
tiinele naturii i n clasa a X-a pentru specializrile filologie i tiine sociale. La filiera
tehnologic specializrile: chimie industrial i protecia mediului, agricol, agromontan,
veterinar studiul compuilor organici se realizeaz ncepnd cu clasa a XI-a, n timp ce
celelalte specializri ale filierei tehnologice i filiera vocaional parcurg noiunile de baz
ale chimiei organice doar n clasa a X-a. Ordinul ministrului educaiei i cercetrii nr.4598/
31.08.2004 prevede pentru anul colar 2005-2006 studierea noiunilor de baz ale chimiei
organice n cadrul trunchiului comun indiferent de specializare, la clasa a X-a.
Tema izomeriei compuilor organici, fiind o tem vast, apare n manualele colare la
diverse capitole, fiind cel mai adesea abordat cuprinztor. Elevii intr n contact cu primele noiuni legate de izomerie la capitolul structura compuilor organici. La acest capitol manualul [3] definete noiunea de izomeri i realizeaz o prim clasificare a izomerilor.
Consider prematur clasificarea izomerilor , la acest moment al parcurgerii materiei, ntruct elevii nc novici n ale chimiei organice sunt nevoii s nvee mecanic noiuni ca:
izomeri de poziie, de caten, de funciune, geometrici i optici. Exemplul prezentat de
autori nu ilustreaz dect izomeria de funciune. O astfel de clasificare o consider binevenit atunci cnd elevii au parcurs principalele tipuri de izomerie, ea avnd astfel rolul de
sistematizare a noiunilor, beneficiind i de avantajul posibilitii de exemplificare. Autorii
manualul [4] prefer doar definirea izomerilor i exemplificarea pentru izomeria de funciune . E binevenit prezentarea comparativ a unor proprieti ale alcoolului etilic i ale
dimetileterului putndu-se, astfel, mai bine nelege dependena ntre structur i proprieti. In plus, fa de manualele deja menionate, n manualul [5] se prezint i cteva
date istorice legate de izomerie. Autorii manualului [6] nu fac nici o referire la izomerie
nainte de studierea claselor de compui organici. Manualele [7] i [8], realizate conform
programei C3, se dovedesc variante trunchiate ale manualelor [3], respectiv [6]. Aceast
trunchiere merge pn acolo nct n [7] dispare i singurul exemplu de izomerie care
venea n sprijinul clasificrii n manualul [3]. Practic, parcurgerea acestor noiuni fr intervenia explicativ a profesorului devine extrem de anevoioas. Autorii manualelor [8] i [9]
nu fac referiri la izomerie n capitolul introductiv al chimiei organice.
La capitolul alcani majoritatea manualelor se refer la izomeria de caten a acestei
clase de hidrocarburi. O tratare clar i explicit a izomeriei este fcut de autoarele
Rodica Constantinescu i Maria-Luiza Popescu n manualul [9]. Fiind un manual adresat
3

programei C3 i C4 consider deosebit de binevenit aceast tratare a subiectului. Un

accent special se pune pe nomenclatura izoalcanilor. Dac toate manualele prezint
variaia punctelor de fierbere pentru izomerii de caten, doar autorii [3] i [5] explic
aceast variaie pe baza faptului c ramificarea catenei mpiedic contactul intim ntre
moleculele vecine i, n consecin, scderea forelor van der Waals. Studierea posibilitilor de conversie a izomerilor de caten este abordat prin reacia Neniescu. Din punct
de vedere a condiiilor de lucru toate manualele avute la dispoziie menioneaz clorura
de aluminiu umed la 50-100C, cu excepia [6] care menioneaz clorura de aluminiu
anhidr. Autorii manualului [5] precizeaz c reacia decurge i n prezena silicailor de
aluminiu la 250-300C. Interesant este faptul c n [7] se realizeaz o scurt recapitulare a
unor noiuni legate de echilibrul chimic. In aceast ordine de idei cred c este binevenit
problema 7 de la pagina 36 din [4] n a crei rezolvare sunt necesare noiuni legate de
constanta de echilibru. Sugestia care poate fi fcut autorilor acestui manual este c,
nainte de a propune aceast problem, ar fi trebuit reamintite noiunile nvate n anul
anterior.
Din parcurgerea manualului [6] am reinut exemplificarea izomeriei de caten pentru
cicloalcani.
Odat cu trecerea la capitolul de alchene programa colar prevede abordarea izomeriei de poziie i a celei geometrice. In manualele avute la dispoziie se gsesc, firesc,
numeroase aspecte comune. Merit ns subliniate deosebirile care apar. Astfel, manualul
realizat de G. Loloiu, I.Baciu i D.Bogdan [3] prezint i izomeria de funciune ntre cicloalcani i alchene. De asemenea, este n ajutorul elevilor faptul c este propus o problem
rezolvat care solicit scrierea izomerilor posibili pentru formula molecular C 4H8 i a relaiei dintre ei. Tot n acest manual este prezentat, ca tem facultativ, convenia de desemnare a izomerilor Z-E. Manualele [4] i [5] se disting de celelalte manuale prin faptul c
propun o serie de activiti de nvare care nsoesc noiunile teoretice de izomerie. Nu
cred c este nimerit i indicarea alturi de enun a rspunsurilor ca n cazul manualului
[5]. Autoarele manualului [9] menioneaz i transformarea izomerilor cis n izomeri trans
sub influena unor catalizatori i, invers, sub aciunea radiaiilor ultraviolete. Se exemplific
acest aspect pentru cis-2-buten i trans-2-buten, indicndu-se i compoziia la echilibru.
Dac poate la clase de profil, tiine ale naturii, se poate discuta aceast transformare
consider c se depete cu mult nivelul programei C3 dup care ar fi trebuit realizat
manualul.
Alcadienele constituie tem de studiu doar la nivelul claselor de profil tiine ale naturii.
Dintre aspectele de izomerie la nivelul manualelor se face referire la izomeria de caten i
la cea de poziie. In unele manuale, [4] i [6] se menioneaz doar c alcadienele prezint
4

izomerie geometric n timp ce n altele, [3], sunt indicai izomerii cis, respectiv trans ai
1,3-pentadienei sau chiar izomerii alcadienelor cu substitueni diferii la ambele duble
legturi [5] i [9].
In studiul arenelor se face referire, n toate manualele avute la dispoziie, la izomeria
derivailor disubstituii ai benzenului. Studierea acestor izomeri se face n special n legtur cu orientarea substituentului n funcie de natura primului substituent.
In studiul compuilor organici cu funciuni simple, autorii manualului [3] prezint doar o
niruire a principalelor tipuri de izomerie: de caten, de poziie, de funciune (compui
hidroxilici - eteri), geometric ( cis - trans pentru derivai halogenai). In linii mari, aceeai
abordare este ntlnit i n [4], deosebirea fiind c nu este abordat izomeria n studiul
aminelor. Autoarele manualului [5] fac o singur referire n studiul funciunilor simple la
izomerie i anume, la izomeria de funciune ntre alcooli i eteri.
Ca o concluzie intermediar se poate spune c baza studiului izomeriei, la nivelul programei C1 pentru clasa a XI-a, se pune n cadrul studierii hidrocarburilor. In studiul funciunilor simple se face doar o trecere n revist a noiunilor de izomerie nvate anterior.
Ar fi poate util ca studierea izomeriei geometrice s se fac la derivaii halogenai, astfel
nct s se realizeze o echilibrare din punct de vedere al parcurgerii noiunilor de izomerie
pe parcursul anului colar.
La nivelul programei C3 pentru clasa a X-a se prevede studierea alcoolilor, a acizilor
carboxilici, a grsimilor, a aminoacizilor, a proteinelor i a zaharurilor, fr ns a se face
referire la izomeria acestor clase de compui.
Studierea aspectelor de izomerie a compuilor organici se face pe noi coordonate la
nivelul planului-cadru pentru clasa a XII-a. Programa analitic C1 prevede studierea unui
ntreg capitol de izomerie pentru clasele care au alocate 2 ore pe sptmn n trunchiul
comun. Desigur c n studierea claselor de compui ( carbonilici, carboxilici, esteri, amide)
se face apel la noiunile de izomerie nvate n clasa a XI-a.
Autorii manualelor [10] i [11] au inclus capitolul destinat izomeriei dup parcurgerea
noiunilor legate de compuii organici cu funciuni polivalente, n timp ce, n manualul [12],
primul capitol studiat este cel de stereochimie. In recapitularea noiunilor de izomerie de
constituie manualele [10],[12] i [13] cuprind doar o prezentare schematizat a acestor
noiuni. Cred c cea mai potrivit abordare este cea a autoarelor Sanda Ftu, Veronica
David i Cornelia Grecescu care au nsoit noiunile de izomerie de structur cu exemple
i cu o activitate independent care asigur o mai interesant prezentare a acestor aspecte. Modelarea structurilor izomerilor n manualele [11] i [14] este, de asemenea, binevenit pentru recapitularea noiunilor de izomerie nvate n precendentul an colar.

Toate manualele avute la dispoziie definesc noiunile de izomerie de conformaie i de

configuraie. Dac n [10] se face referire la posibilitile de interconversie ale stereoizomerilor , restul manualelor [11] [15] definesc izomerii de conformaie n raport cu planul
legturii , al unui ciclu saturat sau a unui atom de carbon asimetric.
Curriculumul nucleu aprofundat prevede studierea izomeriei optice. Toate manualele
explic cu exactitate noiunile de chiralitate, enantiomerie, diastereoizomerie i amestec
racemic. O tratare cuprinztoare a acestor noiuni este realizat de autoarele manualului
[10], Paraschiva Arsene i Cecilia Marinescu, acestea prezentnd convenia CIP de denumire a enantiomerilor. Aceast convenie este prezentat i n manualul [13], dar acesta
nu include i un numr de exemple care s faciliteze nelegerea aspectelor de
configuraie relativ.
Spre deosebire de autorii altor manuale, cei ai manualului [12] au inclus i cteva noiuni de izomerie de conformaie prezentnd formule de conformaie intercalate i eclipsate
ale etanului, dar i conformaia baie i scaun a ciclohexanului.
Sub aspectul aplicaiilor, manualul [11] are un numr destul de mic de exerciii (6), n
timp ce restul manualelor sunt nsoite de numeroase exerciii, astfel alese, nct s contribuie la fixarea noiunilor teoretice nvate. i aici se remarc manualul [10] care include i
un set de exerciii i probleme rezolvate.
Autorii tuturor manualelor propun, ca de altfel n cazul majoritii capitolelor, teste de
autoevaluare care contribuie benefic la pregtirea elevilor pentru evaluare.
Ca o concluzie a acestui studiu critic al manualelor este c toate ndeplinesc cu prisosin cerinele impuse de planul cadru. Noiunile de izomerie sunt bine reflectate cel puin
n manualele avute la dispoziie, autorul studiului regretnd faptul c nu a avut la dispoziie
toate manualele aprute. Sugerm celor n drept, trimiterea a cel puin un exemplar de
manual la fiecare coal. Faptul c pentru acest studiu am apelat la bibliotecile mai multor
coli, denot dificultatea care o are profesorul n a cunoate toate manualele aprute.
innd cont de aceste considerente, optez pentru manualul aprut la editura Niculescu,
autori G.Tnsescu, A.Ciobanu, A.David , pentru clasa a XI-a i pentru manualul elaborat
de P.Arsene, C.Marinescu pentru clasa a XII-a.